苏教版高中化学选修五课时作业12

高中化学学习材料
（灿若寒星**整理制作）
1．下列有机物中可以看做醇类的是()
A．①②③④B．②③④
C．①③D．②④
【解析】醇类物质的判断，看官能团是否有—OH，再看羟基的位置，羟基不是直接连在苯环上。

所以符合条件的是②④。

【答案】 D
2．下列关于丙醇的叙述中，不正确的是()
A．1-丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜，可生成CH3CH2CHO
B．1-丙醇可与HI溶液发生取代反应
C．2-丙醇在NaOH条件下消去，只能生成1种烯烃
D．1-丙醇、2-丙醇、丙醚互为同分异构体
【解析】在铜或银催化作用下，醇和O2反应欲生成醛，醇分子中与—OH相连的碳原子上必须有两个氢原子，1-丙醇满足此条件，其氧化后能生成醛，A正确；醇可与氢卤酸发生取代反应，B 正确；2-丙醇不能在NaOH条件下发生消去反应，C不正确；丙醚分子中有6个碳原子，与1-丙醇、2-丙醇分子式不同，它们不可能为同分异构体，D不正确。

【答案】CD
3．针对下图所示乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是()
A．与NaBr、浓硫酸共热时，①键断裂
B．与金属钠反应时，①键断裂
C．与浓硫酸共热至170 ℃时，②、④键断裂
D．在Ag催化下与O2反应时，①、③键断裂
【解析】乙醇分子中羟基与烃基相连，两者相互影响，使其性质与烷烃不同，其性质一般都会与羟基有关。

乙醇与HBr反应，—OH被—Br取代，断②键。

与金属钠反应是置换出乙醇分子中的羟基氢，乙醇消去反应时由羟基和与其相连碳原子的邻位碳上的氢脱去水而生成烯烃，乙醇在催化氧化时，羟基中的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合生成氢气而脱去。

【答案】 A
4．麦角醇(ergosterol)在紫外光照射下可转化为抗软骨病的维生素D2，麦角醇的结构为：
下列关于该化合物的说法正确的是()
A．属于芳香族化合物
B．分子式为C27H42O
C．1H核磁共振谱证明分子中的5个甲基上的氢属等同氢
D．不能使酸性KMnO4溶液褪色
【解析】分析该题所给信息，该有机物结构中不含有苯环结构，A错误；分子式为C27H42O，B正确；结构中的5个甲基位置不同，甲基上的氢原子不是等同氢，C错误；因为含有碳碳双键，能够使酸性KMnO4溶液褪色。

【答案】 B
5．(2013·海口高二质检)能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是()
A．乙醇完全燃烧生成CO2和H2O
B．乙醇能与水以任意比混溶
C．0.1 mol乙醇与足量钠反应生成0.05 mol H2
D．乙醇能发生氧化反应
【解析】一个羟基只能被置换出1个氢原子，故0.1 mol乙醇与钠反应生成0.05 mol H2可证明乙醇中只有一个羟基。

【答案】 C
6．下列说法错误的是()
A．乙醇和金属钠的反应属于氧化还原反应
B．乙醇和金属钠的反应属于置换反应
C．1 mol钠与1 L 0.1 mol·L－1的乙醇的水溶液反应放出氢气最多为0.5 mol
D．卤代烃与氢氧化钠的醇溶液反应，其实质是醇与卤代烃发生了取代反应
【解析】乙醇与金属钠反应既属于氧化还原反应也属于置换反应，这两种反应是按照不同的分类原则分类的，所以A、B都正确；钠既可以和乙醇反应放出H2，也可以和水反应放出H2,1 mol钠与1 L 0.1 mol·L－1的乙醇溶液反应，钠完全反应，转移电子1 mol，生成氢气最多为0.5 mol，所以C 正确；卤代烃与氢氧化钠的醇溶液发生的反应为消去反应，所以D错误。

【答案】 D
7．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。

二甘醇的结构简式是
HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。

下列有关二甘醇的叙述正确的是()
A．不能发生消去反应
B．能发生取代反应
C．能溶于水，不溶于乙醇
D．符合通式C n H2n O3
【解析】由二甘醇的结构简式可以看出，其含有醇羟基，联系醇的性质它应该能发生取代反应和消去反应，又根据“相似相溶”原理，它应该能溶于水和乙醇，也很明显看出它不符合C n H2n O3的通式。

【答案】 B
8．(2013·绵阳高二质检)质量为a g的铜丝，在空气中灼烧变黑，趁热放入下列物质中，铜丝变为红色，而且质量仍为a g的是()
A．盐酸B．氢氧化钠
C ．硝酸
D ．乙醇
【解析】 铜在空气中灼烧2Cu ＋O 2=====燃烧
2CuO
CuO 与盐酸、硝酸反应生成CuCl 2、Cu(NO 3)2导致铜丝质量变小，与NaOH 不反应，与乙醇：CH 3CH 2OH ＋CuO=====△
CH 3CHO ＋Cu ＋H 2O ，铜丝质量又变为a g 。

