醛类 酮的结构与性质 高二化学(人教版2019选择性必修3)
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-CH＝CH-COOH +Br2→ -CHBrCHBr-COOH
思考3：实验操作中，哪一个官能团应先检验？ 醛基
五、常见的酮 丙酮的物理性质：无色透明液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、 乙醇等互溶
酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如， 丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等 的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和 涂料等。
δ－O H—C—H
δ＋
δ＋ δ－
+ H—NH
加成反应
OH H —C—H
NH
【思考】我们可以用什么方法消除空气中的甲醛？
通风透气
吊兰
芦荟
活性炭 高锰酸钾球 空气净化器
苯甲醛 苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的 无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
分子式： C7H6O
走进奇妙的化学世界
第三章 烃的衍生物 第三节 醛 酮
生活中醛的醛、酮
肉桂醛
苯甲醛
香草 酮的结构与性质
PART
01
能根据官能团的特点和性质区别醛和酮，以丙
酮为例认识酮的主要化学性质
PART
02
能列举甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的应用，分析和
探讨这些物质对人类健康和社会发展可能带来的双重影响
⑥
⑦
例2、分子式为C8H8O的芳香族化合物，符合下列要求的结构有哪些?
醛类：
-CH2-CHO
-CH3 -CHO
邻、间、对3种
酮类：
O
- C-CH3
-OH
烯醇（酚）： -CH＝CH2 邻、间、对3种
四、常见的醛
HCHO
甲醛 最简单的醛
—CH＝CH—CHO
肉桂醛
肉桂醛是一种食用香料， 广泛用于牙膏、洗涤剂、 糖果和调味品中。
命名规则
（1）选取分子中连有醛基或酮羰基的最长碳链作为主链，按照
主链所含碳原子数称为“某醛”或“某酮” 。
（2）从醛基开始或距离酮羰基最近的一端给主链碳原子编号。
（3）在“某醛”或“某酮”之前加上取代基的位次号和名称。
CH3—CH—CH2—CHO
CH3 3-甲基丁醛
CH3—CH2—C—CH2—CH3
-CHO+CH3CHO
NaOH溶液
△
-CH＝CH-CHO+H2O
上述反应主要经历了加成和消去的过程，请尝试写出相应反应的化学
方程式。
O
=
-C-H
NaOH溶液
+CH3CHO △
OH | -CH-CH2CHO
OH
|
△
-CH-CH2CHO
-CH＝CH-CHO+H2O
思考1：检验肉桂醛( -CH＝CH-CHO )中醛基的方法为？
CH3 CH3-C-CH2-CHO
OH
O CH3-C-CH3 CH3CHO
醛的化学性质
【课堂小结】
加成反应
-
（与 H2 、HCN、氨及氨
H
O
d
的衍生物、醇类等）
+
R
C Cd H
氧化反应
H
（酸性 KMnO4 溶液） （ O2，催化剂）
（银氨溶液）
（新制氢氧化铜悬浊液）
【课堂小结】
酮的化学性质
O
-
d
官能团异构 （饱和一元醛、酮）
方法一：基元法
醛类：C4H9—CHO
酮类：CH3COC3H7 C2H5COC2H5
O
【例题1】分子式为C5H10O，且结构中含有—C— 的有机物共有D( )
A．4种
B．5种
C．6种
D．7种
方法二：插入法
H③—C—①C②—C—C ④ H
②
③
④
H H—⑥C⑤—C⑦—C
C
⑤
R δ+ δ-
δ+ δ-
C O + A—B
（R’）H
, (R )H
→ R C OA
B
双键变单键，异性相吸
任务：
1.写出乙醛分别与HCN、NH3、CH3OH加成的产物. 2、写出乙醛、丙酮分别与H2反应的方程式，然后回答下列问题 ①从氧化还原的角度分析，还属于那种反应类型？
②产物分别生成了哪种类型的醇？对应的醇催化氧化又得到什么产物？
（3）与溴水的反应 褪色
CH3CHO+Br2+H2O=2HBr+CH3COOH
注意：乙醛不能使
溴的四氯化碳溶液褪色
【归纳】使溴水、KMnO4（H+）溶液褪色的有机物及褪色原因的比较
碳碳双键 碳碳三键 苯的
醇
酚
醛
官能团
同系物
能否 原因 能否 原因 能否 原因 能否 原因 能否 原因 能否 原因
褪色
褪色
O 3-戊酮
饱和一元醛的通式 饱和一元酮的通式
CnH2nO
O
CH3CH2CHO
CH3 C CH3
分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。
三.醛和酮的同分异构体
O
D
【例题1】分子式为C5H10O，且结构中含有—C— 的有机物共有( )
A．4种
B．5种
C．6种
D．7种
→ CnH2nO
对点练习： 不能由醛或酮加氢还原制得的醇是（ ）
A．CH3CH2OH
D
B．CH3CH2CH（OH）CH3
C．（CH3）3CCH2OH
D．（CH3）3COH
通式：
2.氧化反应 醛和酮都能发生氧化反应。酮对一般的氧化剂比较稳定，只有很强的
