硬脂酰胺基Gemini阳离子表面活性剂的合成及应用
阳离子表面活性剂的合成与应用
阳离子表面活性剂的合成与应用摘要:表面活性剂是具有表面活性的物质能改变物质的张力。
本文对阳离子表面活性剂的含义、种类、用途以及在工业领域中的应用进行了详细的阐述。
关键词：阳离子表面活性剂：含义、种类、用途及应用1．阳离子表面活性剂：阳离子表面活性剂，是其分子溶于水发生电离后，与亲油基相连的亲水基是带阳电荷的面活性剂。
亲油基一般是长碳链烃基。
亲水基绝大多数为含氮原子的阳离子，少数为含硫或磷原子的阳离子。
分子中的阴离子不具有表面活性，通常是单个原子或基团，如氯、溴、醋酸根离子等。
阳离子表面活性剂带有正电荷，与阴离子表面活性剂所带的电荷相反，两者配合使用一般会形成沉淀，丧失表面活性。
它能和非离子表面活性剂配合使用2,.种类：<1>季铵盐：季铵盐型阳离子表面活性剂通式为[ ]x-，式中R为C10～C18。
长链烷基，Rl、R2、R3 一般是甲、乙基，也可以有一个是苄基或长链烷基，X是氯、溴、碘或其他阴离子基团：多数情况下是氯或溴。
季铵盐型阳离子表面活性剂是产量高、应用广的阳离子表面活性剂。
一般由叔胺与醇、卤代烃、硫酸二甲酯等烃基化试剂反应制得。
：吡啶《》(C5H5N)也可以看成一种特殊的叔胺，通常把吡啶与卤代烷的反应产物也归于季铵盐中。
如溴代十六烷与吡啶反应得到的产物十六烷基溴化吡啶是一种常用的杀菌剂。
季铵盐阳离子表面活性剂水溶性好，既耐酸又耐碱且大多数具有杀菌作用。
由于大部分纤维表面带负电，用季铵盐阳离子表面活性剂可中和其电荷，因此有较好的抗静电作用。
它们能在纤维表面形成疏水油膜，降低纤维的摩擦系数使之具有柔软、平滑的效果所以可作柔软剂。
这种表面活性剂除可作抗静电剂柔软剂外，还可作护发产品中的头发定型调理剂，纺织工业中的匀染固色剂。
但它有使机械生锈的缺点，价格也较贵。
在清洗剂中常与非离子表面活性剂复配成杀菌、消毒清洗剂。
<2>杂环类阳离子表面活性剂：杂环类阳离子表面活性剂可以有咪唑啉、吗啉胍类、三嗪类衍生物等。
酯基Gemini季铵盐阳离子表面活性剂的研究进展_陈瑞兰
2013年第32卷第11期 CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS・2707・化 工 进 展酯基Gemini 季铵盐阳离子表面活性剂的研究进展陈瑞兰，郑 成，林 璟，毛桃嫣，黄武欢，徐运欢，陈悦凯（广州大学精细化工研究所，广东 广州 510006）摘 要：含酯基季铵盐表面活性剂具有良好的表面活性及生物降解性能而广受国内外学者关注。
本文回顾了近几年来国内外对可降解的含酯基双子季铵盐（对称型、非对称型及含杂环型）的研究概况，并简要介绍产物作为消毒杀菌剂、金属腐蚀抑制剂、乳化剂、泡沫剂、基因载体等在工业上的应用。
最后，指出通过分子设计开发性价比优异的新型表面活性剂、优化合成工艺、提高与传统表面活性剂的配伍性能等是当前的研究热点。
关键词：双子表面活性剂；季铵盐；酯基中图分类号：TQ 423.12 文献标志码：A 文章编号：1000–6613（2013）11–2707–06 DOI ：10.3969/j.issn.1000-6613.2013.11.031Research progress and prospect of Gemini quaternary ammonium saltsurfactants with ester groupCHEN Ruilan ，ZHENG Cheng ，LIN Jing ，MAO Taoyan ，HUANG Wuhuan ，XU Yunhuan ，CHEN Yuekai（Fine Chemicals Research Institute ，Guangzhou University ，Guangzhou 510006，Guangdong ，China ）Abstract ：Quaternary ammonium salt surfactants with ester group have attracted considerable interest because of their excellent surface activities and