有机化学新教材作业26章答案详解

CH3CH2COOH和CO2 ，另一烯烃经同样处理后，得到 C2H5COCH3和(CH3)2CHCOOH,写出这两个烯烃的构造式。
CH3CH2CH CH2
CH3CH2C CHCH(CH3)2
CH3
5、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
（1）
CH3CH I
CH3 CCH3 Cl
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14
NaCN C2H5OH CH2 CH CH2CN
CH2CN
CH2CN
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46
五、推测结构：
某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B)，在 高温时则生成C3H5Cl(C)。使(C)与碘化乙基镁作用得 C5H10(D)，后者与NBS作用生成C5H9Br(E)。使(E)与氢氧 化钾的酒精溶液共热，主要生成C5H8(F)，后者又可与丁 烯二酸酐发生双烯合成得(G)。试推测由(A)到(G)的结构
CH3 反-1,2-二甲基环丙3烷4
5.
CH(CH3)2
6.
异丙基环丙烷
2,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷
7. 环戊基甲酸 COOH
8. 4-甲基环己烯 CH3
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35
9. 反-1-甲基-4-叔丁基环己烷 CH3
C(CH3)3
10. 5,6-二甲基双环[2.2.1] -2-庚烯 CH3
CH2 CH CH2
Br14CH2CH=CH2 H214C=CHCH2Br
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26
（４）
Br
H C
H
H
CH
CH
δ
δ
CH2 CH CH2
Br14CH2CH=CH2 H214C=CHCH2Br
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27
4. 写出以下（A）～（H）所代表的化合物的结构式。
(2)
（C,气体）
(3)
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28
CH3 CH3 CH C CCH3
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31
6、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 (1) 用化学方法分离1-癸烯和1-癸炔的混合物。 (2) 用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。
(1) 1-癸烯 1-癸炔
1-癸烯 过滤 1-癸烯
1-癸炔银
1-癸炔银
1-癸炔银
HNO3 1-癸炔
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Zn H2O
CH2O CH3COCH3 CH3COCHO
HCHO
（5）
CH
CH2
Br2 高温
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Br CH CH2
16
CH2 C CH CCH3
CH3
CH3
O3
CH2 CH C CCH3 CH3CH3
Zn H2O
CH2O CH3COCH3 CH3COCHO
HCHO
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17
4.2 单元练习（炔烃）
2.2 单元练习
1．用系统命名法命名下列化合物： 3-甲基戊烷
3-甲基-3-乙基己烷
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1
2．写出分子量为114，同时含有1°、2°、3°、4°碳 的烷烃的构造式。
CH3
CH3 CH3 C CH CH3
CH2CH3
CH3
CH3 CH
CH3 C CH2CH3 CH3
CH3
CH3 C CH2 CH3
褪色 褪色 －
2-丁烯 1-丁炔
[Ag(NH3)2]+ 2-丁烯 1-丁炔银
白色
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42
四、合成题： （1）以乙炔和丙烯为原料合成
CH2 Cl
2 HC CH
Cu2Cl2 NH4Cl
CH2 CH CH CH
Pd/CaCO3 Pb(Ac)2
CH2 CH CH CH2
CH2 CH CH3
Cl2 500℃
CH 编辑ppt
3
36
11. 7-溴双环[2.2.1] -2-庚烯 Br
12. 2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷
Br
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37
二、完成下列反应： O
（1）
（2）
CH2 CHCl
（3） CH3 CH CH2 CH2
HBr
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O
Cl
CH3CHCH2CH3 Br
38
（4） （5）
COOEt COOEt COOCH3 COOCH3
