第三章有机化合物全章复习与测试 (1)

第三章有机化合物全章复习与测试
编稿老师：赵颖责编: 于冬梅
一、重点聚焦
1.甲烷的重要性质及结构
2.同分异构现象
3.烷烃的基本结构和性质
4.加成反应以及不饱和烃的概念
5.乙烯的化学性质
6.苯的结构式及其重要的化学性质，苯及其同系物在组成、结构、性质上的异同
7.乙醇的物理性质、结构和化学性质
8.乙酸的分子结构和化学性质
9.酯化反应的原理、实质
10.油脂的组成、结构、重要性质
11.糖类的主要代表物的组成和重要性质，淀粉、纤维素的组成、重要性质
12.蛋白质的基本性质
二、知识网络
本章包括最简单的有机化合物——甲烷、来自石油和煤的两种基本化工原料、生活中两种常见的有机物、基本营养物质四节内容，其知识框架可整理如下：
1. 几种重要的有机物之间的转化关系
有机物分子结构特点主要化学性质
甲烷
CH4
碳原子间以单键相连，剩余
价键被氢原子“饱和”，链
状
（1）氧化反应：燃烧
（2）取代反应：卤代
乙烯
CH2=CH2
分子中含有碳碳双键，链状
（1）氧化反应：燃烧，使酸性KMnO4溶液褪色
（2）加成反应：使溴水褪色，与H2O加成为乙醇苯
分子中含有苯环，苯环中碳
碳之间有介于单键和双键
之间的独特的键，环状
（1）取代反应：卤代、硝化
（2）加成反应：与H2加成生成环己烷
乙醇CH3CH2OH
分子中含有羟基；羟基与链
烃基直接相连
（1）取代反应：与活泼金属Na、K等制取H2
（2）氧化反应：催化氧化时生成乙醛；完全燃烧
生成CO2和H2O
乙酸CH3COOH 分子中含有羧基，受C=O
双键影响，O—H键能够断
裂，产生H+
（1）酸性：具有酸的通性，可使紫色石蕊试液变
红
（2）酯化反应：与乙醇等醇类物质反应生成酯
糖类单
糖
葡萄糖
C6H12O6
多羟基醛，有还原性
（1）氧化反应：与银氨溶液或新制氢氧化铜反应
（2）酯化反应：与乙酸等反应生成酯
双
糖
蔗糖
C12H22O11
无醛基，无还原性水解反应：生成葡萄糖和果糖
多
糖
淀粉
(C6H10O5)n
无醛基，无还原性水解反应：生成葡萄糖
纤维素
(C6H10O5)n
无醛
基，无还原性
水解反应：生成葡萄糖
油脂（R1、R2、R3代表饱和烃基
或不饱和烃基）
水解反应：高级脂肪酸（或高级脂肪酸钠）和甘
油
蛋白质结构复杂的高分子化合物（1）水解反应：酸、碱、酶作催化剂，最终产物为氨基酸
（2）颜色反应：某些蛋白质遇浓硝酸显黄色
知识点一：有机反应类型总结
有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团（如碳碳双键、碳碳叁键、苯环、羟基、羧基等），此外还受反应条件的影响。

（1）取代反应。

有机物分子里的某些原子（或原子团）被其他的原子（或原子团）代替的反应。

如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应，苯的卤代反应和硝化反应，乙酸与乙醇的酯化反应，乙酸乙酯、油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等，都属于取代反应。

