高中化学第3章烃的含氧衍生物第1节醇酚第2课时酚练习新人教版选修5

第2课时酚
课时跟踪训练
一、选择题
1．下列关于苯酚的叙述，正确的是( )
A．热的苯酚浓溶液，冷却时不会形成浊液
B．苯酚可以和浓溴水发生取代反应
C．苯酚既难溶于水也难溶于NaOH溶液
D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱
解析：选B 苯酚微溶于冷水，65 ℃以上与水互溶，A错误；由于羟基对苯环的影响，使得苯环上羟基邻、对位上的氢原子较活泼，易被取代，与浓溴水反应生成2,4,6­三溴苯酚，B正确；苯酚与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液，C错误；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错误。

2．下列叙述正确的是( )
A．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易被取代
B．苯酚有毒，其浓溶液如果不慎沾到皮肤上，应立即用70 ℃以上的热水清洗
C．苯酚在水中能电离出H＋，故其属于有机羧酸
D．茶叶中含有的酚可用于制备食品防腐剂
解析：选D —OH使苯环上与羟基碳相邻和相对的碳上的氢易被取代，共3个氢原子，故A错；应用酒精洗，故B错；酚不属于羟酸，故C错。

3．下列各组物质中互为同系物的是( )
A．乙二醇与丙三醇
B．与
C．乙醇与2­丙醇
D．与
解析：选C A项中二者的官能团数目不同，不是同系物；B项中前者是酚类，后者是
醇类，不是同系物；C项，CH3CH2OH与结构相似、分子组成上相差一个
“CH2”，是同系物；D项中二者在分子组成上相差的不是若干个“CH2”，不是同系物。

4．下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是( )
ⅠⅡ
A ＋2Na―→＋H2↑苯环使羟基活泼
B ＋3Br 2―→↓＋3HBr 羟基使苯环活泼
C ＋NaOH―→＋H2O 苯环使羟基活泼
D
＋3HNO3――→
浓硫酸
△
＋
3H2O
甲基使苯环活泼
苯酚比苯容易发生取代反应，说明羟基使苯环活泼，B项正确；醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性，是由于苯环的影响，C项正确；苯发生硝化反应时，硝基只取代苯环上的一个氢原子，而甲苯发生硝化反应时，硝基可以取代苯环上的三个氢原子，显然是由于甲基的作用，使苯环上的氢原子活泼，D项正确。

5．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH 4种原子团一起组成的酚类有( )
A．1种B．2种
C．3种D．4种
解析：选C 酚类物质必须有—OH与苯环直接相连，可能的组成：C6H5—CH2—C6H4—OH，移动—OH 的位置，可得3种同分异构体：、、。

6．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：
下列叙述错误的是( )
A．步骤①产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤②产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
解析：选D 因混合物中只有苯酚一种酚类，故可用FeCl3溶液检验残留苯酚，A项正确；苯酚具有还原性，可被KMnO4酸性溶液氧化，菠萝酯分子中含碳碳双键，也可以被酸性KMnO4溶液氧化，B项正确；苯氧乙酸可与NaOH溶液发生中和反应，菠萝酯可在NaOH溶液中发生水解反应，C项正确；烯丙醇与溴水可发生反应，但产物菠萝酯也能与溴水反应，故不能用溴水检验烯丙醇，D项错误。

7．(2019·合肥高二质检)双酚A是食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。

下列有关双酚A的叙述不正确的是( )
A．双酚A的分子式是C15H16O2
B．双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1∶2∶2∶3
C．反应①中，1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2
D．反应②的产物中只有一种官能团
解析：选C 根据双酚A的结构简式知，双酚A的分子式是C15H16O2，A正确；双酚A中有4种不同的H原子，其个数之比是2∶4∶4∶6＝1∶2∶2∶3，B正确；双酚A中，2个酚羟基有4个邻位H原子可被取代，则1 mol双酚A最多消耗4 mol Br2，C错误；双酚A与H2完全加成反应后的产物中只有醇羟基一种官能团，D正确。

8．某有机物的结构简式如图所示：
它不可能具有的性质是( )
①易溶于水②可以燃烧③能使KMnO4酸性溶液褪色④能与KOH溶液反应⑤能与NaHCO3溶液反应⑥能与Na反应⑦能发生聚合反应
A．①⑤B．①④
C．①④⑦D．①②③⑥⑦
解析：选A 此有机物中含有，能发生加聚反应，也能使KMnO4酸性溶液褪色；此有机物因含有酚羟基，故具有弱酸性(比H2CO3酸性还弱)，能与KOH溶液及活泼金属Na反应，但不能与NaHCO3溶液反应；此有机物的组成元素中只有C、H和O，故可以燃烧；酚类不易溶于水。

9．要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③静置、分液，④加入足量金属钠，⑤通入过量CO2，⑥加入足量NaOH溶液，⑦加入足量FeCl3溶液，⑧加入乙酸与浓H2SO4混合加热。