【答案】 D
9．分子式为C 4H 10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有( ) A ．3种 B ．4种 C ．5种
D ．6种
【解析】 分子式为C 4H 10O 且能与金属钠反应放出氢气的有机化合物只能是醇，去掉—OH ，剩余部分为—C 4H 9(丁基)，丁基有4种结构。

【答案】 B
10．A 、B 、C 三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A 、B 、C 三种醇分子里的羟基数之比为( )
A ．3∶2∶1
B ．2∶6∶3
C ．3∶1∶2
D ．2∶1∶3
【解析】 假设都生成3 mol H 2，即需要6 mol H 原子，由量的关系2—OH ～H 2，生成3 mol H 2需6 mol 羟基，而要提供6 mol 羟基时，需一元醇6 mol ，需二元醇3 mol ，需三元醇2 mol 。

【答案】 D
11．(2013·东营高二质检)(1)下图是维生素A 的分子结构
①维生素A 中的官能团是________________，________________。

②1 mol 维生素A 最多能与________ mol 溴水反应。

③试指出维生素A 可能发生的化学反应(任写两种即可)________________；________________。

(2)系统命名：(CH 3)2C(OH)CH 2CH 3__________，它的H-NMR 谱中有________个峰，此化合物在浓硫酸作用下发生消去反应，写出一种有机产物的结构简式：________________________________。

【解析】 (1)该物质中官能团为碳碳双键、羟基，其中5个双键需要5 mol 溴水中的溴，由碳碳双键和羟基的性质很容易写出相关化学反应。

(2)中该物质有4种等效氢原子，消去后产物如下：(CH 3)2C===CH —CH 3或
CH2===C(CH3)—CH2—CH3。

【答案】(1)①羟基碳碳双键②5③加成反应，取代反应，氧化反应，酯化反应等任选两种
(2)2-甲基-2-丁醇 4
12．松油醇是一种调味香精。

它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中的“18O”是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得(如图所示)。

请回答下列问题：
(1)α­松油醇的分子式为________。

(2)α­松油醇所属的有机物类别是________。

a．醇b．酚
c．饱和一元醇
(3)α­松油醇能发生的反应类型是________。

a．加成b．水解
c．氧化
(4)写出RCOOH和α­松油醇反应的化学方程式：____________________
______________________________________________________________。

(5)写结构简式：β­松油醇________________________________________，
γ­松油醇______________________________________________________。

【解析】本题是根据有机物的结构来推断物质的组成、种类、性质及其在一定条件下发生的变化。

(1)根据α­松油醇的结构简式容易写出其分子式，但要注意—OH中的氧原子是18O。

(2)α­松油醇的结构中含有环己烯的结构单元，所以属于醇类。

(3)α­松油醇的结构中含有C===C键和醇羟基，所以能发生加成反应和氧化反应。

(4)注意酯化反应的历程一般是酸脱羟基醇脱氢，所以α­松油醇分子中的18O原子应该在酯中。

(5)只要清楚消去反应的历程是在相邻的两个C原子上分别脱去—OH和H，不难得到两种醇的结构简式。

【答案】(1)C10H1818O(2)a(3)ac
13．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验，并收集乙醛。

甲乙
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式：____________________________________________________________、
______________________________________________________________。

在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇催化氧化反应是________反应。

(2)甲和乙两个水浴作用不相同。

甲的作用是______；乙的作用是________。

(3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是____________________。

集气瓶中收集到的气体的主要成分是________。

(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有________。

要除去该物质，可先在混合液中加入________(填写字母)。

a．氯化钠溶液b．苯
c．碳酸氢钠溶液d．四氯化碳
然后，再通过________(填实验操作名称)即可除去。

【解析】 实验时，因为发生反应2Cu(红)＋O 2=====△2CuO(黑)、CH 3CH 2OH ＋CuO(黑)――→△
CH 3CHO ＋Cu(红)＋H 2O ，两反应交替进行，所以红色和黑色交替出现。

(2)甲水浴的作用是加热，便于乙醇的挥发，为了得到稳定的乙醇气流；乙水浴的作用是冷却，便于乙醛的收集。

(3)经过反应后冷却，a 中收集到的物质有易挥发的原料乙醇，生成的乙醛及水。

集气瓶中收集到的是原空气中不参加反应的N 2，还有没反应完的少量O 2，但O 2是少量的，所以只填N 2。

(4)试管a 中收集到的液体能使紫色石蕊试纸显红色，说明有酸性物质生成，可能含有乙酸，这是由于CH 3CHO 进一步被氧化而生成的，利用乙酸的酸性比碳酸强，可用碳酸氢钠除去乙酸，然后通过蒸馏的方法将乙醇和乙醛与CH 3COONa 分离开。

【答案】 (1)2Cu ＋O 2=====△2CuO CH 3CH 2OH ＋CuO ――→△CH 3CHO ＋Cu ＋H 2O 放热 (2)加热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气 (4)乙酸 c 蒸馏
14．在下图中各步反应的最终产物D 是一种饱和一元醇，其蒸气的密度是相同状况下氢气密度的23倍，请回答：
(1)结构简式：A____________；B____________。

(2)反应类型：⑤____________；⑧____________。

(3)反应条件：⑥______________；⑦______________。

(4)化学反应方程式：B ―→D ：_____________________________________； D ―→C ：_______________________________________________________。