（2）加成反应。

有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应。

如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的加成反应等，都属于加成反应。

（3）氧化反应。

有机物得氧或去氢的反应。

如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。

（4）还原反应。

有机物去氧或得氢的反应。

乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应也属于还原反应。

（5）酯化反应（属于取代反应）。

醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。

如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。

（6）蛋白质的颜色反应。

（7）硝化反应（属于取代反应），银镜反应（属于氧化反应）。

知识点二：“四同”的区别
对比同系列（物）同分异构体
适用范围有机物有机物和少数无机化合物
内涵相同
通式相同，结构（性质）相似，
属于同类物质
化学式相同，可能属于同类物质，也可能
不属于同类物质
不同
化学式不同，但相差一个或几个
“CH2”原子团
结构不同
互含关系互为同系列的物质不可能又互
为同分异构体
互为同分异构体的物质不可能又互为同
系物
举例甲烷和丁烷等正戊烷和新戊烷等
对比同位素同素异形体同系列同分异构体
适用范围原子单质有机物有机物和少数无机化合物
含义相同质子数元素通式相同、结构相似化学式
不同中子数结构
化学式相差一个或几
个“CH2”原子团
结构、性质
举例H和D、T 金刚石和石墨甲烷和乙烷正丁烷和异丁烷在理解同分异构现象和同分异构体时应注意以下几点：
（1）同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点：一是分子式相同，分子式相同必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同分子式不一定相同，如H3PO4与H2SO4、C2H6与NO均是相对分子质量相同，但分子式不同。

二是结构式不同。

结构式不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3—CH2—CH2—CH3、。

（2）化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越多。

如：CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别有2种、3种。

（3）同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同。

（4）由于同分异构现象的存在，在化学方程式中有机物一般应写结构式或结构简式。

知识点三：四类有机物
有机物的分类是根据官能团的不同来划分的。

（1）烷烃
以甲烷为代表的烷烃，在分子中除了碳碳单键外，其余的价键均是碳与氢原子结合，达到了饱和状态。

烷烃的性质与甲烷相似，主要表现为能发生取代反应、燃烧等。

（2）两种基本化工原料
①乙烯：乙烯是含有碳碳双键的烯烃的代表，它能与溴、氢气等发生加成反应。

②苯：苯的结构的特殊性，决定了性质的特殊性，如既能类似烷烃与溴发生取代反应，
又能类似乙烯与氢气发生加成反应。

（3）烃的衍生物
①乙醇：乙醇中含有羟基，所以具有与烃不一样的性质，如与钠的反应，能被催化氧化，能被酸性高锰酸钾溶液氧化等。

②乙酸：乙酸中因为含有羧基，能表现出酸性、能与醇发生酯化反应等。

（4）饮食中的有机化合物
糖类、油脂和蛋白质都是人们必需的基本营养物质。

糖类根据结构的不同分为单糖、二糖和多糖，葡萄糖的特征反应是能使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀，二糖、多糖能水解成葡萄糖和果糖；油脂能水解成甘油和高级脂肪酸（盐）；蛋白质也能发生水解生成氨基酸。

知识点四：有机化合物燃烧规律
有机化合物的燃烧涉及的题目主要是烃和烃的衍生物的燃烧。

烃是碳氢化合物，烃的衍生物主要是含氧衍生物，它们完全燃烧的产物均为二氧化碳和水，题目涉及的主要是燃烧的耗氧量及生成CO2和H2O的量的问题。

设烃的通式为：C x H y，烃的含氧衍生物的通式为：C x H y O z
则烃燃烧的通式为：C x H y +(x+)O2xCO2+H2O
烃的含氧衍生物燃烧的通式为：C x H y O z +(x+—)O2xCO2+H2O
（1）比较有机物燃烧的耗氧量，以及生成的CO2和H2O的量的相对大小：
根据上述两燃烧通式可归纳出以下规律：
①等物质的量的烃完全燃烧时的耗氧量，取决于（x+）的值，生成的CO2和H2O的
量取决于x和y的值。

还可以根据1个C原子生成1个CO2分子需消耗1个O2分子；4个H 原子生成2个H2O分子需消耗1个O2分子的关系，依据C原子和H原子的物质的量计算耗氧量及生成CO2和H2O的量。

②等物质的量的烃的含氧衍生物完全燃烧时的耗氧量，取决于(x+—)的值，生成的
CO2和H2O的量取决于x和y的值。

也可以根据上述方法，把O原子相对于C原子和H原子结合为CO2或H2O，即把烃的含氧衍生物的通式变为C a H b·(CO2)m·(H2O)n，然后依据剩余的C原子和H原子的个数计算耗氧量。