CH 3
CH
CH 2 C
CH 3
CH 3 2,3-二甲基-1-丁烯
CH3
CH2 C CH2
CH2CH3 2-乙基-1-丁烯
CH3
CH8
CH3 CH3
C CHC2HCH3
2-甲基-2-戊烯
CH3CH C
CH2CH3 CH3
3-甲基-2-戊烯
CH3
CH2 CH CH2Cl
编辑ppt
43
CH2Cl
CH2Cl
CH2Cl
CH2Cl
CH2 CH CH CH2
CH2 CH CH CH
HC 编辑ppt CH
CH3
44
（2）以必要的烯烃为原料合成
CH2 CN
CH2CN
CH2Cl
编辑ppt
CH3
45
CH2 CH CH3
Cl2 500℃
CH2 CH CH2Cl
（1）
CH3 CH3 C CH3
CH3
（2） CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
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5
（3）
（4）
CH3 CH3 CH CH2 CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
5．写出BrCH2CH2Cl的优势构象
Br
H
H
H
H
Cl
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6
3.2 单元练习
1、写出烯烃C6H12所有的同分异构体及其系统名称， 并指出那些有顺反异构体。
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12
3、某化合物的分子式为C5H10,能吸收一摩尔氢气，与 酸性高锰酸钾溶液反应，只生成一摩尔含四个碳原子的 酸，但经臭氧化还原水解后，得到两个不同的醛。试推 测其可能的构造式，这个化合物有无顺反异构体存在。
CH2 CHCH2CH2CH3
CH2 CHCHCH3 CH3
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13
4、某烯烃经酸性高锰酸钾溶液氧化后，得到
(3) H2C=CHCH2CH(OH)CH3 H2SO4
H2C=CHCH=CHCH3 H2C=CHCH2CH=CH2
主
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次
25
3. (4) 14CH3CH=CH2进行烯丙基游离基溴代。反应产物 是否有标记的H214C=CHCH2Br？解释其原因。
CH2 CH CH2
CH2 CH CH2
δ
δ
KOH C2H5OH
H2C=CHCH=CHCH3
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24
3. (2) 写出 (CH3)2CHCHClCH2CH=CH2 + KOH/醇的
反应产物。
(2) (CH3)2CHCHClCH2CH=CH2
KOH 醇
(CH3)2CHCH=CHCH=CH2
3. (3) 写出H2C=CHCH2CH(OH)CH3酸催化脱水时的 主要产物和次要产物。
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3
(3) 2 - 叔丁基 – 4,5 - 二甲基己烷
CH3
CH3 CH3 CH CH CH2
CH3
CH CH3 C CH3 CH3
(3) 2,2,3,5,6- 五甲基庚烷
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4
4．相对分子质量为72的烷烃进行高温氯化反应，根据 氯化产物的不同，推测各种烷烃的结构式。
(1)只生成一种一氯代产物 (2)可生成三种不同的一氯代产物 (3)生成四种不同的一氯代产物 (4)只生成二种二氯代产物
(1) HC CH
NaNH2 乙醚
HC CNa
CH3CH2CH2Br HC CCH2CH2CH3
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20
（2）2-己炔
(2) HC CH
NaNH2 乙醚
HC CNa CH3Cl
HC CCH3
NaNH2 乙醚
NaC CCH3 CH3CH2CH2Br
CH3C CCH2CH2CH3
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21
（3）CH3CH2CH2CH2Br
32
(2) 用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。
(2) 环己烷 3-己烯 3-己炔
KMnO4
分离
环己烷
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33
5.2 单元练习（脂环烃）
一、命名下列化合物或写出结构式：
1.
2.
1-甲基-2-异丙基环戊烷 3.
1,6-二甲基螺[4.5]癸烷
CH3 4.
双环[2.2.1]庚烷
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CH3 CHCH3
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2
3．写出下列化合物的结构式，如其名称与系统命名原则 不符，请予以改正。
(1) 3,3- 二甲基丁烷
CH3CH2
CH3 C CH3 CH3
(1) 2,2- 二甲基丁烷
(2) 3,4- 二甲基 - 3 - 乙基戊烷
CH3 CH3
CH3 C CH CH2CH3