氧化剂才能将其氧化。—CHO具有较强还原性，易被氧化，产物通常为
CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
砖红色
CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2O
△
CH3CHO＋2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
反应中的定量关系：
1mol —CHO → 2mol Cu(OH)2 → 1mol Cu2O
【例】分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式。
学习任务二：认识醛、酮的化学性质
1.请分析结构特点, ①分析含有何种官能团，是否含有不饱和键？ ②找出极性键的位置，根据基团的相互影响，思考哪些极性键容易断裂？
2.综上分析，醛类物质可能发生哪些反应类
（H） 型，生成何种产物？
3.思考酮的化学性质与醛的化学性质有哪些相同点和不 同点。
1.羰基的加成反应
醛的催化加氢反应
＝
O
催化剂
CH3—C—CH3＋H2 △
OH
也是它的还原反应
CH3—CH—CH3
O
OH
CH3—C—H＋H—CN→CH3—CH—CN
O
OH
CH3—C—CH3＋H—CN→CH3—CH—CN
醛或酮与氢氰酸加成,反应产物的分子比原来的醛分子或酮分子多了一
个碳原子。这类反应在有机合成中可以用来增长碳链。
加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基 或加入新制Cu(OH)2后，加热后有砖红色沉淀生成，可证明有醛基
-CH＝CH-CHO+2Ag(NH3)2OH→△ -CH＝CH-COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O
思考2：检验肉桂醛( -CH＝CH-CH)中O碳碳双键的方法为？
在加银氨溶液氧化-CHO后，调pH至酸性再加入溴水，溴水褪色，可证明有碳 碳双键。
因反
褪色
褪色
褪色
试剂
应褪 色
溴水
√
加成 √
反应
加成 反应
×
×
√
取代 反应
√
氧化 反应
KMnO4 （H+） √
氧化 反应
√
氧化
反应 √
氧化
反应 √
氧化 反应
√
氧化 反应
√
氧化 反应
（4）与银氨溶液的反应 — 银镜反应
＊银氨溶液的配制和使用：课本P77
— 用于制镜、保温瓶胆等
AgNO3+NH3·H2O = AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2NH3·H2O = [Ag(NH3)2] OH+2H2O
—CHO
苯甲醛 最简单的芳香醛， 俗称苦杏仁油
物理性质
甲醛
用途
又称蚁醛 无色、有强烈刺激性气味的气体 易溶于水
甲醛水溶液（又称福尔马林）， 具有杀菌、防腐性能， 可用于消毒和制作标本。
【思考】为什么甲醛含量超标会引起中毒？它在人体内发生什么变化？ 对比反应前和反应后的结构特点，从断键和成键角度分析发生了什么反应？
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
反应中的定量关系：
1mol —CHO → 2mol[Ag(NH3)2]OH → 2mol Ag
（5）与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
CuSO4＋2NaOH→Cu(OH)2↓+Na2SO4
△
CH3CHO＋2Cu(OH)2
一、常见的醛和酮
学习任务一：认识醛和酮
醛和酮都是分子中含有羰基的化合物。
醛分子：羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连。
O O
官能团是醛基（ C H 或 CHO ）。
酮分子：与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，烃基可以 相同也可以不同。 官能团是酮羰基（ R C R’ ）。
二、醛、酮的命名
拓展:羟醛缩合反应
醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响变得比较活泼
O
稀OH- OH
R-C-H + H-CH2-CHO
R-CH-CH2-CHO
Δ
-H2O R-CH=CHCHO
羟醛缩合反应:至少一种醛含有α-H！可用来成倍增长碳链。
变式1：（1）写出乙醛与丙醛混合发生羟醛缩合反应的产物？ （2）下列物质是哪两种物质通过羟醛缩合合成？
（1）与银氨溶液反应；
（2）与新制氢氧化铜悬浊液反应；
水浴
（1）CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH
CH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
（2）CH3CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O
CH3CH2OH
O CH3—C—H
O CH3—C—O—H
结构简式： —CHO
思考与讨论：苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会 出现苯甲酸的结晶，这是为什么?
