Vitamins
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维生素的名词解释生物化学
维生素的名词解释生物化学
维生素（Vitamins）是大分子有机化合物，人体必需的微量元素，其质量极少，即使如此它们仍然是基本的营养成分，具有重要作用。
人类营养需要以及不良之处，都可以从维生素缺乏或是过多来确定。
它们有助于人体新陈代谢、保护免疫系统、促进器官的发育，也有帮助维持正常的健康状态。
维生素分为可溶性维生素和不可溶性维生素，可溶性维生素例如维生素C和B类维生素，它们在水溶液中很容易解离出来被吸收利用，但在消化系统中的中和反应使其被限制。
不可溶性维生素例如维生素E和A，它们能够在水溶液中解离出来，但在消化系统中，脂肪酶与它们的酯缩合作用可以使它们溶解，从而帮助蛋白质进入血液循环，且它们能够在血液循环中完全溶解。
维生素在生物化学中，最常用的是表示同一类维生素的统称，如B族维生素，其包含的维生素有：B1（烟酰胺）、B2（核黄素）、B3（尼克酸）、B6（吡哆醇）、B7（生物素）、B9（叶酸）、B12（氨基腺嘌呤）等等。
它们一般被用于促进新陈代谢，可抗氧化，同时也会影响蛋白质、脂质、糖类的代谢。
五 Vitamins and Coenzymes
Pyridoxal phosphate
Pyridoxamine phosphate
Functions: the coenzyme playing important roles in amino acid metabolism. There are seven classes of reactions catalyzed by pyridoxal-5-phosphate
Vitamin and coenzyme
Some vitamins are the coenzymes independently. Some vitamins are components of coenzymes.
Vitamin B1 and cocarboxylase （脱羧辅酶）
resources来源: husk(外壳) and bud （萌芽） of crops, yeast, some vegetables.谷物种皮， 胚芽，酵母，蔬菜。 Structure结构: a thiazole ring 噻唑环+ pyrimidine ring 嘧啶环to form thiamine硫胺 素.
Chapter 五 Vitamins and Coenzymes 维生素与辅酶
Vitamins
Vitamins are the organic compounds which play important roles in metabolism but could not be synthesized by human body itself. 维生素是在代谢中起重要作用而人体自 身不能合成的有机化合物。
转 氨 脱 羧 脱 氨 消 除
消 旋
(1) transamination转氨作用: catalyzed by transaminase转氨酶
维生素和微量元素
酵母等 肠菌也可合成
2.化学本质 蝶酰谷氨酸
3.活性形式 FH4
29
4.生化作用 FH4作为一碳单位转移酶的辅酶，在生
物合成中起着传递一碳单位的作用
5.缺乏症 巨幼红细胞性贫血
30
（八）维生素B12
1.来源 微生物合成
2.化学本质 含钴(Co2+)的咕啉衍生物，是唯一含金
属元素的维生素
31
3.活性形式 甲基钴胺素（MeB12） 5’-脱氧腺苷钴胺素（5-dAR-B12）
2.化学本质 吡啶的衍生物，包括吡哆醇、吡哆醛和
吡哆胺
21
化学结构
CH 2OH
HO
CH 2OH
H3C
N+
HO
H
吡哆醇
H3C
3.辅酶/活性形式
1. 磷酸吡哆醛 2. 磷酸吡哆胺
CHO
HO
CH 2OH
CH 2NH 2
H3C
N+
H
CH 2OHPO3H2
吡哆醛
N+ 磷酸吡哆胺
H
22
5.缺乏症
(1) γ-氨基丁酸合成障碍，出现过度兴奋， 过敏甚至惊厥等疾病
维生素与微量元素
Vitamins and Microelements
1
一、概论
概念 维生素(vitamin)是人类必需的一类营养
素，是人体不能合成或合成量少，必须由食 物供给的一组低分子量有机化合物。
2
维生素分类（溶解性质）
1. 脂溶性维生素 (lipid-soluble vitamin) 维生素A、D、E、K
12
3. 辅酶/活性形式：焦磷酸硫胺素(TPP)
5.缺乏症
⑴脚气病 ⑵消化不良 ⑶末梢神经炎
2.化学本质 蝶酰谷氨酸
3.活性形式 FH4
29
4.生化作用 FH4作为一碳单位转移酶的辅酶，在生
物合成中起着传递一碳单位的作用
5.缺乏症 巨幼红细胞性贫血
30
（八）维生素B12
1.来源 微生物合成
2.化学本质 含钴(Co2+)的咕啉衍生物，是唯一含金
属元素的维生素
31
3.活性形式 甲基钴胺素（MeB12） 5’-脱氧腺苷钴胺素（5-dAR-B12）
2.化学本质 吡啶的衍生物，包括吡哆醇、吡哆醛和
吡哆胺
21
化学结构
CH 2OH
HO
CH 2OH
H3C
N+
HO
H
吡哆醇
H3C
3.辅酶/活性形式
1. 磷酸吡哆醛 2. 磷酸吡哆胺
CHO
HO
CH 2OH
CH 2NH 2
H3C
N+
H
CH 2OHPO3H2
吡哆醛
N+ 磷酸吡哆胺
H
22
5.缺乏症
(1) γ-氨基丁酸合成障碍，出现过度兴奋， 过敏甚至惊厥等疾病
维生素与微量元素
Vitamins and Microelements
1
一、概论
概念 维生素(vitamin)是人类必需的一类营养
素，是人体不能合成或合成量少，必须由食 物供给的一组低分子量有机化合物。
2
维生素分类（溶解性质）
1. 脂溶性维生素 (lipid-soluble vitamin) 维生素A、D、E、K
12
3. 辅酶/活性形式：焦磷酸硫胺素(TPP)
5.缺乏症
⑴脚气病 ⑵消化不良 ⑶末梢神经炎
Vitamins
Exercises
• 1 People may lack vitamins in their diet although in most cases the food is rich in all the calories they need. • 2 Scurvy is a kind of diseases which is caused by lack of vitamin C in the diet. It can be cured by taking Vitamin C pills or eating foods containing it such as fresh fruits and vegetables.
