卤代烃-2022-2023学年上海市高二化学同步考点归纳与测试(沪科版2020选择性选择性必修原卷版

考点03 卤代烃
【核心考点梳理&核心归纳】 1、卤代烃的结构与命名：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃。

常见的简单卤代烃命名如下： 卤代烃中卤素原子是取代基，命名以相应烃作为母体，卤原子作为取代基。

如有碳链取代基，根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面；如有多种卤原子，列出次序为氟、氯、溴、碘。

如：
ClCH 2CH 2CH 2CH 3 的系统命名：1- 氯丁烷
CH 3CHClCH 2CH 3 的系统命名：2- 氯丁烷 （1、2等数字表示的是卤原子的位置） CH 2ClCHClCH 3 的系统命名：1,2-二氯丙烷。

CH 3CHClCH(CH 3)2 的系统命名：3-甲基-2- 氯丁烷
2、卤代烃的物理性质：
熔沸点：CH 3F 、CH 3Cl 、CH 3Br 、CH 3CH 2F 、CH 3CH 2Cl 是气体，余者低级卤代烃为液体，高卤代烃级的是固体。

它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。

密度：密度随碳原子数增加而降低；随着卤素原子的增多而增大。

一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。

溶解性：绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂，有些可以直接作为溶剂使用，如氯仿（CHCl 3）。

气味：卤代烃大都具有一种特殊气味，多卤代烃一般都难燃或不燃。

3、卤代烃的化学性质：
（1）水解反应：
CH 3CH 2Br 与NaOH 水溶液受热发生水解：CH 3CH 2Br+NaOH 2H O
∆
−−−→CH 3CH 2OH+NaBr （2）消去反应：
CH 3CH 2Br 与NaOH 醇溶液受热发生消去反应：CH 3CH 2Br+NaOH 25C H OH
∆
−−−−→CH 2=CH 2+NaBr+H 2O
【思考】：能发生消去反应的卤代烃，分子结构特点是什么？是不是所有的卤代烃都能发生消去反应？
只有邻碳有氢原子的卤代烃才能发生消去反应。

【教学建议】卤代烃的两个反应比较简单，但基础较弱的学生容易弄混，所以建议将两个反
应条件和反应类型进行教学。

*（3）与氰化钠的取代：
CH 3CH 2Br NaCN
−−−→ CH 3CH 2CN 2,H O H +
−−−−
→ CH 3CH 2COOH 4、制备卤代烃：
（以制备CH 3CH 2Br 为例）
① 烯烃的加成：CH 2CH=CH 2 + HBr −−−
→催化剂
CH 3CH 2CH 2Br ② 醇的取代：CH 3CH 2OH + HBr ∆
−−→水
CH 3CH 2Br + H 2O （可与卤代烃的水解进行对比）
③ 烷烃的取代：CH 3CH 3 + Br 2−−−
→光照
CH 3CH 2Br + HBr 【必备知识基础练】
1. 下列有关有机物的说法中，正确的是( ) A. 卤代烃在NaOH 水溶液中发生水解反应都生成醇
B. 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与溴乙烷和NaOH 的醇溶液共热生成乙烯的反应类型相
同
C. 三种物质的沸点顺序为乙醇>氯乙烷>乙烷
D. 有机物C 3H 6Br 2(不考虑立体异构)有3种同分异构体
2. 研究1−溴丙烷是否发生消去反应，用下图装置进行实验，观察到酸性高锰酸钾溶
液褪色。

下列叙述不正确的是( )
A. ②中一定发生了氧化还原反应
B. ①试管中也可能发生了取代反应
C. ①试管中一定发生了消去反应生成不饱和烃
D. 若②中试剂改为溴水，观察到溴水褪色，则①中一定发生了消去反应
3.下列关于各实验装置图的叙述中正确的是( )
A. 装置①：实验室制取乙烯
B. 装置②：实验室制取乙酸乙酯
C. 装置③：验证乙炔的还原性
D. 装置④：验证溴乙烷发生消去反应可生成烯烃
4.一溴代烃A经水解后再氧化得到有机物B，A的一种同分异构体经水解得到有机物
C，B和C可发生酯化反应生成酯D，则D不可能是( )
A. (CH3)2CHCOOC(CH3)3
B. (CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2
C. CH3(CH2)2COOCH2CH(CH3)2
D. (CH3)2CHCOOCH(CH3)CH2CH3
5.阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。

