(苏教通用版)2019_2020学年高中化学专题3常见的烃第一单元第2课时烯烃和炔烃脂肪烃的来源学案苏教版

第2课时烯烃和炔烃脂肪烃的来源
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：从化学键饱和程度的角度理解烯烃、炔烃的化学性质及反应机理。

2.证据推理与模型认知：建立有机物中官能团类别与反应类型对应关系的思维模型，能推导同类物质的化学性质，并会书写相应的化学方程式。

一、烯烃、炔烃的概念及结构特点
1．概念及通式
(1)烯烃
链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫烯烃。

分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式为
C n H2n(n≥2)，最简单的烯烃是乙烯。

(2)炔烃
链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃叫炔烃。

分子中含有一个碳碳叁键的炔烃的通式为C n H2n n≥2)，最简单的炔烃是乙炔。

－2(
2．结构特点
(1)烯烃：乙烯分子的空间构型为平面形，烯烃分子中含有一个碳碳双键，至少有6个原子共面。

(2)炔烃：乙炔分子的空间构型为直线形，炔烃分子中含有一个碳碳叁键，至少有4个原子共线。

(1)可以将等碳的烃的分子式与烷烃的分子式作对比，确定烃分子中碳碳键的类型及碳碳双键(或叁键)的个数。

(2)符合分子通式C n H2n的烃不一定是烯烃，符合分子通式为C n H2n－2的烃也不一定是炔烃，它们都存在官能团类别异构现象。

(3)烯烃中存在顺反异构，而炔烃分子中与叁键相连的两个原子与叁键碳原子在同一条直线上，不能形成顺反异构体。

例1某烃的化学式为C4H m，下列关于C4H m的说法中正确的是( )
A．当m＝8时，该烃一定与乙烯互为同系物
B．当m＝4时，该烃一定含有碳碳双键
C．该烃不可能同时含有碳碳双键和碳碳叁键
D．1molC4H m完全燃烧，不可能生成3.5molH2O
答案 D
解析 当m ＝8时，该烃分子式为C 4H 8，满足该分子组成的烃可能为环丁烷或丁烯，由于不能确定其结构，所以与乙烯不一定互为同系物；当m ＝4时，该烃分子式为C 4H 4，不一定含有碳碳双键，可能含有碳环和碳碳叁键；当m ＝4时，该烃分子中可能含有1个碳碳双键和1个碳碳叁键；1molC 4H m 完全燃烧，若生成3.5molH 2O ，则该烃的分子中含有7个H ，烃分子中含有的氢原子数都是偶数，所以不可能含有7个氢原子。

例2 下列关于CH 3CH==CHC≡CCH 3分子结构的叙述中，正确的是 ( ) ①6个碳原子有可能在同一直线上 ②6个碳原子不可能在同一直线上 ③6个碳原子一定都在同一平面上 ④6个碳原子不可能都在同一平面上 A ．①②B．②③C．②④D．①④ 答案 B
解析 碳碳单键可以旋转，碳碳双键和碳碳叁键不能旋转，题给分子的空间构型可写成
，
由此可知B 项正确。

二、烯烃、炔烃的化学性质
烯烃和炔烃都属于不饱和烃，化学性质相似。

1．氧化反应
(1)将气态烯烃或炔烃通入酸性KMnO 4溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。

(2)燃烧反应 烯烃燃烧的通式为： C n H 2n ＋32n O 2――→点燃n CO 2＋n H 2O 。

炔烃燃烧的通式为：
C n H 2n －2＋3n －12O 2――→点燃
n CO 2＋(n －1)H 2O 。

2．加成反应
烯烃、炔烃都能发生加成反应，完成下列烃反应的方程式。

(1)乙烯、乙炔分别与H 2反应转化为乙烷 CH 2==CH 2＋H 2―――→催化剂
△
CH 3CH 3；
CH≡CH＋2H 2―――→催化剂
△CH 3CH 3。

(2)丙烯、丙炔分别与溴1∶1加成 CH 3CH==CH 2＋Br 2―→CH 3CHBrCH 2Br ； CH 3C≡CH＋Br 2―→CH 3CBr==CHBr 。