③等质量的烃完全燃烧时，可以把烃的通式变为CH y/x，其耗氧量则取决于的值，
的值越大，耗氧量越大，生成CO2的量越少，生成水的量越多。

（2）只要总质量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系。

①若燃烧的耗氧量、生成的CO2、H2O的量都不变，则各有机化合物的最简式相同。

符合该规律的有机物有：烯烃（C n H2n）之间，乙炔（C2H2）和苯（C6H6）及苯乙烯（C8H8）之间，同分异构体之间。

②若混合物燃烧产生的CO2的量不变，则各有机物中含C的质量分数相同。

由于混合物
的总质量相同，碳的质量分数相同，所以混合物中碳元素的质量相同，燃烧生成的二氧化碳的量不变。

符合该规律的有机物有：最简式相同的有机物之间，同分异构体之间，化学式不相同的如：CH4和C9H20O，CH4和C10H8O2等。

③同理，若混合物燃烧产生的H2O的量不变，则各有机物中含H的质量分数相同。

判断C或H的质量分数是否相同，是解决这类问题的关键。

对于烃来说，碳的质量分数相同，则氢的质量分数也一定相同，最简式也相同。

如在烃与烃的含氧衍生物之间，则可从下例推知。

例：CH4分子中碳的质量分数为75%，要保持碳的质量分数不变，分子中每增加一个碳原子的同时，增加四个氢原子，依次类推。

而甲烷中的碳氢是饱和的，再增加时这些分子不存在，此时可以用16个氢原子换成一个氧原子的方法，来保证碳的质量分数相同等等。

所以CH4、C8H16O、C9H20O、C10H8O2中碳的质量分数相同。

（3）只要总物质的量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O 的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系：
①若燃烧时生成的CO2的量不变，则各有机化合物分子中碳原子个数相同。

②若燃烧时生成的H2O的量不变，则各有机化合物分子中氢原子个数相同。

③若燃烧时耗氧量不变，根据燃烧通式若为烃则（x+）相同，若为烃的含氧衍生物
则(x+—)相同。

④若燃烧生成的CO2、H2O的量和耗氧量都不变，则有机化合物分子式相同。

知识点五：常见有机物的检验与鉴定
（1）有机物的检验与鉴别的常用方法
①利用有机物的溶解性
通常是加水检验，观察其是否能溶于水。

例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。

②利用液态有机物的密度
观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况可知其密度与水的密度的大小。

例如，用此法可鉴别硝基苯与苯，四氯化碳与1—氯丁烷。

③利用有机物燃烧情况
如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃），燃烧时黑烟的多少（可区别乙烷、乙烯和苯）。

④利用有机物中特殊原子团的性质
例如，羟基能与钠反应，醛基与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，羧基具有酸性等。

（2）常见有机物的鉴定所需试剂和实验现象
物质试剂与方法现象与结论
烷烃和含双键的物质加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是含双键的物质
苯与含双键的物质同上同上
醛基检验碱性条件下加新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后有砖红色沉淀生成
醇加入活泼金属钠；加乙酸、浓H2SO4有气体放出；有果香味酯生成
羧酸加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶液显红色；有气体逸出
酯闻气味；加稀H2SO4果香味；检验水解产物
淀粉检验加碘水显蓝色
蛋白质检验加浓硝酸微热（或灼烧）显黄色（有烧焦羽毛气味）结构决定性质，一些有机物之所以具有一些特殊性质，是因为具有一些特殊的原子或原子团，所以我们研究有机物的性质一定要从有机物中特殊的原子或原子团入手，才能正确得出有机物的性质。

