湖北省黄冈市有机化学第二轮专题复习材料人教版

湖北省黄冈市有机化学第二轮专题复习资料人教版
专题指导
有机化学在高考化学中所占的比率约为 15%，在理科综合中一般是以一个选择题和一个综合题
的形式出现。

选择题考察的内容多为有机物的构成、构造，官能团的性质、有机反响基本
种类等；综合题一般是以多官能团（官能团的种类有多种或同种官能团的数量有多个）有机物
的的合成、转变、推测为主线，综合考察官能团的书写、性质、查验，有机反响基本种类、同
分异构现象等知识。

有机化学命题选材密切联系生产生活实质、高科技、新资料等，有时为了实现相应的转变还
引入了一些新信息。

在剖析推理的过程中要进行定性剖析，有时还要进行定量计算。

在综合
题的设问中一般要推测物质的构造简式、判断反响种类、书写化学方程式、确立同分异构体等。

有机化学（ 1）——构成、构造
一、有机物的构成
有机物的构成中一般都含有 C、H 两种元素，有的还含有其他一些元素，常有的有机化合物的
构成是：
（1）只含 C、 H 两种元素：烷烃、烯烃、炔烃、苯等烃类；
（2）含 C、 H、 O三种元素：醇、酚、醛、羧酸、酯、糖；
（3）含 C、 H、 X（卤族元素）：卤代烃；
（4）含 C、 H、 O、 N四种元素：硝酸酯、硝基化合物、氨基酸；
（5）含 C、 H、 O、 X（卤族元素）四种元素：如三溴苯酚。

别的，常有有机物中还有很多的混淆物，如：煤、石油、天然气；油脂、糖类、蛋白质；
合成纤维、合成塑料、合成树脂等。

对有机物构成的考察一般是小题，另一种考察方式就是作为解决有机推测问题的打破口，
而后依据推测出的构成再联合性质剖析构造。

1、依据详细的构造、性质来剖析未知物的种类
不一样物质的种类常常拥有不一样的构成元素、原子间不一样的连结方式等特点。

剖析问题时：一是要认真察看物质的构造特点或剖析物质的性质特点，二是要理解物质分类的依照。

例 1 ：用于制造隐形飞机的物质拥有汲取微波的功能，其主要成分的分子构造以下图，
它属于（）
A．无机物
B．烃
C．高分子化合物
D．有机物
S S
HC CH
C C
HC CH
S S
分析：从供给的物质分子构造表示图来看，构成该物质的元素是C、 H、 S 三种元素，该物
质必定不属于烃，能够确立 B 不正确；物质的相对分子质量较小，不行能是高分子化合物，C
不正确。

从物质的构造来看，构造中的碳碳双键等构造，切合有机物的特点而不切合无机物的
构造，正确答案是 D。

答案： D
2、依据焚烧的规律来确立有机物的分子构成
焚烧的过程必定存在质量守恒，在应用质量守恒时方法要灵巧，除了反响前后物质的总质
量守恒外，有时还应当剖析详细的C、 H、 O 等元素的质量守恒。

题目设置的阻碍一般有：是恰
好反响仍是有某一物质过度（氧气不足时可能生成CO）；生成的水是液态仍是气态；是等质量
的仍是等物质的量的有机物相混淆。

例 2： 20mL 由两种气态烃构成的混淆物与足量的氧气完整焚烧生成了40mL 的 CO2和 30mL
的水蒸气，气体体积都在同温同压下测定，该混淆物可能由以下哪组中的两种烃构成（）A． C2H2、 C2H4B．C2H4、C2H6C．CH4、C2H2D．C2H4、C3H8分析：设烃的气体混淆物的均匀分子构成为C x H y，由焚烧过程：
C x H y＋（ x＋ y/4 ） O2→ xCO2＋ y/2 H2O
20mL40mL30mL
x = 2 ， y = 3 ，设烃的气体混淆物的均匀分子构成为C2H3
由于烃的构成中H 不行能为奇数，因此两种烃的H 原子数量必定是：一种大于3，另一种
小于 3， B、 D 不正确。