biodegradability. This paper reviewes and analyzes the progress of Gemini quaternary ammonium salt surfactants with ester group (symmetric ，asymmetric and heterocyclic- containing) and their industrial application in sanitizer ，metal corrosion inhibitors ，emulsifiers ，foaming agent ，genetic vector. The research on developing novel products with excellent cost-effective performance by molecular design ，optimizing synthesis process ，and improving compatibility with traditional surfactant will be the focus of future research. Key words ：Gemini surfactant ；quaternary ammonium salt ； ester base双子表面活性剂（Gemini surfactant ）是通过特殊的联接基团在其头基或靠近头基处以化学键方式将两个传统的表面活性剂分子连接而成的一种新型表面活性剂。
Gemini表面活性剂的合成、表征及性能测定——油田化学专业综合实验
以 对 ｃ 图可得 一直 线 ， 作 由直 线斜 率可 求得 厂 ， 再根 据式 （ ） ２ 计算 口 ：
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活性剂 ； ④ 特殊 结构 阳离子 型 Ｇ ｍｉｉ 面 活性 剂 的合 成 ： ｅ ｎ表 联接 基 团结 构 特 殊 、 疏水 基 团特 殊 、 非对 称 阳离 子 型 Ｇ ｍ ｎ 表 面 活性剂 、 ｅ ｉｉ 多烷基 多季 铵盐型 Ｇ ｍ ｎ 表 面活性 剂 的合成 。 ｅ ｉｉ 本 实 验 采 用 第 一 种 方 法 ， 』， 一 甲基 十 二 烷 基 叔 胺 和 ｌ ４二 溴 丁 烷 反 应 ， 备 双 季 铵 盐 型 以 ｖＪ 二 ７ ｖ ，一 制 Ｇ ｍｉ 表面活性 剂 Ｂ Ａ 。 ｅ ｎ ｉ Ｑ Ｓ 表面 张力 的测 定方 法通 常有 ： 金板法 、 铂 铂金 环法 、 滴体积 法 、 大气 泡压力 法 等 。本 实验采 用铂金 最
板法 测定表 面活性 剂水 溶液 的表面 张力 。
基金资助 ： 长江 大 学 教 学 研究 项 目（ Ｙ ０ ０ ２ ） Ｊ２ １０ １
第 ３期
赖 璐 等 ： ｅ ｉｉ 面 活 性 剂 的 合 成 、 征 及 性 能测 定 — — 油 田化 学 专 业 综 合 实 验 Ｇ ｍｎ表 表
６ ３
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１ 实 验 目的
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Gemini型季铵盐表面活性剂的合成及应用
G e m i n i型季铵盐表面活性剂的合成及应用(总9页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--Gemini型季铵盐表面活性剂的合成及应用班级：应化1004班姓名：梁伟学号：19摘要：为了把Gemini型季铵盐表面活性剂的功能及应用介绍得更加详细彻底，本文总结了部分Gemini 型季铵盐表面活性剂的合成方法，综述了近年来Gemini 型季铵盐表面活性剂的结构研究进展及该类表面活性剂的应用情况。
关键词：Gemini 季铵盐表面活性剂1.前言：Gemini型季铵盐表面活性剂的合成出现在20世纪90年代，与传统面活性剂相比有更高的表面活性【1】，更低的临界胶束浓度，具有能降低溶液的表面张力、增溶、乳化与破乳、分散与凝聚、起泡与消泡等优良性质，因此在石油工业、新材料和生物技术等许多领域都有广泛应用。