Brief Introduction
3. Definition of vitamins.
• Organic nutrients required in very small amounts and essential for growth and for good health. Only biological experiments could identify the foods that contain a particular vitamin. Eating proper foods is the best way.
Exercises
• 9 I think advertisements now lay stress on the vitamin content of food products mainly because people today often respond to advertising that emphasizes the vitamin content of food products even when they lack a clear understanding of what these important nutrients do for them. • 10 No, I don’t think so. I think it is better, safer and cheaper to take in the important vitamins necessary to our health by eating proper foods than taking pills.
维生素
• Structure:
• Functions: the main function of vitamin K is to promote the synthesis of prothrombin 凝血酶原 in liver so as to promote blood coagulation 凝血.
http://www.kennislink.nl/publica...tamine-d
Vitamin E
• Structure: there eight forms of compound with similar function to vitamin E. • Among them, αtocopherol 生育酚is the most powerful one.
抗氧化， 抗氧化，保护红细胞及巯基酶
Anti-senescence and anti-tumors.
抗衰老， 抗衰老，抗肿瘤
• Resources: wide distribution in vegetable and fresh fruits, especially plant oils.
Vitamin K
VB5
尼古丁
Nicotinic is the precursor of nicotinamide. Niacinamide is the component of nicotinamide adenine dinucleotide尼克酰胺 尼克酰胺 腺嘌呤二核苷酸(Coenzyme I, NAD) and 腺嘌呤二核苷酸 component ofnicotinamide adenine dinucleotide phosphate尼克酰胺 尼克酰胺 腺嘌呤二核苷酸磷酸(Coenzyme II, NADP) 腺嘌呤二核苷酸磷酸
• Functions: the main function of vitamin K is to promote the synthesis of prothrombin 凝血酶原 in liver so as to promote blood coagulation 凝血.
http://www.kennislink.nl/publica...tamine-d
Vitamin E
• Structure: there eight forms of compound with similar function to vitamin E. • Among them, αtocopherol 生育酚is the most powerful one.
抗氧化， 抗氧化，保护红细胞及巯基酶
Anti-senescence and anti-tumors.
抗衰老， 抗衰老，抗肿瘤
• Resources: wide distribution in vegetable and fresh fruits, especially plant oils.
Vitamin K
VB5
尼古丁
Nicotinic is the precursor of nicotinamide. Niacinamide is the component of nicotinamide adenine dinucleotide尼克酰胺 尼克酰胺 腺嘌呤二核苷酸(Coenzyme I, NAD) and 腺嘌呤二核苷酸 component ofnicotinamide adenine dinucleotide phosphate尼克酰胺 尼克酰胺 腺嘌呤二核苷酸磷酸(Coenzyme II, NADP) 腺嘌呤二核苷酸磷酸
维生素与辅酶
Enzyme-Coenzyme Interaction
Classification of Vitamins
都是小分子有机化合物，化学结构上 没有共同性，包括：脂肪族、芳香族、脂 肪环族、杂环及甾类化合物等，依据结构 或功能无法对它们进行分类，习惯上根据 它们的水溶性或脂溶性分为脂溶性维生素 [Lipid(fat)-soluble vitamins]，如Vit A、 Vit D、Vit E和Vit K等；水溶性维生素 (Water-soluble vitamins)，如Vit B家族 （B1、B2、烟酸及烟酰胺、B6、遍多酸、 生物素、叶酸、B12等）和Vit C。
➢ 1990年收入美国药典22版。 ➢ 1993年获得FDA和WHO认可，美国专家委员会确认
左旋肉碱为公认安全、无毒物质。 ➢ 1996年我国第16次全国食品、添加剂标准化技术员
会上通过允许在饮料、乳制品、饼干、固体饮料、 乳粉中使用左旋肉碱。 ➢ 1999年，中华人民共和国农业部公告105号，肉碱盐 酸盐列入“允许使用的饲料添加剂品种目录”。
VitE与抗癌
•VitE、硒及VitC的抗氧化能力并架齐驱，是人体对抗 和消除自由基的有力武器，在保护细胞膜方面，VitE 起着重要的作用。癌症患者的血硒水平仅为健康者的 12%，硒水平最低人的危险性为健康者5-8倍；硒与VE 均低的人，其危险性为健康者的11倍。
•在防止与高脂肪膳食有关的癌症-如乳腺癌，VitＥ显 示了它独特的作用，VitE水平最低的妇女患乳腺癌的 危险为高维E水平的５倍，吸烟加上VitE水平低的人患 肺癌的危险增大。
维生素E[生育酚]
化学名称为生育酚[tocopherol]， H.M.Evans[1922]和他的同事饲养大白 鼠，发现受孕雌鼠都有死胎并被吸收 掉的现象，饲料中加入少量生菜、麦 胚和干苜宿后即可正常生殖，后来提 取纯化到Vit E，并实现了人工合成。 天然存在的生育酚有8种以上，以型 最重要，活力最高。Vit E均为苯骈二 氢吡喃的衍生物。
Vitamins
因为他们要持续很长时间，酸橙成为了选择的水果。1795年，柠檬汁被正式的规定为海员饮食中的一部分。
In 1804 ,the daily ration of lime or lemon juice which became mandatory for all members of the British navy ,is responsible for the nickname “limey” given British sailors .The vitamin C found in both limes and lemons prevented scurvy in sailors.
