6教案(有机物分子式和结构式的确定 第2课时)

第二课时
［引言］由于有机物中普遍存在着同分异构现象，因此，根据有机物的分子式是无法确定其分子结构的。

要想确定其结构式，还需利用该物质的特殊性质，并通过定性或定量实验来确定。

本节课我们将以乙醇为例来了解有机物结构式的确定方法。

［板书］第三节有机物分子式和结构式的确定(二)
二、通过实验确定乙醇的结构式
［师］已知乙醇的分子式为C2H6O，根据C四价，O二价，H一价的价键规则写出它可能的结构式。

［学生活动、教师巡视］
［讨论］如何确定乙醇的结构式是(1)式而不是(2)式？
［生］根据乙醇能与Na反应。

［师］如何确定乙醇与钠反应是羟基上的H原子被Na取代呢？
［生］可以根据一定量的乙醇与Na反应产生H2的量来确定。

［师］请同学们设计一个实验，验证乙醇可以与Na反应，并能通过实验测出生成H2的体积。

画出装置图。

［教师投影显示学生所画装置图，并指出其不足之处，最后得出以下两种常用装置］
［师］这两套装置都是排水量气法常用的装置，我们这节课就用第二套装置来进行实验。

［演示实验］
①按图示组装各仪器。

［提问］装药品之前应首先干什么？如何检查这套装置的气密性？
［学生讨论后回答］关闭分液漏斗活塞，在烧瓶处微热，观察广口瓶中导管内是否有液面上升。

②向广口瓶内加水，在烧瓶里放入几小块钠，向分液漏斗中加入一定量的无水乙醇，并将数值记入表中。

③轻轻打开分液漏斗的活塞，使无水乙醇慢慢全部滴入烧瓶中。

当分液漏斗颈内最后一滴无水乙醇刚刚流出时，及时关闭分液漏斗的活塞。

④待烧瓶的温度恢复至室温，量筒内水的水面稳定后，读取并记录量筒内水的体积，并将数值换算为标准状况下的数值，记入上表中。

⑤收拾仪器并放回合适之处。

［师］根据以上实验如何确定乙醇的结构式是(1)还是(2)？
［学生讨论］
［生］由于0.100 mol C2H6O与足量Na完全反应可以生成1.12 L H2，则1.00 mol C2H6O与Na反应能生成11.2 L H2，即0.5 mol H2，也就是1 mol H。

这就是说在一个C2H6O分子中，只有一个H可以被Na所置换，这说明C2H6O中的6个H中，有1个与其他5个是不同的。

这一事实与(2)式不符，而与(1)式相符。

因此，可以推断乙醇的结构式应为(1)式。

［师］大家分析得非常透彻，这位同学回答得也非常完整。

［板书］通过乙醇和钠反应生成H2的定量实验可确定乙醇的结构式是(1)式。

［师］请同学们根据本实验分组讨论投影中的问题。

［投影显示］
1.若用乙醇的水溶液代替无水乙醇进行确定乙醇结构的实验(其他实验用品和方法都正确)，实验结果会怎样？
2.若准确称取一定质量的钠，使之与足量或过量的无水乙醇反应，并准确测出反应生成的氢气在标准状况下的体积，能否确定乙醇分子的结构？为什么？
3.由广口瓶、导管、量筒组成的量气装置，在反应完全后，对量筒内液面读数时应注意什么？
4.为什么要使广口瓶与量筒液面等高时读数？
［学生阅读、思考、讨论］
［教师让学生分别回答以上各个问题，其中问题3由教师和学生一块完成］
1.无水乙醇的相对密度为0.7893(20℃时无水乙醇的密度对4℃时水的密度的比值)。

C2H5OH的相对分子质量是46，H2O的相对分子质量是18。

C2H5OH分子、H2O分子均有一个H原子可被Na置换：2C2H5OH+2Na−→
−2C2H5ONa+H2↑
2H2O+2Na====2NaOH+H2↑
在相同温度下，相同体积的无水乙醇与含水乙醇相比，含水乙
醇中可被置换的H原子数多于1，C2H5OH结构式测定的结果不准确。

2.不能确定乙醇分子的结构。

理由是：在化学反应中，参加反应的钠的质量与生成氢气在标准状况下的体积成正比，但这种关系的存在与反应物醇的状况无必然联系，如：
2CH3CH2OH+2Na−→
−2CH3CH2ONa+H2↑
m(Na)∶V(H2)=46∶22.4
HOCH2—CH2OH+2Na−→
−NaOCH2—CH2ONa+H2↑
m(Na)∶V(H2)=46∶22.4
2H2O+2Na====2NaOH+H2↑
m(Na)∶V(H2)=46∶22.4
3.①待烧瓶温度恢复至室温。