Gemini型表面活性剂的出现彻底改变了人们对表面活性剂的思考模式，因为它是通过化学键联接方式来提高表面活性，和以往所用的物理方法不同，同时在概念上也是一个突破，Gemini表面活性剂是结构新颖的新一代表面活性剂，其优良的性能引发了各国对该类型表面活性剂的研究热潮。
Gemini型季铵盐表面活性剂的独特结构使其具有传统表面活性剂所无法相比的性质,如具有极高的表面活性；良好的水溶性；连接基团为亲水基的Gemini型表面活性剂有很低的Krafft点【2】，能够溶于冷水中；具有更好的钙皂分散性，可用于制备高效润湿剂；一些短链连接基团的Gemini型表面活性剂具有独特的流变性能,在稀的浓度范围内表现出黏弹性；与普通的表面活性剂有良好的协同效应,使体系性能更卓越；以及水溶助长性和生物安全性等。
Gemini 型表面活性剂的应用非常广泛，如在印染行业中,用作涤纶织物碱减量促进剂和阳离子染料染色缓染剂；在农业上，可用来清洗土壤；用作药物载体、化学反应催化剂、石油添加剂、抗静电剂、织物柔软剂和防腐剂等【3】。
反应型阳离子Gemini表面活性剂的合成与性能研究
反应型阳离子Gemini表面活性剂的合成与性能研究反应型阳离子Gemini表面活性剂的合成与性能研究概述表面活性剂是一类在界面降低表面张力、稳定界面和增强界面活性的化学物质。
其中，Gemini表面活性剂由两个或多个亲水基团和亲油基团之间通过共价键连接的两个碳链构成。
相较于传统的单头阳离子表面活性剂，Gemini表面活性剂具有更强的表面活性、更低的临界胶束浓度、更好的溶剂能力等优点，在诸多领域具有广泛应用前景。
合成方法针对反应型阳离子Gemini表面活性剂的合成，常用的方法有简单的合成方法和复杂的合成方法。
简单的合成方法包括双碳酸盐法、连结酯化反应等。
双碳酸盐法是通过双碳酸盐的碳链间胺基烷基化反应，合成出Gemini表面活性剂。
这种方法简单方便，但胶束结构较不稳定。
连结酯化反应是将两个胆固醇在碱性催化剂作用下通过酯化反应连接获得。
这种方法合成出的Gemini表面活性剂在胶束结构上更加稳定，但需要考虑反应条件、催化剂的选择等因素。
复杂的合成方法包括金属催化的交叉偶联反应、烯烃烯丙基化等。
金属催化的交叉偶联反应是通过金属催化剂的作用下，将两个亲水基团连接在一起。
这种方法合成出的Gemini表面活性剂具有很好的稳定性和活性。
烯烃烯丙基化则是通过烯丙基化试剂将两个亲水基团之间的碳链连接起来。
这种方法合成出的Gemini表面活性剂在溶剂能力方面较好，但反应过程相对复杂。
性能研究反应型阳离子Gemini表面活性剂具有许多独特的性能，在实际应用中得到了广泛的研究。
首先，Gemini表面活性剂具有更低的临界胶束浓度。
临界胶束浓度是指表面活性剂溶液中形成胶束的最低浓度，Gemini表面活性剂由于其复杂的结构，具有更低的临界胶束浓度，可在低浓度下达到理想的表面活性。
其次，Gemini表面活性剂在界面活性方面表现出较好的性能。
在油水两相界面上，Gemini表面活性剂能够有效地降低表面张力，使两种相更好地分离，具有较好的分散乳化性能。
硬脂酰胺基Gemini阳离子表面活性剂的合成及应用
印 染 助 剂
Ｔ ＸｒＩ Ｅ Ｉ ＡＵＸＩ Ｉ Ｌ ＡＲＩ Ｓ Ｅ
Ｖ １ ８ Ｎｏ７ ｏ． ． ２
Ｊ１２ ｌ ｕ． ０Ｉ
硬 脂 酰胺 基 Ｇ ｍ ｎ 阳 离子表 面 活性剂 的 ｅ ｉｉ 合成 及 应 用
陶文彩 ，卢翠萍
（． １ 张家港科道化学有限公 司， 江苏张家港 ２ ５ １ ；２ 南通天助化 工有 限公 司， 江苏南通 ２ ６ ０ ） １６ ３ ． ２４ ０
一
溶剂， 得到浅黄色固体状硬脂酰胺基 Ｇ ｍｎ 阳离子表 ｅｉ ｉ
面活性 剂 ． 应 式如 下 ： 反
＋ ＣＩ ＣＨ２ ＣＨ２ ＯＣＨ２ ２ ＣＨ： Ｃ１ — — — ＋
Ｃ３ Ｈ
ＣＨ３
Ｃ Ｈ ３
ＣＨ３
ｌＮＨ ２￣ ２Ｏ２￣ ２Ｃ Ｈ ￣＂ ＲＨ２ＣＩ Ｃ Ｃ ＨＣ Ｈ ２ Ｃ ｃＣ Ｈ ２Ｈ ２ Ｃｑ Ｃ Ｈ Ｃ ２ ｃ Ｈ＋ Ｈ Ｈ， ０ ０ ｍ 加入适量硬脂酰胺丙
基 二 甲基 胺 、 （一 乙基 ） 和溶 剂 ， 热 反应 ， 隔 双 ２氯 醚 加 间