最后在1912年，波兰裔美国生物化学家Casimir Funk发表一篇关于维生素缺失病症的论文。
He coined the world vitamine from the Latin “vita”, for life, and amine, because he thought that all these substances belonged to a group of chemicals known as amines.
所有的这些“辅助食品因素”已经在实验室中被成功的合成出来。天然维生素和人造维生素的化学性质没有什么不同，即使有时广告努力的去宣传天然维生素(例如从蔷薇果中提取的维生素C)具有的特殊性质在人工合成的维生素中却不能被呈现出来。
All of these “accessory food factors” have boratory.
举个例子，坏血病曾经是海员们畏惧的疾病。他们通常要在海上度过数月，由于没有冷藏装置保存食物的方法被限制，他们的饮食由干燥的食物和咸肉构成。
In1746,the English naval captain and surgeon James Lind(1716—1794)observed that 80 out of his 350seamen came down with scurvy during a 10 week cruise.He demonstrate that this disease could be prevented by eating fresh fruits and vegetable during these long periods at sea .
In 1804 ,the daily ration of lime or lemon juice which became mandatory for all members of the British navy ,is responsible for the nickname “limey” given British sailors .The vitamin C found in both limes and lemons prevented scurvy in sailors.
最后在1912年，波兰裔美国生物化学家Casimir Funk发表一篇关于维生素缺失病症的论文。
He coined the world vitamine from the Latin “vita”, for life, and amine, because he thought that all these substances belonged to a group of chemicals known as amines.
所有的这些“辅助食品因素”已经在实验室中被成功的合成出来。天然维生素和人造维生素的化学性质没有什么不同，即使有时广告努力的去宣传天然维生素(例如从蔷薇果中提取的维生素C)具有的特殊性质在人工合成的维生素中却不能被呈现出来。
All of these “accessory food factors” have boratory.
举个例子，坏血病曾经是海员们畏惧的疾病。他们通常要在海上度过数月，由于没有冷藏装置保存食物的方法被限制，他们的饮食由干燥的食物和咸肉构成。
In1746,the English naval captain and surgeon James Lind(1716—1794)observed that 80 out of his 350seamen came down with scurvy during a 10 week cruise.He demonstrate that this disease could be prevented by eating fresh fruits and vegetable during these long periods at sea .
