磺化反应实验
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把析出的对甲苯磺酸钠进行减压 过滤，并尽量挤去水分 小心滤纸破损 把粗产品倒人盛有50 mL水的烧 杯中，加热使其完全溶解。稍冷后 左右趁热抽滤 加入0．5 g活性炭脱色，煮沸5 min
\生成的磺酸钠盐一般仅能微溶于稀酸溶液中 生成的磺酸钠盐一般仅能微
4
抽滤
小心滤纸破损
5
重新溶解，活性炭脱色
若滤液颜色较深，脱色 可二次
• 介绍：苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸 分子里的磺酸基（—SO3H）所取代的反应。 磺 化反应过程 一种向有机分子中引入磺酸基(— SO3H)或磺酰氯基(—SO3Cl)的反应过程。磺化 过程中磺酸基取代碳原子上的氢称为直接磺化； 磺酸基取代碳原子上的卤素或硝基，称为间接磺 化。 磺化剂 通常用浓硫酸或发烟硫酸作为磺化剂， 有时也用三氧化硫、氯磺酸、二氧化硫加氯气、 二氧化硫加氧以及亚硫酸钠等作为磺化剂。
序号
工序
操作步骤
要点提示
数据记录
1
磺化
在装有回流冷凝管 的50 mL圆底烧瓶 中，加入16 mL甲 苯，10．5 mL浓 硫酸，投入沸石， 用电热套加热，调 节电压使反应物保 持微沸态， 并经常强烈摇动烧 瓶。待甲苯层几乎 近于消失，从冷凝 管中也仅有较少的 冷凝液滴下时，停 止加热
(1)磺化过程中，反应 保持 在100—120℃条件下， 反应生成的产物主要 为对甲基苯磺酸钠 (2)因水层(硫酸层)与 油 层(甲苯层)互不相溶， 为使反应顺利进行， 必须充分摇动，增加 接触机会
【实验目的】 1.了解芳香族化合物磺化的基本原理、方法及反应温度的影响。 2.进一步熟悉回流、减压过滤、重结晶等基本操作。 【实验准备】 仪 器： 圆底烧瓶（100 ml 1个）；球形冷凝管（1 支）；水银温度计（250℃ 1支）； 烧杯（250 ml、800 ml各1个；吸滤瓶；布氏漏斗；电动搅拌器。 药 品： 甲苯 14 g 16 ml （0.15 mol）； 浓硫酸（98 %） 11 ml （0.02 mol）； 碳酸氢钠 7 g； 精 盐 23 g； 活性炭。
序号
工序
操作步骤 将反应物趁热倒入一个盛有50 mL 水的烧杯中，然后再加10 mL热水 洗涤烧瓶一同并人烧杯中，待溶液 冷却后分批加入7．5 g NaHCO， 中和 部分酸液
要点提示
数据记录
2
稀释中和
溢出，必须分批加入碳酸氢钠 量二氧化碳气体，为避免溶液 稀释中和时，因分批加入碳酸氢钠 量二氧化碳气体，为避免溶液 稀释中和时，因反应放出大 在溶液中加入15 g精盐，然后加 热至沸腾，使氯化钠完全溶解。冷 析出结晶 却至室温后用冰水浴使溶液冷却，
• 用途及作用：磺化反应在现代化工领域中 占有重要地位，是合成多种有机产品的重 要步骤，在医药、农药、燃料、洗涤剂及 石油等行业中应用较广。有些药物因水溶 性差，致使其在临床应用中存在一些问题， 如生物利用度不高，服用量大，制成的片 剂或胶囊体内吸收缓慢等。这类化合物经 磺化后不但可以增强其水溶性，也可增强 其生物活性。
6
滤液第二次盐析
把滤液倒入小烧杯中，加入12— 15 g氯化钠加热使其全部溶解。冷 至室温后再用冰水冷却，待对甲苯 磺酸钠完全析出后抽滤，挤压去水 分，把产品移至表面皿中放好，晾 得产品8—10 g 。 干后称量。也可在110℃下烘干
通过重结晶，可除 去溶解度 酸 更大的副产品甲苯二磺
• 甲苯和浓硫酸反应得到对甲基苯磺酸（强 酸） • 这就是最典型的甲苯的磺化 • 方程式：C7H8+H2SO4=C7H7SO3H+H2O
• 反应原理：芳香化合物磺化反应在机理上属于亲电取代反应，其反应条件
大致有三种：含水硫酸、三氧化硫和发烟硫酸。其中有人[1]通过实验证明： 苯在非质子溶剂中与三氧化硫反应时，进攻的亲电试剂为三氧化硫；含水硫 酸中磺化时亲电试剂为硫酸合氢正离子（可理解为水合质子+三氧化硫）；而 在发烟硫酸中，亲电试剂为焦硫酸合氢离子（即质子化的焦硫酸）和 H2S4O13（可理解为一分子硫酸+三分子三氧化硫）。因此，在不同条件下 磺化，其反应机理略微有所不同。其中最为常见的机理如下图所示。
待甲苯层几乎近于消失从冷凝管中也仅有较少的冷凝液滴下时停止加热1磺化过程中反应保持在100120条件下反应生成的产物主要为对甲基苯磺酸钠2因水层硫酸层与层甲苯层互不相溶为使反应顺利进行必须充分摇动增加接触机会序号工序操作步骤要点提示数据记录稀释中和将反应物趁热倒入一个盛有50ml水的烧杯中然后再加10ml热水洗涤烧瓶一同并人烧杯中待溶液冷却后分批加入75nahco中和部分酸液溢出必须分批加入碳酸氢钠量二氧化碳气体为避免溶液稀释中和时因反应放出大盐析溢出必须分批加入碳酸氢钠量二氧化碳气体为避免溶液稀释中和时因反应放出大在溶液中加入15g精盐然后加热至沸腾使氯化钠完全溶解
\生成的磺酸钠盐一般仅能微溶于稀酸溶液中 生成的磺酸钠盐一般仅能微
