脂肪酶催化拆分外消旋薄荷醇的研究进展

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第４卷第６期
２０１３年６月
黑龙江科学
ＨＥＩＬＯＮＧＪＩＡＮＧＳＣＩＥＮＣＥ
Ｖｏｌ＿４Ｎｏ．６
Ｊｕｎｅ．２０１３
脂肪酶催化拆分外消旋薄荷醇的研究进展
周舒扬，梁霆
（黑龙江省科
ｍｅｎｔｈｏｌｂｙｌｉｐａｓｅｗａｓｄｉｓｃｕｓｓｅｄ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：Ｌｉｐａｓｅ；ｏｐｔｉｃａｌｐｕｒｉｔｙ；ＤＬ— Ｍｅｎｔｈｏｌ；ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ
构的外消旋体。
薄荷醇的八个手性立体异构体的绝对构型如图ｌ所示，除了（一）一薄荷醇和（＋）一新薄荷醇存在于天然薄荷油中，其他异构体都是由合成法制得的。
等研究了超临界流体中脂肪酶催化的手性合成反应，Ｃｈｒｌｓｏ．
薄荷醇又称薄荷脑（ｍｅｎｔｈａｃａｍｐｈｏｒ），学名卜甲基一异丙基一环己．３一醇，英文名（±）一Ｍｅｎｔｈｏｌ，分子式Ｃ。Ｈ。Ｏ，是非常重要的环萜醇手性化合物。由于薄荷醇分子中存在着三个不对称碳原子，所以它能够产生四对不同的立体异
种
：手性源法、不对称合成法以及外消旋体的拆分。当
然在整个拆分或定向合成过程中可以是两种途径的结合，有些步骤是定向合成，有些步骤是拆分或差向异构化，从而经济有效地达到目的。此外，一些新的技术也纷纷用于手药物的制备过程中，如超临界ＣＯ２中酶催化手『生农药合成，ＹｌＪｌ４Ｊ
ｃｈｏｏｎ等将超临界技术运用在手农药的酶法合成上。１（一）一薄荷醇的合成合成（一）一薄荷醇的工艺主要是Ｔａｋａｓａｇｏ工艺，采用
其中，（一）一薄荷醇为白色针状晶体，熔点４２．５℃ 一４３，沸点２１６ｏＣ，［ｄ］Ｄ２０－５０。（ｃ２．０，ＣＨＣ１。）。（一）一薄荷
Ａｂｓｔｒａｃｔ：ＣｈｉｒａｌｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｂｙｌｉｐａｓｃｉｓａｎｉｍｐｏｒｔａｎｔｗａｙｆｏｒｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎｏｆｏｐｔｉｃａｌｌｙｐｕｒｅＤＬ— Ｍｅｎｔｈｏ１．Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｏｆｃｈｉｒａｌｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｂｙｌｉｐａｓｅ，ｃｈｏｉｃｅｏｌｆｉｐａｓｅｓａｎｄａｃｙｌａｉｆｏｎａｇｅｎｔｓ，ａｎｄｓｅｌｅｃｔｉｏｎｏｆｒｅａｃｔｉｏｎｓｏｌｖｅｎｔｗｅｒｅｒｅｖｉｅｗｅｄｉｎｔｈｅｐａｐｅｒ．Ｔｈｅｒｅｓｅａｒｃｈｐｒｏｇｒｅｓｓｏｆｒａｃｅｍｉｃｍｅｎｔｈｏｌｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｂｙｌｉｐａｓｅｉｎｔｈｅｐａｓｔ１０ｙｅａｒｓｗａｓｒｅｖｉｅｗｅｄ．Ｆｕｔｕｒｅｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎｓｏｆｔｈｅｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｏｆｒａｃｅｍｉｃ
醇具有清新、轻快、飘逸、带有甜美刺激性气味，并且具有类似薄荷主香气味特征，而（＋）一薄荷醇具有刺激、杂有木头气味薄荷香味并稍带樟脑所特有的气味。（一）一薄荷醇的清凉功效使其比（＋）一薄荷醇有价值得多。（一）一薄荷醇除了是一个重要的香气香味化合物之外，还广泛应用于制药工业。目前（一）一薄荷醇仍主要来源于天然，也有部分采用人工合成的方法得到。获得薄荷醇光学活性物质的常用方法主要有以下几
中图分类号：Ｑ８１６文献标志码：Ａ文章编号：１６７４－８６４６（２０１３）０６－００６３－０４
Ａｄｖａｎｃｅｏｎｃｈｉｒａｌｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｏｆｒａｃｅｍｉｃｍｅｎｔｈｏｌｂｙｌｉｐａｓｅ
摘要：利用脂肪酶拆分外消旋薄荷醇是目前生产光学纯薄荷醇的重要方法之一，主要从脂肪酶拆分机理、脂肪酶的选择、酰化剂的选择及反应体系溶剂的确定等方面，综述了近１０年来脂肪酶拆分消旋体薄荷醇的研究进展，同时展望了未
来脂肪酶拆分薄荷醇的研究方向。关键词：脂肪酶；光学纯；薄荷醇；拆分
ＺＨＯＵＳｈｕ— ｙａｎｇ，ＬＩＡＮＧＴｉｎｇ
（ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＭｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ，ＨｅｉｌｏｎｇＡｃａｄｅｍｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅ，Ｈａｒｂｉｎ１５００００，Ｃｈｉｎａ）