定时间测定胺值， 并计算硬脂酰胺丙基二甲基胺 的 转化率【 ， ３ 当转化率不再明显变化 时， 止反应 ， ］ ２ ８ 停 脱除
ｄ ｍｅ ｈ ｌ ｎ ｎ ｉ ２ ｃ ｌｒ ｅｈ １ｅ ｈ ｒ ｓ ｒｗ ｔ ｒ ｌ． ｈ ｐ ｉ ｌ ｙ ｔ ｅ ｉ ｔ ｃ ｎ ｌｇ ｓ ｎｓ ｅ ｒｍｉ ｉ ｔ ｙ ｍｉ ａ ｄ ｂｓ（ － ｈｏｏ ｔ ｙ ｔ ｅ ａ ｍａ ｅ ｉ ｓ Ｔ ｅ ｏ ｔ ｎ ｈ ｓｓ ｅ ｈ ｏｏ ｙ ｗａ ： （ ａ ａ — ａ ｅ ） ａ ａ ｍａ ｓ ｔ ｄ ｐ ｏ ｙ ｄｍｅ ｈ ｌｍｉ ） ｎ ｂ ２ ｃ ｒｅ ｈ Ｉ ｔ ｅ］ ２ １ ｗ ｉ ｐｏ ｙ ａ ｏ ｏ） ３ ％ ｆｎ ｔｅ ｗｅｇ ｔ ｆ ｅ ｃ ｉｎ ｓ ｓ ｏ ｒｐ ｌ ｉ ｔｙ ａ ｎ ： ［ ｉ 一 ｈ０ｏ ｔｙ） ｈ ：， （ ｏ ｒｐ ｌ ｌ ｈ １ ０ ｏ ｈ ｉｈ ａ ｔ ｙ — ｅ ｓ（ Ｊ ｅ ｒ ＝ ｓ ｃ ＝ ｏ ｒ ｏ
新型Gemini 表面活性剂(小论文)
新型Gemini 表面活性剂（小论文）摘要：Gem in i表面活性剂是一类新型表面活性剂，它是由两个单链头基普通表面活性剂通过化学键联接在一起，由于其特殊的结构使其具有优良的性能和广泛应用。
本文对其结构、特点、性质、制备以及应用方面等进行综述和分析，并对未来进行了展望，预测了这种表面活性剂具有较好的应用和开发前景。
关键词：Gem in i表面活性剂高表面活性合成应用1 前言近年来，素有“工业味精”之称的表面活性剂蓬勃发展。
随着全球环保意识的增强，人们正在寻求高效的新品种，一种性能卓越的崭新表面活性剂——Geminis应运而生[1]。
1971年Bunton等首次合成了一类阳离子Gemini。
1974年Deinega等[2]率先合成了一族崭新的两亲分子，其分子中含有两个疏水链、两个亲水头和一个柔或刚性连接基，常见的连接基有聚亚甲基、聚氧乙烯基等柔性基及芳基等刚性基团或杂原子等，其可以是亲水性的，也可以是疏水性的。
1988年Zhu等合成并研究了有柔性基团连接的系列双烷烃链表面活性剂[3-5]。
1990年Zhu等合成了一类磷酸盐类阴离子Gemini。
1991年Menger等[6]第一次合成了刚性基连接的双烷基链连接的（二聚体）表面活性剂，并起名为“Gemini（双子）表面活性剂”，形象表述了此类表面活性剂的结构特征，自此引起了人们对这类新型表面活性剂的研究热潮。
从此，人们开始真正系统地开展了这方面的研究工作。
随后飞速发展，不断深入。
Rosen小组采纳了“Geminis”这个名字，系统合成和研究了聚氧乙烯及聚氧丙烯柔性基团连接的Gemini 表面活性剂[7]。
同时法国Zana小组[8-14]以亚甲基链作为连接基合成并研究了系列双烷基铵盐表面活性剂。
1997年Pestman等合成了糖类非离子Gemini[15]。
1998年，Renouf等[16]首次合成了不对称Gemini表面活性剂。
1999年，Mariano等[17]从葡萄苷出发合成了无公害、高活性的环保型Gemini表面活性剂。
Gemini型可降解阳离子表面活性剂制备与应用
Ｐｒ ｅ ｐ ａ ｒ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ａ ｎｄ Ａｐ ｐｌ ｉ ｃ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｏ ｆ Ｇｅ ｍｉ ｎ ｉ Ｃａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｉ ｃ Ｓｕ ｒ ｆ ａ ｃ ｔ ａ ｎ ｔ
Ｍｉ ａ ｏ Ｚｏ ｎ ｇ ｅ ｈ ｅ ｎ ｇ ， Ｗａ ｎ ｇ Ｙｉ ｗｅ ｉ ２ ， Ｗａ ｎ ｇ Ｄｅ ｎ ｇ ｗｕ ， Ｙａ ｎ ｇ Ｊ ｉ ａ ｎ ｚ ｈ ｏ ｕ
摘要 ： 以环氧 氯丙烷 、 己二酸和十八烷基二 甲基胺 为反应原料制备Ｇ ｅ ： ｍ ｉ ｎ ｉ 型双 酯类 阳 离子表 面活性 剂， 并通过傅 立叶变换红 外光谱仪对其结构进行表征 将该表 面活性剂应 用到棉织物柔软整理 中． 探讨 了其 对棉 织物的折皱 回复 角、 断裂强力 、 白度 、 柔软度 、 耐磨 性以及亲水性等指标 的影响 ， 并与传统 的织
