高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物2.2醇和酚2鲁科5鲁科高二5化学

明苯酚分子中羟基受苯环的影响而使它比乙醇分子中的羟基更活泼;醇不
能与 NaOH 溶液反应,而酚能够与 NaOH 溶液反应,能说明酚具有酸性,且能
够说明羟基受苯环的影响。B 项和 C 项反应本质上都是取代反应,都能够
说明羟基对苯环的影响。
答案:A
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第二十五页，共三十五页。
探究
(tànjiū)
12/11/2021
第二十七页，共三十五页。
探究
(tànjiū)
一
探究
(tànjiū)
二
解析:碳原子的四个共价单键之间的空间结构是四面体形,EGC 分子中
含有 3 个这样的碳原子,分子中所有的原子不可能都共面;EGC 分子中含有
三个酚羟基,能够和 FeCl3 溶液发生显色反应,容易与氧气、酸性高锰酸钾溶
一、羟基对苯环的影响
羟基的存在,使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼,尤
其是羟基邻、对位上的氢原子,故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应。
苯和苯酚的溴代反应比较如下表:
苯
反应物
反应条件
产物
结论
原因
苯酚
液溴和苯
溴水和苯酚
催化剂
常温,不需催化剂
取代苯环上的一个氢原子 取代苯环上的三个氢原子
苯酚与溴的取代反应比苯与溴的取代反应易进行
以苯酚具有酸性,其酸性强弱为:盐酸>醋酸>碳酸>苯酚。
乙醇、水、苯酚、碳酸、乙酸分子中羟基氢原子的活动性比较
乙醇
分子
C2H5OH
结构
与石蕊
溶液
不变红
反应
与 Na
产生 H2
反应
水
苯酚
碳酸
H—OH
乙酸
CH3COOH
不变红
不变红
变浅红
变红
产生 H2
产生 H2
产生 H2
产生 H2
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第十四页，共三十五页。
+NaHCO3。
①反应方程式:
+3Br2
↓+3HBr。
②反应现象:产生白色沉淀,可用于苯酚的定量检测。
(3)氧化反应:常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
(4)显色反应:苯酚遇 FeCl3 溶液显紫色。
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第六页，共三十五页。
一
二
(5)聚合反应:苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂,反应方程式
人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没
食子儿茶素(EGC)的结构如图所示。关于 EGC 的下列叙述中正确的是
(
)
A.分子中所有的原子共面
B.1 mol EGC 与 4 mol NaOH 恰好完全反应
C.易发生氧化反应和取代反应,能够发生加成反应
D.遇 FeCl3 溶液不发生显色反应
化氧化成醛或酮
特性
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—
①弱酸性(与 Na、NaOH、Na2CO3 反应);
②取代反应;③显色反应;④氧化反应
①与浓溴水反应生成白色沉淀;②与
Fe3+反应显紫色;③被氧气氧化成粉红
色物质
第二十三页，共三十五页。
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(tànjiū)
一
探究
(tànjiū)
例题 2
二
下列反应中,既不能说明苯酚分子中羟基受苯环的影响而使它比乙醇
C.2∶3∶1
D.1∶2∶3
解析:所有的—OH 和—COOH 都能与 Na 反应,酚羟基与羧基能与
NaOH 反应,醇羟基、酚羟基均不能与 NaHCO3 反应,而—COOH 能与
NaHCO3 反应。
答案:B
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第十六页，共三十五页。
探究
(tànjiū)
一
探究
(tànjiū)
二
方法技巧
一
二
一、酚
1.概念
芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代后生成的有机
化合物。
2.结构特点
羟基直接与苯环相连。
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第三页，共三十五页。
一
二
练一练 1
是
由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中,属于醇类的
,属于酚类的是
。
A.
B.C6H5—
C.