(3)由乙烯制乙醇
CH 2==CH 2＋H 2O ――→催化剂△CH 3CH 2OH 。

(4)二烯烃的1,2­加成与1,4­加成
在温度较高的条件下大多发生1,4­加成，在温度较低的条件下大多发生1,2­加成。

CH 2==CH —CH==CH 2＋Cl 2――――→较低温度CH 2Cl —CHCl —CH==CH 2； CH 2==CH —CH==CH 2＋Cl 2――――→较高温度CH 2ClCH==CHCH 2Cl 。

(5)烯烃的不对称加成
3．加聚反应
(1)丙烯发生加聚反应的化学方程式
n CH 2==CHCH 3―――→
催化剂。

(2)乙炔发生加聚反应的化学方程式
n CH≡CH―――→催化剂
CH==CH 。

(3)1,3­丁二烯发生加聚反应的化学方程式
n CH 2==CH —CH==CH 2―――→催化剂
CH 2—CH==CH —CH 2。

(4)乙烯、丙烯(1∶1)共聚
n CH 2==CH 2＋n CH 2==CH —CH 3―――→
催化剂
(或
)。

(1)含有不饱和键(如、—C≡C—)的烃均能被酸性KMnO 4溶液氧化，使酸性KMnO 4溶
液褪色，也可与溴水或溴的CCl 4溶液发生加成反应而使之褪色。

可利用这一性质鉴别饱和烃
与不饱和烃。

(2)加聚反应的特点
①单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物。

例如，烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。

②发生加聚反应的过程中没有副产物(小分子化合物)产生，只生成高聚物。

③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。

(3)加聚产物的书写
加聚反应本质上是加成反应，在书写加聚产物时要把原来不饱和碳上的原子或原子团看作支链，写在主链的垂直位置上。

如：
例3乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是( )
A．都难溶于水，且密度比水小
B．能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C．分子中各原子都处在同一平面内
D．都能发生聚合反应生成高分子化合物
答案 A
解析乙烷分子中各原子不能处于同一平面上；乙烷不能发生聚合反应；乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。

例4下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2==CH—CH==CH2的事实是( )
A．燃烧有浓烟
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与溴发生1∶2加成反应
D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
答案 D
解析无论CH≡C—CH2—CH3，还是CH2==CH—CH==CH2，A、B、C中反应均能发生，无法推断
出该烃；而与足量溴加成后前者产物为，后者产物为
，可以推断出该烃。

【考点】炔烃的结构与性质【题点】炔烃性质的综合
例5写出下列高聚物的单体。

(1)：_______________________________________________。

(2)：___________________________________。

(3)：______________________________________。

(4)：______________________。

答案(1)
(2)CH2==CH2和CH2==CH—CH3
(3)
(4)CH2==CH—CH==CH2和CH2==CHCH3
【考点】单体的考查
【题点】加聚反应单体的考查
方法点拨——加聚产物确定单体的方法
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。

(2)凡链节的主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。

(3)凡链节的主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的聚合物，其规律是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”，划线断开，然后将半键闭合即单双键互换。

相关链接
烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
三、脂肪烃的来源与石油化学工业 1．石油的成分
石油的主要成分为烷烃，还有环烷烃和芳香烃等混合物。

2．石油的加工及主要产品
(1)热裂化、催化裂化与裂解的区别与联系
热裂化、催化裂化、裂解三者的原理相同，产品物质类别相同，由于反应条件不同，物料不同，产品也略有差异。

(2)直馏汽油和裂化汽油的区别
直馏汽油是几种烷烃的混合物，裂化汽油是几种烷烃和烯烃的混合物。

(1)石油加工工艺中除石油分馏外都属于化学变化。

(2)鉴别直馏汽油和裂化汽油的方法是分别滴加溴的四氯化碳溶液，褪色的是裂化汽油、不褪色的是直馏汽油。

例6下列说法正确的是( )
A．石油是混合物，汽油是纯净物
B．沸点：汽油＞煤油＞柴油＞润滑油
C．直馏汽油和裂化汽油成分完全相同
D．石油的分馏是物理变化，而裂化和裂解属于化学变化
答案 D
解析汽油是石油的馏分，仍含有多种烷烃，属于混合物，故A错误；石油分馏时，首先分馏出的是汽油，其次是煤油，再次是柴油、润滑油，故其沸点：汽油＜煤油＜柴油＜润滑油，故B错误；直馏汽油中不含烯烃，而裂化汽油中含有烯烃，两者组成上不完全相同，故C错误；石油的分馏是物理变化，而裂化和裂解都有新物质生成，属于化学变化，故D正确。

