乙酰苯胺的制备

化学与环境学院
之二胡藕藤创作
有机化学实验陈述
实验名称乙酰苯胺的制备
【实验目的】
1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操纵；
2、掌握分馏柱的作用机理和用途。

【实验原理】（包含反应机理）
芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了呵护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后进行其他反应，最后水解去乙酰基。

制备乙酰苯胺经常使用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸等试剂进行酰化反应。

其中与酰氯反应最激烈,酸酐次之，冰醋酸最慢。

采取酰氯或酸酐作为酰化剂，反应进行较快，但原料价格较贵，采取冰醋酸作为酰化剂，反应较慢，但价格廉价，操纵方便，适用于规模较大的制备。

本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂：
苯胺与冰醋酸的反应是可逆反应，为防止乙酰苯胺的水解，提高产率，采取了将其中一个生成物——水在反应过程中不竭移出体系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡，使平衡向右移动。

因此，要求实验装置既能反应又能进行蒸馏。

由于水与反应物冰醋酸的沸点相差不大，必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱，使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝，使这两种气体得到分离，从而减少醋酸蒸出，包管水的顺利蒸出。

【主要试剂及物理性质】
【仪器装置】
1、主要仪器：
刺型分馏柱、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管、布氏漏斗、真空循环水泵
2、实验装置：
分馏装置抽滤装置
【实验步调及现象】
【实验结果】
理论产量：m(乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)M(乙酰苯胺)=n(苯
胺)M(乙酰苯胺)=0.11*
实际产量：
产率：11.2/14.87*100%=75.3%
【实验讨论】
1、为什么苯胺原本是无色澄清溶液，但加入反应时会呈黄色？
答：由于苯胺被氧化：
2、因乙酰苯胺熔点较高,稍冷即会固化,因此,反应结束后须立即倒入事先准备好的水中。

否则凝固在烧瓶中难以倒出。

3、产率只有75.3%，有哪些原因导致？
答：①在20℃下，100mL水可以溶解0.46g，在抽滤以及结晶的过程中有所损失；
②在抽滤的过程中，有产品残留在烧杯壁上，很难刮下；
③由于反应温度较难控制，有少量乙酰苯胺被蒸出，使产量减少，产率下降。

4、乙酰苯胺制备实验为什么加入锌粉？锌粉加入量对操纵有什么影响？
答：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止氧化。

锌粉少了，防止氧化作用小，锌粉多了，消耗乙酸多，同时在后处理分离产品过程中形成不溶的氢氧化锌，与固体产品混杂在一起，难分离出去。

【思考题】
1、假设用8mL苯胺和9mL乙酸酐制备乙酰苯胺，哪种试剂是过量的？乙酰苯胺的理论产量是多少？
答：8mL苯胺相当于0.088mol苯胺,所以只需要0.044mol的乙酸酐，而9mL乙酸酐相当于9.18g乙酸酐,即0.090mol的乙酸酐。

所以是乙酸酐过量。

m(乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)M(乙酰苯胺)=n(苯胺)M(乙酰苯
胺)=0.088*
2、反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105ºC左右？答：为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不竭分出产品之一水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。

因水的沸点为100ºC，反应物醋酸的沸点为118ºC，且醋酸是易挥发性物质，因此，为了达到即要将水份除去，又不使醋酸损失太多的目的，必须控制柱顶温度在105ºC左右。

3、用苯胺作原料进行苯环上的一些取代反应时，为什么经常先要进行酰化？
答：因为芳香族伯胺的芳环和氨基都容易发生反应，在有机合成上可以呵护氨基。

【实验成绩】
指导老师签名：。