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抽滤
小心滤纸破损
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重新溶解，活性炭脱色
若滤液颜色较深，脱色 可二次
• 介绍：苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸 分子里的磺酸基（—SO3H）所取代的反应。 磺 化反应过程 一种向有机分子中引入磺酸基(— SO3H)或磺酰氯基(—SO3Cl)的反应过程。磺化 过程中磺酸基取代碳原子上的氢称为直接磺化； 磺酸基取代碳原子上的卤素或硝基，称为间接磺 化。 磺化剂 通常用浓硫酸或发烟硫酸作为磺化剂， 有时也用三氧化硫、氯磺酸、二氧化硫加氯气、 二氧化硫加氧以及亚硫酸钠等作为磺化剂。
序号
工序
操作步骤
要点提示
数据记录
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磺化
在装有回流冷凝管 的50 mL圆底烧瓶 中，加入16 mL甲 苯，10．5 mL浓 硫酸，投入沸石， 用电热套加热，调 节电压使反应物保 持微沸态， 并经常强烈摇动烧 瓶。待甲苯层几乎 近于消失，从冷凝 管中也仅有较少的 冷凝液滴下时，停 止加热
(1)磺化过程中，反应 保持 在100—120℃条件下， 反应生成的产物主要 为对甲基苯磺酸钠 (2)因水层(硫酸层)与 油 层(甲苯层)互不相溶， 为使反应顺利进行， 必须充分摇动，增加 接触机会
【实验目的】 1.了解芳香族化合物磺化的基本原理、方法及反应温度的影响。 2.进一步熟悉回流、减压过滤、重结晶等基本操作。 【实验准备】 仪 器： 圆底烧瓶（100 ml 1个）；球形冷凝管（1 支）；水银温度计（250℃ 1支）； 烧杯（250 ml、800 ml各1个；吸滤瓶；布氏漏斗；电动搅拌器。 药 品： 甲苯 14 g 16 ml （0.15 mol）； 浓硫酸（98 %） 11 ml （0.02 mol）； 碳酸氢钠 7 g； 精 盐 23 g； 活性炭。
序号
工序
操作步骤 将反应物趁热倒入一个盛有50 mL 水的烧杯中，然后再加10 mL热水 洗涤烧瓶一同并人烧杯中，待溶液 冷却后分批加入7．5 g NaHCO， 中和 部分酸液
要点提示
数据记录
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稀释中和
溢出，必须分批加入碳酸氢钠 量二氧化碳气体，为避免溶液 稀释中和时，因分批加入碳酸氢钠 量二氧化碳气体，为避免溶液 稀释中和时，因反应放出大 在溶液中加入15 g精盐，然后加 热至沸腾，使氯化钠完全溶解。冷 析出结晶 却至室温后用冰水浴使溶液冷却，
• 用途及作用：磺化反应在现代化工领域中 占有重要地位，是合成多种有机产品的重 要步骤，在医药、农药、燃料、洗涤剂及 石油等行业中应用较广。有些药物因水溶 性差，致使其在临床应用中存在一些问题， 如生物利用度不高，服用量大，制成的片 剂或胶囊体内吸收缓慢等。这类化合物经 磺化后不但可以增强其水溶性，也可增强 其生物活性。
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滤液第二次盐析
把滤液倒入小烧杯中，加入12— 15 g氯化钠加热使其全部溶解。冷 至室温后再用冰水冷却，待对甲苯 磺酸钠完全析出后抽滤，挤压去水 分，把产品移至表面皿中放好，晾 得产品8—10 g 。 干后称量。也可在110℃下烘干
通过重结晶，可除 去溶解度 酸 更大的副产品甲苯二磺
• 甲苯和浓硫酸反应得到对甲基苯磺酸（强 酸） • 这就是最典型的甲苯的磺化 • 方程式：C7H8+H2SO4=C7H7SO3H+H2O
• 反应原理：芳香化合物磺化反应在机理上属于亲电取代反应，其反应条件
大致有三种：含水硫酸、三氧化硫和发烟硫酸。其中有人[1]通过实验证明： 苯在非质子溶剂中与三氧化硫反应时，进攻的亲电试剂为三氧化硫；含水硫 酸中磺化时亲电试剂为硫酸合氢正离子（可理解为水合质子+三氧化硫）；而 在发烟硫酸中，亲电试剂为焦硫酸合氢离子（即质子化的焦硫酸）和 H2S4O13（可理解为一分子硫酸+三分子三氧化硫）。因此，在不同条件下 磺化，其反应机理略微有所不同。其中最为常见的机理如下图所示。
待甲苯层几乎近于消失从冷凝管中也仅有较少的冷凝液滴下时停止加热1磺化过程中反应保持在100120条件下反应生成的产物主要为对甲基苯磺酸钠2因水层硫酸层与层甲苯层互不相溶为使反应顺利进行必须充分摇动增加接触机会序号工序操作步骤要点提示数据记录稀释中和将反应物趁热倒入一个盛有50ml水的烧杯中然后再加10ml热水洗涤烧瓶一同并人烧杯中待溶液冷却后分批加入75nahco中和部分酸液溢出必须分批加入碳酸氢钠量二氧化碳气体为避免溶液稀释中和时因反应放出大盐析溢出必须分批加入碳酸氢钠量二氧化碳气体为避免溶液稀释中和时因反应放出大在溶液中加入15g精盐然后加热至沸腾使氯化钠完全溶解