大学有机化学第01章ppt课件
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理法.
1 绪论
1.2 有机化合物构造和分类
1.2.1 有机化合物中的共价键 1.2.1.1 成键方式 两个碳原子之间可以构成 C-C; C＝C; C≡C三种化学键
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含碳化合物数目庞大；
含碳化合物的构造、物理性质及其化学性质与其它化合物有很大区别。
1 绪论
1.1 有机化合物和有机化学
1.1.2 有机化合物的特点
构造上: 共价键;范德华力;分子构造复杂.
性质上: 易熄灭;易分解;熔点低;在水中的溶解度小;化学反响速度较慢;反响产物
复杂.
1.1.3 同系列与同分异构景象
一样化学键在不同化合物中能够不同.
碳碳键长: C C > C C > C C C H键长: C C H > C C H
>C C H 2 键角 分子中某一原子与另外两个原子构成的两个共价键在空间所夹的角度称为键角.
键角反映了分子的空间构型。键角的大小也随分子构造的不同而有所区别。
H 1 0 9 .5 °
第二题标题〔20分〕
文献1报道将四苯基环戊二烯酮(A)与3-苯基丙炔醛(B)在甲基异丙基苯溶剂中回 流得到一种在立体构造上特殊拥堵的2,3,4,5,6-五苯基苯甲醛。
文献2报道了四苯基环戊二烯酮(A)与肉桂酸(D)在无溶剂条件下直接加热的类似反响：
PhPh
O +
Ph Ph
PhPh
CH=C (E H-C C )O(O F-O )H 2HPh
1 绪论
1.1 有机化合物和有机化学
1.1.5 研讨有机化合物的普通步骤
1.知化合物研讨 按文献方法合成后,进展元素分析,并测定物理常数和光谱数据,与文献资料对比.
2.未知化合物研讨 分别提纯------纯度检验-----分子式确定-----构造确定 分别提纯的方法:重结晶;升华;蒸馏;精馏;层析; 纯度检验的方法:测物理常数; 薄层层析; 分子式确定包括:定性分析(含哪些元素);定量分析(求构造简式);分子量测定; 构造测定主要是测定分子的构造和构型.测定构造的方法有化学法(合成法)和物
COOH
A
D
PhPh
请结合原料D和B的构造区别分析两篇文献任务的特点，并设计以二苄基甲酮、 联苯甲酰、肉桂醛为原料合成2,3,4,5,6-五苯基苯甲醛的方法。
1 绪论
1.1 有机化合物和有机化学
1.1有机化合物和有机化学 1.1.1 有机化合物和有机化学(Organic Compound and Organic Chemistry) Organic ：有机的、有生命的。Organic Compound的最初含义是指有活力之物。 1828年，魏勒(Wöhler F.)在实验室用氰酸铵合成尿素：
分子的偶极距：分子中各个化学键偶极距(键距)的向量和.
O C Cl
HH
μ=1.56D μ=1.84D
Cl
H HH
μ=1.46D
OC O
μ=0
5 诱导效应 由原子的电负性不同所引起的极性效应,经过化学键传送到分 子的其它部分,这种作用称为诱导效应
1 绪论
1.2 有机化合物的构造和分类
1.2.1 有机化合物中的共价键 1.2.1.2 共价键性质
Cl 1 1 0 .4 °
H H
H
Cl H
Cl
C3H
1 1 2 °
H H
C3H
3 键能 气态时原子A与B结合成气态A-B分子所放出的能量,或者是气态的A-B分 子离解成气态的A和B原子所吸收的能量.(单位:kJ/mol).
反响热 H = ∑破裂键键能 - ∑生成键键能
对多原子分子，键能是指分子中同一类共价键离解能的平均值。键能与离解 能在数值上不一定一样。
杂化轨 道类型
Sp
sp2
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－－
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sp3
－
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碳原子三种杂化态特性
s成分 电负性 体积大 小
1/2
大
小
1/3
中
中
1/4
小
大
构型
直线
平面三角 形
正四体
1 绪论 1.2 有机化合物的构造和分类
1.2.1 有机化合物中的共价键 1.2.1.2 共价键性质 1 键长 成键原子之间的核间间隔.单位为nm(10-9m).
同系列:具有一个分子构造通式,构造类似,化学性质也类似,物理性质随着碳原 子数的添加而有规律地变化的化合物系列,叫同系列. 同系列中的化合物互称 为同系物.在同系列化合物中,相邻两个同系物之间的构造式相差一个构造单 元,而不相邻的同系物中,构造相差该构造单元的整数倍(例如在烷烃中,构造单 元是CH2),这个构造单元叫系列差.
