吉林省长春市高中化学第三章有机化合物3.2来自石油和煤的两种基本化工原料导学案2(无答案)新人教版必修2

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料
第二课时
【学习目标】
1.会写苯的分子式、结构式、结构简式。

2.知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。

3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。

4.了解苯的来源及用途。

5.通过化学实验和对比分析，理解苯及苯的同系物性质的区别和联系。

【学习重点】苯的化学性质
【学习难点】苯的化学性质
【学法指导】学案导学、实验探究、分组讨论
【知识梳理】
一、苯
【实验探究】苯是一种重要的化工原料，其分子式为________，远没有达到饱和。

根据下列实验，总结苯的某些性质。

1.苯的组成与结构
(1)分子式：____ ____；
(2)结构简式：______ ______；
(3)空间结构：苯分子中___ ___个碳原子和__ ___个氢原子共面，形成____ __，键角
为120°，碳碳键是介于__ __键和__ __键之间的____ ___。

2.物理性质：
苯是__ __色，带有特殊气味的__ __毒(填“有”或“无”)液体，密度比水__ __，__ __挥发，__ __溶于水。

3.化学性质
(1)苯的氧化反应
①可燃性：苯在空气中燃烧产生___ _____________，说明苯的含碳量很高。

其燃烧的化学方程式为____________________________________
②苯___ __(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色。

(2)取代反应
①苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为：___ ___ __
问题1：怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应？
问题2：反应催化剂为FeBr3，若实验中不加FeBr3而加Fe粉，实验同样能够成功，为
什么？
问题3：苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中
得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？
②苯的硝化反应：苯与__ __和__ __的混合物共热至50℃～60℃，苯环上的氢原子被
溴原子取代，反应的化学方程式为________ ______________ 。

问题1：反应中要用浓硫酸作催化剂和吸水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸？
问题2：怎样控制反应温度为50～60 ℃？
(3)加成反应：在Ni作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为_______
___________ ____。

二、苯的同系物
1．苯的同系物的概念
苯的同系物是指苯环上的___ __被__ __的产物。

如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，
故苯的同系物的通式为___ __。

2．苯的同系物的物理性质
在通常状况下都是无色液体，随着分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐________，有
特殊的气味，密度比水的，溶于水，但都溶于有机溶剂，同时
它们本身也是常用的有机溶剂。

3．苯的同系物的化学性质
苯与其同系物的化学性质有相似之处，但由于苯环与侧链的相互影响，二者的化学性质
也表现出许多不同之处。

（1）苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处
①都能燃烧，燃烧时发出明亮的、带浓烟的火焰，其燃烧通式为
②都能与卤素单质(X2)、浓硝酸、浓硫酸等发生______反应。

③都能与氢气等发生加成反应。

（2）苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处
①由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应
有所不同。

如：
+3HNO3（2，4，6-三硝基甲苯）2，4，6-三硝基甲苯，是一种色、溶于水的体，俗称，
是一种烈性炸药。

②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。

在苯的同系物中，如果侧链
烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被KMnO4酸性溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。

三、苯及其同系物的应用
苯、甲苯、二甲苯和乙苯等简单的芳香烃是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

【课上训练】
1．能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是( )
A．苯的一氯取代物()只有1种 B．苯的邻位二氯取代物()只有1种
C．苯的间位二氯取代物()只有1种D．苯的对位二氯取代物()只有1种
2．苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是( )
A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键
D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键
3．下列有关苯的叙述中，错误的是( )
A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应
C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色
D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为红棕色
4．下列实验中，不能获得成功的是( )
A．用水检验苯和溴苯 B．苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯
C．用溴水除去混在苯中的己烯 D．苯、液溴、溴化铁混合制溴苯
5．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )
A．苯是无色、带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应
D．苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应
6．下列物质用苯作原料不能通过一步反应制取的是( )
A．己烷 B．环己烷 C．溴苯 D．硝基苯
8．在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是( )
A．①② B．②③ C．③④ D．②④
9．甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。

①甲、乙能使溴水褪色，乙与等物质的量的H2反应生成甲，甲与等物质的量的H2反应
生成丙。

②丙既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。

③丁既不能通过化学反应使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一
定条件下可与溴发生取代反应；一定条件下，1 mol丁可以和3 mol H2完全加成。

