高考化学专题题库∶有机化合物的推断题综合题含答案解析

高考化学专题题库∶有机化合物的推断题综合题含答案解析
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．乙醛是制备乙酸、乙酸衍生物等化工产品的原料。

完成下列填空：
(1)乙醛分子中的官能团为______。

(2)将铜丝在空气中灼烧变黑后，迅速伸入乙醇中，观察到铜丝表面______；反复上述多次操作后，闻到刺激性气味，说明有______生成。

(3)写出检验乙醛的化学反应方程式。

______上述反应显示乙醛具有______性。

(4)已知甲酸也能发生银镜反应，若某甲酸溶液中可能混有乙醛，如何通过实验证明是否含有乙醛并写出简要操作步骤________________
(5)已知：有机化学中将紧邻官能团的第一个碳原子成为α—C ，α—C 上的H 就称为α—H ，醛的α—H 较活泼，可以和另一个醛的羰基进行加成，生成羟基醛，如：
设计一条以乙烯为原料制备正丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OH 的合成路线(无机试剂任选)：
_________(合成路线常用的表示方式为：A 反应试剂反应条件−−−−−−→ B ……反应试剂反应条件
−−−−−−→目标产物)
【答案】醛基 由黑变红 乙醛
()3334322CH CHO+2Ag NH OH CH COONH +3NH +2Ag+H O ∆→↑ 还原性 ①取少量
该甲酸溶液，加入氢氧化钠后蒸馏；②取蒸馏出的液体加入银氨溶液，水浴加热，若有银镜生成则含有乙醛
【解析】
【分析】
(1)乙醛的结构简式是CH 3CHO ；
(2)将铜丝在空气中灼烧变为黑色CuO ，迅速伸入乙醇中，发生反应
3232CH CH OH+CuO CH CHO+Cu+H O ∆→；乙醛有刺激性气味；
(3)乙醛含有醛基，能发生银镜反应；
(4)先分离甲酸和乙醛，再用银氨溶液检验乙醛。

(5)乙烯与水发生加成生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛生成CH 3CH(OH)CH 2CHO ，CH 3CH(OH)CH 2CHO 加热生成CH 3CH=CHCHO ，CH 3CH(OH)CH 2CHO 与氢气发生加成反应生成CH 3CH 2CH 2CH 2OH 。

【详解】
(1)乙醛的结构简式是CH 3CHO ，官能团为醛基；
(2)将铜丝在空气中灼烧变为黑色CuO ，迅速伸入乙醇中，发生反应
3232CH CH OH+CuO CH CHO+Cu+H O ∆→，所以观察到铜丝表面由黑变红；闻到刺激性
气味，说明有乙醛生成；
(3)乙醛含有醛基，能发生银镜反应，检验乙醛的化学反应方程式是
()3334322CH CHO+2Ag NH OH CH COONH +3NH +2Ag+H O ∆→↑ ；乙醛发生氧化反
应，体现乙醛的还原性；
(4)证明是否含有乙醛的简要操作步骤:①取少量该甲酸溶液，加入氢氧化钠后蒸馏；②取蒸馏出的液体加入银氨溶液，水浴加热，若有银镜生成则含有乙醛；
(5) 乙烯与水发生加成生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛生成CH 3CH(OH)CH 2CHO ，CH 3CH(OH)CH 2CHO 加热生成CH 3CH=CHCHO ，CH 3CH(OH)CH 2CHO 与氢气发生加成反应生成CH 3CH 2CH 2CH 2OH ；以乙烯为原料制备正丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OH 的合成路线是：。

