北京大学-有机化学-2014期末A试卷

北京大学化学学院考试专用纸
姓名：学号：考试类别：A卷考试科目：有机化学B 考试日期: 2014, 6, 18 阅卷教师：
一、 命名下列化合物 (5分)
(1)
CH 3CHCH 2CH 2CH 2COOH
(2)
(3)
CH 3CH 22CH 23
N
CH 2CH 3
O
Br
Br
(4)
(5)
N N H
CH 3CH 2
H
CHO
OH 2OH OH
二、 按指定性能排序（10分）
(1) 下列化合物酸性的强弱（由强到弱排列）。

(2) 以下的酸与甲醇发生酯化反应时的相对速率（由大到小排列）。

CH 3CH 2CH 2CH 2CO 2H
CH 3CH 2CHCO 2H
3
CH 3CHCH 2CO 2H
3
CH 2CCO 2H
CH 3CH 3
(a)
(b)
(c)
(d)
(3) 以下化合物发生亲电取代反应的速率（由大到小排列）。

(4) 下列化合物碱性的强弱（由强到弱排列）。

(5) 下列化合物的沸点（由高到低排列）。

三、回答下列问题（15分）
（1）填空。

甾族化合物都含有由（）个环组成的环戊稠全氢化菲的骨架；单萜是由（）个（）单元组成的化合物。

（2）填空。

蛋白质的基本结构单元是（）；酰胺键在蛋白质中叫（）键；糖与醇形成的环状缩醛在糖化学中称为（）。

(3) 传统有机合成中经常使用保护和脱保护策略。

请写出保护基应该具备的几个条件。

(4) 用箭头指出并写明下列化合物中哪些是缩醛，缩酮，半缩醛或半缩酮的碳原子。

(5) 说明D-葡萄糖在水溶液中为什么有变旋光现象？
四、完成下列反应（写出主要产物的结构，如有立体化学问题需要标明）(30分)
1.
2.
3.
4.
5.
6.
8.
9.
10.
11.
12.
14.
15.
五、化合物鉴别和结构推测（15分）
(1) 用化学方法鉴别下列化合物
CH 3CHCH 2CH 3
(A)
(B)
(C)
(D)
CHO
CH 3CH 2CH 2CCH 2CH 3
O CH 2CHO
OH CH 3
(2)用化学方法鉴别下列化合物
CH2NH2CH2NHCH2CH3 (A)(B)
CHCOOH COOH
NH2 (C)(D)
(3)化合物A（C8H17N），经测定该化合物只含两个甲基，用碘甲烷处理得水溶
性盐B（C9H20IN），将B悬浮在氢氧化银水溶液加热，得化合物C（C9H19N）。

用碘甲烷处理C，然后与氢氧化银悬浮液共热，得三甲胺和共轭双烯化合物D（C7H12）。

D能吸收2 摩尔的氢气，得化合物E（C7H16：3-甲基己烷）。

请推导出A、B、C、D和E的结构，写出各步反应。

六、由指定原料和其它必要的试剂实现以下的转变。

（25分）（1）
（2）
（3）
（4）
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