请根据以上叙述完成下列填空：
(1)甲的结构简式：_____________________，乙的结构简式：______________________
(2)丁与溴在催化剂(FeBr3)作用下发生取代反应的化学方程式：____________________ 【课后作业】
一、单选题
1. 下列物质是苯的同系物的是( )
2..以下实验能获得成功的是( )
A．用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯和乙炔
B．将稀硫酸、稀硝酸和苯混合加热制硝基苯
C．苯和硝基苯混合物采用分液的方法分离
D．用氢氧化钠溶液除去溴苯中含有的杂质溴
3.已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体有( )
A． 2种 B． 3种 C． 4种 D． 5种
4.对于苯乙烯()有下列叙述：①能使酸性KMnO 4溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。

其中正确的是( )
A．①②③④⑤ B．①②⑤⑥ C．①②④⑤⑥ D．全部正确
5.下列变化涉及的反应类型中，属于加成反应的是( )
A．苯→硝基苯 B．乙烯→氯乙烷 C．苯→溴苯 D．甲烷→四氯甲烷6.下列变化过程与化学反应无关的是( )
A．苯与溴水混合振荡后，溴水层接近无色
B．酸性高锰酸钾溶液中通入乙烯，溶液紫红色褪去
C．光照条件下甲烷与氯气混合气体的颜色变浅
D．苯乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
7.已知化合物C6H6(苯)与B3N3H6(硼氮苯)的分子结构相似，如下图所示：
则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为( )
A． 6 B． 4 C． 3 D． 2
8.下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，浓硫酸是反应物
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键
9.下列有机物分子中的所有原子不在同一平面的是( )
A．甲烷 B．乙烯 C．溴苯 D．苯
10.某有机物的分子结构为，下列关于该分子结构的说法正确的是( )
A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B．除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上
C． 12个碳原子不可能都在同一平面上
D． 12个碳原子一定都在同一平面上
11.下列实验操作正确的是( )
A．在溴化铁存在的条件下，苯与溴水发生反应生成褐色的液体溴苯
B．在试管中依次加入一定量的浓硫酸、浓硝酸和苯，然后加热制取硝基苯
C．除去乙烷中混有的少量乙烯的方法是将其通入溴水中
D．等物质的量的甲烷与氯气在光照条件下反应可以得到纯净物
12.在一定条件下，等物质的量的乙烯和苯分别与足量氢气发生加成反应，消耗氢气的物质的量之比为( )
A． 1∶1 B． 1∶2 C． 1∶3 D． 1∶4
13.苯环中不存在碳碳单键和碳碳双键交替的结构，可以作为证据的事实是( )
①苯是无色易挥发的液体；
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；
③是同一种物质。

A．①②③ B．①和② C．①和③ D．②和③
14.对比饱和链烃、不饱和链烃的结构和性质，苯的独特性质具体来说是( )
A．难氧化、易加成、难取代 B．难氧化、能加成、易取代
C．易氧化、易加成、难取代 D．易氧化、易加成、难取代
二、填空题
15.汽油不仅是最重要的燃料，而且是重要的化工原料，它既可以裂解得到气态化工原料如
乙烯等，还可以在催化剂催化下改变分子结构，由链烃变成芳香烃，如己烷变成苯，庚烷变成甲苯，这个变化叫异构化。

请根据以汽油为原料的下列衍变关系，写出相应的化学方程式并判断反应类型。

(1)___________________________________________________，反应类型________
(2)___________________________________________________，反应类型________
(3)___________________________________________________，反应类型_______
(4)___________________________________________________，反应类型________ 16.溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
按下列合成步骤回答问题：
(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑；在b中小心加入4.0 mL液态溴；向a中滴入
几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了________气体；继续滴加至液溴滴完。

装置d 的作用是_________________________________________________________。

(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的氢氧化钠溶液、10 mL水洗涤。

氢氧化钠溶液洗
涤的作用是_________________________________________________________；
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。

加入氯化钙的目的是_
____________________________________________________________________；
（3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必须的是________(填字母)；
A．重结晶 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取
(4)在该实验中，a的容积最适合的是________(填字母)。

A．25 mL B．50 mL C．250 mL D．500 mL。