维生素
14
二、维生素D（抗佝偻病维生素）
1.维生素D的结构
维生素D是一些具有胆钙化醇生物活性的类固醇的统 称，其生物活性形式是1,25-二羟胆钙化醇。
15
2. 维生素D的性质 ﹡维生素D比较稳定，在加工和储藏时很少损失；
﹡消毒、煮沸和高压灭菌都不影响维生素D的活性； ﹡光、氧条件可使维生素D迅速破坏； ﹡结晶态对热稳定，但在油脂中易形成异构体； ﹡油脂氧化酸败可引起维生素D破坏。 维生素D与其它维生素的不同之处： ﹡它的作用非常类似于类固醇激素； ﹡当皮肤得到足够的光照时，身体就可产生大量VD； ﹡它是仅有的一种能转换成激素的维生素。
1.维生素C的结构
抗坏血酸有四种异构体：L-抗坏血酸、L-异抗坏 血酸、D-抗坏血酸和D-异抗坏血酸。
-2H +2H 生物活性 最高
37
一、维生素C（Ascorbic Acid，抗坏血酸)
2.维生素C的性质 ﹡是最不稳定的维生素，易通过各种途径和方式降解；
﹡对光、热、碱和金属离子敏感； ﹡在干燥条件下稳定，在受潮或水溶液中不稳定； ﹡酸性条件下稳定，在中性以上pH值的溶液中不稳定； ﹡抗坏血酸氧化酶可使之破坏。
如何识别：
包装上有d者为天然维生素E，dI为合成产品。
30
四、维生素K （凝血维生素）
1. 维生素K的结构
维生素K是2-甲基-1,4-萘醌的衍生物，常见的有天 然的VK1和VK2，另外还有人工合成的VK3和VK4。
31
2.维生素K的性质
（1）维生素K1 在食物中含量丰富；维生素K2能由肠道
中的细菌合成；
大量摄入类胡萝卜素后，会出现高胡萝卜 素血症，即出现类似黄疸症状。
12
13
4.维生素A的来源
二、维生素D（抗佝偻病维生素）
1.维生素D的结构
维生素D是一些具有胆钙化醇生物活性的类固醇的统 称，其生物活性形式是1,25-二羟胆钙化醇。
15
2. 维生素D的性质 ﹡维生素D比较稳定，在加工和储藏时很少损失；
﹡消毒、煮沸和高压灭菌都不影响维生素D的活性； ﹡光、氧条件可使维生素D迅速破坏； ﹡结晶态对热稳定，但在油脂中易形成异构体； ﹡油脂氧化酸败可引起维生素D破坏。 维生素D与其它维生素的不同之处： ﹡它的作用非常类似于类固醇激素； ﹡当皮肤得到足够的光照时，身体就可产生大量VD； ﹡它是仅有的一种能转换成激素的维生素。
1.维生素C的结构
抗坏血酸有四种异构体：L-抗坏血酸、L-异抗坏 血酸、D-抗坏血酸和D-异抗坏血酸。
-2H +2H 生物活性 最高
37
一、维生素C（Ascorbic Acid，抗坏血酸)
2.维生素C的性质 ﹡是最不稳定的维生素，易通过各种途径和方式降解；
﹡对光、热、碱和金属离子敏感； ﹡在干燥条件下稳定，在受潮或水溶液中不稳定； ﹡酸性条件下稳定，在中性以上pH值的溶液中不稳定； ﹡抗坏血酸氧化酶可使之破坏。
如何识别：
包装上有d者为天然维生素E，dI为合成产品。
30
四、维生素K （凝血维生素）
1. 维生素K的结构
维生素K是2-甲基-1,4-萘醌的衍生物，常见的有天 然的VK1和VK2，另外还有人工合成的VK3和VK4。
31
2.维生素K的性质
（1）维生素K1 在食物中含量丰富；维生素K2能由肠道
中的细菌合成；
大量摄入类胡萝卜素后，会出现高胡萝卜 素血症，即出现类似黄疸症状。
12
13
4.维生素A的来源
〖医学〗Vitamins 维生素
Section I Water-soluble Vitamins水溶性维生素
Common features: ﹡1.Water soluble ﹡2.Easy to be discharged through urine. Rarely
accumulated to the toxic concentrations. ﹡3.Their storage is limit.
slang limey for British sailor.
1.Structure 结构
OC
HO C
O
O
1
4
OH C CH2OH 或 HO
C
O
23
H
HC
HO
OH
HO C H
Ascorbic acid ( vitamin C )
CH 2 OH
2．性质
易被氧化（较强的抗氧化剂） 水溶液极不稳定，易被
Must be provided regularly. Vitamin B12 is the only water-soluble vitamin that
can be stored in the liver for many years.
（一）维生素C（抗坏血酸 ascorbic acid）
Water soluble sour taste (acid) Six-carbon polyhydroxy compound Strong antioxidant
六碳、多羟基化合物.酸性 、强还原性
1535 Jacques Cartier and his sailors were cured by Newfoundland Indians by drinking the extract from spruce云杉tree needles.
