高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用课件鲁科

3．绿色合成的具体要求 (1)原料要廉价、易得、低毒性、低污染，选择与目标产物结构相 似的四个碳以下的单官能团化合物或单取代苯。 (2)零排放，零污染。 (3)减少步骤，合成反应操作要简单，条件要温和，耗能低，易于 实现。
1．在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化
为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应 ②化
解析：对比目标产物和给出的原料，借助题目给出的信息，可采用逆 推的方法找出合成路线：
答案：(1)HOCH2—CH2CHO―浓―H△―2S―O→4 CH2===CHCHO＋H2O
绿色合成思想
1．绿色合成思想的基本出发点 有机合成中的原子经济性、原料绿色化、试剂与催化剂无公 害性。 2．绿色化学 (1)绿色化学的目标 研究和寻找能充分利用的无毒害原材料，最大限度地节约能 源，在化工生产各种环节都实现净化和无污染的反应途径。
(2)逆推法
采取从产物 逆推出 原料 ，设计合理的合成路线的方法。在逆 推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物 ， 直至选出合适的 起始原料 。
(3)优选合成路线依据
①合成路线是否符合 化学原理 。 ②合成操作是否 安全可靠 。
③绿色合成：
绿色合成主要考虑有机合成中的 原子经济性、原料的 绿色化、 试剂与催化剂的 无公害性 。
及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变为
所需产物，不产生副产物，实现零排放。以下反应均可在一定条
件下进行，其符合绿色化学原理的是
()
②乙烷与氯气制备氯乙烷 ③乙醇与浓硫酸共热制取乙烯
④乙烯在一定条件下制备聚乙烯
A．①②
B．②③ C．③④
D．①④
解析：以“原料分子中原子全部转变成所需产物”为解题依据 进行分析，乙烷与氯气发生取代反应，生成产物有一氯乙烷、 二氯乙烷、三氯乙烷等及氯化氢，原子不能全部转化为一种产 物，不符合题意要求；乙醇在浓硫酸作用下，生成乙烯、水及 其他副产物，也不符合要求；而①、④中反应物的原子可以完 全转化为产物，符合要求。
(2)绿色化学的特点 在始端应采用预防实际污染的科学手段，其过程和终端均为零排 放和零污染。 (3)绿色化学的研究意义 绿色化学是人类和自然界的生物和谐相处的化学，是对环境更友 善的化学。这种绿色意识是人类追求自然完善的一种高级表现，它不 把人看成自然界的主宰者，而是看作自然界中普通的一员，追求的是 人对自然的尊重以及人与自然和谐的关系。
取代
氧化
CH3CHBrCH2Br――→CH3CHOHCH2OH――→
答案：B
4．写出以 CH2ClCH2CH2CH2OH 为原料制备
的各步反应方
程式(无机试剂自选)： ①_____________________________________________Leabharlann Baidu________； ②_____________________________________________________； ③_____________________________________________________； ④______________________________________________________。 解析：对比给出的原料与目标产物可知，原料为卤代醇，产品为等碳原 子数的环酯，因此，制备过程是醇羟基氧化成羧基，卤素原子再水解成 羟基，最后发生酯化反应。
2．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率，原子利用率表示
目标产物的质量与生成物总质量之比，在下列制备环氧乙烷的
反应中，原子利用率最高的是
()
解析：C中乙烯氧化制备环 氧乙烷的反应中，所有原子 全部转化为产物，反应完 全，因此原子利用率最高。 答案：C
3．绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念
2．有机合成路线设计应遵循的五个原则 (1)符合绿色化学思想。 (2)符合原子经济性的要求。 (3)原料价廉，原理正确。 (4)路线简捷，便于操作，条件适宜。 (5)易于分离，产率高。
3．有机合成常见的三条合成路线 (1)一元合成路线：R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一 元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线
CH2===CH2Br2,CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrBr2,CH2BrCH2Br C．CH3CH2Br―N―aO―H― △醇―溶―液→CH2===CH2 ―H―B→r