专心爱心专心115 号编写1
C 中两种烃中的碳原子数分别为1， 2，因此它们构成的混淆烃中的碳原子数必定介于 1 和
2 之间， C不正确。

而 A 中两种烃的碳原子数均为2，因此它们构成的混淆烃中的碳原子数必定
为 2，切合要求。

答案： A
3、依据所含元素的比率来确立有机物的分子构成
对于由 n 种元素构成的有机物，若分别知道此中 n－1 种元素的质量分数就能够确立该有机物
的实验式，而要确立它的分子式一般还应当知道它的相对分子质量或其分子中某一种元素原
子的数量，可是很多命题者常常选择了此中的某种特例——在实验式中含氢就已经达到饱和构
造，如： CH4等。

例 3：由三种元素构成的有机物A， A 中氢元素的质量分数是8.82%，氧元素的质量分数是47.1%， A 的分子式是。

分析：有机物的构成中一般都含有 C元素， A 由三种元素构成，已经确立了 H、O两种，另一种
元素应当是 C。

设 A 的实验式为 C H O，由于 A 中 C、H、O三种元素的质量分数分别是：（1－ 8.82%－ 47.1%）、x y z
8.82%和 47.1%。

1－ 8.82%－ 47.1%8.82%47.1%
，实验式为 C5H12O4。

x : y : z =::=5:12:4
12116
由于实验式中 H 原子数量已经达到饱和，因此 A 的实验式就是 A 的分子式。

答案： C5H12O4
二、有机物的构造
1、对常有有机物构造的判断和对未知有机物构造的剖析
对有机物构造的考察主要集中在对原子能否共线、共面的剖析，剖析时的起点应当是甲烷、
乙烯、乙炔、苯这几种典型构造中的共线、共面关系，而后联合平面几何的基来源理进行合理
的迁徙。

例 4：以下表达正确的选项是
（）
A．丙烷分子中 3 个碳原子必定在同一条直线上
B．甲苯分子中7 个碳原子都在同一平面
C．乙烷分子中碳原子和所有氢原子可能在同一平面上
D． 2—丁烯分子中 4 个碳原子可能在同一条直线上
分析：烷烃分子中的碳原子呈锯齿形摆列，键角约为 109.5 度，丙烷分子中的 3 个碳原子不行能
在同一条直线上， A 不正确。

苯环中的 6 个碳原子构成了一个平面，它们各自所连的一
个 H 原子也在这个平面内，甲苯分子中— CH3里的 C 原子占有了苯分子中一个 H 原子的地点，因此甲苯分子中 7 个碳原子都在同一平面内， B 正确。

烷烃分子中的 C、H 原子形成的是近似于甲
烷的四周体构造，乙烷分子中碳原子和所有氢原子不行能在同一平面上， C 不正确。

2—丁烯分子中 4 个碳原子的地点相当于乙烯分子中的 2 个 C 原子及它们各自所连的 1 个 H 原子，在同一
个平面内，可是不行能在同一条直线上， D 不正确。

答案： B
2、依据同分异构现象剖析有机物的可能构造
高考对同分异构现象的考察一般是指定条件同分异构体种类的判断或书写。

在剖析时要注
意思想的程序：一是考虑官能团的可能种类；二是考虑官能团的可能地点（由中间到两边）；三是考虑碳链的构造（由长到短）。

例 5： 2—氨基— 5—硝基苯甲醚俗称红色基B，主要用于棉纤维织物的染色，也用于制造
金黄、枣红、黑等有机颜料，其构造简式如右图所示，
— NH
2
若分子式与红色基 B 同样，且氨基（—NH2）与硝基O N —2
（— NO2）直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数
OCH 3
目（包含 B）可能为（）
A ．2种B． 4 种C． 6 种D．10种
分析：当同分异构体中氨基（— NH）、硝基（— NO）与苯环都确立后，节余部分可能形成
22
两种官能团，一是 B 中的— OCH，另一种是— OH；由图可知，官能团在苯环上的连结地点可能
3
有 2 种，分别是凑近氨基和凑近硝基。

由数学中的摆列组合原理，则同分异构体的可能数量为
2×2=4 种。

专心爱心专心115 号编写2
答案： B
3．由构造简式或分子式剖析构造
假如给出的是物质的构造简式，能够直接从构造简式中剖析物质的碳链构造、官能团的种
类和数量。

可是由分子式确立构造就要复杂一些，第一要由构成元素及各元素的原子数量确立
可能存在的官能团的种类、数量；再要联合碳链构造剖析官能团可能处在的地点；有时碳链构
造也可能不仅一种。