杏仁中含苯甲醛
2
—CH+OO2 →2
—COOH 苯甲醛中醛基受到苯环的影响，导 致C一H键极性增强，易被空气中的
实验室如何保存苯甲醛试剂？
O2氧化为羧基。
密封，与氧化剂分开存放
肉桂醛
桂皮中含有的肉桂醛（ -CH＝CH-CHO）是一种 食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。 工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备：
相应的羧酸。
（1）与 O2 的反应 （2）与KMnO4（H+）的反应
（3）与溴水的反应
（4）与银氨溶液的反应 （5）与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
弱氧化剂
（1）与 O2 的反应
（2）与KMnO4（H+）的反应
褪色
5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5CH3COOH + 2MnSO4 + 3H2O + K2SO4 5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ = 5CH3COOH + 2Mn2+ + 3H2O
+
R C d R’
加成反应 （与 H2 、HCN、氨及氨的衍 生物、醇类等）
氧化反应 （ 比较稳定，只有很强的 氧化剂才能将其氧化）
思考3：实验操作中，哪一个官能团应先检验？ 醛基
五、常见的酮 丙酮的物理性质：无色透明液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、 乙醇等互溶
酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如， 丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等 的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和 涂料等。
δ－O H—C—H
δ＋
δ＋ δ－
+ H—NH
加成反应
OH H —C—H
NH
【思考】我们可以用什么方法消除空气中的甲醛？
通风透气
吊兰
芦荟
活性炭 高锰酸钾球 空气净化器
苯甲醛 苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的 无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
分子式： C7H6O
走进奇妙的化学世界
第三章 烃的衍生物 第三节 醛 酮
生活中醛的醛、酮
肉桂醛
苯甲醛
香草 酮的结构与性质
PART
01
能根据官能团的特点和性质区别醛和酮，以丙
酮为例认识酮的主要化学性质
PART
02
能列举甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的应用，分析和
探讨这些物质对人类健康和社会发展可能带来的双重影响
⑥
⑦
例2、分子式为C8H8O的芳香族化合物，符合下列要求的结构有哪些?