一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是( )
A. 可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B. 香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应
C. 通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D. 与香兰素互为同分异构体，分子中有5种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种
【关键能力提升练】
6.实验室制取少量溴乙烷的装置如图所示，将生成物导入盛有冰水混合物的试管a
中，实验结束发现试管a中的物质分为三层．对该实验的分析错误的是( )
A. 烧瓶中除发生取代反应可能发生消去反应、氧化还原反应等
B. 产物在a中第一层
C. a中有产物和水还含HBr、CH3CH2OH等
D. b中盛放的酸性KMnO4溶液会褪色
7.化合物Z由如下反应得到：C
4H9Br→
△
NaOH,醇
Y→
CCl4
Br2
Z，Z的结构简式不可能是( )
A. CH3CH2CHBrCH2Br
B. CH3CH(CH2Br)2
C. CH3CHBrCHBrCH3
D. CH2BrCBr(CH3)2
8.下列有机物在不同条件下，既能发生水解反应和消去反应，又能发生酯化反应的是
( )
A. B.
C. D.
9.下述实验方案能达到实验目的的是( )
实验
方案
A. A
B. B
C. C
D. D
10.下列有机反应中，哪一个反应与其它三个反应的反应类型不同的是( )
A. CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
B. 2CH
3CH2OH+O2→
Δ
催化剂
2CH3CHO+2H2O
C. CH
3CH2Br+NaOH→
H2O
CH3CH2OH+NaBr
D. +Br2FeBr3+HBr
【学科素养拔高练】
11.某一氯代烷水解后的产物在红热铜丝催化下，最多可被空气氧化生成2种不同的
醛，该一氯代烷的分子式可能是( )
A. C2H5Cl
B. C3H7Cl
C. C4H9Cl
D. C5H11Cl
12.卤代烃是重要的工业原料，同时对环境造成严重影响，如破坏臭氧层等，请回答下
列问题：
Ⅰ.氟利昂−12，即二氟二氯甲烷，分子式为CF2Cl2，氟利昂−11，即一氟三氯甲烷，分子式为CFCl3。

氟利昂是破坏臭氧层的元凶，也是地球变暖的罪魁祸首，它所产生的温室效应是二氧化碳的数千倍。

禁止使用氟利昂对保护地球环境具有极为重要的意义。

破坏臭氧层
的物质有制冷剂CF2Cl2等氟氯烃，其破坏机理为CF
2Cl2→
光
Cl·+CF2Cl·；O3+Cl⋅→ClO⋅
+O2；O⋅+ClO⋅→Cl⋅+O
2。

(1)活性氯(Cl·)的作用是______________。

(2)下列关于氟利昂−12(CF2Cl2)、氟利昂−11(CFCl3)的推测不正确的有______________。

A.两种氟利昂在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
B.两种氟利昂均不存在同分异构体
C.直接用AgNO3溶液均可检验两种氟利昂中的氯元素
Ⅱ.已知二氯烯丹是一种除草剂，其合成路线如下：
已知：D在反应⑤中所生成的E的结构只有一种。

(1)写出下列反应类型：反应①是__________，反应③是__________，反应⑥是
__________。

(2)写出下列物质的结构简式：A___________，E___________。

(3)写出反应③的化学反应方程式：_____________________________。

(4)写出有机物CH2ClCHClCH2Cl所有同分异构体的结构简式：____________________。

13.有机物D的结构简式：，学名肉桂酸，又名β−苯丙烯酸，主要用于香
精香料、食品添加剂、医药工业、美容、农药、有机合成等方面，其合成路线(部分反应条件略去)如下所示：
已知：ⅰCH 3CH =CH 2→O 2
催化剂
CH 3CHO +HCHO ；
ⅱRCHO →
HCN
→
H 2O/H +、△
完成下列填空：
(1)C 中含氧官能团名称是______，E 的结构简式为______。

(2)反应②的反应类型是______，A 的名称是______。

(3)反应①发生所需的试剂是______。

反应⑥的化学方程式为______。

(4)D 的分子式是______，与D 具有相同官能团的同分异构体有多种，其中一种的结构简式为______。

(5)设计一条以溴乙烷为原料合成乳酸( )的路线(其它试剂任选，合
成路线常用的表示方式为：A
→
反应条件
反应试剂
B ……→反应条件
反应试剂目标产物 )。

______。

14. 现有以异丁烯为原料合成某二酸的合成路线如下：
已知：R −CH 2CN
→
△
NaOH,H 2O
R −CH 2COONa +NH 3
(1)A 的系统命名是_______________，B 的官能团名称是_______________________。

(2)步骤③的反应类型是____________________________。

(3)同一有机物中的两个同种官能团在反应时，一者参与反应占绝大多数，另一者几乎不反应，这被称之为“位置专一性”。

请从反应物结构角度，简要解释步骤②中消去氯原子时的位置专一性：______________________________________________________________。

(4)步骤⑤的产物C 经酸化后，可发生分子内酯化，写出该内酯的结构简式_______________。

(5)写出步骤⑥的化学方程式___________________________________。

(6)均符合下列条件B的同分异构体有________个。

a.所有碳原子一定共平面；
b.核磁共振氢谱有3组峰。

(7)利用题目给的信息，写出由异丁烯为原料，两步合成的路线流程______。