知识点六：乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性
CH3CH2—OH，H—OH，（碳酸），中均有羟基，由于这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也就不同，现比较如下：
乙醇水碳酸乙酸
氢原子活动性
电离情况极难电离微弱电离部分电离部分电离
酸碱性中性中性弱酸性弱酸性
与Na 反应反应反应反应
与NaOH 不反应不反应反应反应
与NaHCO 3不反应不反应反应注意：利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类型，从而推断有机物的性质。

酯化水解
反应关系
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
催化剂浓H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液
催化剂的其他作用吸水，提高CH3CH2OH和CH3COOH
的转化率
NaOH中和酯水解生成的
CH3COOH，提高酯的水解率
最佳加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热
反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应
知识点八：油、脂、酯的区别和联系
在室温下，植物油脂通常情况呈液态，叫做油；动物油脂通常呈固态，叫做脂肪。

油和脂肪统称油脂，它们都是高级脂肪酸和甘油所形成的酯，所以油脂属于酯类中特殊的一类，酯指酸跟醇起作用后生成的一类有机化合物，是一类重要的烃的衍生物。

油通过氢化可以转
化为脂肪。

知识点九：糖类
（1）在单糖中，有的分子中碳原子数较少，有的分子中碳原子数较多，也就是说，单糖也有多种。

（2）糖类中，葡萄糖和果糖都属于单糖，分子式都为C6H12O6，但分子的空间结构不同，所以二者互为同分异构体，同样，蔗糖和麦芽糖也是同分异构体，分子式都为C12H22O11。

（3）淀粉和纤维素虽然都属于多糖，且化学式都为(C6H10O5)n，但由于n值不同，所以分子式不同，不能互称为同分异构体。

名称淀粉纤维素
分子式通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n
分子内结构单元(C6H10O5)n（葡萄糖结构单元）(C6H10O5)n（葡萄糖结构单元）
n值几百到几千约几千
相对分子质量几万到几十万几十万至上百万
分子结构关系都是由C6H10O5结构单元构成的高分子，但分子内C6H10O5结构单元数目不同，分子结构不同
物质属类多糖；天然有机高分子化合物；混合物
注意：①书写糖类物质有关化学方程式时要注明其名称，以区分同分异构体。

②淀粉和纤维素均为混合物，无固定的沸点。

三、方法整合
本章包括最简单的有机化合物——甲烷、来自石油和煤的两种基本化工原料、生活中两种常见的有机物、基本营养物质四节内容，就其主要题型有：（1）甲烷的组成与结构；（2）甲烷的化学性质；（3）同分异构体；（4）乙烯的分子结构；（5）乙烯的性质；（6）苯的化学性质；（7）苯的分子结构；（8）乙醇的性质；（9）酯化反应；（10）乙酸的化学性质；（11）酯、油脂的性质；（12）糖类的性质；（13）蛋白质的性质等等。

本章从日常生活中我们熟悉的物质开始，介绍了它们的来源、性质、用途等若干知识，有助于我们常识性、基础性地了解这些物质。

同时有机化学是高考内容的重要组成部分，学好本章内容会对以后进一步学习有机化学打下坚实的基础。

类型一：同系物、同分异构体
题1.下列物质中互为同系物的是（）
A.C2H4和C3H6
B.C3H6和C4H8
C.C3H8和CH4
D.C2H2
和C3H8
思路点拨：同分异构体、同系物的判断依据为同分异构体、同系物的定义。

解析：本题考查的虽是同系物的概念，但选项中隐含了同分异构体的概念。

因为烷烃不存在与其他类物质同分异构的现象，故只要符合烷烃通式的有机物就一定是同系物，而符合烯烃通式的有机物，除烯烃外还有环烷烃。

答案：C
总结升华：烷烃分子式相同的确认方法：C原子数相同，烷烃结构不同的确认方法：（1）
有无支链，（2）支链数目；（3）支链位置。

举一反三：
[变式1]下列各对物质中属于同分异构体的是（）
A.与
B.O2和O3
C. 与
D.与
[答案]D
类型二：甲烷的组成与结构
题2.下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是（）
A.CH3Cl只代表一种物质
B.CH2Cl2只代表一种物质
C.CHCl3只代表一种物质
l4只代表一种物质
思路点拨：掌握甲烷分子的空间构型，认识有机物分子的立体结构，初步建立空间的概念。