5 诱导效应 由原子的电负性不同所引起的极性效应,经过化学键传送到分子 的其它部分,这种作用称为诱导效应(inductive effect)。常用“I〞表示 。
NH 4OCNΔ
氰酸铵
O
H2N CNH 2
尿素
葛梅林(Gmelin L.)和凯库勒(Kekule A.)提出碳是有机化合物的根本元素，并把含碳化合 物称为有机化合物。
只含碳、氢两种元素的有机化合物称为烃，其它有机化合物都可以看成是烃的衍生物。
有机化学是研讨烃及其衍生物的化学。
元素周期表中有一百多种元素，为什么把含碳化合物同其它一百多种元素的化合物分开 来讨论？
1 绪论 1.2 有机化合物的构造和分类
1.2.1 有机化合物中的共价键 1.2.1.2 共价键性质 4 偶极距 (键的偶极距; 分子的偶极距) 衡量化学键和分子极性的物理量.
键的偶极距：两个电负性不同的原子所组成的极性键的正电荷(负电荷)
中心的电荷q与两电荷中心之间的间隔d的乘积. = q x d (单位:D) 1D = 10-18 e.s.u(电子静电单位).
化学02级有机化学考试题 第一题标题〔20分〕
我国石油加工企业由于产品单一，规模太小，中国参与WTO对我国石油加工 企业冲击较大。某中型石油炼制厂如今主要产品有苯、乙烯、四碳烯烃，该厂希 望用上述石油产品作为原料转产进一步消费化工产品。请他根据已学过的有机化 学知识和对化工消费的初步了解，对该厂的计划提出本人的想法。有关化学反响 用化学反响式表示。
同分异构景象:分子式一样而构造相异，因此其性质也各异的不同化合物,称 为同分异构体.这种景象叫同分异构景象.
1 绪论
1.1 有机化合物和有机化学
1.1.4 有机化学的研讨内容和义务
研讨内容 天然产物的研讨 有机化合物的构造测定 有机合成 反响机理的研讨
有机化学的义务 在人们认识自然，改造自然的过程中发扬有机化学的作用
1 绪论
1.2 有机化合物构造和分类
1.2.1 有机化合物中的共价键 1.2.1.1 成键方式 两个碳原子之间可以构成 C-C; C＝C; C≡C三种化学键
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含碳化合物数目庞大；
含碳化合物的构造、物理性质及其化学性质与其它化合物有很大区别。
1 绪论
1.1 有机化合物和有机化学
1.1.2 有机化合物的特点
构造上: 共价键;范德华力;分子构造复杂.
性质上: 易熄灭;易分解;熔点低;在水中的溶解度小;化学反响速度较慢;反响产物
复杂.
1.1.3 同系列与同分异构景象
一样化学键在不同化合物中能够不同.
碳碳键长: C C > C C > C C C H键长: C C H > C C H
>C C H 2 键角 分子中某一原子与另外两个原子构成的两个共价键在空间所夹的角度称为键角.
键角反映了分子的空间构型。键角的大小也随分子构造的不同而有所区别。
H 1 0 9 .5 °
第二题标题〔20分〕
文献1报道将四苯基环戊二烯酮(A)与3-苯基丙炔醛(B)在甲基异丙基苯溶剂中回 流得到一种在立体构造上特殊拥堵的2,3,4,5,6-五苯基苯甲醛。
文献2报道了四苯基环戊二烯酮(A)与肉桂酸(D)在无溶剂条件下直接加热的类似反响：
PhPh
O +
Ph Ph
PhPh
CH=C (E H-C C )O(O F-O )H 2HPh
1 绪论
1.1 有机化合物和有机化学
1.1.5 研讨有机化合物的普通步骤
1.知化合物研讨 按文献方法合成后,进展元素分析,并测定物理常数和光谱数据,与文献资料对比.