【考点】脂肪烃的来源
【题点】石油的加工方法、原理及目的
【相关链接】
石油化工中的分馏、催化裂化、裂解、催化重整的比较
1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)分子通式为C n H2n的烃一定属于烯烃( )
(2)乙烯、聚乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(3)溴水、酸性高锰酸钾溶液既能鉴别甲烷和乙烯，又能除去甲烷中的乙烯( )
(4)某气体通入溴水，溴水褪色，该气体一定是乙炔( )
(5)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应( )
(6)石油的裂化、裂解和煤的气化均为化学变化( )
(7)裂化汽油可以作为萃取溴水的萃取剂( )
答案(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)√(7)×
2．下列有关说法不正确的是( )
A．由乙烯的分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为C n H2n(n≥2)
B．乙烯的电子式为
C．从乙烯与溴发生加成反应生成1,2­二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂
D．乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高
答案 B
解析乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子数比相同碳原子数的烷烃少两个，通式为C n H2n(n≥2)；乙烯分子内碳原子与碳原子间形成碳碳双键；乙烯分子的碳碳双键中有一个键易断裂，发生加成反应；乙烯中含碳碳双键，使分子中碳氢的个数比增大，含碳量增大，易造成其在空气中不完全燃烧而产生黑烟。

3．由乙炔制CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是( )
A．先与HBr加成后再与HCl加成
B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应
C．先与HCl加成后再与Br2加成
D．先与Cl2加成后再与HBr加成
答案 C
解析A、D不可能得到产物CHClBr—CH2Br；B可能得到产物CHClBr—CH2Br，但生成的是含产物在内的复杂的混合物，无法分离；故应选C。

4．从石油分馏得到的固体石蜡，用氯气漂白后，燃烧时会产生含氯元素的气体，这是由于石蜡在漂白时与氯气发生了( )
A．加成反应B．取代反应
C．聚合反应D．催化裂化反应
答案 B
5．1mol某烃与2molHCl加成生成卤代烷烃，1mol该卤代烷烃跟10molCl2发生完全的取代反应，生成只含两种元素的有机化合物。

则该烃可能是( )
A．2­丁烯B．2­戊烯
C．1­丁炔D．2­甲基­1,3­丁二烯
答案 D
解析 1 mol某烃与2 mol HCl加成生成卤代烷烃，表明该烃分子中含有一个—C≡C—或2
个；而1 mol加成产物能与10 mol Cl2发生完全取代，表明1 mol加成产物中含有10 mol氢原子。

其中2 mol氢原子来自HCl，则1 mol该烃分子中应含8 mol氢原子，该烃可能是2­甲基­1,3­丁二烯(C5H8)。

6．CH3—CH==CH—CH3发生聚合反应生成的高聚物分子的结构简式正确的是( )
A．B．
C．D．CH3CHCHCH3
答案 B
解析发生加聚反应时，只是碳碳双键打开，相互连接形成碳链，双键碳原子上所连接的基团(—CH3)并不在主链上，而是作为支链。

【考点】加聚反应
【题点】加聚产物结构简式的书写与判断
7．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。

完成下列各题：
(1)正四面体烷的分子式为________，其二氯取代产物有______种，乙炔生成乙烯基乙炔的反应类型为________。

由乙炔所制得的四种有机物的含碳量________(填“相同”或“不相同”)。

(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是____________(填字母)。

A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．1mol乙烯基乙炔能与3molBr2发生加成反应
C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：__________________。

答案(1)C4H4 1 加成反应相同
(2)D (3)
解析(1)通过正四面体烷的键线式结构及碳原子成键特点可知其分子式为C4H4，分子结构具有一定的对称性，其二氯取代产物有1种。

2个CH≡CH分子通过分子间加成得CH2==CH—C≡CH；四种有机物的分子式分别为C4H4、C4H4、C6H6、C8H8，最简式相同，含碳量相同。

(2)乙烯基乙炔分子内含有碳碳叁键和碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色；最多可与3molBr2发生加成反应；乙烯基乙炔分子与乙炔分子最简式相同，故等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同。