解析：本题主要考查甲烷分子的空间结构。

CH4有四个等同的C—H键，在空间可能有两种对称分布：正四面体结构和平面正方形结构。

对于甲烷的正四面体结构，因为其四个顶点的位置完全相同，所以它的一氯代物（CH3Cl），二氯代物（CH2Cl2），三氯代物（CHCl3），四氯代物（CCl4）都只有一种，四个C—H键完全相同。

而如果甲烷是平面正方形结构，虽然四个C—H键都完全相同，但四个顶点的氢原子的位置关系却不同，可能相邻，也可能是对角关系，所以虽然CH3Cl、CHCl3、CCl4都只有一种，但CH2Cl2却有两种，一种是两个氯原子相邻，另一种是两个氯原子处于对角关系。

而CH2Cl2只有一种，从这一点可以判断CH4应为正四面体结构而不是正方形结构。

答案：B
总结升华：化合物的结构式对于认识其结构、制法、性质等都是很重要的。

在写结构式时，要做到：“写在平面，想到空间”。

有机物的立体结构式书写起来比较费事，为方便起见，一般仍采用平面结构式。

举一反三：
[变式2] 二氟甲烷是性能优异的环保产品，可代“氟里昂”作冷冻剂，试判断二氟甲烷的分子结构简式（）
A.有4种
B.有3种
C.有2种
D.有1种
[答案]D
类型三：甲烷的化学性质
题3.在光照条件下，将1mol甲烷与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均为剩余，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢。

（1）若已知生成的二氯甲烷，三氯甲烷，四氯化碳的物质的量分别为amol、bmol、cmol，生成的混合物经水洗后所得气体在标准状况下的体积为________________；
（2）该反应中消耗的氯气的物质的量是_______________。

思路点拨：Cl2和有机物的取代反应，是每1molCl2取代1molH原子，另外生成1mol的HCl。

（1）水洗后所得的气体为CH3Cl，由碳原子守恒可知其物质的量为(1—a—b—c)mol，解析：
标准状况下体积为22.4×(1—a—b—c)L。

（2）CH4与Cl2的取代反应，取代1mol氢原子需要1molCl 2分子。

由原子守恒可得出四种取代产物对应的氯气的量；总共取代氢为[(1—a—b—c)+2a+3b+4c]mol，即所需Cl2的物质的量。

答案：（1）22.4×(1—a—b—c)L（2）（1+a+2b+3c）mol
总结升华：在解决这类问题时，一定要注意原子守恒规律的应用，而不能简单地利用化学方程式计算。

举一反三：
[变式3] 1moL CH4与Cl2在烧瓶内发生取代反应，待反应完全后，测得四种取代物的物质的量相等，则消耗Cl2为（）mol；生成HCl（）mol；生成的气体总物质的量为（）mol。

A.0.5
B.2.5
C.2.75
D.4
[答案]B；B；C
类型四：乙烯的分子结构
题4.能证明乙烯含有一个碳碳双键的事实是（）
A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
B.乙烯分子里碳、氢原子个数比为1:2
C.乙烯完全燃烧生活的CO2和H2O的物质的量相等
D.乙烯容易与溴水发生反应，且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴单质
思路点拨：结构决定性质，性质反映结构。

解析：A项中只能证明乙烯分子中含有不饱和键，不能证明含有一个碳碳双键；B项中碳、氢原子个数比为1:2也未必含有一个碳碳双键，如C2H4O或C3H6（环丙烷）等；C项中燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等说明乙烯中C、H原子个数比为1:2，也不能证明其结构中含有一个碳碳双键；D项中能与溴水加成说明含有碳碳双键，1mol乙烯加成1molBr2单质，说明其分子中含有一个碳碳双键。