维生素
药物化学
主讲教师 李红彩
第十一章 维生素 Vitamins
第一节 脂溶性维生素
第二节 水溶性维生素
2
健康自测： 1分钟看出你缺哪种维生素
眼干涩： 缺维生素A、胡萝卜素 口臭 ： 缺维生素B6、锌 牙齿不坚固： 缺维生素A、钙、 铁 唇干燥、脱皮： 缺维生素A、B2 贫血、手脚发凉： 缺维生素B6、 铁叶酸
（三）、Vitamin D的作用
促进小肠黏膜对钙磷的吸收，促进肾小管对钙 磷的吸收，促进骨代谢，维持血钙、血磷的平 衡；
临床上常用Vitamin D防治佝偻病、骨软化症及 老年性骨质疏松症等。
注意：过量可导致维生素D中毒
引起呕吐、食欲减退，血液中钙磷水平升高，严重的 导致钙离子吸收过多，使神经系统和心、肝、肺和肾 等出现症状，停用后可逐渐复原
又名：生育酚
结构特点：苯并二氢吡喃的结构。 有3个手性碳。
（二）化学性质：
酯类：水解生成α-生育酚。α-生育酚极易被氧化 ，与Fe3+离子作用，可生成对-生育醌和亚铁离 子；后者与2，2-联吡啶生成深红色络离子。以 此进行鉴别。
HO
O
C16H33 +
Fe3+
N Fe2+ + 3
N
O Fe
OHO
20
用于临床的 Vitamin A 酸
依曲替酯 etretinate
治疗严重银屑病
依曲替酸 etretin
维胺酯 viaminate
维胺酸 N-(4-hydroxycarbophenyl)-retinamide
对宫颈、口腔、食管等癌变有很好的预防效果
21
（四）构效关系
四个双键须与环内双键共轭，否则 活性消失，增长或缩短脂肪链，活
主讲教师 李红彩
第十一章 维生素 Vitamins
第一节 脂溶性维生素
第二节 水溶性维生素
2
健康自测： 1分钟看出你缺哪种维生素
眼干涩： 缺维生素A、胡萝卜素 口臭 ： 缺维生素B6、锌 牙齿不坚固： 缺维生素A、钙、 铁 唇干燥、脱皮： 缺维生素A、B2 贫血、手脚发凉： 缺维生素B6、 铁叶酸
（三）、Vitamin D的作用
促进小肠黏膜对钙磷的吸收，促进肾小管对钙 磷的吸收，促进骨代谢，维持血钙、血磷的平 衡；
临床上常用Vitamin D防治佝偻病、骨软化症及 老年性骨质疏松症等。
注意：过量可导致维生素D中毒
引起呕吐、食欲减退，血液中钙磷水平升高，严重的 导致钙离子吸收过多，使神经系统和心、肝、肺和肾 等出现症状，停用后可逐渐复原
又名：生育酚
结构特点：苯并二氢吡喃的结构。 有3个手性碳。
（二）化学性质：
酯类：水解生成α-生育酚。α-生育酚极易被氧化 ，与Fe3+离子作用，可生成对-生育醌和亚铁离 子；后者与2，2-联吡啶生成深红色络离子。以 此进行鉴别。
HO
O
C16H33 +
Fe3+
N Fe2+ + 3
N
O Fe
OHO
20
用于临床的 Vitamin A 酸
依曲替酯 etretinate
治疗严重银屑病
依曲替酸 etretin
维胺酯 viaminate
维胺酸 N-(4-hydroxycarbophenyl)-retinamide
对宫颈、口腔、食管等癌变有很好的预防效果
21
（四）构效关系
四个双键须与环内双键共轭，否则 活性消失，增长或缩短脂肪链，活
维生素 Vitamins 食品化学
The three prototypical forms of Vitamin A
Schematic representation of the visual cycle
Major Body Functions:
Helps in the formation and maintenance of healthy skin and hair Promotes proper bone growth and tooth development Needed to maintain good vision Fortifies the immune system Maintains protective lining of lungs, intestine, urinary tract and other organs
a Requirement covers a supply in the form of vitamin A (75%) and carotenes (25%), 1 intnatl unit ~ 0.3ug VA, 1.8 ug -carotene or 3.6 ug of other carotenoid with a vitamin A activity. b 1 IU~ 0.025 ug Vitamin D3; c 1 IU ~ 1 mg D,L-a-Tocopherol acetate.
Major dietary sources of vitamin A
corn
liver
egg yolk
carrots
milk
vegetables
Recommended daily intake
Dietary Reference Intake
第五章维生素Vitamins
磷酸戊糖途径中转酮醇基作用 2) 促进神经介质乙酰胆碱的合成，
抑制其分解
31
4. 缺乏B1： 1) 能量来源发生障碍，导致细胞功能障 碍，特别是神经传导的障碍，最终导 致肌肉萎缩、心肌无力、周围神经疾 患，以及中枢容易兴奋及疲劳等症状。 2) 脚气病
32
33
34
二、维生素B2 又称 核黄素（riboflavin） 1. 化学结构 核醇与7、8二甲基异咯嗪的缩合物
19