醛类：
-CH2-CHO
-CH3 -CHO
邻、间、对3种
酮类：
O
- C-CH3
-OH
烯醇（酚）： -CH＝CH2 邻、间、对3种
四、常见的醛
HCHO
甲醛 最简单的醛
—CH＝CH—CHO
肉桂醛
肉桂醛是一种食用香料， 广泛用于牙膏、洗涤剂、 糖果和调味品中。
命名规则
（1）选取分子中连有醛基或酮羰基的最长碳链作为主链，按照
主链所含碳原子数称为“某醛”或“某酮” 。
（2）从醛基开始或距离酮羰基最近的一端给主链碳原子编号。
（3）在“某醛”或“某酮”之前加上取代基的位次号和名称。
CH3—CH—CH2—CHO
CH3 3-甲基丁醛
CH3—CH2—C—CH2—CH3
-CHO+CH3CHO
NaOH溶液
△
-CH＝CH-CHO+H2O
上述反应主要经历了加成和消去的过程，请尝试写出相应反应的化学
方程式。
O
=
-C-H
NaOH溶液
+CH3CHO △
OH | -CH-CH2CHO
OH
|
△
-CH-CH2CHO
-CH＝CH-CHO+H2O
思考1：检验肉桂醛( -CH＝CH-CHO )中醛基的方法为？
CH3 CH3-C-CH2-CHO
OH
O CH3-C-CH3 CH3CHO
醛的化学性质
【课堂小结】
加成反应
-
（与 H2 、HCN、氨及氨
H
O
d
的衍生物、醇类等）
+
R
C Cd H
氧化反应
H
（酸性 KMnO4 溶液） （ O2，催化剂）
（银氨溶液）
（新制氢氧化铜悬浊液）
【课堂小结】
酮的化学性质
O
-
d
官能团异构 （饱和一元醛、酮）
方法一：基元法
醛类：C4H9—CHO
酮类：CH3COC3H7 C2H5COC2H5
O
【例题1】分子式为C5H10O，且结构中含有—C— 的有机物共有D( )
A．4种
B．5种
C．6种
D．7种
方法二：插入法
H③—C—①C②—C—C ④ H
②
③
④
H H—⑥C⑤—C⑦—C
C
⑤
R δ+ δ-
δ+ δ-
C O + A—B
（R’）H
, (R )H
→ R C OA
B
双键变单键，异性相吸
任务：
1.写出乙醛分别与HCN、NH3、CH3OH加成的产物. 2、写出乙醛、丙酮分别与H2反应的方程式，然后回答下列问题 ①从氧化还原的角度分析，还属于那种反应类型？
②产物分别生成了哪种类型的醇？对应的醇催化氧化又得到什么产物？
（3）与溴水的反应 褪色
CH3CHO+Br2+H2O=2HBr+CH3COOH
注意：乙醛不能使
溴的四氯化碳溶液褪色
【归纳】使溴水、KMnO4（H+）溶液褪色的有机物及褪色原因的比较
碳碳双键 碳碳三键 苯的
醇
酚
醛
官能团
同系物
能否 原因 能否 原因 能否 原因 能否 原因 能否 原因 能否 原因
褪色
褪色
O 3-戊酮
饱和一元醛的通式 饱和一元酮的通式
CnH2nO
O
CH3CH2CHO
CH3 C CH3
分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。
三.醛和酮的同分异构体
O
D
【例题1】分子式为C5H10O，且结构中含有—C— 的有机物共有( )
A．4种
B．5种
C．6种
D．7种
→ CnH2nO
对点练习： 不能由醛或酮加氢还原制得的醇是（ ）
A．CH3CH2OH
D
B．CH3CH2CH（OH）CH3
C．（CH3）3CCH2OH
D．（CH3）3COH
通式：
2.氧化反应 醛和酮都能发生氧化反应。酮对一般的氧化剂比较稳定，只有很强的
氧化剂才能将其氧化。—CHO具有较强还原性，易被氧化，产物通常为
CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
砖红色
CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2O
△
CH3CHO＋2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
反应中的定量关系：
1mol —CHO → 2mol Cu(OH)2 → 1mol Cu2O
【例】分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式。
学习任务二：认识醛、酮的化学性质
1.请分析结构特点, ①分析含有何种官能团，是否含有不饱和键？ ②找出极性键的位置，根据基团的相互影响，思考哪些极性键容易断裂？
2.综上分析，醛类物质可能发生哪些反应类
（H） 型，生成何种产物？
3.思考酮的化学性质与醛的化学性质有哪些相同点和不 同点。
1.羰基的加成反应
醛的催化加氢反应
＝
O
催化剂
CH3—C—CH3＋H2 △
OH
也是它的还原反应
CH3—CH—CH3
O
OH
CH3—C—H＋H—CN→CH3—CH—CN
O
OH
CH3—C—CH3＋H—CN→CH3—CH—CN
醛或酮与氢氰酸加成,反应产物的分子比原来的醛分子或酮分子多了一
个碳原子。这类反应在有机合成中可以用来增长碳链。
加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基 或加入新制Cu(OH)2后，加热后有砖红色沉淀生成，可证明有醛基