E.HO—CH2—CH2—
解析:羟基与 A 项中基团连接构成乙酸,属于羧酸类;羟基与 B 项中基团
苯酚与 NaHCO3 溶液不反应,但能与 Na2CO3 溶液反应生成 C6H5ONa 和
NaHCO3。
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第十五页，共三十五页。
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(tànjiū)
(tànjiū)
一
二
例题 1
1 mol
分别与 NaHCO3、Na、NaOH 反应消耗掉
的三者的物质的量之比为(
)
A.1∶1∶1
B.1∶3∶2
酚羟基对苯环的影响,使苯环上的氢原子变得更活泼
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第二十一页，共三十五页。
探究
(tànjiū)
一
探究
(tànjiū)
二
特别提醒
用溴水和苯酚反应检验苯酚时,应该用浓溴水。若用稀溴水,生成的三
溴苯酚的量很少,容易溶于苯酚,而不易观察到白色沉淀。
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第二十二页，共三十五页。
的苯酚钠溶液,
+NaOH
+H2O。向变澄清
的溶液中通入 CO2,溶液又变浑浊,说明反应中有苯酚生成,进而说明碳酸的
酸性比苯酚强,
+CO2+H2O
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第十三页，共三十五页。
+NaHCO3。
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(tànjiū)
一
探究
(tànjiū)
二
名师精讲
苯环对羟基的影响
苯酚中羟基由于受到苯环的影响,变得更活泼,易断裂,能发生电离,所
)
A.苯酚能与溴水迅速反应
B.苯酚具有酸性
C.室温时苯酚不易溶解于水
D.液态苯酚能与钠反应放出氢气
解析:A 项,是羟基使苯环上的邻对位的氢原子变得活泼了;B 项,羟基应为中
性,但苯酚中却是酸性,显然是受苯环的影响,符合题意;C 项是苯酚的物理
性质;D 项,只要是羟基均可以与钠反应,不具有可比性。
答案:B
氢的活动性强弱关系:强酸>乙酸>碳酸>苯酚>水>醇。
(2)醇、水、苯酚、羧酸等物质均能与钠反应,其中—OH 上的氢原子被
置换,产生氢气。定量关系式:2—OH~2Na~H2,2—COOH~2Na~H2。
(3)醇与 NaHCO3 溶液不反应。羧酸能与 NaHCO3 溶液反应产生 CO2 气体,
-
且定量关系式:R—COOH~NaHCO3~CO2。酸性:H2CO3>C6H5OH>HCO3 ,故
为:
n
+nHCHO
+nH2O。
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第七页，共三十五页。
一
二
练一练 2
在实验室中,从煤焦油提取少量苯酚需要用到的试剂是
(
)
A.浓溴水,NaOH 溶液
B.CO2,NaOH 溶液
C.酒精
D.NaOH 溶液,稀盐酸
解析:苯酚有弱酸性,先加 NaOH 溶液再分液,往水层中加稀盐酸即得到
苯酚。
探究
(tànjiū)
一
探究
(tànjiū)
二
二、脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别 脂肪醇
芳香醇
酚
羟基与苯环上
的侧链相连
羟基与苯环
直接相连
实例 CH3CH2OH
官能
羟基(—OH)
团
结构 羟基与链
特点 烃基相连
①与钠反应;②分
子间脱水;③分子
主要
内脱水;④与 HX
化学
取代;⑤与酸酯化
性质
反应(取代);⑥催
答案:D
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第八页，共三十五页。
一
二
练一练 3
下列关于酚的说法中不正确的是(
)
A.酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物
B.酚类都具有弱酸性,在一定条件下可以和 NaOH 溶液反应
C.酚类可以和浓溴水反应生成白色沉淀,利用该反应可以检验酚的存
在
D.分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类
分子中的羟基更活泼,也不能说明羟基对苯环的影响而使苯酚分子中苯环
比苯更活泼的是(
)
A.2
B.
C.n
+2Na
2
+3Br2
+H2↑
+3HBr
+nHCHO
+nH2O
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D.
+NaOH
第二十四页，共三十五页。
+H2O
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(tànjiū)
一
探究
(tànjiū)
二
解析:酚和醇中都含有羟基,都能够与金属钠发生置换反应,A 项不能说
第2课时
酚
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第一页，共三十五页。
(kèshí)
学习目标
思维脉络
1.了解生活中常见的酚类化
合物,并能对酚进行命名,能够区
别酚与醇。
2.了解苯酚的物理性质以及酚类
化合物的用途。
3.掌握苯酚的化学性质,并能够
从苯环和羟基之间的相互影响
来理解苯酚的化学性质。
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第二页，共三十五页。
液等发生氧化反应,能够和溴水发生取代反应,1molEGC 最多可以与
3molNaOH 完全反应;分子中含有 1 个醇羟基,能够和酸发生酯化反应,含有
2 个苯环,能够和氢气发生加成反应。
答案:C
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第二十八页，共三十五页。
1
2
3
4
5
1.能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是
(
探究
(tànjiū)
一
探究
(tànjiū)
二
与 NaOH
不反应
不反应
反应
反应
反应
与 NaHCO3
部分
呈碱性)
羟基氢的活动
CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>H2O>C2H5OH
性强弱
反应
产生 CO2
特别说明:(1)酸性越强,越易电离出氢离子,羟基中的氢也越活泼。因此,羟基
怎样证明苯酚具有酸性?怎样证明苯酚的酸性比碳酸弱?
