2024春新教材高中化学第3章烃的衍生物阶段突破3卤代烃醇酚课件新人教版选择性必修3

④异戊二烯(
)与等物质的量的 Br2 发生加成反应
A．①②③ C．②③④
B．①②④ D．①②③④
随堂演练·知识落实
1．有如图所示合成路线，甲经两步转化为丙，下列叙述错误的是 (B )
A．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应 B．反应(1)的无机试剂是液溴和铁粉，实际起催化作用的是FeBr3 C．反应(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴的四氯化碳溶液检 验是否含甲 D．反应(2)属于取代反应
在括号内打“√”或“×”。 (1)有机化学反应特点之一是副反应多，根本不可能达到无机反应那 样的转化率，所以不用等号表示。( √ ) (2)有机化学反应过程中一定有官能团的变化。( × )
1.已知卤代烃和 NaOH 的乙醇溶液共热可以得到烯烃，如 CH3CH2Cl＋
NaOH―乙△―醇→CH2===CH2↑＋NaCl＋H2O。现由 其合成流程如图所示
(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。甲水浴的作用是_加__热__使__乙__醇__变__成_ _蒸__气___；乙水浴的作用是_冷__却__乙__醛__、__便__于__收__集__(其__他__合__理__说__法__也__可__)__。
(3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到多种物质，它们主要是 __乙__醛__、__乙__醇__、__水___(填物质名称，下同)。集气瓶中收集到的气体的主要 成分是__氮__气___。
解析：由合成路线可知，甲经两步转化为丙，由碳碳双键引入两 个—OH，则反应(1)为碳碳双键与卤素单质的加成反应，反应(2)为卤代 烃的水解反应。碳碳双键、醇羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化，则甲和 丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应，A项正确；反应(1)为碳碳双键的加 成反应，不需要Fe作催化剂，B项错误；反应(2)产物中可能含有未反应 的甲，甲能与溴的四氯化碳溶液反应，而丙不能，则可用溴的四氯化碳 溶液检验是否含甲，C项正确；反应(2)为卤代烃的水解反应，属于取代 反应，D项正确。
(4)用波谱的方法能方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物，使用 波谱的名称是_核__磁__共__振__氢__谱___，波谱仪记录的结果是_有__3_组__峰__且__峰__面____ _积__之__比__为__3_∶__2_∶__1___。
解析：(1)加热条件下，溴乙烷在NaOH水溶液中发生水解反应生成 乙醇，在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应生成乙烯，该实验将气体通 入水中后再通入酸性KMnO4溶液中，目的是检验加热条件下溴乙烷在 NaOH的乙醇溶液中发生消去反应的产物是否为乙烯，实验现象是酸性 KMnO4溶液褪色，a试管用于吸收挥发出的少量乙醇，防止乙醇与酸性 KMnO4溶液反应而干扰实验。
(4)A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质 的量分别是___1___mol，__2____mol。
解析：(1)A分子中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B分子中的官能 团是酚羟基。
(2Байду номын сангаасA属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应；B属于酚类，能与氢氧 化钠溶液反应。
(3)由A转化为B属于消去反应，反应条件是浓硫酸、加热。 (4)A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴；B中只有羟基的邻位 碳上氢原子与单质溴发生取代反应，消耗2 mol单质溴。
(4)若试管a中收集到的液体能使蓝色石蕊试纸显红色，说明收集到 的液体中还含有__乙__酸___。
4．苯酚性质实验 4．根据下图实验所得推论不合理的是( D )
已知：苯酚的熔点为43 ℃。
