高考化学一轮学生自学文档：化学方程式汇编 B2.4有机反应

中山纪念中学2017高考化学一轮学生自学：备考手册
备考手册二 高中化学方程式汇编
第四部分 有机反应
一、烃 1.甲烷
甲烷的制取：CH 3COONa+NaOH Na 2CO 3+CH 4↑
烷烃通式：C n H 2n -2
（1）氧化反应 甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

（2）取代反应
一氯甲烷：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl
二氯甲烷：CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl 2+HCl
三氯甲烷：CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl （CHCl 3又叫氯仿）
四氯化碳：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl
（3）分解反应
甲烷分解：CH 4 C+2H 2
2.乙烯
乙烯的制取：CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O 烯烃通式：C n H 2n （1）氧化反应
乙烯的燃烧：H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2+2H 2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应
与溴水加成：H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2Br
与氢气加成：H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3
与氯化氢加成：H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl
与水加成：H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH
（3）聚合反应
乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2C=CH 2 n
3.乙炔
乙炔的制取：CaC 2+2H 2O HC≡CH↑+Ca(OH)2
炔烃的通式：C n H 2n-2 （1）氧化反应
乙炔的燃烧：HC≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2O
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应
与溴水加成：HC≡CH+Br 2 HC=CH
CHBr=CHBr+Br 2 CHBr 2—CHBr 2
与氢气加成：HC≡CH+H 2 H 2C=CH 2
与氯化氢加成：HC≡CH+HCl CH 2=CHCl
（3）聚合反应
CaO
△
点燃
光
光
光
光
高温
浓硫酸
170℃ 高温
催化剂
△
2－CH 2 图1 乙烯的制取
点燃
图2 乙炔的制取
催化剂
△
Br
—CH
Cl
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH 2=CHCl n
乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC≡CH
n
4.苯
苯的同系物通式：C n H 2n-6 （1）氧化反应
苯的燃烧：2C 6H 6+15O 2 12CO 2+6H 2O
苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应 ①苯与溴反应
（溴苯）
②硝化反应
+HO —NO 2 +H 2O
（硝基苯）
苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。

③磺化反应
+HO —SO 3H +H 2O
（苯磺酸）
（3）加成反应
（环己烷） 苯还可以和氯气在紫外光．．．
照射下发生加成反应，生成C 6H 6Cl 6（剧毒农药）。

5.甲苯
（1）氧化反应
甲苯的燃烧：C 7H 8+9O 2 7CO 2+4H 2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应
甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT ）， 是一种淡黄色晶体，不溶于水。

它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。

注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。

（3）加成反应
点燃
点燃
+Br +HBr
Br NO 2
70℃~80℃ —SO 3H
+3H CH 3
| +3HNO 3 浓硫酸
O 2
N — CH 3 | —NO 2 | NO 2
+3H 2O CH 3
| | SO 3H
CH 3 |
+3H 2SO 4
HO 3S — —SO 3H +3H 2O +3H CH 3 |
CH 3
注意：制取乙烯、乙炔均用排水法收集；乙乙炔的加成反应一般都需要催化剂（溴除外
（甲基环己烷）
二、烃的衍生物 6.溴乙烷
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。

（1）取代反应
溴乙烷的水解：C 2H 5—Br+H 2O C 2H 5—OH+HBr
（2）消去反应
溴乙烷与NaOH 溶液反应：CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O
注意：检验卤代烃中的卤原子时，需取水解液滴入HNO 3酸化，再滴加AgNO 3 溶液。

一是中和多余的NaOH ，二则检验沉淀是否溶于稀硝酸。

7.乙醇
（1）与钠反应
乙醇与钠反应：2CH 3CH 2
OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2↑（乙醇钠）
（2）氧化反应
乙醇的燃烧：CH 3CH 2OH+3O 2 2CO 2+3H 2O
乙醇的催化氧化：2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O （乙醛）
注意：当2-丙醇发生催化氧化时，会生成丙酮，而非丙醛。

2CH 3—CH —CH 3+O 2 2CH 3—C —CH 3+2H 2O
（丙酮） （3）消去反应
乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。