20
三 、维生素E 又称生育酚(tocopherol) 1. 天然维生素E有7种其中α-生育酚活性最高 2. 化学结构为异戊二烯的6羟基杂萘满 ( 苯并二氢吡喃)衍生物
5-5
21
4. 生理作用： 1) 抗不育 2) 抗氧化作用及有抗衰老的作用
* 缺乏维生素E，过氧化自由基（ROO）与多 不饱和脂肪酸(RH)反应，生成有机过氧化 物（ROOH），氧化后生成新的过氧化自由基 ROO· RH ROOH R· R· O2 ROO·
71
60
*抗肿瘤药物是通过竞争性抑制二氢叶酸 还原酶，使FH4的生成受阻，最终导致肿 瘤细胞不能合成DNA，不能分裂增生， 从而达到治疗肿瘤的目的。
61
* 磺胺类药物 抑制细菌合成四氢叶酸 ,导致细菌DNA 合成障碍 ，细菌不能繁殖，所以有抗 菌作用 。
四、叶酸 缺乏： 使体内核酸和蛋白质合成发生障碍 *巨幼细胞性贫血
* 维生素E(Vit E-OH)存在时，阻断酯类过氧化 链式反应的产生与扩展 ROO·+Vit E-OH ROOH Vit E-O·
22
四、维生素K 又称凝血维生素
1. 自然界存在维生素K1和K2， K3为人工合成
2. 化学本质：异戊烯侧链奈醌化合物
抑制其分解
31
4. 缺乏B1： 1) 能量来源发生障碍，导致细胞功能障 碍，特别是神经传导的障碍，最终导 致肌肉萎缩、心肌无力、周围神经疾 患，以及中枢容易兴奋及疲劳等症状。 2) 脚气病
32
33
34
二、维生素B2 又称 核黄素（riboflavin） 1. 化学结构 核醇与7、8二甲基异咯嗪的缩合物
19
20
三 、维生素E 又称生育酚(tocopherol) 1. 天然维生素E有7种其中α-生育酚活性最高 2. 化学结构为异戊二烯的6羟基杂萘满 ( 苯并二氢吡喃)衍生物
5-5
21
4. 生理作用： 1) 抗不育 2) 抗氧化作用及有抗衰老的作用
* 缺乏维生素E，过氧化自由基（ROO）与多 不饱和脂肪酸(RH)反应，生成有机过氧化 物（ROOH），氧化后生成新的过氧化自由基 ROO· RH ROOH R· R· O2 ROO·
71
60
*抗肿瘤药物是通过竞争性抑制二氢叶酸 还原酶，使FH4的生成受阻，最终导致肿 瘤细胞不能合成DNA，不能分裂增生， 从而达到治疗肿瘤的目的。
61
* 磺胺类药物 抑制细菌合成四氢叶酸 ,导致细菌DNA 合成障碍 ，细菌不能繁殖，所以有抗 菌作用 。
四、叶酸 缺乏： 使体内核酸和蛋白质合成发生障碍 *巨幼细胞性贫血
* 维生素E(Vit E-OH)存在时，阻断酯类过氧化 链式反应的产生与扩展 ROO·+Vit E-OH ROOH Vit E-O·
22
四、维生素K 又称凝血维生素
1. 自然界存在维生素K1和K2， K3为人工合成
2. 化学本质：异戊烯侧链奈醌化合物
Lesson 6. Vitamins
QUESTIONS & REVIEW
Ask Yourself
True or False? 1. The most important role that vitamins play is providing energy. 2. You can’t overdose on vitamins, because the body excretes them in the urine. 3. Serving for serving, fruits and vegetables tend to be the richest sources of vitamins. 4. Vitamin D is also known as the “sunshine vitamin” because the body can make vitamin D with the help of sunlight. 5. Vitamin C supplements prevent colds.
The Vitamins
• Vitamin: A potent, indispensable compound that performs various bodily functions that promote growth and reproduction and maintain health. Vitamins are organic, meaning that they contain or are related to carbon compounds. Contrary to popular belief, vitamins do not supply calories. They are essential to helping the body make use of the calories consumed via foods.
维生素(vitamins)
维生素（vitamins）一、概述1. 定义：维生素是维持机体正常生理功能及细胞内特异代谢反应所必需的一类微量低分子有机化合物。
2. 共同特点：⑴存在于天然食物中。
⑵体内不能合成，或合成数量很少，必须由食物供给。
⑶不构成组织，不提供能量。
⑷生理剂量很少（mg，µg），但生理作用十分重要。
⑸常以辅酶或辅基形式参与酶的功能。
3.分类：⑴脂溶性维生素（fat soluble vitamin）A、D、E、K （4种）。
⑵水溶性维生素（water soluble vitamin）B1、B2、B6、B12、C、泛酸、叶酸、烟酸、胆碱、生物素（10种）。