A．试管a中钠沉在底部，说明密度：甲苯<钠 B．试管b、c中生成的气体均有H2 C．苯酚中羟基的活性比乙醇中羟基的活性强 D．羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位的C—H易于断裂 解析：苯酚与钠反应放出H2，由于受苯环影响，羟基上的O—H键 更容易断裂，故选D。
3．A、B的结构简式如下：
(1)A分子中含有的官能团的名称是__醇__羟__基__、__碳__碳__双__键____；B分子 中含有的官能团的名称是__酚__羟__基____。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应__不__能____；B能否与氢氧化钠溶液反 应___能___。
(3)A 在 浓 硫 酸 作 用 下 加 热 可 得 到 B ， 其 反 应 类 型 和 条 件 是 _消__去__反__应__，__浓__硫__酸__、__加__热_____。
(4)溴乙烷发生取代反应生成的有机产物为乙醇，可以利用核磁共振 氢谱进行检验，波谱仪记录的结果中将会有3组峰且峰面积之比为 3∶2∶1。
2．醇的消去反应 注意事项： (1)醇与浓H2SO4混合时，先加醇再加浓H2SO4并边加边搅拌。 (2)要加入碎瓷片或沸石防止液体暴沸。 (3)加热混合液时，要迅速升温，减少副反应(即脱水成醚)的发生。 (4) 检 验 消 去 产 物 烯 烃 前 要 用 NaOH 除 去 SO2 等 杂 质 气 体 ， 防 止 干 扰。
2．实验室常用浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯，下列说法中正 确的个数是( B )
①浓硫酸只作催化剂 ②在反应容器中放入几片碎瓷片，是为了防止混合液暴沸 ③反应温度缓慢上升至170 ℃ ④用排水法或向下排空气法收集乙烯 ⑤圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL 3 mol·L－1 H2SO4混合液
⑥温度计应插入反应溶液液面下，以便控制温度
________________________________________________________。
2 ． (2024·深 圳 高 二 检 测 ) 下 列 化 学 反 应 的 有 机 产 物 不 止 一 种 的 是
(C ) ①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解 ②甲苯在催化剂作用下与Cl2发生苯环上的取代反应 ③2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热反应
3．醇的催化氧化实验 3．某实验小组用如图所示装置进行乙醇的催化氧化实验。
(1)实验过程中铜网出现黑色和红色交替的现象，请写出相应反应的 化学方程式：_2_C_u_＋__O__2=_=_△=_=__=_2_C_u_O__、___C_H__3C__H_2_O_H__＋__C_u_O__―__― △__→_____ _C_H__3_C_H__O_＋__C__u_＋__H_2_O__。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应 仍能继续进行，说明乙醇的催化氧化是__放__热___(填“吸热”或“放热”) 反应。
1．某化学实验小组通过实验探究溴乙烷在不同溶剂中与NaOH 反应的情况。
(1)若用如图所示装置进行实验，该实验的目的是_检__验__加__热__条__件__下__溴_ _乙__烷__在__N_a_O__H_的__乙__醇__溶__液__中__发__生__消__去__反__应__的__产__物__是__否___为__乙__烯__，实验现 象是_酸__性__K__M__n_O_4_溶__液__褪__色__，a试管的作用是_吸__收__挥__发__出__的__少__量__乙__醇__。
⑦反应完毕后先熄灭酒精灯，再从水中取出导管
⑧该反应类型属于取代反应
⑨若a口出来的气体能使酸性KMnO4溶液褪色，说明有乙烯生成
A．1
B．2
C．3
D．4
解析：①浓硫酸作催化剂、脱水剂，错误；②在反应容器中放入几 片碎瓷片，是为了防止混合液暴沸，正确；③反应温度应快速上升至 170 ℃，因为温度低易发生副反应生成乙醚，错误；④乙烯难溶于水， 用排水法收集乙烯，乙烯密度与空气相差不大，不能用向下排空气法收 集乙烯，错误；⑤圆底烧瓶中装的应是4 mL乙醇和12 mL浓H2SO4混合 液，错误；⑥需要控制溶液的温度为170 ℃，所以温度计应插入反应溶 液液面下，正确；⑦反应完毕后先从水中取出导管，再熄灭酒精灯，错 误 ； ⑧ 该 反 应 类 型 属 于 消 去 反 应 ， 错 误 ； ⑨a 口 出 来 的 气 体 可 能 有 乙 烯、二氧化硫、乙醇蒸气，三者都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以酸性 KMnO4溶液褪色不能说明有乙烯生成，错误。