2.未知化合物研讨 分别提纯------纯度检验-----分子式确定-----构造确定 分别提纯的方法:重结晶;升华;蒸馏;精馏;层析; 纯度检验的方法:测物理常数; 薄层层析; 分子式确定包括:定性分析(含哪些元素);定量分析(求构造简式);分子量测定; 构造测定主要是测定分子的构造和构型.测定构造的方法有化学法(合成法)和物
COOH
A
D
PhPh
请结合原料D和B的构造区别分析两篇文献任务的特点，并设计以二苄基甲酮、 联苯甲酰、肉桂醛为原料合成2,3,4,5,6-五苯基苯甲醛的方法。
1 绪论
1.1 有机化合物和有机化学
1.1有机化合物和有机化学 1.1.1 有机化合物和有机化学(Organic Compound and Organic Chemistry) Organic ：有机的、有生命的。Organic Compound的最初含义是指有活力之物。 1828年，魏勒(Wöhler F.)在实验室用氰酸铵合成尿素：
分子的偶极距：分子中各个化学键偶极距(键距)的向量和.
O C Cl
HH
μ=1.56D μ=1.84D
Cl
H HH
μ=1.46D
OC O
μ=0
5 诱导效应 由原子的电负性不同所引起的极性效应,经过化学键传送到分 子的其它部分,这种作用称为诱导效应
1 绪论
1.2 有机化合物的构造和分类
1.2.1 有机化合物中的共价键 1.2.1.2 共价键性质
Cl 1 1 0 .4 °
H H
H
Cl H
Cl
C3H
1 1 2 °
H H
C3H
3 键能 气态时原子A与B结合成气态A-B分子所放出的能量,或者是气态的A-B分 子离解成气态的A和B原子所吸收的能量.(单位:kJ/mol).
反响热 H = ∑破裂键键能 - ∑生成键键能
对多原子分子，键能是指分子中同一类共价键离解能的平均值。键能与离解 能在数值上不一定一样。
杂化轨 道类型
Sp
sp2
＋
－－
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－
－
sp3
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碳原子三种杂化态特性
s成分 电负性 体积大 小
1/2
大
小
1/3
中
中
1/4
小
大
构型
直线
平面三角 形
正四体
1 绪论 1.2 有机化合物的构造和分类
1.2.1 有机化合物中的共价键 1.2.1.2 共价键性质 1 键长 成键原子之间的核间间隔.单位为nm(10-9m).
同系列:具有一个分子构造通式,构造类似,化学性质也类似,物理性质随着碳原 子数的添加而有规律地变化的化合物系列,叫同系列. 同系列中的化合物互称 为同系物.在同系列化合物中,相邻两个同系物之间的构造式相差一个构造单 元,而不相邻的同系物中,构造相差该构造单元的整数倍(例如在烷烃中,构造单 元是CH2),这个构造单元叫系列差.
5 诱导效应 由原子的电负性不同所引起的极性效应,经过化学键传送到分子 的其它部分,这种作用称为诱导效应(inductive effect)。常用“I〞表示 。
NH 4OCNΔ
氰酸铵
O
H2N CNH 2
尿素
葛梅林(Gmelin L.)和凯库勒(Kekule A.)提出碳是有机化合物的根本元素，并把含碳化合 物称为有机化合物。
只含碳、氢两种元素的有机化合物称为烃，其它有机化合物都可以看成是烃的衍生物。
有机化学是研讨烃及其衍生物的化学。
元素周期表中有一百多种元素，为什么把含碳化合物同其它一百多种元素的化合物分开 来讨论？
1 绪论 1.2 有机化合物的构造和分类
1.2.1 有机化合物中的共价键 1.2.1.2 共价键性质 4 偶极距 (键的偶极距; 分子的偶极距) 衡量化学键和分子极性的物理量.
键的偶极距：两个电负性不同的原子所组成的极性键的正电荷(负电荷)
中心的电荷q与两电荷中心之间的间隔d的乘积. = q x d (单位:D) 1D = 10-18 e.s.u(电子静电单位).
化学02级有机化学考试题 第一题标题〔20分〕
我国石油加工企业由于产品单一，规模太小，中国参与WTO对我国石油加工 企业冲击较大。某中型石油炼制厂如今主要产品有苯、乙烯、四碳烯烃，该厂希 望用上述石油产品作为原料转产进一步消费化工产品。请他根据已学过的有机化 学知识和对化工消费的初步了解，对该厂的计划提出本人的想法。有关化学反响 用化学反响式表示。
同分异构景象:分子式一样而构造相异，因此其性质也各异的不同化合物,称 为同分异构体.这种景象叫同分异构景象.
1 绪论
1.1 有机化合物和有机化学
1.1.4 有机化学的研讨内容和义务
研讨内容 天然产物的研讨 有机化合物的构造测定 有机合成 反响机理的研讨
有机化学的义务 在人们认识自然，改造自然的过程中发扬有机化学的作用