医科大学天然药物化学模拟试卷5及答案

天然药物化学试题（5）
一、名词解释（每题1.5分，共15分）
1. 黄酮类化合物
2. 盐酸-镁粉反应
3. 锆-枸椽酸反应
4. 交叉共轭体系
5.香豆素
6.乙型强心苷
7.甾体皂苷
8.生源的异戊二烯法则
9.挥发油
10.Girard试剂
二、选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共15分）
1. 某中药的甲醇提取液，HCl-Mg粉反应时，溶液显酱红色，而加HCl 后升起的泡沫呈红色，则该提取液中可能含有：
A. 异黄酮
B. 查耳酮
C. 橙酮
D. 黄酮醇
2. 母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为：
①二氢黄酮类②黄酮类③花色苷元 A. ①②③ B. ③②
① C. ①③② D. ③①②
3. 黄酮类化合物按其基本母核分成许多类型，在这些类型中，有一
类的三碳链部分结构为全不饱和状的氧杂环，这类化合物为：A. 黄烷醇类 B. 查耳酮类 C. 花青素类 D. 高异黄酮类 4. 判断黄酮类化合物结构中取代基数目及位置常用：A. UV B. IR C. 'H-NMR D.化学法
5. 四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂，只作用于：
A. 黄酮
B. 二氢黄酮
C. 二氢黄酮醇
D. 查耳酮
6. 与醋酸镁显天蓝色荧光的化合物为：A. 二氢黄酮 B. 黄酮 C. 黄酮醇 D. 异黄酮
7.下列化合物在聚酰胺TLC 上，以氯仿-甲醇-丁酮-丙酮(40：20：5：1)展开时，Rf 值的大小应为：
A. ①②③
B. ③②①
C. ②①③
D. ②③①
8. 某中药水提取液中，在进行HCl-Mg 粉反应时，加入Mg 粉无颜色变化，加入浓HCl 则有颜色变化，只加浓HCl 不加Mg 粉也有红色出现，加水稀释后红色也不褪去，则该提取液中可确定含有：
A. 异黄酮
B. 黄酮醇
C. 花色素
D.
O
O
OH
OH OH
O
O
OH
OH OH
O
O
OH
OH
O glc
(1)
(2)
(3)
HO
rha
黄酮类
9. 下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，其先后顺序应为：
A. ①②③④
B. ③①②④
C. ①②④③
D.
②①③④
10. 某化合物有：①四氢硼钠反应呈紫红色；②氯化锶反应阳性；③锆-枸椽酸反应黄色褪去等性质，则该化合物应为：
11.下列化合物，何者酸性最强：
12.下列化合物用pH 梯度法进行分离时，从EtOAc 中，用5%NaHCO 3、
glcO
O
OH
O
O
O
O
O
OCH 3
OH
OH
glcO
glcO
OH
O
O
O
O
O
O
OH
OH
glcO
(1)
(2)
(3)
(4)
(1)
(2)
(3)
(4)
HO
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
O O
OH
OH
OH HO
OH
OH
OH
O
O
HO
OH
O O
OH
O
O
OH
OH
OCH 3
glcO
OH
O
O
OH
OH
OCH 3
HO
OH
H 3CO
O
O
OCH 3
OH
OH
H 3CO
OH
O
O
OCH 3
OH
OH
HO
OH
0.2%NaOH 、4%NaOH 的水溶液依次萃取，先后萃取出的顺序应为：
A. ①②③
B. ③②①
C. ①③②
D.
③①②
13. 在黄酮、黄酮醇的UV 光谱中，若“样品+AlCl 3/HCl ”的光谱等于“样品+MeOH ”的光谱，则表明结构中：
A. 有3-OH 或5-OH
B. 有3-OH ，无5-OH
C. 无3-OH 或5-OH （或均被取代）
D. 有5-OH ，无3-OH
14. 在某一化合物的UV 光谱中，加入NaOAC 时带Ⅱ出现5-20nm 红移，加入AlCl 3光谱等于AlCl 3的光谱，则该化合物结构为：
15. 某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们
的苷元，欲用聚酰胺进行分离，以含水甲醇(含醇量递增)洗脱，最后出来的化合物是：
A. 苷元
B. 三糖苷
C. 双糖苷
D. 单糖苷
O
O
OH OH
HO
OCH 3
O
O
OCH 3
OH
OH O
O
O
①
②
③
O
O
OH
OH
OH
HO
O
O
OH
OH
HO
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
A B C
三、判断正误（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分）
1. 能与盐酸-镁粉产生橙红色反应的化合物一定是黄酮类化合物。