ｍｏ ｎ ｉ ｍｎ ｃ ｈ ｌ ｏ ｒ ｉ ｄ ｅ（ Ｄ １ ８ ２ １ ） ｗｈ ｉ ｃ ｈ ｉ ｓ ｔ ｈ ｅ ｔ ｒ ａ ｄ ｉ ｔ ｉ ｏ ｎ ａ ｌ ｔ ｅ ｘ ｔ ｉ ｌ ｅ ｉ ｆ ｎ ｉ ｓ ｈ ｉ ｎ ｇ ｔ ｈ ａ ｔ ｔ ｈ ｅ ｉ ｆ ｎ ｉ ｓ ｈ ｉ ｎ ｇ ｐ ｒ ｏ ｐ ｅ ｒ —
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阳离子型Gemini表面活性剂的合成方法及性能
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Gemini型表面活性剂的合成及应用的开题报告
Gemini型表面活性剂的合成及应用的开题报告
一、研究背景
Gemini型表面活性剂是一类新型的表面活性剂，具有两个或多个亲水基团和疏水基团，且相比传统的单头表面活性剂具有更好的表面活性和相容性。
由于它们具有独特的结构和优异的性能，因此Gemini型表面活性剂在化妆品、医药、食品等领域有广泛的应用前景。
二、研究内容
本研究拟从以下几个方面进行探讨：
1. 合成Gemini型表面活性剂——综述Gemni型表面活性剂的合成方法，包括传统的合成方法和新型微反应器合成方法等，对比各种合成方法的优缺点，选择合适的方法对Gemini型表面活性剂进行合成。
2. 分析Gemini型表面活性剂的结构及性质——通过各种分析方法（质谱、核磁、热重等）对合成的Gemini型表面活性剂进行结构鉴定和性能测试，总结Gemini型表面活性剂的物理化学性质和功能特性。
3. 探究Gemini型表面活性剂的应用——从化妆品、医药、食品等多个领域选取代表性的应用案例，研究Gemini型表面活性剂在不同领域的应用效果及机理。
同时，对Gemini型表面活性剂在不同应用情景下的安全性进行评估。
三、研究意义
本研究将有助于深入了解Gemini型表面活性剂的化学结构和性质，并探究其在不同领域中的应用效果和机理，为其在实际应用中的开发和应用提供理论依据和实践指导。
此外，对Gemini型表面活性剂在不同应用场景下的安全性进行评估，有助于保障其正常应用过程中的安全性。
Gemini表面活性剂的合成及应用概述_党忠海
2008年9月 陕西理工学院学报(自然科学版)Sept .2008第24卷第3期 Journal o f Shaanx i U niversit y of T echno logy (N atura l Sc ience Edition)V o.l 24 N o .3[文章编号]1673-2944(2008)03-0080-07Ge m i ni 表面活性剂的合成及应用概述党忠海(陕西理工学院化学与环境科学学院,陕西汉中723001)[摘 要] 表面活性剂由于具有良好的表面性能及应用性能而被广泛应用于食品、医药、化工、油田化学品等众多领域。
结合国内外的研究情况,根据极性头的电荷性质来分类,对Ge m -i n i 表面活性剂合成线路做了全面介绍,并根据它的作用对其应用做了全面论述。
[关 键 词] 表面活性剂; 合成; 应用; 综述[中图分类号] O647.2 [文献标识码] A收稿日期:2007-02-27作者简介:党忠海(1972)),男,陕西省汉中市人,陕西理工学院实验师,主要研究方向为胶体表面化学。
0 引 言表面活性剂由于具有良好的表面性能及应用性能而被广泛应用于食品、医药、化工、油田化学品等众多领域。
Ge m i n i 表面活性剂正是近十年来最受关注的一类表面活性剂,其分子中具有两个亲水基团和两个亲油基团,利用连接基团将两个表面活性剂单体在其亲水头基部位或靠近其亲水头基部位通过图1 G e m i n i 表面活性剂结构示意图化学键连接在一起形成的两亲性分子,其结构如图1。
G e m i n i 表面活性剂这一显著特性,使它具有许多独特的性质,如较低的临界胶团浓度、极强的表面活性和良好的杀菌功能,从而也决定了它在表面活性剂家族的特殊地位,因而被称作/新世纪表面活性剂0[1]。
本文结合国内外情况对G e m-i n i 表面活性剂最新的合成方法、应用方面作了全面地论述。