CH3CH2BrBr2,CH2BrCH2Br D．CH3CH2BrNa―O―H△醇―→溶液CH2===CH2Br2,CH2BrCH2Br 解析：A 项步骤较多，B 项副产物较多，浪费原料，C 项步骤多， 生成物不唯一，原子利用率低，D 项合理。 答案：D
提示：③②①
1．有机合成的三种常见方法 (1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手， 找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有 机物，其思维程序是：原料―→中间产物―→产品。 (2)逆向合成法：简称逆推法，此法采用逆向思维方法，从 目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接 或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品―→ 中间产物―→原料。 (3)类比分析法：此法要点是采用综合思维的方法，其思维 程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在 联系→确定中间产物→产品”。
1．设计有机合成的路线，首先要比较原料分子和目标分子在 官能团和碳骨架两方面的异同，然后设计由原料分子转向 目标化合物的合成路线。
2．设计有机合成路线也可以采用逆推法完成。 3．绿色合成的主要出发点是：原子经济性；原料的绿色化；
试剂与催化剂的无公害性。
有机合成路线的设计
1．有机合成路线的设计 (1)正推法 从确定的某种原料分子开始，逐步经过 碳链的连接 和 _官__能__团__的__安__装__来完成。首先要比较原料分子和目标化合物分 子在结构上的异同，包括 官能团 和 碳骨架 两个方面的异 同。然后，设计由原料分子 转向目标化合物分子的合成路线。
合反应 ③分解反应 ④取代反应 ⑤加成反应 ⑥消去反应
⑦加聚反应 ⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济
原则的是
()
A．只有①②⑤
B．只有②⑤⑦
C．只有⑦⑧
D．只有⑦
解析：根据原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量
之比，比值越高，原子利用率越高，显然原子利用率达到 100%时最高，即反应物完全转化为目标产物。 答案：B
催化剂 答案：①2CH2ClCH2CH2CH2OH＋O2――△―→ 2CH2ClCH2CH2CHO＋2H2O
催化剂 ②2CH2ClCH2CH2CHO＋O2――△―→ 2CH2ClCH2CH2COOH ③CH2ClCH2CH2COOH＋H2O―Na―O→H HO—CH2—CH2—CH2—COOH＋HCl
3．由 1-丙醇制取 应的顺序应是 a．氧化 b．还原 g．缩聚 h．酯化 A．b、d、f、g、h C．a、e、d、c、h
，最简便的流程需要下列反 ()
c．取代 d．加成 e．消去 f．中和
B．e、d、c、a、h D．b、a、e、c、f
消去
加成
解析： CH3CH2CH2OH――→CH3CH===CH2―B―r→ 2
1．下列有机物不能以苯为原料一步制取得到的是
()
解析：A 中物质可以通过苯与浓硫酸直接反应制得；B 中物质 可以通过苯与氢气直接加成制得；D 中物质可以通过苯的卤代 反应直接制得；而 C 中物质不能以苯为原料一步完成。 答案：C
2．由溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( ) A．CH3CH2Br―N―a―O―H水――溶―液→CH3CH2OH―浓―17硫―0 ℃―酸→
2．利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 (1)观察目标分子的结构
(2)逆推，设计合成路线
(3)合成方法的设计(设计四种不同的合成方法)
(4)合成方法的优选 ①路线由甲苯制取 苯甲酸 和苯甲醇 ，较合理。 ②④路线中制备苯甲酸 步骤 多、 成本 较高，且 Cl2 的使用不利于 环境保护 。 ③的 步骤 虽然少，但使用了价格昂贵的还原剂 LiAlH4 和要求 无水 操作，成本高。
1．试分析卤代烃在有机合成中有哪些重要应用？ 提示：①可以实现碳骨架增长，如：卤代烃与 C2H5ONa、 CH3C≡CNa、NaCN 发生取代反应、使碳骨架增长。②卤代烃 水解反应，使卤素原子转化为羟基，实现官能团转化。③卤代 烃消去反应，生成烯烃，使官能团发生转化。 2．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优 选 ②由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线 ③观察 目标化合物分子的结构，正确顺序是什么？
答案：D