( )
2. 与锆-枸椽酸反应产生阳性结果的化合物是5-羟基黄酮。

( )
3. 黄酮类化合物在7，4'位连有-OH后，酸性增强，因它们中的H+易于解离。

( )
4. 因二氢黄酮类化合物较黄酮类化合物极性大，故水溶性也大。

( )
5. 黄酮类化合物多为有色物质，因其色原酮部分具有颜色。

( )
6. 与FeCl3显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。

( )
7. 黄酮类化合物在过去称之为黄碱素。

( )
8. 黄酮类化合物5-OH较一般酚-OH酸性弱。

( )
9. 棉黄素3-O葡萄糖苷的水溶性大于7-O葡萄糖苷。

( )
10.川陈皮素因分子中含有较多的OCH3基团，故甚至可溶于石油醚中。

( )
四、比较下列各组化合物的酸性强弱（每题3分，共18分）
O
O
OH
HO
O
O
OH
HO
HO
O
O
OH
OH HO
A
B
C
1.
O
O
OH
OH
HO
OH OH
O
O
OH
OH
H 3CO
OH
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
OCH 3
O
O
OH
OH
H 3CO
OH
OCH 3
A
B
C
D
O
O
OH
HO
OH
O
O
OH
HO
HO
OH
O O
HO
OH
O
O
HO
OH
A
B
C
D
2.
3.
五、完成下列反应（每题5分，共10分）
O
O HO Oglc
O
O
OH
OH
HO
O
O
OH A
B
C
O
O
HO
OCH 3
OH
O
HO
3
O
O
HO
OCH 3
A
B
C
O
O
HO
OCH 3
OH
OH
OCH 3
A
O
O
H 3CO
OH
OCH 3
OH
OH
O
O
HO
OH
OCH 3
OH
OCH 3
B
C
4.
5.6.
六 已知下列四种化合物存在于松木心材的乙醚提取液中，并可按下
列流程分出，试问各自应在何部位提取物中出现？为什么？(共7分)
七、填空（每空0.5分，共13分）
1. 实验的异戊二烯法则认为，自然界存在的萜类化合物都是由______衍变而来。

O
O
H 2O
O
O
HO
OH
OCH
3
OH
H 1.
2.O
O
RO
OH COOH
C 松香酸
CH
CH
H 3CO
OH
D 松香酸甲醚
A 白杨素 R=H
B 白杨素甲醚 R=CH3
乙醚液
5%NaHCO 3依次用NaOH 0.2%5%NaHCO 3、、5%、Na 2CO 34%NaOH 萃取
5%Na 2CO 30.2%NaOH 4%NaOH ( )
( )
( )
( )
2. 环烯醚萜为______的缩醛衍生物，分子都带有______键，属______衍生物。

3.在挥发油分级蒸馏时，高沸点馏分中有时可见到蓝色或绿色的馏分，这显示有______成分。

4. 挥发油中所含化学成分按其化学结构，可分为三类：①______②______③______其中以______为多见。

5. 提取挥发油的方法有____、_____、____和____，所谓“香脂”是用_____提取的。

6. 挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为______，例如______。

7. 分馏法是依据各成分的______差异进行分离的物理方法，分子量增大，双键数目增加,沸点___，在含氧萜中，随着功能基极性增加,沸点___，含氧萜的沸点___不含氧萜。

8. 分离挥发油中的羰基化合物常采用______和______法。

9. 挥发油应密闭于______色瓶中______温保存,以避免______的影响发生分解变质。

八、结构鉴定（共12分）
1. 由某挥发油中提得一种倍半萜类成分，初步推测其结构可能为Ⅰ或Ⅱ，而UVλEtOH max 为295 nm(logε4.05)，请推测该成分可能为哪一结构，并简要说明理由。

O O
参考答案
一、名词解释（每题1.5分，共15分）
1、泛指两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。

2、此为黄酮类化合物最常用的颜色反应。

3、锆络合物反应液中加入枸橼酸后，5-羟基黄酮的黄色溶液显著褪色，而3-羟基黄酮溶液仍呈鲜黄色。

4、色原酮部分原本无色，但在2-位上引入苯环后，即形成此体系。

5.是邻羟基桂皮酸的内酯，具有芳香气味。

6.以海葱甾或蟾酥甾为母核。

7.是一类由螺甾烷为在化合物与糖结合的寡糖苷。

8.经甲戊二羟酸途径衍生的一类化合物即萜类化合物。

9.一类具有芳香气味的在常温下能挥发的油状液体总称。

10.一类带有季铵基团的酰肼。

二、选择题 1D2A3C4C5B6A7B8C9B10B11C12A13C14C15A
三、判断正误1F2T3T4T5F6F7F8T9T10T
四、1B>C>A 2A>C>B>D3B>A>D>C4B>A>C5B>C>A6A>B>C
五、
1
六CADB
七、填空1.异戊二烯 2、蚁臭二醛双环状单链 3、奥类 4、萜类，芳香族，脂肪族，萜5、水蒸气蒸馏浸取法，超临界流体萃取法冷压法浸取法6、脑薄荷脑 7 沸点增加增加大于 8、乙醚萃取酸处理 9、棕低空气和光线
八、结构鉴定（共12分）。