②使广口瓶与量筒液面等高时读数。

③应平视观察液面，读出与液面最低点相切的刻度线。

4.保证内外压强相等，减小实验误差。

［投影练习］
1.准确量取一定体积的无水乙醇，使之与钠反应，准确测量反应生成氢气的体积，以确定乙醇的分子结构。

下列实验操作中，能使测得乙醇分子中可被置换氢原子数偏低的是。

①钠的取用量不足
②钠的取用量过量
③采用20℃、1.01×105 Pa的V(H2)进行最终点的计算
④用仰视式读取测水体积的量筒的刻度线。

解析：①、④使V(H2)偏小，③使V(H2)偏大(因温度高，气体的体积大)，②对V(H2)无影响。

V(H2)与一定量乙醇中可被置换氢原子数目成正比。

答案：①④
2.测定有机化合物中碳与氢的含量常用的方法是燃烧分析法。

用氧化铜为催化剂，在750℃左右使有机物在氧气流中全部氧化为CO2和H2O，分别用装有固体NaOH和高氯酸镁〔Mg(ClO4)2〕的吸收管吸收CO2和H2O。

某课外活动小组用此方法测定某烃A的分子式，经测定知高氯酸镁增重4.5 g，NaOH增重8.8 g，则A的最简式为________。

若要确定A的分子式，是否还需要其他数据？(若需要，说明还需测定哪些数据；若不需要请说明原因) 。

解析：由题意知，CO2为8.8 g,即0.2 mol；H2O为4.5 g,即0.25 mol。

则n(C)∶n(H)=2∶5。

A的最简式为C2H5
要确定A的分子式，不需要其他数据，原因是n(C)∶n(H)=2∶5＜1∶2，此烃只能是烷烃。

由烷烃通式C n H2n+2可得n∶(2n+2)=2∶5，即n=4，故A的分子式为C4H10。

［小结］通过学习有机物分子式、结构式的确定方法，使我们系统地了解了确定有机物分子式、结构式通常应采取哪些方法，哪些途径。

具体可归纳如下：
［板书］小结
［作业布置］P159三、P160四、3、4
●板书设计
第三节有机物分子式和结构式的确定(二)
二、通过实验确定乙醇的结构式
通过乙醇和Na反应的定量实验确定出乙醇的结构式为(1)式。

小结
●教学说明
物质的结构决定物质的性质，物质的性质又反映其结构特点。

确定物质的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团。

本节课先让学生根据乙醇的分子式写出它可能具有的结构式；然后演示测量一定量乙醇和钠反应放出氢气的体积的实验，使学生直观感受到推断结果的真实、可信；最后利用测量
数据，组织学生讨论乙醇的结构式是哪一种。

这样设计体现了结构性质的关系，从而培
养学生严密的科学思维方法，提高他们综合应用知识的能力。

●参考练习
1.经分析，某链烃含碳87.8%，该烃蒸气密度是相同条件下H2密度的41倍。

若该烃与H2加成产物是2，2—二甲基丁烷，写出该烃的结构简式。

解析：由加成产物的结构反推原不饱和烃的结构。

(1)求分子式：
M r =41×2=82 n (C)∶n (H)=128.87∶1
2.12=3∶5 设分子式为(C 3H 5)n (12×3+5)n =82 n =2，
∴分子式为C 6H 10。

(2)由分子式可知分子结构中有2个双键或一个叁键,但从加成产物
可以看出原不饱和化合物只能是 。

2.某烃的含氧衍生物气化后的密度是相同条件下氢气密度的31倍。

将18.6 g 此有机物在足量氧气中燃烧，将生成的气体通过盛有浓H 2SO 4的洗气瓶，气体减少16.2 g ，再通过装有足量Na 2O 2的干燥管，干燥管增重16.8 g 。

若将相同量的此有机物与足量金属钠反应，产生的气体在标准状况下体积为 6.72 L 。

试计算并确定该有机物的分子式和结构简式。

解析：M r =31×2=62 n =
g/mol 62g 6.18=0.3 mol n (H 2O)=g/mol 18g 2.16=0.9 mol 。

设燃烧产生的CO 2物质的量为x 。

2Na 2O 2+2CO 2====2Na 2CO 3+O 2 Δm
2 mol 56 g
x 16.8 g
g 16.8g 56mol 2 x x =0.6 mol 。

n (CO 2)∶n (H 2O)=0.6∶0.9=2∶3 n (C)∶n (H)=1∶3
又知：R(OH)n ～2
n H 2
1 2
n 0.3 mol 4.2272.6 n =2 该有机物分子式为(CH 3)x O 2 则15 x +32=62 x =2 ∴分子式为C 2H 6O 2 结构简式：CH 2OH CH 2OH。