浙江省2002年1月

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浙江省2002年1月高等教育自学考试
有机化学(四)试题
课程代码:03035
一、单项选择题(在每小题的四个备选答案中有一个正确的答案,将正确答案的序号写在题干的括号内。

每小题1分,共20分)
二、多项选择题(在每小题的五个备选答案中有二个至五个正确的答案,将所有正确答案的序号写在题干的括号内。

错选、多选、漏选均不得分。

每小题1分,共8分)
三、命名题(用系统命名法命名下列化合物或根据其名称写出结构式,每小题2分,共16分)
四、反应式(写出下列反应的主要产物,每小题2分,共24分)
五、鉴别题(用化学方法鉴别下列各组化合物,每小题4分,共12分)
1.甲烷在光照下与Cl2反应,产物除氯代甲烷外,尚有少量乙烷,请用反应机理解释这一现象。

2.下列四个羧酸的PKa显示,羟基乙酸酸性大于乙酸,而对羟基苯甲酸的酸性小于苯甲酸,请用有机化学电子理论解释原因。

七、结构推测(推测下列化合物的化学结构,每小题6分,共12分)
1.化合物A、B和C分子式都是C6H12。

当催化加氢时都可吸收一分子氢生成3-甲基戊烷。

A具有顺反异构体,而B 和C不存在顺反异构体。

A、B分别与HBr加成主要产物为同一化合物D,D是非手性分子,而C与HBr加成得到外消旋体E,根据以上事实,写出A、B、C、D、E结构式,并写出有关反应式。

2.某化合物A与2,4-二硝基苯肼反应得到桔红色固体,但不与Tollens试剂反应,A经硼氢化钠还原可得到一非手性化合物B,B经浓H2SO4脱水仅得到2-戊烯一种产物,试写出A、B构造式和有关反应方程式。

浙江省2002年1月高等教育自学考试
有机化学(四)试题参考答案
课程代码:03035
一、单项选择题(每小题1分,共20分)
1.C
2.B
3.D
4.B
5.A
6.D
7.B
8.D
9.A 10.D
11.B 12.C 13.A 14.D 15.B
16.B 17.A 18.D 19.B 20.A
二、多项选择题(每小题1分,共8分)
1.BCD
2.ACDE
3.ACE
4.ACD
5.BCE
6.CDE
7.ABC
8.ABD
三、命名题(每小题2分,共16分)
五、鉴别题(每小题4分,共12分)
六、简答题(每小题4分,共8分)
1.甲烷氯代反应历程:①Cl2光照
−−−Cl·+Cl·
−→
②Cl·+CH4−→
−CH3·+HCl
③CH3·+Cl2−→
−CH3Cl+Cl·
在光照下,氯分子裂解,但CH4不会裂解,故Cl2先光照可反应,而CH4先光照不反应。

由于反应过程中产生CH3·自由基,故两个CH3·碰撞可产生乙烷。

2.HOCH2COOH分子中,羟基是吸电子基,通过诱导效应使—COOH酸性增强。

中,羟基表现为斥电子共轭效应,通过共轭使—COOH酸性
减弱。

七、结构推测(每小题6分,共12分)
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