(3)环辛四烯的分子式为C8H8，其同分异构体含有一个苯环，剩余基团为—C2H3，只能形成一个乙烯基，分子的结构简式为。

题组一烯烃的结构与性质
1．下列现象中，是因为发生加成反应而产生的现象是( )
A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色
C ．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D ．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
答案 C
解析 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化，发生的是氧化还原反应；溴在苯中的溶解度远远大于其在水中的溶解度，苯能萃取溴水中的溴而使水层接近无色，此过程为物理过程；乙烯含有碳碳双键，与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷和氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，是因为发生了取代反应。

【考点】烯烃结构与性质的综合考查
【题点】烯烃性质的综合考查
2．有关烯烃的下列说法中，正确的是( )
A ．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B ．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应
C ．分子式为C 4H 8的烃分子中一定含有碳碳双键
D ．烯烃在一定条件下能生成聚合物
答案 D
解析 烯烃分子中，与双键碳原子相连的4个原子及2个双键碳原子处于同一平面上，其他原子不一定处于该平面上；如果烯烃分子结构中还含有烷基等其他基团，在一定条件下也可能发生取代反应；环烷烃的通式和烯烃的通式相同，分子式为C 4H 8的烃可能是丁烯(含有碳碳双键)，也可能是环丁烷(不含有碳碳双键)；烯烃含有碳碳双键，在一定条件下可以发生加聚反应而生成聚合物。

【考点】烯烃结构与性质的综合考查
【题点】烯烃的综合分析
3．(2018·重庆一中高二下学期期中)下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是( )
A ．CH 2==CH 2＋Br 2―→
B ．CH 2==CH —CH 2—CH 3＋HCl ―――→催化剂△
C ．C(CH 3)4＋Cl 2――→光照
D ．n CH 3—CH==CH 2―――→催化剂△
答案 A
解析 CH 2==CH 2与Br 2发生加成反应，产物唯一，A 正确；CH 2==CH —CH 2—CH 3与HCl 发生加成反应的产物有两种，B 错误；C(CH 3)4与 Cl 2发生取代反应生成的一氯代物是一种，但反应还能继续进行，生成多卤代物，产物种类有若干种，C 错误；生成的高分子加聚产物为混合物，
【考点】烷烃、烯烃性质的综合
【题点】烷烃、烯烃反应产物的判断
4．(2018·南昌二中月考)法国化学家伊夫·肖万获2005年诺贝尔化学奖。

他发现了烯烃里的碳碳双键会被拆散、重组，形成新分子，这种过程被命名为烯烃复分解反应(该过程可发生在不同烯烃分子间，也可发生在同种烯烃分子间)。

如：
则对于有机物发生烯烃的复分解反应时，不可能生成的产物是( )
A．B．
C．CH2==CHCH3 D.
答案 C
解析因烯烃在合适催化剂作用下双键可断裂，两端基团重新组合为新的烯烃，对于有机物
发生烯烃的复分解反应时，C6H5CH==CHCH2CH==与==CH2发生在双键位置的断裂，可形成C6H5CH==CHCH2CH==CHCH2CH==CHC6H5、CH2==CH2，C6H5CH==与==CHCH2CH==CH2
发生在双键位置的断裂，可形成、CH2==CHCH2CH==CHCH2CH==CH2，B正确；两种断裂情况同时发生可形成，A正确；==CHCH2CH==与==CHCH2CH==，可以生
成，D正确；不可能生成的产物是CH2==CHCH3，C错误。

【考点】烯烃结构与性质的综合考查
【题点】烯烃的综合分析
题组二炔烃的结构与性质
5．某烃与溴的四氯化碳溶液反应生成CHBr2CBr2CH2CH3，则与该烃不同类别的同分异构体是( )
A．CH≡C—CH2CH3B．CH3C≡CH
C．CH3CH2CH==CH2D．CH2==CH—CH==CH2
解析由卤代烃的结构简式可知生成该物质的烃为CH≡CCH2CH3，则与该烃不同类别的同分异构体不再是炔烃，而应该是二烯烃。