答案：D
总结升华：乙烯分子中单键可以转动，碳碳双键不能转动，所以碳碳双键上的原子始终在一个平面上，即乙烯是平面结构，所有原子处于同一平面上。

举一反三：
[变式4]乙烯的分子结构是（）
A.三角锥形
B.正四面体形
C.六个原子处于同一平面上
D.六个原子不在同一平面上
[答案]C
类型五：乙烯的性质
题5.使1mol乙烯与氯气发生加成反应，并反应完全，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应，并反应完全，则两个过程中共消耗氯气（）
A.3mol
B.4mol
C.5mol
D.6mol
思路点拨：1mol氯气可以与1mol碳碳双键发生加成反应，1mol氯气可以取代1molH 原子。

解析：根据CH2=CH2+Cl2CH2Cl—CH2Cl，1mol乙烯与氯气发生加成反应，消耗1mol
氯气；加成反应的产物1，2—二氯乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，并且反应完全，消耗4mol氯气。

两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是5mol。

答案：C
总结升华：氯气发生取代反应时，其氯原子的利用率为50%，发生加成反应时氯原子的利用率为100%。

举一反三：
[变式5] 制取一氯乙烷最好的方法是（）
A.乙烷和氯气反应
B.乙烯和氯气反应
C.乙烯和氯化氢反应
D.乙烷和氯化氢反应
[答案]C
类型六：苯的分子结构
题6. （2010江苏卷）阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。

一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是
A．可用酸性溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B．香兰素、阿魏酸均可与、溶液反应
C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种
思路点拨：本题主要考查的是有机物的结构与性质。

解析：A项，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的不仅有碳碳双键，酚羟基也能使其褪色；B 项，酚羟基可以与、溶液反应；C项，它们都不能进行消去反应；D项，根据条件，其同分异构体为2种。

答案：BD
总结升华：结构决定性质，苯的性质又进一步反映了其分子结构。

举一反三：
[变式6] 关于苯分子结构的下列说法中正确的是（）
A.苯分子中含有3个C=C键和3个C—C键
B.苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳原子所在的平面
C.苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D.苯分子里的6个C—H键完全相同
[答案]CD
类型七：苯的化学性质
题7.某液态烃的分子式为C m H n，相对分子质量为H2的39倍。

它不能使酸性KMnO4溶液退色，不能同溴的四氯化碳溶液反应而使其退色。

在催化剂存在时，7.8g该烃能与0.3molH2发生加成反应生成相应的饱和烃C m H p。

则：
（1）m、n、p的值分别是m=___________，n=_________，p=___________。

（2）C m H p的结构简式是：___________。

（3）C m H n能和浓硫酸、浓硝酸的混合酸反应，该反应的化学方程式是_________________，该反应属于_________反应，有机产物的名称是_______________。

思路点拨：解答本题可先由C m H n相对分子质量是H2的39倍，求出其相对分子质量，再由与H2加成推出不饱和键的情况。

结合所学知识，可推断出C m H n的分子式，然后结合苯的性质和结构特点得出答案。

解析：由题意知C m H n的相对分子质量为39×2=78，所以可推知1molC m H n可与3molH2发生加成反应，习惯方法应推知其分子中有3个双键，但它不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液退色，根据所学知识，推测符合其情况的只有苯环的结构，从而推出C m H n的分子式为C6H6，C6H6能与3mol H2加成生成C6H12，也能与浓硝酸发生取代反应。

答案：（1）6；6；12（2）（3）+ HO—NO2+ H2O 取代反应总结升华：（1）绝不应认为苯环是碳碳间以单、双键交替构成的环状结构。

实际上，苯分子里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于单、双键之间的独特的键，六个碳原子之间的完全相同。

（2）苯分子结构的证明（碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键）
①从化学性质方面证明，如不能使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而退色，不能使酸性高锰酸钾溶液退色，说明分子中无碳碳双键。

②结构方面，如碳碳键的键长、键角、键能均相等，邻位二元取代物无同分异构体等，。