高中化学专题1小结导学案苏教版选修5

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专题归纳应用
专题1研究有机物的一般步骤
1. 用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯。

2. 对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式。

3. 可用质谱法测定相对分子质量，确定分子式。

4. 可用红外光谱、1H 核磁共振谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构 式。

考例1为了测定乙醇的结构式，
有人设计了用无水酒精与钠反应的实验装置和测定氢气
体积的装置进行实验，可供选用的实验仪器如图所示。

请回答下列问题：
（1） 测量氢气体积的正确装置是填写编号） 。

（2）
装置A 中的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管所起的作用是（填字母）。

a. 防止无水酒精挥发
b. 保证实验装置不漏气
c. 使无水酒精容易滴下 （3）
实验前预先将一小块钠在二甲苯中熔化成小钠球，冷却后全部倒入烧瓶中，其目的
（4）已知无水酒精的密度为 0.789 g • cm -3，移取2.0 mL 无水酒精，反应完全后（钠过
知识脉络
科学家怎舞
底机化合物苗均⑺妬丸彳
量)，收集到390 mL (设为标准状况)气体。

则一个乙醇分子中能被钠取代的氢原子数为，由 此确定乙醇的结构式是，而不是。

(5)
实验所测定的结果与理论结果偏高，可能引起的原因有(填字母)。

a.实验在室温下进行
b 无水酒精中有微量甲醇
c.无水酒精与钠反应不完全
d.反应速率太快
［解析］ (1) C D 装置中的试管无刻度， E 中酸式滴定管活塞至最大刻度处有一段无
刻度，故 CD E 都无法准确测定产生的
H 的体积，只有 B 可以。

(2)用导管将蒸馏烧瓶与
分液漏斗连通，会使分液漏斗内压强与蒸馏烧瓶内压强一致，这样无水酒精就容易流下。

(3)
二甲苯不参与反应，钠块熔化成小钠球时二甲苯起到隔绝空气的作用，同时二甲苯与乙醇互 溶，可以增大
无水酒精与钠的接触面积，使二者充分反应。

(4) m( GHO ) =2.0 mL x 0.789 g •
cm 3=1.578 g, n (C 2HO)= 1.578g r 〜0.0343 mol ，由于 0.0343 mol C 2HO 与适量 Na 完全
46g mol
反应可以生成 0.390 L (标准状况)H 2,贝U 1 mol GWO 与Na 反应能生成11.37 L H 2,约为0.5 mol H 20这就是说在1个C 2HO 分子中，只有1个H 可以被Na 取代，这说明C 2H 6O 分子的结构
I I I I
式应为 口 II ，而不是
H F o (5)本实验在室温下进行，而上述计算中涉
及的气体体积是标准状况下的气体体积。

若乙醇中混有甲醇也会使测定的结果偏高。

因
1
1 1 CHCHOH —H ，即46 g 乙醇与足量钠反应，产生
mol 氢气，而CHOH^ — H 2,即卩32 g CH 3OH
2
2
2
1
将产生丄mol H 2,所以同质量的乙醇和甲醇分别与足量的金属钠反应时，甲醇产生的
H 2较多。

2
［答案］ (1) B (2) c
(3)防止Na 与空气中的Q 反应，增大无水乙醇与 Na 的接
考例2实验室常用燃烧分析法来测定有机物中碳和氢的质量分数， 这种方法是用氧化铜
作催化剂，在750C 时，用氧气流将样品氧化为 CQ 和HO ，再根据CQ 和HO 的质量求出有机 物中碳和
氢的质量分数。

现用下列各仪器装置来确定乙炔分子中碳、氢两种元素的质量比。

回答下列问题：
(1) 若产生的气体由左向右流向，各装置导管的连接顺序是: 接、接、接、接。

(2) 装置I 的作用是;
触面积，使之充分反应
(4) H H
I
I
Il O —O —C —U
I
I
H R
(5)ab
1
；
装置n的作用是；
装置川的作用是；
(3)装置W中的化学方程式为；装置V的化学方程式为；。

(4)实验前称得i、n两装置的质量分别为m i g和n i g,实验完毕，称得i、n两装置的
质量分别变为m2g和n2 g，则乙炔分子中碳原子和氢原子的原子个数比为(列出算式) 。

［答案］(1) G E F (或 F E) HI C D (或DC) A (或B)
(2 )吸收燃烧产生的CO气体吸收产生的水蒸气吸收乙炔中的水蒸气
(3)CaC+2H2O Ca (OH 2+CH= CHT
CuO
---------- *
2C2H+5Q 7刘弋4CO+2HO
⑷ g 叶:(x 2)
44 18
即时突破
1. 近年来，科学家新合成了一种化合物X。

用质谱法测得X的相对分子质量为64；X含碳的质
量分数为93.8 %，氢的质量分数为6.2 %;核磁共振显示，X分子中有3种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子；X分子中同时存在C— C、C==C和C= C3种键，并发现其
中C==C键比乙烯中的C==C键略短一些。

(1)写出X的分子式；
(2)根据题中信息，分析得出X可能的结构式。

［答案］(1) C5H4
o Ip 广
nl—L U
X \
CFI FI , Cd -CFI^CH.
/ /
H—C C
［解析］由题意可知，该化合物的1个分子中含有的碳原子数是64 93.8% - 5;含有的
12
氢原子数为64 6.2% - 4。

故该化合物的分子式为GH。

1
虽然该分子只有5个碳原子，但确定其结构并不容易。

首先计算其不饱和度:
4。

4个不饱和度，题目中已给出了至少3个：分子中存在C==C gC (至少各1个，由此形
成的不饱和度至少为3),则另1个不饱和度可能是1个碳碳双键，或1个环状结构。

这样, 结合题目中“有3种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子”的信息，在链状结构和环状结构中，经过反复试写，可以得到符合题意的X的结构。

2. 电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。

A
加tft怙
(1)________________________________________________________________________ 产生的氧气按从左到右流向，所选装置各导管的连接顺序是____________________________________ ;
(2)C装置中浓HSQ的作用是。

(3)D装置中MnQ的作用是。

(4)燃烧管中CuQ的作用是。

(5)若准确称取0.90g样品(只含 C H、Q三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，A管质量增加1.32g,B管质量增加0.54g，则该有机物的实验式为。

(6)要确定该有机物的分子式，还要知道。

［答案］(1) g —f,e —h,i —c(或d),d(或c) —a(或b),b(或a)
(2)吸收水分，保证氧气干燥纯净
(3)催化剂，加快Q的生成速率
(4)使有机物充分氧化生成CQ和H2Q
(5)CHQ
(6)有机物的相对分子质量
［解析］本题利用HQ在MnQ催化下分解产生氧气，用浓硫酸除去其中的水蒸气后氧化有
机物生成CQ和H2Q利用装置B测定H2Q的质量，利用装置A测定CQ的质量，从而可求出有机物含有的C、H (或Q)的质量，进而求出有机物的实验式。

电炉中CuQ的作用是为了尽可
能保证有机物全部氧化生成CQ和H2Q
1 32g
(5)n (CQ2)= 了=0.03mol,
44g mol 1
0.54g
n (H2Q)= ?=0.03mol,
18g mol
-1 -1 m(Q)=0.90g- m(C)- m(H)=0.90g-0.03mol x 12g • mol -0.03mol x 2 x 1g • mol =0.48g,
0.48g
n (Q)= --------- =0.03mol。

16g mol
因n (C): n (H) : n (Q)=0.03mol : 0.03mol x 2：0.03mol=1 : 2：1,故该有机物的实验式为CHQ。

(6)要确定有机物的分子式，还需测出有机物的相对分子质量。