天然药物绪论 大学课件
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天然药物化学全部PPT课件
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3. 天然药物化学的研究内容
结构特点 理化性质 提取分离方法 结构鉴定方法 生物合成
结构修饰 构效关系 生物转化 体内代谢过程等
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三、天然药物化学发展历史沿革和现状
大体分为以下3个阶段： 1. 原始和萌芽阶段（——18世纪末） 2. 学科真正形成阶段（19世纪） 3. 学科迅速发展时期（20世纪——）
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2.学科真正形成阶段（19世纪）
特点一：以化学成分的发现和分离为主 1806， 阿片——————吗啡（morphine） 1820， 金鸡纳树皮———奎宁 (quinine) 1828, 烟草——————烟碱（nicotine） 1885， 麻黄——————麻黄碱（ephedrine） 吐根碱、士的宁、小檗碱，阿托品、可卡因等
47
第三节 提取分离方法
提取前的准备 系统的文献调研 原材料的处理 保留凭证标本 提取分离一般原则 已知物或已知结构类型——文献方法，工业方法 未知物——活性跟踪（定向分离）
70年代，脉冲傅立叶变换核磁共振仪
1D NMR——2D NMR
30—60—100—300MHz
400—500—600—800—900MHz
UV，X-ray，ORD，CD等
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3．学科迅速发展时期（20世纪——）
特点三：研究深度、广度、速度发生了革命性的变化
深度、广度：机体内源活性物质 微量、水溶性、不稳定、大分子
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4. 天然药物研究现状
世界各地加强天然药物研发的投入 1983-1994年，上市522种新药，44%天然来源 1984-1995，FDA，31种抗癌新药，61%天然来源 93种抗感染新药，63%天然来源
关于天然产物的学术交流日渐活跃
2024天然药物化学ppt课件完整版
01绪论Chapter天然药物化学的定义与任务定义任务天然药物化学的研究内容与特点研究内容特点天然药物化学的发展历史与现状发展历史天然药物化学的发展经历了从经验到科学、从单一到系统、从粗放到精细的过程。
随着科学技术的不断进步，天然药物化学的研究手段和方法不断更新和完善。
现状目前，天然药物化学已经成为药学领域的重要分支之一，为创新药物的发现和中药现代化提供了有力支持。
同时，随着组学、代谢组学等技术的发展，天然药物化学的研究领域也在不断扩展和深化。
02天然药物的化学成分Chapter定义与性质分布与种类生物活性030201生物碱黄酮类化合物定义与结构分布与作用常见种类萜类化合物分布与生物活性定义与分类萜类化合物广泛分布于植物界，具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。
常见种类与实例苯丙素类化合物定义与结构特点苯丙素类化合物是一类由苯环和三个直链碳原子构成的化合物，具有多种结构类型。
分布与作用苯丙素类化合物广泛分布于植物界，具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。
常见种类与实例常见的苯丙素类化合物有香豆素、木脂素等。
01020304一类多元酚类的混合物，具有收敛、止血、抗菌等作用。
鞣质如柠檬酸、苹果酸等，具有抗菌、抗炎等作用。
有机酸如淀粉、纤维素等，具有调节免疫、抗肿瘤等作用。
多糖一类具有香气和挥发性的油状液体，具有解表、行气等作用。
挥发油其他成分03天然药物化学成分的提取与分离Chapter水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、在水中稳定且难溶或不溶于水的化学成分的提取。
溶剂提取法利用相似相溶原理，选择适当溶剂将天然药物中的化学成分从药材中提取出来。
常用溶剂有石油醚、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇等。
升华法利用某些固体物质在受热时不经过液态直接转化为气态，再将该气态物质冷却后又成为固态的原理，使之从天然药物中提取出来。
提取方法1 2 3系统溶剂分离法色谱分离法结晶与重结晶法分离纯化方法结构鉴定方法理化性质鉴定01光谱分析02色谱分析0304天然药物的开发与应用Chapter天然药物的来源与分类来源分类天然药物的开发流程与方法开发流程开发方法传统经验与现代科技相结合，运用化学分析、生物活性筛选、现代分离技术、结构鉴定等方法进行天然药物的研究与开发。
第一章绪论专(PPT)
• 如：延胡素的有效成分为生物碱类化合 物，用水煎煮溶出量甚少，醋炒后，延胡 索中的生物碱与醋酸结合成易溶于水的醋 酸盐，使水煎液中溶出的总生物碱量增加， 从而增强了延胡索的镇痛作用。
又如：
• 黄芩有浸、烫、煮、蒸等炮制方法。过去 南方认为：“黄芩有小毒，必须用冷水浸泡 至色变绿去毒后，再切成饮片，叫淡黄芩”。 而北方认为：“黄芩遇冷水变绿影响质量， 必须用热水煮后切成饮片，以色黄为佳”。
• 全球约有15000种药用植物资源，我 国就有11800种，为研究和开发新药提 供了丰富的资源。但是对这些资源做过 一定药理和化学研究的还不到1/5，研 究得比较深入的也不过一、二百种，所 以对这一宝库的开发研究还有大量的工 作需要我们大家去完成。