2．元素单质及其化合物有广泛用途，请根据周期表中第三周期元素相关知识回答下列问题：
（1）第三周期元素的原子所形成的简单离子中：半径最大的阴离子是__；氧化性最强的阳离子是__．
（2）下列事实可以作为S 和Cl 非金属性强弱的判断依据的是__（选填序号）
a ．Cl 的最高正价比S 高
b ．可用浓H 2SO 4制HCl
c ．HCl 的酸性比H 2S 强
d ．Cl 2与H 2S 反应生成S ．
（3）硅元素最外层有__种能量不同的电子；SiCl 4的空间构型和CH 4相同，写出SiCl 4的电子式：__．
（4）PH 3和NH 3的某些化学性质相似．下列对晶体PH 4I 性质的推测，错误的是__（选填序号）
a ．PH 4I 是一种共价化合物
b ．PH 4I 能与烧碱溶液反应
c ．PH 4I 加热后会发生升华
d ．PH 4I 溶液能与溴水反应．
（5）二氯化二硫（S 2C12）可用作橡胶工业的硫化剂，它的分子结构与H 2O 2相似．下列有关说法不正确的是__（选填序号）
a ．S 2C12分子中有4对共用电子对
b ．S 2C12分子中没有非极性键
c ．S 2C12分子中，S 为+1价，Cl 为﹣1价
d．S2C12分子中各原子均为8电子稳定结构．
【答案】P3﹣ Al3+ d 2 ac ab
【解析】
【分析】
（1）同周期中元素原子半径依次减小，稀有气体除外，形成的简单离子，先看电子层，再看核电荷数分析比较，元素对应的单质还原性越弱，对应离子氧化性越强；
（2）比较非金属元素的非金属性强弱，可根据单质之间的置换反应、对应最高价氧化物的水化物的酸性、氢化物的稳定性等角度判断；
（3）硅元素最外层有4个电子，外围电子排布3s23p2，所以有2 种能量不同的电子；SiCl4的空间构型和CH4相同，所以硅与四个氯形成四对共用电子对；
（4）a．PH4I类似NH4Cl是离子化合物；b．NH4Cl能与碱反应，所以PH4I能与烧碱溶液反应；c．PH4I加热后会发生PH4I PH3↑+I2+H2↑；d．PH4I溶液中的碘离子能与溴水中的单质溴置换反应；
（5）S2C12的分子结构与H2O2相似，所以S2C12的分子结构与H2O2相似，所以分子中有4对共用电子对，S2C12分子中有硫硫非极性，S2C12分子中，S为+1价，Cl为﹣1，S2C12分子中各原子均为8电子稳定结构。

【详解】
（1）同周期中元素原子半径依次减小，稀有气体除外，形成的简单离子，先看电子层，再看核电荷数，第三周期元素中形成简单的阴离子为P3﹣、S2﹣、Cl﹣，电子层数相同，核电荷数越大，半径越小，则半径最大的阴离子是P3﹣，元素对应的单质还原性越弱，对应离子氧化性越强，所以最强的是铝离子，故答案为：P3﹣，Al3+；
（2）比较非金属元素的非金属性强弱，可根据单质之间的置换反应、对应最高价氧化物的水化物的酸性、氢化物的稳定性等角度分析，
a、Cl的最高正价比S高，不能通过化合价来判断非金属性强弱，故a错误；
b、可用浓H2SO4制HCl，是利用不挥发性的酸来制备挥发性的酸，故b错误；
c、HCl的酸性比H2S强，不是最高价含氧酸的酸性，故c错误；
d、Cl2与H2S反应生成S，氯的非金属性强于硫，故d正确；
答案选d；
（3）硅元素最外层有4个电子，外围电子排布3s23p2，所以有2 种能量不同的电子；SiCl4的空间构型和CH4相同，所以硅与四个氯形成四对共用电子对，电子式为：
，故答案为：2；；
（4）a.PH4I类似NH4Cl是离子化合物，故a错误；
b.NH4Cl能与碱反应，所以PH4I能与烧碱溶液反应，故正b确；
c.PH4I加热后会发生PH4I PH3↑+I2+H2↑，发生分解而不是升华，故c错误；
d.PH4I溶液中的碘离子能与溴水中的单质溴置换反应，故d正确；故选ac，故答案为：ac；
（5）S2C12的分子结构与H2O2相似，所以S2C12的分子结构与H2O2相似，结构式为Cl﹣S ﹣S﹣Cl，所以分子中有3对共用电子对，S2C12分子中有硫硫非极性，S2C12分子中，S为+1价，Cl为﹣1，S2C12分子中各原子均为8电子稳定结构，故选ab，故答案为：ab。