在括号内打“√”或“×”。 (1)卤代烃都可以发生水解反应，但不一定都可以发生消去反应。 (√ ) (2)所有醇都可发生氧化反应和消去反应。( × ) (3)苯酚水溶液显酸性，乙醇溶液显中性，两者可用石蕊溶液鉴别 开。( × )
1.查阅资料得酸性强弱：H2CO3>苯酚>HCO。若用如图装置(部分 夹持仪器省略)进行探究碳酸和苯酚酸性强弱的实验，分析并回答以下问 题。
(1)②中试剂为__饱__和__N_a_H__C_O_3_溶__液___，作用为_除__去__C_O__2_中__的__H_C__l _。 (2)打开分液漏斗活塞，①中现象为__产__生__无__色__气__泡___；③中现象为 _出__现__白__色__浑__浊____。 (3)③中发生反应的化学方程式为
(2)可以替代酸性KMnO4溶液的试剂是__溴__的__四__氯__化__碳__溶__液___，此时 如果去掉盛水的试管，对实验结果_无____(填“有”或“无”)影响。
(3)在另一支试管中取少量溴乙烷与NaOH的水溶液混合，加热，充
分反应后，向混合液中滴加AgNO3溶液，结果产生沉淀。化学实验小组 的同学由此得出结论：溴乙烷与NaOH的水溶液发生取代反应，生成了 溴化钠。该实验方案的错误之处是_滴__加__A_g_N__O_3_溶__液__前__没__有__用__稀__硝__酸__中__ _和__过__量__的__N_a_O__H_溶__液____，原因是_N__a_O_H__溶__液__会__和__A_g_N__O_3_溶__液__反__应__生__成___ _沉__淀__，__影__响__B__r_－_的__检__验____。
___________________________2_N__a_C_l_＋__2_H_2_O__；___________________。
二、卤代烃、醇、酚相关实验
1．卤代烃中卤素原子的检验 一般思路：水解、酸化、加AgNO3溶液。 具 体 过 程 ： 少 量 卤 代 烃 ―N―a―O―H的― △水――溶―液→ ―冷―却→ ―稀―硝―酸――酸―化→ ―A―g―NO―3―溶―液→观察沉淀颜色。
2．某有机物结构简式为
，关于该有机物下列叙述
正确的是( B )
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能使溴水褪色 C．在加热和催化剂作用下，最多能和3 mol H2反应 D．一定条件下，能和NaOH的醇溶液反应
解析：分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误； 分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，B正确；苯环和碳碳双键均与氢 气发生加成反应，则在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2反应，C 错误；分子中含有氯原子，但连接氯原子的碳原子的邻位碳原子上不存 在氢原子，则一定条件下，不能和NaOH的醇溶液发生消去反应，D错 误。
阶段突破(三) 卤代烃 醇、酚
1．掌握卤代烃、醇、酚等的化学性质，会熟练书写有关化学方程 式。
2．能由官能团判断有机物的性质，形成“结构”决定性质的思维。 3．掌握有关有机物性质的实验。
科学态度和社会责任：关注反应条件，指导化工生产，尽可能减小 对环境影响。
一、化学方程式的书写
书写下列反应的化学方程式，并注明反应条件。
制得
，
请回答下列问题：
(1)从左向右依次填写每步反应的反应类型：__b_、__c_、__b_、__c_、__b___(填
字母)。
a．取代反应
b．加成反应
c．消去反应
(2)写出A→B所需的试剂和反应条件：_N_a_O__H_的__乙__醇__溶__液__、__加__热___。
(3)写出
这两步反应的化学方程式：
(2)可以用溴的四氯化碳溶液替代酸性KMnO4溶液，乙醇和溴的四 氯化碳溶液不反应，因此去掉盛水的试管，对实验结果无影响。
(3) 滴 加 AgNO3 溶 液 前 应 先 用 稀 硝 酸 中 和 过 量 的 NaOH 溶 液 ， 否 则 NaOH溶液也会和AgNO3溶液反应生成沉淀，从而影响Br－的检验。