• 二.研究方向和发展趋势
• 从最近十几年国内外中药研究状况来 看，中药化学或天然药物化学的研究已 越来越引起国内外的重视。
• 就国际而言，日本研究的历史久，范 围广、比较深入、水平较高，如人参、 黄芪、葛根、芍药、柴胡等化学成分均 进行了系统地研究，并把研究目标转移 到海洋生物。
• 前苏联及东欧国家也很重视对植物药 的研究，特别是对人参、红景天、五味 子、刺五加等进行了系统地研究，并将 这些研究成果（提高机体的适应能力和 防御能力）应用于运动医学和航天医学。
如：中药材黄芩：
• 研究表明，其主要有效成分为黄芩苷。
• 除显微鉴别外，用黄芩对照药材和黄芩苷 对照品进行TLC鉴别，增加了鉴别的专属性。 用 HPLC 法 测 定 黄 芩 苷 的 含 量 ， 含 黄 芩 苷 （C21H18O11）不得少于9.0%。从定性、定量 指标中，保证了黄芩药材的质量。
• 对于中药复方制剂也要严格控制质量， 按照GMP要求进行生产；尽量选用方剂中 的君药、主要臣药以及贵重药中的有效 成分作为质量控制的指标。
又如：
• 黄芩有浸、烫、煮、蒸等炮制方法。过去 南方认为：“黄芩有小毒，必须用冷水浸泡 至色变绿去毒后，再切成饮片，叫淡黄芩”。 而北方认为：“黄芩遇冷水变绿影响质量， 必须用热水煮后切成饮片，以色黄为佳”。
• 全球约有15000种药用植物资源，我 国就有11800种，为研究和开发新药提 供了丰富的资源。但是对这些资源做过 一定药理和化学研究的还不到1/5，研 究得比较深入的也不过一、二百种，所 以对这一宝库的开发研究还有大量的工 作需要我们大家去完成。
• 二.研究方向和发展趋势
• 从最近十几年国内外中药研究状况来 看，中药化学或天然药物化学的研究已 越来越引起国内外的重视。
• 就国际而言，日本研究的历史久，范 围广、比较深入、水平较高，如人参、 黄芪、葛根、芍药、柴胡等化学成分均 进行了系统地研究，并把研究目标转移 到海洋生物。
• 前苏联及东欧国家也很重视对植物药 的研究，特别是对人参、红景天、五味 子、刺五加等进行了系统地研究，并将 这些研究成果（提高机体的适应能力和 防御能力）应用于运动医学和航天医学。
如：中药材黄芩：
• 研究表明，其主要有效成分为黄芩苷。
• 除显微鉴别外，用黄芩对照药材和黄芩苷 对照品进行TLC鉴别，增加了鉴别的专属性。 用 HPLC 法 测 定 黄 芩 苷 的 含 量 ， 含 黄 芩 苷 （C21H18O11）不得少于9.0%。从定性、定量 指标中，保证了黄芩药材的质量。
• 对于中药复方制剂也要严格控制质量， 按照GMP要求进行生产；尽量选用方剂中 的君药、主要臣药以及贵重药中的有效 成分作为质量控制的指标。
天然药物化学PPT课件
天然药物化学的研究内容与特点
研究内容
包括各类天然药物化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法及结 构鉴定等知识，以探索其防病治病的原理，并根据已阐明结构的成分，按植物亲缘关系寻找同类成分，以扩大药 用植物资源、发掘新的生物活性成分。
特点
涉及多种学科如有机化学、分析化学、植物学、药理学等；研究对象复杂，包括各种类型的小分子化合物；研究 方法多样，包括提取分离、结构鉴定、活性筛选等。
色谱法
利用不同物质在固定相和流动相中分配系数的差异进 行分离的方法，包括薄层色谱法、柱色谱法、纸色谱 法等。
结晶与重结晶法
利用不同物质在同一溶剂中溶解度的差异进行 分离纯化的方法，适用于具有不同晶型的物质 的分离。
结构鉴定方法
理化性质鉴定
光谱分析法
通过观察天然药物化学成分的外观、颜色、 气味、熔点、沸点等理化性质进行初步鉴定。
04
各类天然药物的研究
解热镇痛药
阿司匹林
01
从柳树皮中提取的水杨酸经化学修饰得到，具有抗炎、解热镇
痛作用。
对乙酰氨基酚
02
从煤焦油中提取的苯酚经化学合成得到，主要用于解热镇痛。
布洛芬
03
从丙酸类化合物中经结构修饰得到，具有抗炎、镇痛、解热作
用。
心血管系统药
硝酸甘油
从硝酸酯类化合物中经化学合成得到，主要用于心绞痛的治疗。
实验原理
薄层色谱法是一种基于物质在固定相和流动相之间分配平衡原理的色谱分离技术。通过选择 合适的固定相和流动相，可以实现不同化学成分在薄层板上的分离。
样品制备
将天然药物粉碎、过筛，用适量溶剂提取，得到样品溶液。
实验一：薄层色谱法鉴定天然药物化学成分
天然药物化学绪论ppt课件
萜类与挥发油的理化性质
挥发性、溶解性、稳定性等；呈色原理：无
甾体及其苷类的理化性质
溶解性、颜色反应等；呈色原理：内酯环和 酚羟基
生物碱类的理化性质
碱性、溶解性、颜色反应等；呈色原理：共 轭体系和酚羟基
提取分离方法
提取方法
溶剂提取法（水提法、醇提法）、 水蒸气蒸馏法、升华法等
分离方法
系统溶剂分离法、色谱分离法（薄 层色谱法、柱色谱法）、重结晶法 等
糖类的理化性质
醌类的理化性质
溶解性、旋光性、还原性等；呈色原 理：无
升华性、溶解性、颜色反应等；呈色 原理：共轭双键和酚羟基
苯丙素类的理化性质
溶解性、酸性、还原性等；呈色原理： 结构中的酚羟基和共轭双键
各类成分的理化性质与呈色原理
黄酮类的理化性质
溶解性、酸性、颜色反应等；呈色原理：交 叉共轭体系和酚羟基
及其衍生物。
天然药物化学的研究方法
01
02
03
04
提取分离
利用溶剂法、色谱法等方法从 天然药物中提取并分离出活性
成分。
结构鉴定
通过波谱学方法（如红外光谱、 紫外光谱、核磁共振等）对活
性成分进行结构鉴定。
生物活性筛选
通过体内或体外实验，评价活 性成分的药理作用及机制。
结构修饰与合成
对活性成分进行结构修饰或合 成，以提高药效、降低毒性或