【点睛】
本题考查元素周期律、元素化合物的性质和化学平衡的移动的相关知识，只要掌握元素周期律的知识和平衡移动的原理就能迅速解题。

3．按要求完成下列各题。

(1)从下列物质中选择对应类型的物质的序号填空。

① CH3OCH3②
HCOOCH2CH3 ③CH3COCH3 ④⑤CH3CHO ⑥⑦
A．属于羧酸的是________； (填序号，下同) B．属于酯的是________ ；
C．属于醇的是__________； D．属于酮的是________。

(2)下列各组物质：
① O2和O3 ；②乙醇和甲醚；③淀粉和纤维素；④苯和甲苯；⑤和；⑥和；⑦ CH3CH2NO2和
A．互为同系物的是_________；(填序号，下同) B．互为同分异构体的是________；C．属于同一种物质的是__________； D．互为同素异形体的是________。

(3)为了测定芳香烃A的结构，做如下实验：
①将9.2g该芳香烃A完全燃烧，生成标况下15.68L CO2和7.2gH2O；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图所示的质谱图，由图可知该分子的相对分子质量是________，有机物A的分子式为_________。

③用核磁共振仪处理该有机物得到四个峰，且四个峰的面积之比是1∶2∶2∶3，则该有机物A的结构简式为_____________。

【答案】④②⑦③④②⑦⑤① 92 C7H8
【解析】
【分析】
(1)A. 属于羧酸的是含有-COOH的有机物；
B. 属于酯的是含有-COO-的有机物；
C. 属于醇的是含有-OH(不与苯环直接相连)的有机物；
D. 属于酮的是含有-CO-的有机物。

(2)下列各组物质：
A．互为同系物的是官能团种类和数目分别相同的有机物；
B．互为同分异构体的是分子式相同但结构不同的有机物；
C．属于同一种物质的是分子式相同、结构也相同的有机物；
D. 互为同素异形体的是同种元素组成的不同性质的单质。

(3)从质谱图中可提取该有机物的相对分子质量为92；
由“将9.2g该芳香烃A完全燃烧，生成标况下15.68L CO2和7.2gH2O”，可计算出该有机物的分子式；
由“用核磁共振仪处理该有机物得到四个峰，且四个峰的面积之比是1∶2∶2∶3”，可确定该有机物A的结构简式。

【详解】
(1)A. 属于羧酸的是含有-COOH的有机物④；
B. 属于酯的是含有-COO-的有机物②；
C. 属于醇的是含有-OH(不与苯环直接相连)的有机物⑦；
D. 属于酮的是含有-CO-的有机物③。

答案为：④；②；⑦；③；
(2)下列各组物质：
A．互为同系物的是官能团种类和数目分别相同的有机物④；
B．互为同分异构体的是分子式相同但结构不同的有机物②和⑦；
C．属于同一种物质的是分子式相同、结构也相同的有机物⑤；
D. 互为同素异形体的是同种元素组成的不同性质的单质①。

答案为：④；②⑦；⑤；①；
(3)n(有机物)=
9.2g
92g/mol
=0.1mol，n(CO2)=
15.68L
22.4L/mol
=0.7mol，n(H2O)=
7.2g
18g/mol
=0.4mol。

即0.1mol有机物+x O2→0.7molCO2+0.4molH2O，从而得出1mol有机物
+10x O2→7molCO2+4molH2O，有机物A的分子式为C7H8。

“用核磁共振仪处理该有机物得到四个峰，且四个峰的面积之比是1∶2∶2∶3”，则表明该有机物A的分子内有4种氢原子，且个数比为1∶2∶2∶3，由此可得结构简式为。

答案为：92；C7H8；。

【点睛】
如果我们先利用信息“将9.2g 该芳香烃A 完全燃烧，生成标况下15.68L CO 2和
7.2gH 2O ”，可求出该有机物的最简式为C 7H 8，然后再利用相对分子质量92，可确定分子式为C 7H 8；如果先利用相对分子质量92，再利用“将9.2g 该芳香烃A 完全燃烧，生成标况下15.68L CO 2和7.2gH 2O”，可直接求出分子式，显然后一方法更简洁。

4．现代化学工业中，有机原料的主要来源为石油的裂化、裂解、重整产物、部分已经学习过的反应如下。

（1）请写出反应①由乙烷制备溴乙烷的化学反应方程式___；
（2）请写出反应②由乙烯制备乙醇的化学反应方程式___；
（3）请写出反应③由苯制备硝基苯的化学反应方程式___。