1 G e m i n i 表面活性剂的合成Ge m i n i 表面活性剂的分类方法纷杂,根据其间隔基团的不同,可分为两类,一类为刚性基团(如亚二甲苯基、对二苯代乙烯基等),另一类为易弯曲的柔性基团(如聚亚甲基、聚氧乙烯基、杂原子等)。
含酰胺基Gemini阳离子表面活性剂的合成及性能
Key words： cationic Gemini surfactant； amide； synthesis； properties
Gemini 表面活性剂又称双子表面活性剂，通 过一个连接基团把两个传统意义上的单体表面活 性剂连接起 来，克 服 了 传 统 表 面 活 性 剂 由 于 离 子 头基间的电 荷 斥 力 所 引 起 的 分 离 倾 向，比 传 统 表 面活性剂表现出更优越的性能［1-4］，比如更低的临 界胶束浓 度、良 好 的 钙 皂 分 散 性 和 增 溶 性 等。 阳 离子型 Gemini 表面活性剂作为 Gemini 表面活性 剂的重要组成部分，具有表面活性高、吸附性能卓
Synthesis and properties of cationic Gemini surfactants with amide group
LIU Xue-min* ，SONG Cong，WANG Song-ying，WANG Yi，CHEN Hong
（ School of Chemistry and Material Engineering，Jiangnan University，Wuxi 214122，China）
表 1 不同表面活性剂表面活性比较 Table 1 Comparison of surface activity of different surfactants
产品 c1 c2 c3
cmc（ mol / L） 1. 4 × 10-4 1. 13 × 10-4 8. 24 × 10-5
γcmc （ mN / m） 43. 73 44. 36 46. 49
先加入脂肪胺和无水乙醇，再缓慢滴加环氧氯丙 温半小时。在 45℃ 恒温条件下，用 TU-1901 双光
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转化率（%）
100 80 60
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40
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20
0 8 16 24 32 40 48 56
反应时间/h
90 ℃,n(硬脂酰胺丙基二甲基胺)∶n[双(2-氯乙基)醚]=2:1,异丙醇 30%
图 3 反应时间对硬脂酰胺丙基二甲基胺转化率的影响
2.3 硬脂酰胺基 Gemini 阳离子表面活性剂的应用
性能 2.3.1 水中溶解性
Abstract： Cationic Gemini surfactant with stearic amide group was synthesized using stearamidopropyl dimethylamine and bis (2-chloroethyl) ether as raw materials. The optimal synthesis technology was: n(stearami－ dopropyl dimethylamine): n[bis (2-chloroethyl)ether]=2∶1, w(isopropyl alcohol)=30%(on the weight of reaction sys－ tem), reacted at 90 ℃ for 48 h. The prepared cationic Gemini surfactant with stearic amide group had good water solubility with 35.2 ℃ of Krafft point. The Gemini surfactant finished cotton fabrics had good softness and hy－ drophilicity.