01
02
03
单萜
由两个异戊二烯单元组成 的萜类化合物，如薄荷醇、 柠檬烯等。
倍半萜
由三个异戊二烯单元组成 的萜类化合物，如青蒿素、 山道年等。
二萜
由四个异戊二烯单元组成 的萜类化合物，如紫杉醇、 银杏内酯等。
苯丙素类
天然药物学基础PPT课件
第一章 绪论
第一节 天然药物学基础的含义和任务
一、含义 药物：
含义： 来源：天然、人工、生物制品
天然药物：包括中药、草药和民族药。
中药：在中医理论指导下，按照中医治疗原则使用的药物。 草药：民间用药。 民族药：少数民族习惯用药。
二、任务 2.1鉴定中药的品种质量
辨真即鉴定品种；辨优即鉴别质量 2.2 继承遗产，整理品种
⑵对性状有较精细的观察，校正历代本草的一些错 误，“以兰花为兰草，卷丹为百合，此寇氏衍义 之舛谬，谓黄精即钩吻，旋花即山姜，乃陶氏别 录之差伪。
⑶总结历代用药经验和知识，并加入自己的试验。 ⑷新增药物为三七、曼陀罗、大风子、烧酒、葡萄
酒、樟脑等，仍是医学上很有价值的药物。
清乾隆年间（1765）赵学敏（清 钱塘人）《本 草纲目拾遗》，拾遗补正《纲目》载药921种， 新增药物716，为冬虫夏草、鸦胆子、银柴胡、 浙贝母。多为纲目未收之江浙民间药及进口药。
皮类：
多数春末夏初， 如黄柏、厚朴、秦皮， 此时形成层分裂快，伤口易愈合； 少数秋冬， 如肉桂，此时成分含量多。 叶类：开花前或果实未成熟前， 春夏光合作用旺盛期采如艾叶、臭梧桐叶。桑叶：冬
季 花类：花蕾—金银花、槐花、辛夷、丁香、款冬花 初花—洋金花、花粉（蒲黄、松花粉） 盛花—菊花、西红花
果实、种子类： 幼果—枳实、青皮 近成熟—瓜蒌、栀子、山楂 成熟经霜—山茱萸（变红） 川楝子（变黄） 种子—成熟果实的种子 全草： 幼苗—绵、淡竹叶 开花—益母草、荆芥、香薷
简称《证类本草》，为宋唐慎微（1082年） 编写，载药1746种，新增628。
重大贡献的《本草纲目》，明代李时珍编写， 载药1892种，在“证类本草”的基础上编写 。
⑴完全按药物属性进行分类，如植物药草类分为： 山草、芳草、湿草、毒草、蔓草、水草、石草、 莓草、杂草等，将高良姜、豆蔻、缩砂密、益智 等排列属芳香类，这是自然分类的先驱；
第一节 天然药物学基础的含义和任务
一、含义 药物：
含义： 来源：天然、人工、生物制品
天然药物：包括中药、草药和民族药。
中药：在中医理论指导下，按照中医治疗原则使用的药物。 草药：民间用药。 民族药：少数民族习惯用药。
二、任务 2.1鉴定中药的品种质量
辨真即鉴定品种；辨优即鉴别质量 2.2 继承遗产，整理品种
⑵对性状有较精细的观察，校正历代本草的一些错 误，“以兰花为兰草，卷丹为百合，此寇氏衍义 之舛谬，谓黄精即钩吻，旋花即山姜，乃陶氏别 录之差伪。
⑶总结历代用药经验和知识，并加入自己的试验。 ⑷新增药物为三七、曼陀罗、大风子、烧酒、葡萄
酒、樟脑等，仍是医学上很有价值的药物。
清乾隆年间（1765）赵学敏（清 钱塘人）《本 草纲目拾遗》，拾遗补正《纲目》载药921种， 新增药物716，为冬虫夏草、鸦胆子、银柴胡、 浙贝母。多为纲目未收之江浙民间药及进口药。
皮类：
多数春末夏初， 如黄柏、厚朴、秦皮， 此时形成层分裂快，伤口易愈合； 少数秋冬， 如肉桂，此时成分含量多。 叶类：开花前或果实未成熟前， 春夏光合作用旺盛期采如艾叶、臭梧桐叶。桑叶：冬
季 花类：花蕾—金银花、槐花、辛夷、丁香、款冬花 初花—洋金花、花粉（蒲黄、松花粉） 盛花—菊花、西红花
果实、种子类： 幼果—枳实、青皮 近成熟—瓜蒌、栀子、山楂 成熟经霜—山茱萸（变红） 川楝子（变黄） 种子—成熟果实的种子 全草： 幼苗—绵、淡竹叶 开花—益母草、荆芥、香薷
简称《证类本草》，为宋唐慎微（1082年） 编写，载药1746种，新增628。
重大贡献的《本草纲目》，明代李时珍编写， 载药1892种，在“证类本草”的基础上编写 。
⑴完全按药物属性进行分类，如植物药草类分为： 山草、芳草、湿草、毒草、蔓草、水草、石草、 莓草、杂草等，将高良姜、豆蔻、缩砂密、益智 等排列属芳香类，这是自然分类的先驱；
沈阳药科大学天然药物化学——第一章-总论PPT课件
•微波提取技术的原理就是利用不同组分吸收微波能
力的差异，使基体物质的某些区域或提取体系中的某
些组分被选择性加热，从而使得被提取物质从基体或
体系中分离，进入到介电常数较小、微波吸收能力相
对较差的提取剂中，并达到较高的产率。
2021
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微波提取法的特点和装置
• 优点具有穿透力强、 选择性高、加热效率 高、试剂用量少等显 著特点，而且其操作 简便、快速、节能、 高效。
2021
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雄黄，为硫化物类
矿物雄黄族雄黄，主含 二硫化二砷。归肝，大 肠经。有毒。解毒杀虫， 燥湿祛痰，截疟。用于 虫积腹痛，惊痫，疟疾， 痈肿，疔疮，疥癣，蛇 虫咬伤。常用量0.15～ 0.3克，入丸散用。外 用适量，研末撒或调敷 患处。
2021
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第一节 绪论
四 基本概念
1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性 、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2.有效部位：为具有一定生物活性的多种单体 化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮 、灵芝多糖等。