【答案】CH 3CH 3+Br 2−−−→光照
CH 3CH 2Br+HBr CH 2=CH 2+H 2O ∆−−−−→催化剂CH 3CH 2OH +HNO 3
∆−−−→浓硫酸+H 2O
【解析】
【分析】 （1）乙烷与溴蒸汽在光照条件下发生取代反应生成CH 3CH 2Br ；
（2）乙烯与水在一定条件下，发生加成反应生成乙醇；
（3）苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成硝基苯，属于取代反应。

【详解】
（1）由乙烷制备溴乙烷是取代反应，化学反应方程式为
CH 3CH 3+Br 2−−−
→光照CH 3CH 2Br+HBr ，故答案为：CH 3CH 3+Br 2−−−→光照
CH 3CH 2Br+HBr ； （2）由乙烯制备乙醇是加成反应，化学反应方程式为；
CH 2=CH 2+H 2O ∆−−−−→催化剂CH 3CH 2OH ，故答案为：CH 2=CH 2+H 2O ∆−−−−→催化剂CH 3CH 2OH ； （3）由苯制备硝基苯是取代反应，化学反应方程式
+HNO 3∆−−−→浓硫酸+H 2O ，故答案为：
+HNO 3∆−−−→浓硫酸+H 2O 。

5．已知：有机物A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

现以A 为主要原料合成F ，其合成路线如下图所示。

（1）A 分子中官能团的名称是____________，D 中官能团的名称是________反应①的反应类型是___________反应。

（2）反应②的化学方程式是___________________________。

反应④的化学方程式是___________________________。

（3）E 是常见的高分子材料，合成E 的化学方程式是_____________________________。

（4）某同学用如右图所示的实验装置制取少量F 。

实验结束后，试管甲中上层为透明的、不溶于水的油状液体。

① 实验开始时，试管甲中的导管不伸入液面下的原因是______________。

②上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母) ________。

A ．中和乙酸和乙醇
B ．中和乙酸并吸收部分乙醇
C ．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出
D ．加速酯的生成，提高其产率
③在实验室利用B 和D 制备F 的实验中，若用1mol B 和1mol D 充分反应，__________（能/不能）生成1mol F ，原因是 __________________。

【答案】碳碳双键 羧基 加成反应 2CH 3CH 2OH + O 2−−−→催化剂2CH 3CHO + 2H 2O
CH 3COOH + CH 3CH 2OH Δ
垐垐?噲垐?浓硫酸 CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O n CH 2＝CH 2 −−−→催化剂 防止倒吸 B C 不能 酯化反应为可逆反应
【解析】
【分析】
有机物A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A 为CH 2=CH 2；结合图中
转化可知，A 和水发生加成反应生成B ，B 可发生连续氧化反应，则B 为CH 3CH 2OH ，C 为CH 3CHO ，D 为CH 3COOH ，CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下发生酯化反应生成CH 3COOCH 2CH 3，E 是常见的高分子材料，则乙烯发生加聚反应生成E 为
，以
此来解答。

【详解】
(1)A 分子中官能团的名称是碳碳双键，D 中官能团的名称是羧基；反应①为乙烯与水的加成反应，反应类型是加成反应；
(2)反应②为乙醇的催化氧化，反应的化学方程式是2CH 3CH 2OH + O 2−−−→催化剂2CH 3CHO + 2H 2O ，反应④为乙醇和乙酸的酯化反应，反应的化学方程式是CH 3COOH + CH 3CH 2OH Δ
垐垐?噲垐?浓硫酸 CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O ； (3)E 是常见的高分子材料，合成E 的化学方程式是nCH 2=CH 2 −−−→催化剂；
(4)①因乙酸、乙醇易溶于水，实验开始时，试管甲中的导管不伸入液面下的目的是防止倒吸；
②上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是中和乙酸并吸收部分乙醇、降低乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度，有利于分层析出，故答案为BC ；
③在实验室利用B 和D 制备乙酸乙酯的实验中，若用1mol B 和1mol D 充分反应，不能生成1mol 乙酸乙酯，因为该反应是可逆反应，当反应达到一定限度时达到平衡状态。

【点睛】
乙酸乙酯制备过程中各试剂及装置的作用：①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂；②饱和Na 2CO 3的作用：中和乙酸，溶解乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度；③玻璃导管的作用：冷凝回流、导气。