-CH＝CH-CHO+2Ag(NH3)2OH→△ -CH＝CH-COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O
思考2：检验肉桂醛( -CH＝CH-CH)中O碳碳双键的方法为？
在加银氨溶液氧化-CHO后，调pH至酸性再加入溴水，溴水褪色，可证明有碳 碳双键。
因反
褪色
褪色
褪色
试剂
应褪 色
溴水
√
加成 √
反应
加成 反应
×
×
√
取代 反应
√
氧化 反应
KMnO4 （H+） √
氧化 反应
√
氧化
反应 √
氧化
反应 √
氧化 反应
√
氧化 反应
√
氧化 反应
（4）与银氨溶液的反应 — 银镜反应
＊银氨溶液的配制和使用：课本P77
— 用于制镜、保温瓶胆等
AgNO3+NH3·H2O = AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2NH3·H2O = [Ag(NH3)2] OH+2H2O
—CHO
苯甲醛 最简单的芳香醛， 俗称苦杏仁油
物理性质
甲醛
用途
又称蚁醛 无色、有强烈刺激性气味的气体 易溶于水
甲醛水溶液（又称福尔马林）， 具有杀菌、防腐性能， 可用于消毒和制作标本。
【思考】为什么甲醛含量超标会引起中毒？它在人体内发生什么变化？ 对比反应前和反应后的结构特点，从断键和成键角度分析发生了什么反应？
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
反应中的定量关系：
1mol —CHO → 2mol[Ag(NH3)2]OH → 2mol Ag
（5）与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
CuSO4＋2NaOH→Cu(OH)2↓+Na2SO4
△
CH3CHO＋2Cu(OH)2
一、常见的醛和酮
学习任务一：认识醛和酮
醛和酮都是分子中含有羰基的化合物。
醛分子：羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连。
O O
官能团是醛基（ C H 或 CHO ）。
酮分子：与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，烃基可以 相同也可以不同。 官能团是酮羰基（ R C R’ ）。
二、醛、酮的命名
拓展:羟醛缩合反应
醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响变得比较活泼
O
稀OH- OH
R-C-H + H-CH2-CHO
R-CH-CH2-CHO
Δ
-H2O R-CH=CHCHO
羟醛缩合反应:至少一种醛含有α-H！可用来成倍增长碳链。
变式1：（1）写出乙醛与丙醛混合发生羟醛缩合反应的产物？ （2）下列物质是哪两种物质通过羟醛缩合合成？
（1）与银氨溶液反应；
（2）与新制氢氧化铜悬浊液反应；
水浴
（1）CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH
CH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
（2）CH3CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O
CH3CH2OH
O CH3—C—H
O CH3—C—O—H
结构简式： —CHO
思考与讨论：苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会 出现苯甲酸的结晶，这是为什么?
杏仁中含苯甲醛
2
—CH+OO2 →2
—COOH 苯甲醛中醛基受到苯环的影响，导 致C一H键极性增强，易被空气中的
实验室如何保存苯甲醛试剂？
O2氧化为羧基。
密封，与氧化剂分开存放
肉桂醛
桂皮中含有的肉桂醛（ -CH＝CH-CHO）是一种 食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。 工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备：
相应的羧酸。
（1）与 O2 的反应 （2）与KMnO4（H+）的反应
（3）与溴水的反应
（4）与银氨溶液的反应 （5）与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
弱氧化剂
（1）与 O2 的反应
（2）与KMnO4（H+）的反应
褪色
5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5CH3COOH + 2MnSO4 + 3H2O + K2SO4 5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ = 5CH3COOH + 2Mn2+ + 3H2O
+
R C d R’
加成反应 （与 H2 、HCN、氨及氨的衍 生物、醇类等）
氧化反应 （ 比较稳定，只有很强的 氧化剂才能将其氧化）