4.维生素缺乏原因：•（1）维生素摄取量不足–膳食调配不合理，或有偏食习惯以致维生素摄取不足。
有引起地区食物单调，如以玉米为主，则易患尼克酸缺乏的癞皮病。
•（2）吸收不良–多见于消化系统疾病的患者，如长期腹泻，消化道或胆道梗阻者。
•（3）肠道细菌生长抑制–使用杀菌药物而使消化道细菌受到抑制，合成维生素的量减少，也可引起某些维生素（K、B6、尼克酸）的缺乏。
•（4）需要量增加–生长期儿童、妊娠和哺乳期的妇女，重体力劳动及特殊工种的工人及长期高热和患慢性消耗性疾患的病人等，需要量比一般人要高。
•（5）食物储存及烹调方法不当–弃掉烹调用水，则使水溶性维生素损失。
煮粥或焞肉时加碱，维生素B1便破坏。
维生素C在储存及烹调时最易破坏。
–我国膳食中蔬菜较多，但以熟食为主，所以实际摄取量比按新鲜样品的计算值要小。
⑵分类：①按缺乏原因原发性缺乏：由膳食中维生素供给不足或生物利用率过低引起。
继发性缺乏（条件性维生素缺乏）：由生理或病理原因妨碍维生素的消化、吸收、利用，或因需要量增加、排泄或破坏增多而引起的。
②按缺乏程度临床缺乏：维生素缺乏出现临床症状。
亚临床缺乏（边缘缺乏）：没有维生素缺乏的临床症状，但可出现劳动效率降低和对疾病抵抗力下降。
⑶我国现状：全国第三次营养调查（1992）结果：VA和VB 2摄入明显不足；VB 1摄入尚好；VE、烟酸和VC比较充足。
7-维生素
Vit E
长期缺乏者可出现红细胞受损，红细胞寿命 缩短，出现溶血性贫血 正常偏低的Vit E营养状况可能增加动脉粥样 硬化、癌症（如肺癌、乳腺癌）、白内障以 及其它退行性疾病的危险。
2．过多症
Vit E的毒性较小
每日摄入600 mg 可能出现中毒症状，如视觉模糊、 头痛和极度疲乏等
动物可出现生长抑制等
二、维生素A
（一）概念和理化性质
Vit A类是含有视黄醇生物活性的一大类物质
包括：视网醇、
视网醛、
视网酸
已形成的Vit A
（已具视黄醇生物活性）
来自动物性食物（如鱼肝油、肝、蛋、奶）
β-胡萝卜素
• Vit A原（provitamins A） • 指在黄、红、深绿色植物中含有的、可在 体内转变为Vit A的部分类胡萝卜素 （carotenoids） • 主要有α-、β-和γ-胡萝卜素等
（五）机体营养状况评价*
1．血清Vit E水平
2．红细胞溶血试验
（六）食物来源**和供给量
含量丰富的有植物油、麦胚、硬果、种子类、豆 类及其它谷类 蛋类、鸡（鸭）肫 、绿叶蔬菜中含有一定量 肉类、鱼类、水果及其它蔬菜中含量很少 当PUFA摄入量增多时，相应地应增加Vit E摄入量
六、硫胺素（Vit B ，thiamin ）
2．过量
1）大剂量Vit A摄入可引起急性、慢性和致 畸毒性 2）大量摄入类胡萝卜素可出现高胡萝卜素 血症，类似黄疸的皮肤，停止使用，症状 逐渐消失，未发现其它毒性
（五）机体营养状况评价
1 血清Vit A水平 2 改进的相对剂量反应试验 3 视觉暗适应功能测定 4 血浆视黄醇结合蛋白 5 眼结膜印迹细胞学法 6 眼部症状检查
抑癌作用
5-1-7维生素讲课用
以-胡萝卜素的活性最高， 它常与叶绿素并存。由胡萝卜素转化成的维生素 Ａ约占人体维生素Ａ需要 量的2/3。
• 注意： （1）并非所有的类胡萝卜素均为维生素 A 原。 （2）其他的类胡萝卜素，如玉米黄素、叶 黄素、番茄红素、辣椒红素等虽不能生 成VA，但具有许多重要的生理功能，如 抗氧化作用。
•番茄红素
溶解性 吸收、排泄
水溶性维生素 除C,H,O 外，有的 尚有N, S, Co等元素 溶于水
经血液吸收过量时， 很快从尿中排出 一般在体内无积存 较快 几无毒性，除非极 大量
积存性 缺乏症出现时间 毒性
造成维生素缺乏的主要原因
• 膳食中含量不足（宗教、战争、选食不当
等）
• 体内吸收障碍 • 排出增多 • 因药物等作用破坏加速 • 生理或病理需要量增多 • 食物加工、烹调不合理
VA和胡萝卜素都折合为视黄醇当量，1ugVA视黄 醇当量＝6ugβ胡萝卜素 1μg视黄醇=0.0035mol视黄醇=1μg视黄醇当 量(RE) 1μgβ-胡萝卜素=0.167μg视黄醇当量(RE) 1μg其它维生素A原=0.084μg视黄醇当量(RE)
三、维生素D
VD2（麦角钙化醇，ergocalciferol） VD3（胆钙化醇，cholecalciferol） 在阳光或紫外线的照射下，存在于大多数高 级动物的表皮或皮肤组织中的前体，类固醇 ７－脱氢胆固醇，可经过光化学反应转化为 维生素Ｄ3； 维生素Ｄ2是由酵母菌或麦角中的麦角固醇经 紫外线照射而产生，虽然这一种维生素也存 在于自然界，但存量极微。 哺乳动物对维生素Ｄ3和维生素Ｄ2的利用无差 别。
3.分类：
⑴ 脂溶性维生素（fat soluble vitamin） A、D、E、K （4种） 。 ⑵ 水溶性维生素（water soluble vitamin） B1、B2、B6、B12、C、泛酸、叶酸、烟 酸、胆碱、生物素（10种） 。
Vitamins(维生素)作用
22 23 16 15
24 25
13
16 14 15
11 9
H
Vitamin D2 (Ergocalciferol)
H
19
6
Vitamin D3 (Colecalciferol)
5 3
10 1
HO
HO
2
The are more than tone kinds of Vitamin D, the most important of which are VD2(麦角骨化醇) and VD3 (胆骨化醇)