注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。

2C 2H 5OH C 2H 5—O —C 2H 5+H 2O （乙醚）
（4）取代反应
乙醇与卤化氢取代：CH 3CH 2OH+HBr CH 3CH 2Br+H 2O
注意：乙醇不可以和卤素单质发生取代反应。

8.苯酚
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。

苯酚具有特殊的气味，
熔点43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。

苯酚有毒，是一种重要的化工原料。

（1）苯酚的酸性
（苯酚钠）
苯酚（俗称石炭酸）的电离：
+H 2O +H 3O +
苯酚钠与CO 2反应：
+CO 2+H 2O +NaHCO 3
注意：该反应只能生成NaHCO 3，因为3HCO -酸性弱于苯酚。

（2）取代反应
+3Br 2 ↓+3HBr
—OH —O - NaOH
醇
△
催化剂
△
浓硫酸
140℃
—OH +H 2O ONa —ONa —OH
—OH
—Br
Br — OH
|
H +
注意：甲醇、乙醇为可再生能甲醇有毒；乙二醇和丙三醇无粘稠、有甜味、与水和酒精以意比互溶，丙三醇（甘油）还护肤作用。

注意：凡是含有羟基的有机物一般均可与钠反应。

溴水与酚类易取代，不易成，且易在苯环邻、对位上取
OH | 催化剂
△
|| O
（三溴苯酚） （3）显色反应
苯酚能和FeCl 3溶液反应，使溶液呈紫色。

9.乙醛
乙醛是无色，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。

（1）加成反应
乙醛与氢气反应：CH 3—C —H+H 2 CH 3CH 2OH
（2）氧化反应
乙醛的燃烧：2CH 3CHO+5O 2 4CO 2+4H 2O
乙醛的催化氧化：2CH 3—C —H+O 2 2CH 3COOH （乙酸）
乙醛的银镜反应：
CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+2Ag+3NH 3+H 2O （乙酸铵）
注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH 3)2OH （氢氧化二氨合银）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag 。

有关制备的方程式：
Ag ++NH 3·H 2O===AgOH↓++4NH AgOH+2NH 3·H 2O===[Ag(NH 3)2]++OH -+2H 2O
乙醛还原氢氧化铜：CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O+2H 2O
（3）
乙醛自身加聚：n CH 3CHO —CH —O — （聚乙醛） 甲醛与苯酚反应：n HCHO + n — + 2n H 2O （酚醛树脂）
10.乙酸
（1）乙酸的酸性
乙酸的电离：CH 3COOH CH 3COO -+H + （2）酯化反应
CH 3—C —OH+C 2H 5—OH CH 3—C —OC 2H 5+H 2O （乙酸乙酯）
注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

附加：酯化反应简介
（1）反应条件：一般需加热，用浓硫酸作催化剂和吸水剂。

（2）反应物：醇是任意的醇，酸既可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。

如：
3HO —NO 3+ +3H 2O
（3）反应机理：一般是羧酸脱羟基醇脱氢，且羧基与醇羟基数目比为1:1。

如： +2H 2O （乙二醇二乙酯） （4）反应方式
O || 催化剂
△
O || 催化剂
△
△
△
O || 浓硫酸
△
O || 点燃
CH 2—OH CH —OH | | CH 2—OH 催化剂 △ CH 2—ONO 2
CH —ONO 2 | |
CH 2—ONO 2
O=C —OH | O=C —OH + H —OC 2H 5 H —OC 2H 5 浓硫酸 △
O=C —OC 2H 5 O=C —OC 2H 5
|
一定条件
[] n
|
CH 3 —OH 催化剂 △
OH —CH 2— | n ] [
<1>一元醇与一元羧酸按通式反应；
R —COOH+HO —R’→RCOOR’+H 2O
<2>二元羧酸与二元醇，可以酯化成链，并形成高分子化合物。