关键词： 硬脂酰胺基 Gemini 阳离子表面活性剂; 硬脂酰胺丙基二甲基胺; 双(2-氯乙基)醚; 亲水性; 柔软剂 中图分类号: TQ423 文献标识码: B 文章编号: 1004－0439(2011)07－0036－03
Synthesis and application of cationic Gemini surfactant with stearic amide group
由图 2 可知,温度越高,硬脂酰胺丙基二甲基胺 转化率越高.但该反应体系的溶剂为异丙醇(其沸点 为 82.5 ℃),超过 90 ℃,需要加压反应,限于条件,选择 近其沸点的 90 ℃反应.
100 ◆ 90
转化率（%）
70
◆
50 60
◆
70 80 90 100 反应温度/℃
48 h,n(硬脂酰胺丙基二甲基胺)∶n[双(2-氯乙基)醚]=2:1,异丙醇 30%
第 28 卷第 7 期 2011 年 7 月
印染助剂 TEXTILE AUXILIARIES
Vol．28 No．7 Jul. 2011
硬脂酰胺基 Gemini 阳离子表面活性剂的 合成及应用
陶文彩 1， 卢翠萍 2
(1. 张家港科道化学有限公司， 江苏张家港 215613; 2. 南通天助化工有限公司， 江苏南通 226400)
在装有搅拌器、回流冷凝管、温度计和真空及充 氮装置的 1 000 mL 四颈烧瓶中,加入适量硬脂酰胺丙 基二甲基胺、双(2-氯乙基)醚和溶剂,加热反应,间隔 一定时间测定胺值,并计算硬脂酰胺丙基二甲基胺的 转化率[3]28,当转化率不再明显变化时,停止反应,脱除 溶剂,得到浅黄色固体状硬脂酰胺基 Gemini 阳离子表 面活性剂.反应式如下:
Key words： cationic Gemini surfactant with stearic amide group; stearamidopropyl dimethylamine; bis (2chloroethyl) ether; hydrophilicity; softener
阳离子表面活性剂是纺织印染工业广泛使用的 柔软整理剂,能改善织物服用性能,赋予织物柔软、蓬 松、抗静电等特性.典型的代表品种有双十八烷基二 甲基氯化铵(D1821),因其不易被生物降解而污染环境, 目前已被发达国家禁用.而其他类型的阳离子柔软剂 大都存在亲水性差的缺点,不能满足织物舒适性整理 的要求,所以开发新型的阳离子表面活性剂作为柔软 剂十分必要.
硬脂酰胺基 Gemini 阳离子表面活性剂的 Krafft 点为 35.2 ℃,10%的水溶液可在 Krafft 点以下的冷水 中呈半透明乳状液,在 Krafft 点以上呈淡黄色清澈透 明液体,可见其有良好的水溶性. 2.3.2 织物性能
由表 1 可知,经硬脂酰胺基 Gemini 阳离子表面 活性剂整理的棉织物柔软性与 D1821 相当而优于普 通阳离子软片,白度介于 D1821 与普通阳离子软片之 间,亲水性则明显好于 D1821 和普通阳离子软片.
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无溶剂时,硬脂酰胺丙基二甲基胺转化率提高较 快,但体系粘度迅速提高,使反应难以进行,而且出料 困难.以纯水为溶剂时,体系粘度降低较少,水的比例 太高,随着反应进行,体系中产生大量泡沫,易发生溢 料现象,并有一部分双(2-氯乙基)醚与水发生水解反 应,不利于目标产物的生成.醇类可以用作季铵化反 应溶剂,选用异丙醇可以有效降低反应体系的粘度,使 反应顺利进行,并能比较容易从反应体系中移除.也可 采用乙二醇作为溶剂,由于其沸点较高,可相应提高 反应温度为 110 ℃,加快反应速度,相对于异丙醇在90 ℃的反应速率快 1 倍以上,反应 20 h 时,转化率可达 95%,但由于其沸点较高,不易从反应体系移除,而且 降粘性也比异丙醇要差一些,对于一些不需要去除溶 剂的应用领域,可以采用乙二醇.故本试验选择异丙 醇作为溶剂.溶剂用量以使反应体系搅拌和出料易于 进行为宜,以反应体系质量的 30%为宜. 2.2.3 反应温度
Байду номын сангаас
表 1 不同整理剂在棉布上的应用性能
整理剂
柔软度 亲水性/s 白度(%)
硬脂酰胺基 Gemini 阳离子表面活性剂 5
1.3 应用试验 二浸二轧整理液(整理剂 4 g/L),轧余率为80%,100
℃烘干,180 ℃焙烘 30 s.放置 24 h 后评价应用效果. 1.4 测试
Krafft 点:配制质量分数 1%的硬脂酰胺基 Gemini 阳离子表面活性剂水溶液置于烧杯中,边搅拌边升温 至溶液透明,记录刚好透明时的温度,该温度即为 Krafft 点.平行试验 3 次,取平均值[2]288;柔软性:多人盲摸评定 法,分为 1~5 级,数值越大越柔软;白度:按 GB 8425-87 测试;亲水性:用标准滴管(25 滴/mL)从离织物 3 cm 高 度处向水平铺展的织物表面滴 1 滴水,静态情况下测 定织物吸收完 1 滴水所用的时间;采用压片法对合成 产物进行红外光谱分析.