CH2CH3
(2) 2,3- 二甲基 - 3 - 乙基戊烷
CH 2 CH2 C CH H 2CH 2CH 3
己烯
CH2
CH3
CH CH3 CH CH2
3-甲基戊烯
CH2 CH3
CH2 C
CH2
CH2
CH3
2-甲基戊烯
编辑ppt
CH2 CH3 CH CH
CH3
4-甲基戊烯 7
CH3
C
CH2 CH
CH3
CH3
3,3-二甲基-1-丁烯
CH 3CH CH2CCH H 2CH 3 2-己烯
(3)
HC CH
NaNH2 乙醚
HC CNa
CH3CH2Br
Lindlar HC CCH2CH3 H2 催化剂
HBr CH2 CHCH2CH3 H2O2
过氧化物
BrCH2CH2CH2CH3
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22
（4）2,2-二氯丁烷
(4) HC CH
NaNH2 乙醚
HC CNa
CH3CH2Br
H2C CCH2CH3 Cl
(1) HC CCH2CH2CH3
AgC CCH2CH2CH3 A
HC CCH2CH2CH3 B
(2)
CH4 CH3C CMgBr
C
D
CH3I CH3C CCH3
E
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29
(3)
Na
F
G
O
CH3CH2CH2CCH2CH3
H
3
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C2H5
30
5. 某分子式为C6H10的化合物，加2molH2生成2-甲基 戊烷，在H2SO4-HgSO4的水溶液中生成羰基化合物，但 和AgNO3的氨溶液[Ag(NH3)2]+NO3-不发生反应。试推 测该化合物的结构式。
（2）
500℃ CH3CH2CH CH2 Cl2 CH3CHCH CH2
Cl
Cl2, H2O CH3CHCH CH2 Cl OH Cl
（3）
(CH3)2C
CHCH3
①B2H6 ②H2O2,OH－
(CH3)2CHCHCH3
OH
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15
（4）
CH2 C CH CCH3
CH3
CH3
O3
CH2 CH C CCH3 CH3CH3
CH3
CC
CH 3CH 2CH CHC2CHH 3
CH3
CH3
3-己烯
2,3-二甲基-2-丁烯
编辑ppt
9
有顺反异构的化合物
CH3
CH CH3CH CH CH3
CH3CH C
CH2CH3 CH3
CH 3CH CH2CCH H 2CH 3 CH 3CH 2CH CHC2CHH 3
编辑ppt
10
2、写出下列各基团或化合物的构造式： （1） 乙烯基 （2）丙烯基 （3）烯丙基 （4）异丙烯基 （5）顺—4—甲基—2—戊烯 （6）（E）—3，4—二甲基—3—庚烯 （7）（Z）—3—甲基—4—异丙基—3—庚烯
（1） CH2 CH
（2） CH3CH CH
（3） CH2 （5）
CH CH2
CH3 H
CC
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（4） CH2 C
CCCHHH333
CH3
CHCH3
H
11
（6）
CH 3CH 2 CH 3
CC
CH 3 CH 2CH 2CH 3
（7）
CH3
CH 2CH 2CH3
CC
CH3CH 2
CHC3H
CH3
（1）苯乙炔 环己烯 环己烷
（2）2-丁烯 1-丁炔 乙基环丙烷
（1）苯乙炔 环己烯
Br2/CCl4
苯乙炔 褪色 环己烯
环己烷
红棕色 编辑ppt －
环己烷
41
苯乙炔 环己烯
[Ag(NH3)2]+ 苯乙炔银 环己烯
白色
（2）2-丁烯 1-丁炔
乙基环丙烷
2-丁烯 KMnO4 / H+ 1-丁炔
紫红色 乙基环丙烷
1．用系统命名法命名下列各化合物或根据下列化合物 的命名写出相应的结构式。
(1) (CH3)2CHC≡CC(CH3)3 2,2,5-三甲基-3-己炔
(2) CH2=CHCH=CHC≡CH 1,3-己二烯-5-炔
(3) CH3CH=CHC≡CC≡CH
5-庚烯-1,3-二炔
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18
(4) 环己基乙炔 C CH
(5) (E)-2-庚烯-4-炔
CH3 C=C H
H
C CCH2CH3
(6) 3-仲丁基-4-己烯-1-炔
CH3CH2CHCH3
CH3CH CHCHC CH
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19
2. 从乙炔合成下列化合物(其他有机、无机试剂任选)：
（1）1-戊炔
（2）2-己炔
（3）CH3CH2CH2CH2Br （4）2,2-二氯丁烷
编辑ppt
COOEt COOEt COOCH3 COOCH3
39
（6）
CH3 CH3
（7）
CH2CH3
Cl2
Cl CH2Cl CH3 C CH CH2CH3
CH3
O
O
O
编辑ppt
40
（8）
CH3 CH3
CH2CH3
HBr
Br CH3 CH3 C CH CH2CH3
CH3
三、用化学方法鉴别下列化合物：
HC CCH2CH3
HCl
HCl
Cl
CH3 C CH2CH3
Cl
编辑ppt
23
3. (1) 写出HC≡CCH2CH2CH3 的反应步骤。
H2C=CHCH=CHCH3
(1) HC CCH2CH2CH3
H2 Lindlar催化剂
H2C CHCH2CH2CH3
Br2 500℃
H2C CHCHCH2CH3 Br