提取具有挥发性，能
冷凝
随水蒸气蒸馏而不被破坏
的成分，如挥发油。
挥发油测定
药材+水
2021
28
第四节 提取分离方法
3.升华法（ sublimation ）
用于具有升华性的成分提取，如某些小分子香 豆素，蒽醌，樟脑等。
蒸发皿上盖上一张刺有小孔的 圆滤纸，在上面罩上干燥的玻 璃漏斗(漏斗颈部塞少许脱脂棉 以减少咖啡因蒸气逸出)
控温面板
2021
31
小试实验装置图
• 20世纪50年代初进入试验阶段，如从石油中脱沥青 • 70、80年代，SFE越来越多的用于食品、香料的提取 • 90年代，开始从植物药中提取成分，如蛇床子、茵陈
《天然药物化学》PPT课件
二、主要生物合成途径
（一）醋酸—丙二酸途径（AA-MA途径） 2. 酚类
乙酰辅酶A
缩合 聚酮 环合
（中间体）
各种酚类
特点：芳环上的含氧取代基（-OH，-OCH3） 多互为间位。
二、主要生物合成途径
（一）醋酸—丙二酸途径（AA-MA途径）
3. 蒽酮类
聚酮类化合物可以根据分子结构中醋酸单位的数 目，分别命名为聚戊酮类，聚己酮类，聚庚酮类等。
临床前新药
质量标准
药物分析学
一定的剂型 药理、毒理作用
药剂学 药理学
有效部位或有效成分
天然药物化学 药物化学
一、天然药物的来源
天然药物是药物的一个重要的组成部分。 天然药物来自植物、动物、矿物、微生物，以 及海洋中所含的生物资源等，其中绝大部分为 植物药。
现在，运用在酶、受体、细胞等分子水平 乃至基因调控建立起来的新的生物活性测试体 系进行广泛筛选，将会发现更多的新的天然药 物。
H3CO O
OCH3 O OCH3
O HOOC
OH
O
OH
O
OH O
H3CO
O
Cl
聚戊酮类
聚己酮类
聚庚酮类
二、主要生物合成途径
（二）甲戊二羟酸途径（MVA途径）
天然药物包含了中药，但并不等于是中药。
第一节 绪 论
天然药物化学：是运用现代科学理论与方法研究天
然药物中化学成分的学科。
研究内容: 涉及各类天然药物化学成分（生理活性
成分）的结构特点、理化性质、提取分离、结构鉴 定和必要的结构改造；还涉及中药有效成分的生源 途径等。
天然药物化学在新药研发中的地位
效成分或一组结构相近的有效成分的提取或分离部分， 称为有效部位。
天然药物原理PPT课件
其疗效和安全性。
优势与局限性
优势
天然药物具有疗效确切、副作用相对较小、价格相对较低等 优势，尤其在慢性病和疑难杂症的治疗中具有一定的疗效。
局限性
由于天然药物的成分复杂，质量控制难度较大，且存在个体 差异等问题，因此其疗效不稳定，有时需要与其他药物联合 使用。同时，一些天然药物存在一定的毒性和不良反应，需 要在专业医生的指导下使用。
02
CHAPTER
天然药物原理
天然药物的药效物质基础
天然药物的药效物质基础是指天然药物 中能够产生药效作用的化学成分。这些 成分通常具有特定的化学结构和生物活 性，能够与人体内的靶点相互作用，从
而达到治疗疾病的目的。
天然药物的药效物质基础可以是单一化 合物，也可以是多种化合物的混合物。 这些化合物可以是已知的化合物，也可
天然药物的活性成分通常具有特定的化学结构和生物活性，能够与人体内的靶点相 互作用，从而达到治疗疾病的目的。
天然药物的生物活性
天然药物的生物活性是指其药效作用机制和作用特点。不同 种类的天然药物具有不同的生物活性，其作用机制和作用特 点也不同。
天然药物的生物活性可以通过体外实验、动物实验和临床试 验等方法进行验证和评价。了解天然药物的生物活性有助于 更好地理解其药效作用机制和作用特点，为临床应用提供科 学依据。
氧化等功效。
04
CHAPTER
天然药物的研发与生产
天然药物的研发流程
药物筛选
从天然资源中筛选具有药效的活性成分，并进行初步的体外和体内药 效学实验。
药学研究
对活性成分进行提取、分离、纯化，确定其化学结构，并进行药学研 究，包括急性毒性、长期毒性、致突变性等安全性评价。
制剂研究
根据临床需要，将活性成分制成适合临床应用的制剂，并进行相关研 究。
优势与局限性
优势
天然药物具有疗效确切、副作用相对较小、价格相对较低等 优势，尤其在慢性病和疑难杂症的治疗中具有一定的疗效。
局限性
由于天然药物的成分复杂，质量控制难度较大，且存在个体 差异等问题，因此其疗效不稳定，有时需要与其他药物联合 使用。同时，一些天然药物存在一定的毒性和不良反应，需 要在专业医生的指导下使用。
02
CHAPTER
天然药物原理
天然药物的药效物质基础
天然药物的药效物质基础是指天然药物 中能够产生药效作用的化学成分。这些 成分通常具有特定的化学结构和生物活 性，能够与人体内的靶点相互作用，从
而达到治疗疾病的目的。
天然药物的药效物质基础可以是单一化 合物，也可以是多种化合物的混合物。 这些化合物可以是已知的化合物，也可
天然药物的活性成分通常具有特定的化学结构和生物活性，能够与人体内的靶点相 互作用，从而达到治疗疾病的目的。
天然药物的生物活性
天然药物的生物活性是指其药效作用机制和作用特点。不同 种类的天然药物具有不同的生物活性，其作用机制和作用特 点也不同。
天然药物的生物活性可以通过体外实验、动物实验和临床试 验等方法进行验证和评价。了解天然药物的生物活性有助于 更好地理解其药效作用机制和作用特点，为临床应用提供科 学依据。
氧化等功效。
04
CHAPTER
天然药物的研发与生产
天然药物的研发流程
药物筛选
从天然资源中筛选具有药效的活性成分，并进行初步的体外和体内药 效学实验。
药学研究
对活性成分进行提取、分离、纯化，确定其化学结构，并进行药学研 究，包括急性毒性、长期毒性、致突变性等安全性评价。
制剂研究
根据临床需要，将活性成分制成适合临床应用的制剂，并进行相关研 究。
天然药物化学绪论ppt课件
③可开发性
.