Gemini 季铵盐类阳离子表面活性剂是一种新型
的表面活性剂,与传统表面活性剂相比,有更高的表 面活性和更低的临界胶束浓度(cmc)及特殊的流变学 性质.[1]在 Gemini 季铵盐阳离子表面活性剂中以酯基 和烷基为亲油基居多,而以酰胺基团为亲油基的 Gemini 季铵盐阳离子表面活性剂有更好的柔顺性、润湿性及 良好的生物降解性.[2]285 本试验采用硬脂酰胺丙基二 甲基胺和双(2-氯乙基)醚为原料,合成了一种硬脂酰 胺基 Gemini 阳离子表面活性剂,考察了合成反应的影 响因素,确定了反应条件.并将合成产物应用于棉布
图 2 反应温度对硬脂酰胺丙基二甲基胺转化率的影响
2.2.4 反应时间
由图 3 可知,在一定条件下,反应时间越长,硬脂
酰胺丙基二甲基胺转化率越高,但随着反应时间的延
长,其转化率变化的速率变小,反应趋于平衡.当反应
时间达到 48 h 时,转化率达到 95.74%,考虑到能源消
耗及生产效率,选择反应时间为 48 h.
由图 1 可知,在 3 434.04 cm-1 附近的宽峰为二级 —CONH—中 N—H 伸缩振动吸收峰,在 1 551.62 cm-1 附近有酰胺 N—H 的面内弯曲振动吸收峰,在 1 127.83 cm-1 附近有—C—N 伸展振动吸收峰,表示有—CONH— 存在.在 2 917.69、2 849.84、1 467.35 cm-1 有碳链 C— C 伸缩和弯曲振动吸收峰[3]28-29,在 721.78 cm-1 附近有 长亚甲基链面内摇摆振动峰,表明有长链烷基存在.在 1 643.75 cm-1 处为 C—O 伸缩振动吸收峰[4]16,是 C—O 伸缩振动吸收峰向低场偏移所致[3]29,表明有 C—O 存 在.在 1 177.70 cm-1 附近为 C—O—C 伸缩振动吸收峰, 表明有 C—O—C 存在.在 950~1 000 cm-1 区域有强度 比较弱的吸收峰,为季铵盐的吸收峰.[4]以上特征吸收 峰符合硬脂酰胺基 Gemini 阳离子表面活性剂的分子 结构特征,结合季铵盐的显色反应、产物胺值,可确定 成功制备了硬脂酰胺基 Gemini 阳离子表面活性剂.
TAO Wen-cai1, LU Cui-ping2
(1. Zhangjiagang Kudos Chemical Co., Ltd., Zhangjiagang 215613， China；2. Nangtong Tianzhu Chemical Co., Ltd., Nantong 226400, China)
摘 要： 采用硬脂酰胺丙基二甲基胺和双(2-氯乙基)醚为原料,合成了一种硬脂酰胺基 Gemini 阳离子表面活性剂. 其优化的 合成工艺为:n(硬脂酰胺丙基二甲基胺)∶n[双(2-氯乙基)醚]=2∶1,w(异丙醇)=30%(对反应体系质量),90 ℃合成 48 h.合成的硬脂酰胺基 Gemini 阳离子表面活性剂水溶性较好(Krafft 点为 35.2 ℃),经其整理的棉织物有很好的柔软性和亲水性.
3 000 2 000 1 500 1 000 500 波数/cm-1