【考点】炔烃的性质
【题点】炔烃的加成反应
6．下列说法中正确的是( )
A．炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上
B．分子组成符合C n H2n－2通式的链烃，一定是炔烃
C．炔烃既易发生加成反应，又易发生取代反应
D．炔烃既可使溴水褪色，又可使酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析炔烃分子里的碳原子不一定都在同一直线上，如HC≡C—CH2CH3中甲基的碳原子与其他3个碳原子不在同一直线上；分子组成符合通式C n H2n－2的链烃，还可以是二烯烃；炔烃容易发生加成反应，但难以发生取代反应；炔烃既可与溴水加成而使溴水褪色，也可被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。

【考点】炔烃的性质
【题点】炔烃性质的综合
7．(2018·张家口市高二下学期段考)某炔烃经催化加氢后可得到2­甲基丁烷，则该炔烃的名称是( )
A．2­甲基­1­丁炔B．2­甲基­3­丁炔
C．3­甲基­1­丁炔D．3­甲基­2­丁炔
答案 C
解析烯烃或炔烃发生加成反应时，其碳链结构不变，所以该炔烃与2­甲基丁烷的碳链结构相同，2­甲基丁烷()中能插入叁键的位置只有一个，即该炔烃的结
构简式为。

【考点】乙炔的性质
【题点】乙炔的加成反应
8．已知：|||＋，如果要合成，所用的起始原料可以是( )
①2­甲基­1,3­丁二烯和2­丁炔
②1,3­戊二烯和2­丁炔
③2,3­二甲基­1,3­戊二烯和乙炔
④2,3­二甲基­1,3­丁二烯和丙炔
A．①④B．②③C．①③D．②④
答案 A
解析由信息：断键后可得到。

的断键方式有：，。

若按①断键可得到CH3C≡CH(丙炔)和(2,3­二甲基­1,3­丁二烯)；若按
②断键可得到(2­甲基­1,3­丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2­丁炔)。

【考点】乙炔的性质
【题点】乙炔的加成反应
题组三加聚反应及聚合物单体的判断
9．以乙烯和丙烯的混合物为单体，发生加聚反应，不可能得到的是( )
A．CH2—CH2
B．CH2—CH2—CH2—CH2—CH2
C．
D．
答案 B
解析加聚反应仅与小分子中的不饱和原子有关，原不饱和碳原子上的原子或基团在高分子化合物中作支链，故高分子化合物主链上的原子数一定为偶数。

10．某高聚物可表示为，下列有关叙述不正确的是( )
A．该高聚物是通过加聚反应生成的
B．合成该高聚物的单体有三种
C．1mol该物质能与1molH2加成，生成不含的物质
D．该高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化
答案 C
解析合成该高聚物的单体有、CH3—CH==CH2、CH2==CH2，它们通过加
聚反应而生成此高聚物，故A 、B 正确；1mol 该高聚物分子结构中含n mol 碳碳双键，能与n molH 2发生加成反应，故C 不正确；该高聚物中含有碳碳双键，能被酸性KMnO 4溶液氧化，故D 正确。

题组四 脂肪烃的来源及应用
11．关于石油的说法中，不正确的是( )
A ．石油是混合物，除含烷烃外，还可能含有环烷烃和芳香烃
B ．常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点
C ．裂化是化学变化，裂解不是化学变化
D ．裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料
答案 C
12．下列说法错误的是( )
石油――→①分馏产品――→②乙烯――→③CH 2BrCH 2Br
A ．石油主要是由烃组成的混合物
B ．①主要发生物理变化
C ．②包括裂化、裂解等过程
D ．③是加成反应，产物名称是二溴乙烷
答案 D
解析 石油的主要成分是各种烷烃、环烷烃、芳香烃等的混合物，即石油主要是由烃组成的混合物，故A 正确；分馏是利用液体沸点不同进行分离的，所以分馏属于物理变化，故B 正确；裂化、裂解等过程是把大分子的烃转化为小分子烃，过程中有乙烯生成，所以②包括裂化、裂解等过程，故C 正确；乙烯与溴加成生成CH 2BrCH 2Br ，所以③是加成反应，CH 2BrCH 2Br 的名称为1,2­二溴乙烷，故D 项错误。

13．2­丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：
(1)在催化剂作用下，2­丁烯与氢气反应的化学方程式为_______________________， 反应类型为______________。