6．原子序数依次增大的短周期主族元素X 、Y 、Z 、W 、R ，其中X 、Y 两种元素的核电荷数之差等于它们的原子最外层电子数之和；Y 、Z 位于相邻主族；Z 是地壳中含量最高的元素。

X 、W 是同主族元素。

上述五种元素两两间能形成四种常见的化合物甲、乙、丙、丁，这四种化合物中原子个数比如下表：
（1）写出下列元素符号：Y ：___；W ：___；R ：___。

（2）写出下列化合物的电子式：乙：___；丙：___。

（3）向甲的水溶液中加入丁，有淡黄色沉淀生成，请写出反应的化学方程式为：___。

（4）甲和乙反应能放出大量的热，同时生成两种无污染的物质， 请写出该反应的化学方程式：：___。

【答案】N Na S H 2O 2+Na 2S=2NaOH+S↓
2H 2O 2+N 2H 4=N 2↑+4H 2O ↑
【解析】
【分析】
Z是地壳中含量最高的元素,Z是氧；原子序数依次增大的短周期主族元素 Y、Z位于相邻主族，Y为氮；X、Y两种元素的核电荷数之差等于它们的原子最外层电子数之和，假设X为第二周期元素序数为a，7-a=5+a-2，计算得a=2，与假设不符，故X为第一周期的氢元素；X、W是同主族元素，W是钠；根据丁中的原子个数比，R化合价为-2，则R为硫。

行成的化合物甲是H2O2，乙是N2H4，丙为Na2O2，丁为Na2S。

【详解】
（1）根据分析：Y为N，W是Na，R是S；
（2）根据分析，乙的电子式；丙的电子式
（3）根据分析，向H2O2的水溶液中加入Na2S，双氧水作氧化剂发生还原反应，Na2S作还原剂发生氧化反应转化为淡黄色沉淀S，反应的化学方程式为：H2O2+Na2S=2NaOH+S↓；（4）H2O2和N2H4反应能放出大量的热，N2H4作还原剂被氧化为无污染物的N2，H2O2作氧化剂被还原生成水，且为气态，则该反应的化学方程式：2H2O2+N2H4=N2↑+4H2O↑。

【点睛】
双氧水可以作氧化剂，也可以作还原剂，遇强还原剂，双氧水作氧化剂，其中的氧化合价由-1变,-2，以水或者其他酸根的离子形式存在；遇强氧化剂，双氧水作还原剂，中的氧的化合价由-1变为0，以氧气分子形式存在。

7．A、B、C、D、E 均为有机物，其中 B 是化学实验中常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味；A 的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平，G 是生活中常见的高分子材料。

有关物质的转化关系如图甲所示：
(1)写出 A 的结构式_____；B 中官能团的名称为_____。

(2)写出下列反应的化学方程式：
反应③____；
反应④____。

（3）实验室利用反应⑥制取 E，常用如图装置：
①a 试管中主要反应的化学方程式为_____。

②实验开始时，试管甲中的导管不伸入液面下的原因是_____；当观察到试管甲中_____时，认为反应基本完成。

【答案】 羟基 u 322322CH CH OH+O 2CH CHO+2H O C ∆
→ 22nCH =CH →一定条件
3233232ΔCH CH OH+CH COOH CH COOCH CH +H O ƒ
浓硫酸
防止倒吸 不再有油状液体滴
下
【解析】
【分析】 A 的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平，A 是乙烯，结构简式为CH 2=CH 2；B 是化学实验室中常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味，根据框图中信息，B 在红热铜丝发生催化氧化，可推知B 是乙醇，根据框图中的转化关系、反应条件和反应试剂可推得， C 是乙醛，D 是乙酸，E 是乙酸乙酯，据此进行解答。

【详解】
A 的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平，A 是乙烯，结构简式为CH 2=CH 2；
B 是化学实验室中常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味，根据框图中信息，B 在红热铜丝发生催化氧化，可推知B 是乙醇，根据框图中的转化关系、反应条件和反应试剂可推得，
C 是乙醛，
D 是乙酸，
E 是乙酸乙酯。