例 6．（ 2004 年上海）某芬芳族有机物的分子式为
中不行能有（）
A．两个羟基B．一个醛基C．两个醛基D．一个羧基
分析：利用书写指定条件下同分异构体的方法，将有机物的分子式按要求拆成相应的“小
块”，再剖析节余部分的可能构造。

C8 H6O2分子拆掉一个苯环后，还余有C2O2，它们能够形成两个羰基插入苯环的C— H 键中，若插入到两个C— H 键中，则形成两个醛基，若只插入到一个C— H 键中，则形成一个醛基，对应的构造以以下图所示，因
此B、 C 都可能。

C HO 分子拆掉一个苯环和两个羟基后，还余有 C ，它们能够形成一个碳碳叁键，插入苯
8622
环的 C— H键中，形成一个乙炔基，对应的构造以以下图所示，因
此 A 也可能。

有机物 C H O 可能的构造以下图，可知A、 B、 C选项不切合题意。

862
O O O HO —— OH
—C— H— C— C—H
— C—H
O C
CH
C8H6O2分子拆掉一个苯环和一个羧基后，还余有一个 C，它不行能知足四价的构造而插入苯环
的 C—H 键中，因此 D 不行能。

答案： D
未完等续 , 一周此后供给有机化学（2）——性质、变化
专题训练
1．（ 2004 年全国 III
A． x ＝ 2 ， y 2．（ 2004 年全国 III
）若 1 mol 某气态烃C x H y完整焚烧，需用3 mol O 2，则
＝ 2 B ． x ＝ 2 ， y ＝4 C．x＝3，y＝6 D ． x＝ 3，y＝ 8）以下分子中，所有原子不行能共处在同一平面上的是
．．．
A． C2H2B．CS2C．NH3D．C6H6
3．（ 2005 年江苏高考） 2005 年 1 月，欧洲航天局的惠更斯号探测器初次成功登岸土星的卫星—
—土卫六。

科学家对探测器发回的数据进行了剖析，发现土卫六的大气层中含有 95%的氮气，节余的气体为甲烷和其他碳氢化合物。

以下对于碳氢化合物的表达正确的选项是
A ．碳氢化合物的通式为C n H2n+2B．石油的主要成分是碳氢化合物
C．乙炔是含碳量最高的碳氢化合物D．碳氢化合物中的化学键都是极性键
4．甲烷分子中的 4 个氢原子都能够被代替，若它们都被苯基代替，则可获得的物质分子的构造
简式如右图所示，对该分子的以下描绘中，不正确的选
项是
A．分子式为 C25H20
B．此物质属于芬芳烃C
C．此物质是非极性分子
D．所有碳原子都在同一平面内
5．已知 A为烃， B 是烃的衍生物，由等物质的量的 A 和 B 构成的混淆物1mol 在 2.5mol氧气恰好完整反响，生成2mol 二氧化碳和2mol 水。

A、 B 分子式不行能是以下组合中的
C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）
专心爱心专心115 号编写3
A． CH4、 C3H4O B． C2H4、 C2H4O2
C．CH、CHO D．CH、CHO
222623622
6．（ 2000 年广东）（ 1）今有 A、 B、 C 三种二甲苯，将它们分别进行一硝化反响，获得的产物分
子式都是 C8H9NO2，但 A 获得两种产物， B 获得三种产物， C 只获得一种产物，由此能够判断A、B、 C各是以下哪一构造，请将字母填入构造式后边的括号中。

CH 3CH3
CH3
—CH3
CH3
CH 3
（）（）（）
（2）请写出一个化合物的构造式。

它的分子式也是 C H NO，分子中有苯环，苯环上有三个
892
代替基，此中之一为羧基，但并不是上述二甲苯的硝化产物，请任写一
个_________。

7．（ 2005 年江苏春）有机物 A 由碳、氢、氧三种元素构成。

现取3g A 与 4.48L 氧气（标准状况）在密闭容器中焚烧，焚烧后生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸气（假定反响物没有节余）。

将反响生成的气体挨次经过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重 3.6g ，碱石灰增重 4.4g 。

