高三复习有机化学推断题专题含答案

3、积极思考（判断合理，综合推断）

根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。

三、机推断题的突破口

解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：

已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：

回答下列问题：

（1）写出下列所属反应的基本类型：②，④。

（2）写出A、B的结构简式：A，B。

（3）写出下列化学方程式：反应②。

反应③。

答案：（1）消去反应；加成反应；

（2）CH3COOCHCH2；

（3）②

③nCH3COOCHCH2[CH—CH2 ]n

☆：题眼归纳——反应条件

[条件1]光照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。

催化剂

|

OOCCH3

Cu 或Ag △

浓H 2SO 4

170

℃ 催化剂 △ Ni △ 浓H 2SO 4 △

乙酸、乙酸酐

△ NaOH △

NaOH 醇溶液 △ 浓NaOH 醇溶液 △

稀H 2SO 4

△

[ O ]

溴水 溴的CCl 4溶液

KMnO 4(H +)

或 [ O ]

[条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 [条件3] 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C 、C=O 、C ≡C 的加成。

[条件4] 是①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；

③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：

[条件5] 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。

[条件6] 或 是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条件。

[条件7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解

[条件8] 或 是醇氧化的条件。

[条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。

[条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH ）。

[条件11]显色现象：苯酚遇FeCl 3溶液显紫色；与新制Cu （OH ）2悬浊液反应的现象：1沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉

淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在

2、惕各酸苯乙酯（C 13H 16O 2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：(1)A 的结构简式为；F 的结构简式为。 (2)反应②中另加的试剂是；反应⑤的一般条件是。 (3)反应③的化学方程式为。

(4)上述合成路线中属于取代反应的是(填编号)。

答案：

CH 3—CH 2—C —CH 2

CH 3

Br Br

A

反应②

反应⑤

反应⑦

溴水 反应①

CH 3—CH 2—C —CH 2

CH 3

CH 3

CH 3—CH 2—C —COOH

OH

氧化 反应③

CH 2CH 2Cl

B

C

氧化 反应④

D (分子式为

C 5H 8O 2且含两个甲基)

E

反应⑥

F(惕各酸苯乙酯)

⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。

☆：题眼归纳——物质转化

1、直线型转化：（与同一物质反应）

醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸

炔烃稀烃烷烃

2、交叉型转化

四、知识要点归纳

1、由反应条件确定官能团：

反应条件可能官能团

浓硫酸△①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）

稀硫酸△①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解

NaOH水溶液△①卤代烃的水解②酯的水解

NaOH醇溶液△卤代烃消去（－X）

H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)

O2/Cu、加热醇羟基（－CH

2OH、－CHOH）

加H2 加H2

O2 O2

O2 O2

卤代烃

烯烃

醇

淀粉

葡萄糖

麦芽糖

蛋白质

氨基酸

二肽

醇

酯

羧酸

醛

酯基-COO-酯化反应

其中苯环上引入基团的方法：

2、有机合成中的成环反应

类型方式

酯成环（—COO—）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环

醚键成环（—O —）

二元醇分子成环二元醇分子间成环

肽键成环二元酸和二氨基化合物成环

氨基酸成环

不饱和烃单烯和二烯

【例题分析】：

例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。根据以下框图，回答问题：

(1)B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为_____________________；C在浓硫酸作用下加热反应只能生

成一种烯烃D，D的结构简式为_______________________________________。

(2)G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为_______________________________。

(3) ⑤的化学方程式是____________________________________________。

⑨的化学方程式是_________________________________________。

(4)①的反应类型是__________________，④的反应类型是______________，⑦的反应类型是___________。