18
有效成分具有：
①相对性
有效成分和无效成分的划分是相对的， 不是绝对的。根据临床用途决定取舍。
A. 相同类型成分，在不同天然药物中作用不同。
B. 原来视为无效成分，可能成为有效成分。
C. 加工、代谢等过程，可转化非活性成分为活性
成分。
.
19
有效成分具有：
②多样性
一种天然药物中含有多种有效成分、故 可有多种临床用途。
植物 （为主） 87%
动物 （如土鳖虫、地龙等）12.3%
矿物 （如石膏CaSO4•2H2O） 0.6% 微生物 （如青霉菌、放线菌等）
海洋生物 （如芋螺等）
.
3
《神农本草经》列为上品，主
补五脏，安精神，定魂魄，止
惊悸，明目，开心益智，久服
有轻身延年之.功效。
4
白果是银杏的俗称，被 称作为是植物中的活化石。 白果含白果醇、白果酸，具 有杀菌功能，有化痰、止咳、 补肺、通经、止浊、利尿等 疗效。
溶解性
黄酮苷
易溶于热水和亲水性有机溶剂
难溶于苯、乙醚、三氯甲烷
等有机溶剂
.
25
(三)蒽醌类化合物
包括蒽醌衍生物及其氧化蒽醌、
OH O OH
蒽酚、蒽酮及蒽酮的二聚体等不同
程度的还原产物，显酸性，以游离HO
CH3
O
或苷的形式存在。
大黄素
在吡啶、N-二甲基甲酰胺中溶解度较大
溶解性
蒽醌苷元
溶于苯、三氯甲烷、和乙醚 可溶于甲醇、乙醇、丙酮
天然药物化学
第一章 总论
（Generation）
.
1
一、天然药物的来源及应用。
二、天然药物化学的学习内容。
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H
H
6
8
H
29
28
Dammaranes
强心苷：溶于甲醇、乙醇，难溶于苯、
乙醚和三氯甲烷。
22 20 23
O
20
22
23 24 21
O R OH HO H HO H R
⑤建立和完善中药质量评价标准
有效成分含量与药材采收季节、产地、 贮存条件有关：
麻黄草每年8~9月份；槐米、冬虫夏草、黄芩
中药制剂质量监控：
银黄注射液：绿原酸、黄苓苷的含量测控。
金银花：绿原酸含量 黄芩：黄芩苷含量
三、天然药物化学研究进展与前景
由于现代科学技术进步，特别是将波谱解析方法 （NMR、MS、IR、UV）用于推导化合物的结构，甚至
①开辟扩大药物资源、促进新药研发
修饰结构、降低毒性、提高疗效
香菇嘌呤
水杨苷
香菇嘌呤酯 ；
阿司匹林 ；
古柯碱
海洛因 吗啡
普鲁卡因；
杜冷丁
植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有很 强的局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾
NH2
COOCH3 H N CH3 O O
C2H5
N C2H5
O O
O
O
OH
甲型
乙型
30
29
19 12 11 25 9 2 3 1 4 10 5
20
H
18
21 22
26 13 14 8 7 27
H
15
17 16
28
H
6
H
24 23
Oleananes
鞣质、有机酸、多糖、氨基酸、蛋白 质和酶
糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生 命活动必不可少的物质，称为一次代谢产 物，也称为初级代谢产物； 上述物质产生过程对维持植物生命活动 来说是必不可少的过程，且几乎存在于所 有的绿色植物中，此过程称为一次代谢， 也称为初级代谢。
新中国成立后，麻黄碱、小檗碱、芦丁、山道莲的工 业生产；提制地高辛、阿托品、西地兰、长春碱、 长春新碱、高三尖杉酯碱、喜树碱、紫杉醇、青蒿 素、山茛菪碱和樟柳碱（胆碱受体阻断剂）、罗通 定、芹菜甲素、蝙蝠葛碱、丹酚酸ABC、五味子丙 素、雷公藤甲素、人参皂苷等。
紫杉醇（taxol）：抗癌之星
四、天然药物各类化学成分简介和溶解性能
甘草与附子配伍：甘草酸与附了生物碱发 生沉淀反应，从而降低毒性。 附子、甘草、干姜四逆汤的强心升压作用 高于单体。
④阐明中药药效的物质基础 麻黄汤： 治疗头颈强痛、恶寒、发热、咳嗽症 麻黄汤成分：麻黄、桂皮、杏仁、甘草 麻黄：麻黄碱平喘 桂皮：桂皮醛镇痛、解热 杏仁：苦杏仁苷镇咳 甘草：甘草酸解毒
CH2OH CH2OH CH2OH
香叶醇
Geraniol
橙花醇
Nerol
香茅醇
Citronellol
CHO CHO CHO
香叶醛
Geranial
橙花醛
Neral
香茅醛
Citronellal
H H H l -薄 荷 醇 OH H
H H OH
H
O
l-menthol
d -新 薄 荷 醇
薄荷酮 d-neomenthol
氨基酸、蛋白质和酶
特定条件下，一次代谢产物作为原料或前体， 又进一步经历不同的代谢过程，这一过程 并非所有植物中都发生，对维持植物生命 活动不起重要作用，此过程称为二次代谢， 也称为次生代谢；生成的萜类、生物碱等 化合物称为二次代谢产物，也称为次生代 谢产物。