回答以下问题：（1） 3gA 中所含氢原子、碳原子的物质的量各是多少?
（2）经过计算确立该有机物的分子式。

8．（ 2005 年全国卷Ⅱ）某有机化合物 A 的相对分子质量（分子量）大于110，小于 150。

经分析得悉，此中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其他为氧。

请回答：
（1）该化合物分子中含有几个氧原子，为何？
（2）该化合物的相对分子质量（分子量）是。

（3）该化合物的化学式（分子式）是。

O
（4）该化合物分子中最多含个C官能团。

专心爱心专心115 号编写4
参照答案及分析
1．B2．C3．B
4．D分析：每一个为— C6 H5，则其分子式为 C25H20，属于芬芳烃，呈对称构造，因此它属于非极性分子；此中心碳与另 4 个相连的碳，构成近似甲烷的正四周体构造，因此必定不共面。

5．A 分析：设 A、B 混淆物的均匀分子构成为C x H y O z，剖析焚烧过程，经过 C、 H、 O三种元素的守恒，能够确定 x=2， y=4，z=1 。

又因 A、 B 是按等物质的量混淆的，因此答案 A 中的组合方式不行能。

6．答案：（ 1） C、B、A（2）H2N—— CH3
— COOH
分析：（1）分别用1、 2、 3 标出三种二甲苯中苯环上的氢原子的地点，氢原子地点有几种，它们的一硝基
代替物就有几种。

CH3CH31
CH3
11132
112— CH32
CH31CH3
1
（C）（ B）（ A）
（ 2）硝基化合物的同异构体是氨基酸，一硝基二甲苯分子中的一个甲基和一个硝基分别用一个氨基和一个
羧基代替，就获得了所要写的构造简式。

7．答案：（ 1） 0.4mol；0.15mol（2）C3H8O
4.48L－ 1
分析：（ 1）3g A 焚烧的产物中， m(CO)＝ 3g＋22.4 L·mol－ 1 ×32 g·mol－3.6g－ 4.4g = 1.4g，因此
3.6g
4.4g 1.4g
n(H2 O)＝18g·mol－1= 0.2mol ； n(CO2) ＝44g·mol－1 = 0.1mol ； n(CO)＝28g·mol－1 = 0.05mol ；n(H) ＝ 2n(H2 O)
＝0.4mol ， n(C) ＝n(CO2) ＋ n(CO)= 0.15mol 。

（2） 3 g A 中， n(H) ＝0.4mol ， n(C) ＝ 0.15mol ，
利用反响前后 O 原子守恒， n(O) ＝ 2n(CO2) ＋ n(CO) ＋n(H2O)－ 2n(O2 )
＝2×0.1 mol ＋ 0.05 mol＋0.2 mol－2×0.2 mol ＝ 0.05mol 因此， n(C) ︰ n(H) ︰n(O) ＝ 3︰8︰1，A 的实验式为 C3H8O，该实验式中 H 原子数量已经达到饱和，因此A 的分子式也为 C3 H8 O。

8．答案：（ 1） 4 个；由于： 110 ＜A 的相对分子质量＜150 ，氧在分子中的质量分数为： 1－52.24％＝ 47.76 ％，因此 52.5 ＜分子中氧原子的相对原子质量之和＜71.6 ，故只有 4 个氧原子的相对原子质量之和（64）才切合上述不等式。

（ 2）134（ 3）C5H10 O4（4） 1
分析：此题考察依据相对分子质量的大概范围、元素的质量分数确立有机物中的原子个数和物质构成，并由物质构成推测可能的物质构造。

（1）A 中 O 的质量分数为1－52.24 ％＝ 47.76 ％。

若 A 的相对分子质量为
110 ×47.76 ％
；110，此中 O原子个数为：16= 3.2835
若 A 的相对分子质量为
150 ×47.76 ％。

150，此中 O原子个数为：16= 4.4775
实质的 O原子个数应为介于 3.2835 和 4.4775 之间的整数，因此为 4。

16× 4
（2）A 的相对分子质量为：47.76%
= 134。

（3）A 中 C、 H 的相对原子质量之和为134× 52.24 ％＝ 70，由有机物中C、H 原子间的关系，只可能是5个 C、10 个 H，因此 A 的分子式为 C5 H10 O4。

（4）与饱和烃的含氧衍生物（ C n H2n＋2O x）对比， A 的分子中少了 2 个 H 原子，因此最多含一个 C O。

专心爱心专心115 号编写5。