(2)烯烃A 是2­丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A 的结构简式为________________；A 分子中能够共平面的碳原子个数为________，A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_________________________________。

答案 (1)CH 3CH==CHCH 3＋H 2―――→催化剂CH 3CH 2CH 2CH 3 加成反应
(2) 4
解析 (1)在催化剂作用下，烯烃与氢气发生加成反应。

(2)烯烃A 与2­丁烯互为同分异构体，与氢气加成不能生成正丁烷，所以产物应是异丁烷CH(CH 3)3，由此推断A 为，根据乙烯的结构可推知与双键碳相连的原子与双键共平面，所以A 分子中有4个碳原子共平面。

14．已知烯烃、炔烃在臭氧作用下可发生以下反应：
CH 3—CH==CH —CH 2—CH==CH 2――――→①O 3②H 2
O CH 3—CHO ＋OHC —CH 2—CHO ＋HCHO CH 3—C≡C—CH 2—C≡CH――――→①O 3②H 2
O CH 3COOH ＋HOOC —CH 2—COOH ＋HCOOH (1)某烃分子式为C 10H 10，在同样条件下，发生反应：
C 10H 10――――→①O 3②H 2
O CH 3COOH ＋3HOOC —CHO ＋CH 3CHO 。

则C 10H 10分子中含有________个双键，________个叁键。

其C 10H 10的结构简式为_____________________________。

(2)从香精油中分离出一种化合物，分子式为C 10H 16，1mol 该化合物催化加氢时可吸收2molH 2；1mol 该化合物经上述反应可得到1mol (CH 3)2C==O 和1mol
，试写出该化合物的结构简_________(含有六元环)。

答案 (1)2 2
CH 3C≡C—CH==CH —C≡C—CH==CH —CH 3 (2)
解析 (1)由C 10H 10―――→①O 3②H 2
O CH 3COOH ＋3HOOC —CHO ＋CH 3CHO ，结合题目所提供的信息，在C 10H 10分子中应有1个CH 3—C≡、3个≡C—CH 、1个CH 3—CH≡，其中CH 3—C≡、CH 3—CH==只能连接在两端，所以C 10H 10的结构简式为
CH 3C≡C—CH==CH —C≡C—CH==CH —CH 3。

分子中含有2个双键、2个叁键。

(2)由分子式C 10H 16和C 10H 22相比，缺少6个H,1mol 该化合物催化加氢只能吸收2molH 2，所以该分子结构中应含有2个双键和1个环，由于含六元环，其结构简式应为。

【考点】炔烃的结构与性质
【题点】炔烃分子结构与性质的综合
15．某烃A的相对分子质量为84。

回答下列问题：
(1)物质的量相同时，下列物质充分燃烧消耗氧气的量与A充分燃烧消耗氧气的量不相等的是______(填字母)。

A．C7H12O2B．C6H14
C．C6H14O D．C7H14O3
(2)若烃A为链烃，分子中所有的碳原子在同一平面上，该分子的一氯代物只有一种。

则A 的结构简式为________。

(3)若核磁共振氢谱显示链烃A有三组不同的峰，且峰面积比为3∶2∶1，则A的名称为________________________________________________________________________。

(4)若A不能使溴水褪色，且其一氯代物只有一种，则A的结构简式为________。

答案(1)B (2)(3)3­己烯、2­乙基­1­丁烯(4)
解析由烃的相对分子质量为84可得烃A的化学式为C6H12。

(1)C7H12O2可改写为C6H12·CO2，则等物质的量的C7H12O2与C6H12的耗氧量相等；1分子C6H14与C6H12相差两个氢原子，耗氧量不相等；C6H14O可改写为C6H12·H2O，则等物质的量的C6H14O与C6H12的耗氧量相等；C7H14O3可改写为C6H12·H2O·CO2，则等物质的量的C7H14O3与C6H12的耗氧量相等。

(2)所有的碳原子在同一平面上，则相当于乙烯中四个氢原子被甲基取代。

(3)写出分子式为C6H12的烯烃的同分异构体，分析等效氢，进而命名。

(4)A不能使溴水褪色，根据不饱和度，可知A为环烷烃，一氯代物只有一种，则A为环己烷。

【考点】研究有机化合物的基本步骤
【题点】确定结构方法的综合应用。