如：
n HO —CH 2CH 2—OH+n HOOC —
—C — +2n H 2O
也可酯化成环状小分子酯。

C —C + CH 2—CH 2
<3>羟基羧酸可自身酯化成环状内酯。

如：
CH 2—CH 2—COOH CH 2—C + H 2O
也可分子间酯化形成环状小分子酯或链状高分子化合物（酯），如：
2CH 3—CH —COOH
n HO —CH —COOH —O —CH —C —+n H 2O
11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。

（1）水解反应
CH 3COOC 2H 5+H 2O CH 3COOH+C 2H 5OH
（2）中和反应
CH 3COOC 2H 5+NaOH CH 3COONa+C 2H 5OH
附加：烃的衍生物的转化
三、糖类、油脂、蛋白质 12.葡萄糖
结构：CH 2OH —CHOH —CHOH —CHOH —CHOH —CHO 物理性质：白色晶体，易溶于水，有甜味。

无机酸
—COOH 浓硫酸
△
—C —OCH 2CH 2—O — [ ] n O || | OH
浓硫酸 △ O || 3C H 3CH C
O
O C C H O
O | OH | OH | OH |
OH
O || O || 浓硫酸 △ O O CH 2C C O O CH 2| CH 2—O
浓硫酸
△ O || |
| OH [ ] n CH 3 | CH 3 | O ||
化学性质：①具有还原性：能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应；②加成 反应：与H 2反应；③酯化反应：与羧酸反应；④分解反应：在酒化酶作用下，分 解为乙醇和CO 2；⑤燃烧生成CO 2和H 2O 。

葡萄糖的燃烧：C 6H 12O 6+6O 2→6CO 2+6H 2O 葡萄糖的氧化：CH 2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH 3)2OH CH 2OH(CHOH)4COONH 4+2Ag↓ + 3NH 3+ H 2O
CH 2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2
CH 2OH(CHOH)4COOH + Cu 2O↓+ 2H 2O
葡萄糖的还原：CH 2OH(CHOH)4 + H 2CH 2OH(CHOH)4CH 2OH
葡萄糖的分解：C 6H 12O 6
2CH 3CH 2OH + 2CO 2
13.蔗糖、麦芽糖
蔗糖的水解：C 12H 22O 11+H 2O ——→C 6H 12O 6+C 6H 12O 6
蔗糖 葡萄糖 果糖
麦芽糖的水解：C 12H 22O 11+H 2O ——→2C 6H 12O 6
麦芽糖 葡萄糖
注意：蔗糖不含醛基，不可以发生银镜反应；麦芽糖可以发生银镜反应。

14.淀粉、纤维素
淀粉的水解：(C 6H 10O 5)n +n H 2O ——→n C 6H 12O 6 淀粉 葡萄糖
葡萄糖分解：C 6H 12O 6——→2C 2H 5OH+2CO 2 葡萄糖 乙醇
纤维素的水解：(C 6H 10O 5)n +n H 2O ——→n C 6H 12O 6 纤维素 葡萄糖
15.油脂
（1）氢化反应
油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）
（2）水解反应
硬脂酸甘油酯 硬脂酸 甘油
皂化反应：
硬脂酸甘油酯 硬脂酸钠
催化剂
催化剂
催化剂
催化剂
催化剂
C 17H 33COO —CH 2 C 17H 33COO —CH | |
C 17H 33COO —CH 2
+3H 2 催化剂 加热、加压 C 17H 35COO —CH 2
C 17H 35COO —CH | | C 17H 35COO —CH 2 淀粉的酯化反应：
CH 2—OH CH —OH
| | CH 2—OH C 17H 35
COO —CH 2 C 17H 35COO —CH + 3H 2O 3C 17H 35COOH + | | C 17H 35COO —CH 2
浓硫酸
C 17H 35COO —CH 2
C 17H 35COO —CH + 3NaOH 3C 17H 35COONa + | | C 17H 35COO —CH 2 浓硫酸 CH 2—OH CH —OH
| |
CH 2—OH
16.氨基酸
氨基酸中的—NH 2和—COOH 发生脱水缩合，生成多肽。

甘氨酸
丙氨酸
(两种不同的氨基酸进行缩合，可产生4种不同的多肽)
+
+ H 2O +
+ H 2O +
+ H 2O +
+ H 2O。