其中合理的步骤是( )
A．④⑤③B．⑥①⑤③
C．⑧①D．⑧②⑤③
解析：选B 根据乙醇不会和NaOH溶液反应，加入NaOH溶液后，乙醇不会发生变化，但苯酚全部变成苯酚钠；乙醇的沸点是78 ℃，水的沸点是100 ℃，加热到78 ℃左右时，将乙醇全部蒸馏掉，剩下的为苯酚钠、NaOH溶液；最后通入过量的二氧化碳气体，由于碳酸酸性强于苯酚酸性，所以通入过量二氧化碳后，苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚溶解度小，与生成的NaHCO3溶液分层，静置后通过分液可以得到苯酚，所以正确的操作顺序为⑥①⑤③。

10.奥运会是国际性的运动盛会，而体现现代奥运会公平
性的一个重要方式就是坚决反对运动员服用兴奋剂。

已知某兴
奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是
( )
A．因该物质与苯酚互为同系物，故其遇FeCl3溶液显紫
色
B．滴入KMnO4酸性溶液，观察到溶液紫色褪去，可证明其结构中存在碳碳双键
C．1 mol该物质分别与足量的浓溴水和H2反应时，最多消耗的Br2和H2分别为4 mol、6 mol
D．该分子中的所有碳原子有可能共平面
解析：选D 酚羟基的存在使该有机物遇FeCl3溶液显紫色，但其与苯酚不互为同系物，A项不正确；由于酚羟基也易被KMnO4酸性溶液氧化，所以溶液褪色不能证明其结构中存在碳碳双键，B项不正确；酚羟基使苯环上邻、对位上的氢原子变得更加活泼，易被取代，1 mol 该物质与浓溴水反应时苯环上有3 mol氢原子可被取代，再加上碳碳双键的加成反应，共消耗4 mol Br2,1 mol该物质中含有2 mol苯环、1 mol碳碳双键，与H2反应时最多消耗7 mol H2，C项不正确；苯环上的碳原子及与其直接相连的碳原子共平面，碳碳双键上的碳原子及与其直接相连的碳原子共平面，故该分子中的所有碳原子有可能共平面，D项正确。

二、非选择题
11．A、B的结构简式如下：
(1)A分子中含有的官能团的名称是____________；B分子中含有的官能团的名称是____________。

(2)A能否与氢氧化钠溶液反应__________；B能否与氢氧化钠溶液反应____________。

(填“能”或“不能”)
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是____________。

(4)A、B各 1 mol 分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________mol、________mol。

解析：(1)A中的官能团是(醇)羟基、碳碳双键，B中的官能团是(酚)羟基。

(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。

(3)由A―→B属于消去反应。

(4)A中含有1 mol 碳碳双键，消耗1 mol 单质溴，B中只有酚羟基的邻位H原子与溴水中的单质溴发生取代反应，消耗2 mol 单质溴。

答案：(1)(醇)羟基、碳碳双键(酚)羟基 (2)不能能 (3)消去反应 (4)1 2
12．白藜芦醇广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其
是葡萄)中，它具有抗癌作用。

请回答下列问题：
(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是________。

A．可使KMnO4酸性溶液褪色
B．可与FeCl3溶液反应显紫色
C．可使溴的CCl4溶液褪色
D．可与NH4HCO3溶液反应产生气泡
E．属于醇类
(2)1 mol该有机物最多消耗________mol NaOH。

(3)1 mol该有机物与浓溴水反应时，最多消耗________ mol Br2。

(4)1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________L。

解析：(1)由白藜芦醇的结构简式知，分子中含两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，A、
B、C项均正确；酚不与NH4HCO3反应，D项错误；该有机物属于酚，不属于醇，E项错误。

(2)酚羟基与NaOH溶液反应，故1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH。

(3)1 mol该有机物发生取代反应时消耗Br2 5 mol，发生加成反应时消耗Br2 1 mol，故共消耗Br2 6 mol。

(4)苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故1 mol该有机物最多消耗7 mol H2，在标准状况下的体积为156.8 L。

答案：(1)ABC (2)3 (3)6 (4)156.8
13．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。

(1)①流程图设备Ⅰ中进行的操作是________________(填写操作名称)。

实验室里这一步操作可以用________________(填仪器名称)进行。

②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是____________________________________(填化学式，下同)。

由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________________。

③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为______________________________________。

④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和______________。

通过________(填操作名称)，可以使产物相互分离。

⑤流程图中，能循环使用的物质是________、________、C6H6和CaO。

(2)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是___________________。

从废水中回收苯酚的方法是①用有机溶剂萃取废液中的苯酚；②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；③加入某物质又析出苯酚。

试写出②、③两步的反应方程式： ___________
___________________________，_________________________。

解析：(1)设备Ⅰ中废水和苯混合分离出水，显然是萃取、分液操作，实验室中可以用分液漏斗进行；设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分离出苯，故物质A是苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入CO2分离出苯酚，故剩下物质B是NaHCO3溶液；在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可用过滤操作分离出CaCO3；在设备Ⅴ中加热CaCO3可得CO2和CaO。

答案：(1)①萃取、分液分液漏斗②C6H5ONa NaHCO3
③C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3
④CaCO3过滤⑤NaOH水溶液CO2
(2)取少量污水于洁净试管中，向其中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明含有苯酚。