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第十二页，共三十五页。
探究
(tànjiū)
一
探究
(tànjiū)
二
提示常温下,苯酚在水中的溶解度较小(苯酚与水形成的浊液静
置后会分层。取苯酚的浊液 2mL 于试管中,向其中逐滴加入氢氧化钠溶液,
浊液将变澄清,说明苯酚有酸性,能与 NaOH 发生中和反应,生成了易溶于水
常温下溶解度不大,65 ℃以上
时与水互溶;易溶于有机溶剂
2.化学性质
(1)酸性。
苯酚俗称石炭酸,酸性比碳酸弱。
①电离方程式:
+H+。
②与 NaOH 反应:
+ NaOH
+H2O。
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第五页，共三十五页。
一
二
③苯酚钠溶液中通入 CO2 的反应:
+CO2+H2O
(2)苯环上的取代反应(与溴水反应)。
答案:C
第十八页，共三十五页。
探究
(tànjiū)
一
探究
(tànjiū)
二
探究二羟基对苯环的影响
问题导引
向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量的浓溴水,立即有白色沉淀
产生。
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+3Br2(浓)
↓+3HBr
第十九页，共三十五页。
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(tànjiū)
一
探究
(tànjiū)
二
此反应可用于苯酚的鉴别和定量测定。除去苯中混有的少量苯酚可以
连接构成苯酚,属于酚类;羟基与 C 项中基团连接构成苯甲醇,属于芳香醇类;
羟基与 D 项中基团连接构成间甲苯酚,属于酚类;羟基与 E 项中基团连接构
成乙二醇,属于醇类。
答案:CE BD
D.
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第四页，共三十五页。
一
二
二、苯酚
1.物理性质
颜色
状态 气味 毒性
无色
晶体 特殊 有毒
溶解性
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第二十九页，共三十五页。
1
2
3
4
5
2.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,下列合理的操作组合是
C.NaHCO3
D.酸性 KMnO4 溶液
-
解析:酸性:H2CO3>苯酚>HCO3 ,该分子中含有酚羟基,能与 Na2CO3 反应
生成相应的酚钠和 NaHCO3,但该有机物不与 NaHCO3 反应;酚羟基能与
FeCl3 溶液发生显色反应;该有机物中的碳碳双键和酚羟基均能被酸性
KMnO
4 溶液氧化。
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解析:分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物不一定属于酚类,如
属于醇类而不是酚类,D 项不正确。
答案:D
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第九页，共三十五页。
一
二
练一练 4
分子式为 C7H8O 的芳香族化合物中,与 FeCl3 溶液混合后显紫色和不显
紫色的物质分别有(
)
A.2 种和 1 种
B.2 种和 3 种
C.3 种和 2 种
用浓溴水吗?
提示不能在苯与苯酚的混合物中加入浓溴水除去其中的苯酚,
因为苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚沉淀可以溶解在苯中,无法分离。应
向混合液中加入适量的 NaOH 溶液,振荡后静置分液,可以除去苯中的苯酚。
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第二十页，共三十五页。
探究
探究
(tànjiū)
(tànjiū)
二
一
名师精讲
D.3 种和 1 种
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第十页，共三十五页。
一
二
解析:与 FeCl3 溶液发生显色反应的是 3 种酚(
、
);不显紫色的是苯甲醇(
)共 2 种。
(
答案:C
12/11/2021
第十一页，共三十五页。
、
)和苯甲醚
探究
(tànjiū)
一
探究
(tànjiū)
二
探究一苯环对羟基的影响
问题导引
一
探究
(tànjiū)
二
方法技巧
在分析有机化合物的性质时常因忽略各基团之间的相互影响而出错。
因此在平时的学习中除充分利用“结构决定性质”这一规律外,还应考虑有
机物各部分基团间的相互影响而引起的性质的改变。
12/11/2021
第二十六页，共三十五页。
探究
探究
(tànjiū)
(tànjiū)
一
二
�变式训练 2�某种牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能
熟悉醇羟基、酚羟基、羧基酸性的大小,知道它们能否与 NaHCO3、