主要的生物合成途径
溶剂分类：三类
生理活性成分：即经过不同程度药效试验 或生物活性试验，包括体外（in vitro）及 体内（in vivo）试验，证明对机体具有一 定生理活性的成分。
Question: 何谓生理活性成分？
3.生物活性成分与结构的关系
CH3 H H NHCH3 Ph HO H CH3 H NHCH3
HO Ph
l－ 麻 黄 碱
用X－晶体衍射来确定化合物结构的发展，以及分离
手段的进步，天然药化学的发展速度大为加快，发 现的新化合物数目大大增加，微量成分、水溶性成 分的分离、提纯；稳定性差的活性物资的分离等也 不再是难题了。天然药物化学不仅仅是分离提取、 结构鉴定，及半合成修饰和全合成紧密结合的一门 学科。
结构鉴定，而是逐步发展成生测指导下的分离提取、
水
亲脂性有机溶剂：石油醚、苯、乙醚、三氯 甲烷（氯仿）、乙酸乙酯 亲水性有机溶剂：甲醇、乙醇、丙酮、正丁 醇
学好天然药物化学的方法： 1.课前预习（提高听课效率） 2.课堂认真听讲（不懂欢迎随时举手发问） 3.完成布置的作业（天然药物化学习题集） 4.考核：平时50%（实验占20%，上课状态25%， 出勤5%），期末试卷占50%。
O
1
O
顺邻 羟 基 桂皮 酸
R1 HO R2 COOH
香豆 素
R1= H OH OCH3 OCH3 R2=H H H OCH3
对羟基桂皮酸 咖啡酸 阿魏酸 芥子酸
萜类和挥发油：
萜类化合物常常根据分子结构中异戊二烯单位 的数目进行分类，如单萜、倍半萜、二萜等，同时 再根据各类萜分子结构中碳环的有无和数目的多少， 进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环 萜等，例如链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环 二萜、四环二萜。萜类多数是含氧衍生物，所以萜 类化合物又可分为醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜 类。 凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合（ C 5 H 8 )n 通式的衍生物均称为萜类化合物。
O
8 9 1 2
天然蒽醌以9，10-蒽醌最为常见。 7 1，4，5，8位为α位 2，3，6，7位为β位 大黄、何首乌、虎杖
5
10
4
O
香豆素和木脂素：游离香豆素溶于热水、甲醇、
乙醇、苯、乙醚和三氯甲烷；木脂素溶于乙醚、乙酸乙 酯、甲醇、三氯甲烷等。基本结构：
5 6 4 3 2 7 8
C6—C3
COOH OH
1.研究对象
天然药物化学是药物化学的一个分支学科。 它主要用现代科学理论和技术方法研究天然 化学物资；具体内容包括主要类型的天然化 学成分的结构类型、提取分离方法、鉴定、 结构测定等。 天然药物来源: 植物（为主）、动物、矿物 天然药物中的活性成分是其药效的物资基础。
例如：
HO C H C C H3 H
NHC H 3
l-e phe dr ine 左 旋 麻 黄 素 （ 麻 黄 Ephe dr a s pp.中 〕 平 喘 、 解 痉
例如：
OH OH HO O r ut inos e OH O
Rutin 芦 丁 （ 槐 花 米 Sophor a japonica 的 花 蕾 中 〕 降 低 血 管 脆 性 、 防 高 血 压 和 动 脉 硬 化 的 治 疗 辅 助 药
O
1
2 7 3 4 6
8
O
4
1
2' 2 1' 3 6'
3' 4' 5'
O
色 原 酮 （苯骈γ
—吡喃酮）
1
O 2－ 苯 基 色 原 酮
2' 2 1' 3 6' 5' 4 4' 3'
5
8
7 6 5
O
O
C6－ C 3－ C 6
蒽醌类化合物：
蒽醌苷溶于热水、甲醇和乙醇；黄酮苷元可溶于 乙酸乙酯、甲醇、三氯甲烷等及稀碱溶液；蒽醌 苷元溶于苯、乙醚和三氯甲烷，可溶于甲醇和乙 醇和丙酮，在吡啶和N，N—二甲基甲乙酰胺中溶 解度较大 。
镇痛，消炎作用
乌头原碱 （醇胺型） 亲水性较强，毒性降低
OH OMe H5C2 HO H3COCH2 OMe N
OMe O ______ C O
OH
OCOCH3
乌头碱
OH O
OMe C O OH OH
加热
H5C2 HO
OMe N
H3COCH2 OMe
乌头次碱
乌头原碱
OH OMe H5C2 HO H3COCH2 OMe N OH OH OH OMe
生物碱：游离生物碱溶于三氯甲烷、乙醇、 丙酮、乙醚和苯；小分子生物碱和生物碱无 机盐溶于水和乙醇。
黄酮类化合物：黄酮苷溶于水、甲醇和乙醇， 难溶于苯、乙醚和三氯甲烷等；黄酮苷元可 溶于乙酸乙酯、甲醇、三氯甲烷等及稀碱溶 液；黄酮苷元不溶于水。
黄酮类化合物的基本结构：C6—C3—C6
8
7 6 5
1R，2S
伪 麻 黄 碱
1S，2S
见P2
麻黄碱平喘、解痉；