（1）由上述分析可知A 的结构式为
，B 为乙醇中官能团的名称为羟基，故答案为：；羟基；
（2）反应③化学方程式为：u
322322CH CH OH+O 2CH CHO+2H O C ∆→ ，反应④化学方程
式为：22nCH =CH →一定条件 ，故答案为：
u 322322CH CH OH+O 2CH CHO+2H O C ∆→；22nCH =CH →一定条件 ；
（3）①反应⑥为乙酸和乙醇的酯化反应，则①a 试管中主要反应的化学方程式为3233232ΔCH CH OH+CH COOH CH COOCH CH +H O ƒ
浓硫酸，故答案为：3233232Δ
CH CH OH+CH COOH CH COOCH CH +H O ƒ浓硫酸
； ②乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇蒸汽易溶于水，为了防倒吸，实验开始时，试管甲中的导管不伸入液面下；由于乙酸乙酯难溶于水，因此当观察到试管甲中不再有油状液体滴下时，反应基本完成，故答案为：防止倒吸；不再有油状液体滴下。

8．G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体，其制备路线如图：
(1)化合物C中的含氧官能团是_____。

(2)A→B的反应类型是______。

(3)化合物F的分子式为C14H21NO3，写出F的结构简式______。

(4)从整个制备路线可知，反应B→C的目的是______。

(5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有_______种。

①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应；
②能使FeCl3溶液显紫色
(6)根据已有知识并结合相关信息，完成以、CH3NO2为原料制备
的合成路线图____(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

，其中第二步反应的方程式为_____。

【答案】醚键、醛基加成反应保护羟基不被反应，并能最终复原 13
2+O22+2H2O
【解析】
【分析】
(1)根据C的结构确定其含有的含氧官能团名称；
(2)物质A与HCHO发生酚羟基邻位的加成反应产生；
(3)根据E、G的结构，结合F的分子式，确定F的分子结构；
(4)根据B、C的结构及最后得到的G的结构分析判断；
(5)根据同分异构体的概念，结合同分异构体的要求，写出符合要求的同分异构体的种类数目；
(6)与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质被催化
氧化产生苯甲醛，苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生；
根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。

【详解】
(1)根据C的结构简式可知C中含有的含氧官能团为醛基、醚键；
(2)物质A酚羟基邻位上断裂C-H键，HCHO分子中断裂C、O双键中的较活泼的键，二者发生加成反应产生，所以A→B的反应类型是加成反应；
(3)物质E结构简式为，E与CH3CHO、H2在Pd/C作用下反应产生分子式C14H21NO3的F，则F的结构简式为；
(4)B结构简式为，B与反应产生C：。

经一系列反应最后生成，两个官能团又复原，所以从整个制备路线可知，反应
B→C的目的是保护羟基不被反应，并能最终复原；
(5)B结构简式为，其同分异构体符合条件：①分子中含有苯环，能与
NaHCO3溶液反应，说明分子中含有羧基-COOH；②能使FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，若含有2个侧链，则为-OH、-CH2COOH，二者在苯环上的位置有邻、间、对三种；若有三个官能团，分别是-OH、-COOH、-CH3，三个官能团位置都相邻，有3种不同结构；都相间，有1种位置；若2个相邻，一个相间，有3×2=6种，因此有三个官能团的同分异构体种类数目为3+1+6=10种，则符合题意的所有同分异构体的种类数目是3+10=13种；
(6)一氯甲苯与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质与O2在Cu作催化剂条件下加热，发生氧化反应产生苯甲醛，苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生，故反应流程为：
；
根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛，反应方程式为：2
+O 22+2H 2O 。

【点睛】
本题考查有机物合成，涉及官能团的识别、有机反应类型的判断、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等，(6)中合成路线设计，需要学生利用学过的知识和已知信息中转化关系中隐含的信息，较好的考查学生对知识的迁移运用。

9．某科研小组利用石油分馏产品合成一种新型香料的流程图如下。

已知X 分子中碳氢质量比为24∶5，X 有多种裂解方式，其中A 、E 都是X 的裂解产物，且二者互为同系物，D 与饱和NaHCO 3溶液反应产生气体。

信息提示：卤代烃在强碱水溶液中发生水解（取代）反应生成醇。

如：R -
CH 2CH 2Cl 2NaOH/H O
Δ−−−−→RCH 2CH 2OH +HCl (水解反应) （1）C 中官能团的名称为______________。

