2019版化学人教版选修5课件：第三章 第一节 第1课时 醇

乙二醇的结构简式为
,丙三醇俗称甘油,结构简
式为 溶于水和乙醇。
,它们都是无色、黏稠、有甜味的液体,易
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第1课时 醇 一二
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饱和脂肪一元醇的组成通式是什么? 提示:饱和脂肪一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟 基取代后的产物,它们的通式是CnH2n+1OH(n≥1),简写为R—OH。
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第1课时 醇
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知识点1 知识点2 知识点3
知识点2 醇的催化氧化
【例题2】 某一元醇在红热的铜丝催化下,最多可被空气中的O2 氧化成两种不同的醛。该一元醇的分子式可能是 ( )
A.C2H6O C.C4H10O
(1)形如RCH2OH的醇,被催化氧化生成醛(或羧酸)。
R—CH2OH R—CH2OH
R—CHO R—COOH
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第1课时 醇 一二三
(2)形如
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的醇,被催化氧化生成酮。
(3)形如
的醇,一般不能被催化氧化。
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乙醇与Na反应和水与Na反应有什么区别? 提示:由于乙醇分子中烷基的影响使醇分子中氢氧键不如水分子 中氢氧键容易断裂,即乙醇中羟基的氢原子活泼性不如水中氢原子 活泼性强。故反应不如钠与水反应剧烈。
乙醇在发生消去反应时断裂a、c键,化学方程式为
CH3—CH2OH
。
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3.与氧气反应 乙醇在催化氧化生成乙醛时断裂b、d键,化学方程式为
2CH3—CH2OH+O2
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2.实验装置
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3.实验现象:溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液褪色。
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一、乙烯的实验室制法 1.实验步骤 在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL,放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液,使 液体温度迅速升高到170 ℃,将生成的气体通入溴的四氯化碳溶液 和KMnO4酸性溶液中,观察并记录实验现象。
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一二三
二、醇类有关反应的规律 1.醇的消去反应规律 (1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时, 才能发生消去反应形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳 原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、 (CH3)3CCH2OH不能发生消去反应。
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一二
2.化学性质 醇的化学性质主要由羟基决定,氧原子吸引电子能力强于碳原子 和氢原子,所以碳氧键和氢氧键易断裂。以乙醇为例,可发生如下 反应:
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知识点1 知识点2 知识点3
知识点3 醇的消去反应
【例题3】 将浓硫酸和分子式为C4H10O的醇共热,所得到的有机 产物有( )
A.14种
B.13种 C.8种 D.7种
解析:分子式为C4H10O的醇共有四种:
CH3CH2CH2CH2OH、
、
有 3 种: 。
、
。它们发生分子内脱水产物
+2H2O。
4.与氢溴酸反应
乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应时,断裂c键。化学方程
式为C2H5—OH+HBr
C2H5—Br+H2O。
特别提醒应用醇与金属钠的置换反应,可以测定醇分子中所含活
泼氢(或羟基)的数目,羟基数目与生成H2的对应关系是—
OH~
1 2
H2。
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第1课时 醇
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④温度计选择量程200~300 ℃的为宜。温度计的水银球要置于 反应液的中央位置,因为需要测量的是反应液的温度。
⑤氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质, 防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液的反应。
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第1课时 醇
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2.醇的催化氧化规律 醇分子中,—OH上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子
结合外来的氧原子生成水,而醇本身形成了
不饱和键。
2CH3CH2OH+O2
2CH3—CHO+2H2O
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三、乙醇化学性质与结构的关系 如图所示,乙醇在发生不同反应时化学键断裂的部位不同。
1.与金属钠反应
断裂d键,化学方程式为
2CH3CH2OH+2Na 2.自身消去反应
2CH3CH2ONa+H2↑。
B.C3H8O D.C5H12O
解析:由醇的催化氧化规律知,若得到醛,该醇应含有—CH2OH。
A项,C2H5OH被氧化为醛时只有CH3CHO一种结构;B项,C3H8O可以
改写为C2H5—CH2OH,—C2H5只有一种结构,所以C3H8O只能被氧
化成CH3CH2CHO;C项,C4H10O可以改写为C3H7—CH2OH,—C3H7
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知识点1 醇的物理性质 【例题1】 今有四种有机物:①丙三醇;②丙烷;③乙二醇;④乙醇。 它们的沸点由高到低排列正确的是( ) A.①②③④ B.④③②① C.①③④② D.①③②④ 解析:本题主要考查醇的沸点变化规律。由于醇的羟基之间易形 成较强的相互作用,故醇的沸点比同碳原子数的烃要高;分子中羟 基数目相同时,碳原子数越多,其沸点越高;分子中碳原子数相同的 醇,所含羟基数目越多,其沸点越高,故选C项。 答案:C 点拨(1)组成和结构相似的物质,相对分子质量越大,分子间的范 德华力越大,物质的熔沸点就越高; (2)分子间能形成氢键的物质熔沸点较高。
3.命名 (1)选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子 数目称某醇。 (2)从离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号。 (3)醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置;羟基的个数用 二、三……标出。
例如:
命名为3-甲基-2-戊醇。
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C4H9—CH2OH,—C4H9 有—CH2—CH2—CH2—CH3、
、
、
四种结构,
所以分子式为 C5H12O 的醇被氧化,可能生成 CH3CH2CH2CH2CHO、
、
、
四种醛。
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特别提醒①浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。
②加热混合液时,温度要迅速上升到并稳定于170 ℃左右。在 140 ℃时主要产物是乙醚,反应的化学方程式为2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O。
③由于反应物都是液体而无固体,所以要向烧瓶中加入碎瓷片, 以防液体受热时发生暴沸。
第三章 烃的含氧衍生物
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第一节 醇 酚
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第1课时 醇
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1.能说出醇的典型代表物的组成、结构特点及物理性质。 2.以乙醇为例会运用醇的主要化学性质解决实际问题。 3.能记住实验室制取乙烯的注意事项。
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一、醇的定义、分类、命名 1.定义 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团是羟 基。 2.分类 (1)依据:醇分子中所含羟基的数目,可分为一元醇、二元醇和 多元醇。 (2)两种重要的醇
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3.醇的取代反应规律 醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子 或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的 取代反应。
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、CH3—CH CH—CH3、
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同种分子间脱水产物有4种,不同种分子间脱水产物有6种,故可 得到13种有机产物。
答案:B 点拨醇类物质在浓硫酸、加热条件下反应较复杂,确定反应产物 时,要先确定醇分子的种数,再按各分子的结构特点分析所能发生 的反应,结合反应条件,确定反应类型,分析可生成的各种产物。
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典例透析Hale Waihona Puke Baidu
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二、醇的性质及递变规律 1.物理性质 (1)沸点。 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。 ②饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点逐渐升高。 ③碳原子数目相同时,羟基的个数越多,醇的沸点越高。 (2)溶解性。 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比 例互溶。这是因为这些醇与水形成了氢键。
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答案:C
点拨只有—OH在链的末端即含有—CH2OH时,才能被氧化成醛。 解答本题时可先将分子式改写成R—CH2OH的形式,R—有几种结 构,则氧化成的醛就有几种。
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有—CH2—CH2—CH3、
两种结构,
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所以 C4H10O 被氧化可能生成 CH3CH2CH2CHO 和
两种醛;D 项,C5H12O 可以改写为