伪麻黄碱升压、利尿
3.生理活性成分与结构的关系
海洛因
镇疼活性基团：γ—苯基—N—甲基哌啶基
4.有效成分
有效成分：即药材中代表其功效的化学成 分。如左旋麻黄素(l-ephedrine)具有平喘、 解痉作用，甘草酸(glycyrrhizin)具有抗炎、 抗过敏、治疗胃溃疡的作用，分别被认为 是麻黄及甘草中的代表性有效成分。 Question: 何谓有效成分？举例说明。
4.有效成分
有效成分：经药理和临床筛选具有生物（生理） 活性的单体化合物，能用结构式表示，并具有一 定的物理常数。 有效部位：具有生物活性的混合成分。 临床用药：饮片（原生药）、浸膏（粗提物）和 活性单体（有效成分）三种形式入药。
有效成分和无效成分是相对的。（P2）
二、天然药物化学的研究对象与意义
H
H
6
8
H
29
28
Dammaranes
强心苷：溶于甲醇、乙醇，难溶于苯、
乙醚和三氯甲烷。
22 20 23
O
20
22
23 24 21
O R OH HO H HO H R
⑤建立和完善中药质量评价标准
有效成分含量与药材采收季节、产地、 贮存条件有关：
麻黄草每年8~9月份；槐米、冬虫夏草、黄芩
中药制剂质量监控：
银黄注射液：绿原酸、黄苓苷的含量测控。
金银花：绿原酸含量 黄芩：黄芩苷含量
三、天然药物化学研究进展与前景
由于现代科学技术进步，特别是将波谱解析方法 （NMR、MS、IR、UV）用于推导化合物的结构，甚至
①开辟扩大药物资源、促进新药研发
修饰结构、降低毒性、提高疗效
香菇嘌呤
水杨苷
香菇嘌呤酯 ；
阿司匹林 ；
古柯碱
海洛因 吗啡
普鲁卡因；
杜冷丁
植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有很 强的局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾
NH2
COOCH3 H N CH3 O O
C2H5
N C2H5
O O
O
O
OH
甲型
乙型
30
29
19 12 11 25 9 2 3 1 4 10 5
20
H
18
21 22
26 13 14 8 7 27
H
15
17 16
28
H
6
H
24 23
Oleananes
鞣质、有机酸、多糖、氨基酸、蛋白 质和酶
糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生 命活动必不可少的物质，称为一次代谢产 物，也称为初级代谢产物； 上述物质产生过程对维持植物生命活动 来说是必不可少的过程，且几乎存在于所 有的绿色植物中，此过程称为一次代谢， 也称为初级代谢。
新中国成立后，麻黄碱、小檗碱、芦丁、山道莲的工 业生产；提制地高辛、阿托品、西地兰、长春碱、 长春新碱、高三尖杉酯碱、喜树碱、紫杉醇、青蒿 素、山茛菪碱和樟柳碱（胆碱受体阻断剂）、罗通 定、芹菜甲素、蝙蝠葛碱、丹酚酸ABC、五味子丙 素、雷公藤甲素、人参皂苷等。
紫杉醇（taxol）：抗癌之星
四、天然药物各类化学成分简介和溶解性能
甘草与附子配伍：甘草酸与附了生物碱发 生沉淀反应，从而降低毒性。 附子、甘草、干姜四逆汤的强心升压作用 高于单体。
④阐明中药药效的物质基础 麻黄汤： 治疗头颈强痛、恶寒、发热、咳嗽症 麻黄汤成分：麻黄、桂皮、杏仁、甘草 麻黄：麻黄碱平喘 桂皮：桂皮醛镇痛、解热 杏仁：苦杏仁苷镇咳 甘草：甘草酸解毒
CH2OH CH2OH CH2OH
香叶醇
Geraniol
橙花醇
Nerol
香茅醇
Citronellol
CHO CHO CHO
香叶醛
Geranial
橙花醛
Neral
香茅醛
Citronellal
H H H l -薄 荷 醇 OH H
H H OH
H
O
l-menthol
d -新 薄 荷 醇
薄荷酮 d-neomenthol
氨基酸、蛋白质和酶
特定条件下，一次代谢产物作为原料或前体， 又进一步经历不同的代谢过程，这一过程 并非所有植物中都发生，对维持植物生命 活动不起重要作用，此过程称为二次代谢， 也称为次生代谢；生成的萜类、生物碱等 化合物称为二次代谢产物，也称为次生代 谢产物。
主要的生物合成途径
溶剂分类：三类
生理活性成分：即经过不同程度药效试验 或生物活性试验，包括体外（in vitro）及 体内（in vivo）试验，证明对机体具有一 定生理活性的成分。
Question: 何谓生理活性成分？
3.生物活性成分与结构的关系
CH3 H H NHCH3 Ph HO H CH3 H NHCH3
HO Ph
l－ 麻 黄 碱
用X－晶体衍射来确定化合物结构的发展，以及分离
手段的进步，天然药化学的发展速度大为加快，发 现的新化合物数目大大增加，微量成分、水溶性成 分的分离、提纯；稳定性差的活性物资的分离等也 不再是难题了。天然药物化学不仅仅是分离提取、 结构鉴定，及半合成修饰和全合成紧密结合的一门 学科。
结构鉴定，而是逐步发展成生测指导下的分离提取、