维生素也称维它命，是人体不可缺少的一种营养素，它 是由波兰的科学家丰克为它命名的，丰克称它为“维持生命 的营养素”。人体中如果缺少维生素，就会患各种疾病。因 为维生素跟酶类一起参与着肌体的新陈代谢，能使肌体的机 能得到有效的调节。 1912年，波兰科学家丰克，经过千百次的试验，终于从 米糠中提取出一种能够治疗脚气病的白色物质。这种物质被 丰克称为 “维持生命的营养素”，简称Vitamin(维他命）， 也称维生素。 随着时间的推移，越来越多的维生素种类被人们认识和 发现，维生素成了一个大家族。人们把它们排列起来以便于 记忆，维生素按A、B、C一直排列到L、P、U等几十种。 现代科学进一步肯定了维生素对人体的抗衰老、防止心脏病、 抗癌方面的功能。
Vitamin B12
0.005
恶性贫血,抗叶酸药引起的 贫血,神经系统疾病等
Vitamin H
Vitamin C
0.C缺乏症,酸化尿,特发性高 铁血红蛋白症
小鸡缺乏维生素B12的症状—脚爪有明显的畸形
怎样判定缺少哪些 维生素
缺维生素A：指甲出现深刻明显的白线，头发枯干，皮肤粗糙，记忆力减 退心情烦 躁及失眠。 缺维生素B1：对音响有过敏性反应，小腿有间歇性的酸痛。 缺维生素B2：嘴角破裂溃烂，出现各种皮肤性疾病，手脚有灼热感觉。对 光有过度敏感的反应。 缺维生素B3:舌头红肿，口臭，口腔溃疡，情绪低落。 缺维生素B6：舌苔厚重，嘴唇浮肿，头皮特多，口腔粘膜干燥。 缺少维生素B12：行动易失平衡，身体时有间歇性不定位置痛楚，手指及 脚趾酸痛。 缺少维生素C：伤口不易愈合，虚弱，牙齿出血，舌苔厚重。
维生素与辅酶
﹡抑制胆碱酯酶的活性，在神经传导中 起一定的作用。
2. 缺乏症
﹡脚气病：早期主要表现神经系统症状 晚期可累及心脏
二、维生素B2
（一）化学本质及活性形式 ﹡维生素B2 又名核黄素(riboflavin) ﹡体内活性形式为:
黄素单核苷酸(FMN)
黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)
维生素B2, 又称核黄素
O
﹡VitD3的活性形式： 1, 25- (OH)2-VitD3
OH
OH
﹡在体内的转变
维生素D3
(肝)25-羟化酶
25-羟维生素D3
(肾等) 1α-羟化酶
1, 25-二羟维生素D3
（二）生化作用及缺乏症 1. 生化作用
作用于小肠粘膜、肾及肾小管，促进钙 磷吸收，）生化作用及缺乏症
﹡生化作用：以FMN、FAD的形式构成各种 黄素酶的辅基，参与体内氧化还原反应,主 要起递氢体的作用。
递 氢 机 制
﹡缺乏症：口角炎，唇炎，阴囊炎等。
三、维生素PP（V－B3）
（一）化学本质及活性形式
﹡维生素PP是吡啶的衍生物，包括: 尼克酸(烟酸)、尼克酰胺(烟酰胺)
COOH N
N
H3C H3C
NH O
N
HCH (HCOH)3
N 异咯嗪
核醇
CH2OH
NH2 N N O H2C HCOH HCOH HCOH CH3 H3C N N C H3C C O NH O OH OH O P OH O O P OH O N CH3 N O
N
Vit B2 黄素单核苷酸(FMN) AMP
黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)
14
维生素C
脱氢维生素C 脱氢维生素C
维生素Ｃ主要生理功能
维生素( Vitamin )概述.ppt
Vitamin B6 依赖综合症、缺 乏症、先天性代谢障碍症
恶性贫血、巨幼红细胞性贫 血、抗叶酸药引起的贫血、 神经系统疾病
用于生物素酶缺乏的儿童
Vitamin C
2019-10-5
60
Vitamin C 缺乏症、酸化尿、
特发性高铁血红蛋白症
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24
水溶性维生素（Water Soluble Vitamins） 维生素 C Vitamin C 维生素H Vitamin H (生物素 Biotin)
化学名称
α-生育酚 β-生育酚 γ-生育酚 δ-生育酚 α-生育三烯酚 β-生育三烯酚 γ-生育三烯酚 δ-生育三烯酚
天然Vitamin E的类型
2019-10-5
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21
结构
O
O
O*
*
*
结构特点：苯并二氢呋喃的结构。 有3个手性碳。
2019-10-5
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22
应用
抗衰老作用（抗自由基形成的作用） 不孕症的治疗 习惯性流产 心血管疾病的辅助治疗(烟酸+VE→软化
血管，可用于心脑血管疾病) 食品中用于抗氧剂
2019-10-5
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23
水溶性维生素
维生素名称 Vitamin B1
Vitamin B2
每日所需量（mg)
主要作用
1.5
Vitamin B 缺乏症、周围神
经炎
2
核黄素缺乏症
Vitamin B6 Vitamin B12
Vitamin H
3 0.005 0.25
O
R-C-H(R')
X-CH2CO2C2H5
NaOC2H5