（2）请写出X 的直链结构简式______________。

（3）下列说法正确的是______________。

A ．可用金属钠鉴别
B 和G
B ．E 在一定条件下与氯化氢发生加成反应的产物有2种
C ．
D 和G 以1：1反应可生成分子式为C 5H 10O 2的有机物
D ．
E →
F 的反应类型为取代反应
（4）请写出A →B 的反应______________。

（5）B 与D 在浓硫酸作用下生成甲，写出与甲同类别的同分异构体的结构简式
______________（不包括甲）。

（6）写出⑥的化学反应方程式______________。

【答案】醛基 CH 3CH 2CH 2CH 3 BC CH 2＝CH 2＋H 2O −−−−−→催化剂CH 3CH 2OH
HCOOCH 2CH 2CH 3、CH 3CH 2COOCH 3、HCOOCH (CH 3)2 2CH 3COOH +CH 3CH （OH ）
CH 2OH −−−→浓硫酸加热
+2H 2O
【解析】
【分析】
饱和烃X 分子中碳氢质量比为24：5，则碳氢个数比为245=25121
：：，所以X 的分子式为C 4H 10， A 、E 都是X 的裂解产物，且二者互为同系物，则A 、E 为乙烯和丙烯，D 与饱和NaHCO 3溶液反应产生气体，则D 为羧酸，E 与氯气加成得F ，F 水解得G ，则G 为二元醇，根据新型香料的分子式可知，该物质为二元酯，所以根据碳原子守恒，G 中应有三个碳，D 中应有两个碳，所以A 为乙烯，E 为丙烯，根据转化关系可知，B 为CH 3CH 2OH ，C 为CH 3CHO ，D 为CH 3COOH ，F 为CH 3CHClCH 2Cl ，G 为CH 3CHOHCH 2OH ，A 氧化得C ，B 氧化得C ，C 氧化得D ，E 发生加成得F ，F 发生取代得G ，G 和D 发生酯化（取代）得香料，据此答题。

【详解】
（1）根据上述分析可知C 为CH 3CHO ，官能团名称为醛基，故答案为：醛基； （2）X 的分子式为C 4H 10，则直链结构简式为CH 3CH 2CH 2CH 3，故答案为：CH 3CH 2CH 2CH 3； （3）A ． B (CH 3CH 2OH )和G (CH 3CHOHCH 2OH )均为醇类物质，都可与金属钠反应生成氢气，不能鉴别，故A 错误；
B ．E 在一定条件下与氯化氢发生加成反应的产物有CH 3CH 2CH 2Cl ，CH 3CH (Cl )CH 3共2种，故B 正确；
C ．
D 和G 以1：1发生酯化反应，可生成分子式为C 5H 10O 2的有机物。

故C 正确； D ．
E →
F 的反应类型为加成反应，故D 错误；故答案选：BC ；
（4）A 为乙烯，B 为CH 3CH 2OH ，A →B 的反应为：CH 2＝CH 2＋
H 2O −−−−−→催化剂CH 3CH 2OH ，故答案为：CH 2＝CH 2＋H 2O −−−−−→催化剂CH 3CH 2OH ；
（5）B 为CH 3CH 2OH ，D 为CH 3COOH ，B 与D 在浓硫酸作用下生成甲CH 3COOCH 2CH 3，与甲同类别的同分异构体的结构简式有：HCOOCH 2CH 2CH 3；CH 3CH 2COOCH 3；
HCOOCH (CH 3)2，故答案为：HCOOCH 2CH 2CH 3；CH 3CH 2COOCH 3；HCOOCH (CH 3)2； （6）D 为CH 3COOH ，G 为CH 3CHOHCH 2OH ，则⑥的化学反应方程式2CH 3COOH +CH 3CH
（OH ）CH 2OH −−−→浓硫酸加热
+2H 2O ，故答案为：2CH 3COOH +CH 3CH （OH ）CH 2OH −−−→浓硫酸加热
+2H 2O 。

【点睛】 饱和烃X 的通式为C n H 2n +2，再通过碳氢质量比计算X 的分子式。

10．以某有机物X 为原料可合成塑料G ，X 的相对分子质量小于100，1mol 有机物X 完全燃烧生成等物质的量的CO 2和H 2O ，同时消耗标准状况下的O 2112L ，且X 分子中含有羰基和羟基。