水
亲脂性有机溶剂：石油醚、苯、乙醚、三氯 甲烷（氯仿）、乙酸乙酯 亲水性有机溶剂：甲醇、乙醇、丙酮、正丁 醇
学好天然药物化学的方法： 1.课前预习（提高听课效率） 2.课堂认真听讲（不懂欢迎随时举手发问） 3.完成布置的作业（天然药物化学习题集） 4.考核：平时50%（实验占20%，上课状态25%， 出勤5%），期末试卷占50%。
O
1
O
顺邻 羟 基 桂皮 酸
R1 HO R2 COOH
香豆 素
R1= H OH OCH3 OCH3 R2=H H H OCH3
对羟基桂皮酸 咖啡酸 阿魏酸 芥子酸
萜类和挥发油：
萜类化合物常常根据分子结构中异戊二烯单位 的数目进行分类，如单萜、倍半萜、二萜等，同时 再根据各类萜分子结构中碳环的有无和数目的多少， 进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环 萜等，例如链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环 二萜、四环二萜。萜类多数是含氧衍生物，所以萜 类化合物又可分为醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜 类。 凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合（ C 5 H 8 )n 通式的衍生物均称为萜类化合物。
O
8 9 1 2
天然蒽醌以9，10-蒽醌最为常见。 7 1，4，5，8位为α位 2，3，6，7位为β位 大黄、何首乌、虎杖
5
10
4
O
香豆素和木脂素：游离香豆素溶于热水、甲醇、
乙醇、苯、乙醚和三氯甲烷；木脂素溶于乙醚、乙酸乙 酯、甲醇、三氯甲烷等。基本结构：
5 6 4 3 2 7 8
C6—C3
COOH OH
1.研究对象
天然药物化学是药物化学的一个分支学科。 它主要用现代科学理论和技术方法研究天然 化学物资；具体内容包括主要类型的天然化 学成分的结构类型、提取分离方法、鉴定、 结构测定等。 天然药物来源: 植物（为主）、动物、矿物 天然药物中的活性成分是其药效的物资基础。
例如：
HO C H C C H3 H
NHC H 3
l-e phe dr ine 左 旋 麻 黄 素 （ 麻 黄 Ephe dr a s pp.中 〕 平 喘 、 解 痉
例如：
OH OH HO O r ut inos e OH O
Rutin 芦 丁 （ 槐 花 米 Sophor a japonica 的 花 蕾 中 〕 降 低 血 管 脆 性 、 防 高 血 压 和 动 脉 硬 化 的 治 疗 辅 助 药
O
1
2 7 3 4 6
8
O
4
1
2' 2 1' 3 6'
3' 4' 5'
O
色 原 酮 （苯骈γ
—吡喃酮）
1
O 2－ 苯 基 色 原 酮
2' 2 1' 3 6' 5' 4 4' 3'
5
8
7 6 5
O
O
C6－ C 3－ C 6
蒽醌类化合物：
蒽醌苷溶于热水、甲醇和乙醇；黄酮苷元可溶于 乙酸乙酯、甲醇、三氯甲烷等及稀碱溶液；蒽醌 苷元溶于苯、乙醚和三氯甲烷，可溶于甲醇和乙 醇和丙酮，在吡啶和N，N—二甲基甲乙酰胺中溶 解度较大 。
镇痛，消炎作用
乌头原碱 （醇胺型） 亲水性较强，毒性降低
OH OMe H5C2 HO H3COCH2 OMe N
OMe O ______ C O
OH
OCOCH3
乌头碱
OH O
OMe C O OH OH
加热
H5C2 HO
OMe N
H3COCH2 OMe
乌头次碱
乌头原碱
OH OMe H5C2 HO H3COCH2 OMe N OH OH OH OMe
生物碱：游离生物碱溶于三氯甲烷、乙醇、 丙酮、乙醚和苯；小分子生物碱和生物碱无 机盐溶于水和乙醇。
黄酮类化合物：黄酮苷溶于水、甲醇和乙醇， 难溶于苯、乙醚和三氯甲烷等；黄酮苷元可 溶于乙酸乙酯、甲醇、三氯甲烷等及稀碱溶 液；黄酮苷元不溶于水。
黄酮类化合物的基本结构：C6—C3—C6
8
7 6 5
1R，2S
伪 麻 黄 碱
1S，2S
见P2
麻黄碱平喘、解痉；
伪麻黄碱升压、利尿
3.生理活性成分与结构的关系
海洛因
镇疼活性基团：γ—苯基—N—甲基哌啶基
4.有效成分
有效成分：即药材中代表其功效的化学成 分。如左旋麻黄素(l-ephedrine)具有平喘、 解痉作用，甘草酸(glycyrrhizin)具有抗炎、 抗过敏、治疗胃溃疡的作用，分别被认为 是麻黄及甘草中的代表性有效成分。 Question: 何谓有效成分？举例说明。
4.有效成分
有效成分：经药理和临床筛选具有生物（生理） 活性的单体化合物，能用结构式表示，并具有一 定的物理常数。 有效部位：具有生物活性的混合成分。 临床用药：饮片（原生药）、浸膏（粗提物）和 活性单体（有效成分）三种形式入药。
有效成分和无效成分是相对的。（P2）
二、天然药物化学的研究对象与意义