X 能发生如图所示的转化：
已知：在4HIO 、加热条件下生成RCHO 和R′CHO 。

回答下列问题：
(1)X 的结构简式为__________________。

(2)E F →的反应条件是__________________。

(3)写出F G →的化学方程式：_________________，该反应的反应类型为
_______________。

(4)A D →的化学方程式为________________，该反应的反应类型为
______________________。

(5)Y 是X 的同分异构体，1molY 与足量的Na 反应可生成1molH 2且Y 不能使溴的CCl 4溶液褪色，Y 分子中的官能团连在相邻的碳原子上。

Y 的核磁共振氢谱图中有3个峰，峰面积之比为2:1:1。

PBS 是一种新型塑料，其结构简式为。

请设计合理方案以Y 为原料（无机试剂自选）合成PBS ：____________（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。

【答案】
NaOH 醇溶液、加热 n 加聚反应 n
+nHOOC-COOH →+(2n-1)H 2O 缩
聚反应
【解析】
【分析】
有机物X 完全燃烧生成等物质的量的CO 2和H 2O ，说明该有机物中碳原子个数与氢原子个数比为1:2，1molX 完全燃烧消耗标准状况下5molO 2，设X 的分子式为C a H 2a O b ，则其燃烧
方程式为a 2a b 222C H O +5O aCO +aH O −−−→点燃，由氧原子守恒得：b+10=2a+a ，b=3a-10，又因X 的相对分子质量小于100，故14a+16b<100，两式综合得：
14a+16b=14a+16(3a 10-)<100，解得：a<4.2，即a=4(a=1，2或3时b=3a-10<0，不合题意)，则b=2，故X 的分子式为C 4H 8O 2。

C 为CH 3COOH ，则B 为CH 3CHO ，A 为
CH 3CH(OH)CH(OH)CH 3，X 为CH 3COCH(OH)CH 3。

【详解】
(1) 根据分析可知X 为；
(2)E 为CH 3COCHBrCH 3，在NaOH 醇溶液中、加热条件下发生消去反应生成F()； (3)
含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成G()，方程式为n −−−−→一定条件；
(4) CH3CH(OH)CH(OH)CH3与HOOC-COOH发生缩聚反应生成D()，方程式为n+nHOOC-COOH→+(2n-1)H2O；
(5)1molY能与Na反应生成1molH2，则Y中含有2个-OH个，Y不能使溴的CCl4溶液褪色，说明Y中不含碳碳双键。

由于Y分子中的氢原子没有达到饱和状态，所以只能是环状有机
物，其结构简式可能为或，因核磁共振氢谱图中有3个峰，峰面积之比为2:1:1，所以只能是；由PBS的结构简式可知其单体为HOCH2CH2CH2CH2OH
和HOOCCH2CH2COOH，所以Y合成PBS可先在HIO4、加热条件下反应生成丁二醛，再还原得到二醇，氧化得到二酸，最后发生缩聚反应即可，合成路线流程图为。

11．葡萄糖在不同条件下可以转化成不同物质。

已知：RCOOH+CH2=CH2+1
2
O2RCOOCH=CH2+H2O
请回答下列问题：
(1)葡萄糖在酒化酶的催化作用下生成有机物A，A、B、C、D、E间的转化关系如图所示。

①B是石油化工中最重要的基础原料，写出A→B的化学方程式：_____________；
②D的结构简式为_____________。

(2)葡萄糖在一定条件下可以被氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同，X的相对分子质
量介于A、B之间)。

X可催化氧化成Y，也可以与H2反应生成Z。

X和Y的结构中有一种相同的官能团是__________，检验此官能团需要使用的试剂是___________。

(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物。

F、G、H间的转化关
系如图所示：F G H
H与(1)中的D互为同分异构体。

①G还可以发生的反应有______(填序号)；
a.加成反应
b.水解反应
c.氧化反应
d.消去反应
e.还原反应
②本题涉及的所有有机物中，与F不论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有__________________(填结构简式)。

【答案】CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O CH3COOCH=CH2醛基(-CHO) 银氨溶液 ace。