高二化学教案：苯芳香烃

苯芳香烃
[教学目标]:
1. 使学生掌握苯的重要化学性质；
2．使学生了解苯的同系物在组成、结构、性质上的异同，理解共价单键的可旋转性.
3.让学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质.
[教学重点和难点]:苯的化学性质.
[教学过程]：
[复习]：
1.填写下表：
分子式结构式结构简式空间构型键参数
2.苯分子有怎样的结构特点？
苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键.苯分子是平面结构，键与键之间夹角为120°，常用结构式来表示苯分子.苯是非极性分子.
[过渡]：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫做芳香烃，简称芳烃.苯是最简单、最基本的芳烃.我们已经了解了苯的分子结构，那它的性质又如何呢？
[实验1]：展示苯的实物，让学生直接观察苯的颜色和状态. 将苯与水混合于试管，振荡、静置后观察现象，认识苯的溶解性.
一．苯的物理性质：无色、有特殊气味的液体，比水轻（d=0.87g/cm 3）,不溶于水，沸点80.1℃,熔点5.5℃.
二．苯的化学性质.
苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色.说明苯的化学性质比较稳定，但在一定条件下苯也能发生化学反应. [实验2]：纸上蘸取少量苯溶液，点燃.观察实验现象. 1.氧化反应.
2C 6H 6 + 15O 2−−
→−点燃
12CO 2 + 6H 2O 火焰明亮，有黑烟（苯分子中碳的质量分数很大）.
常用的氧化剂如KMnO 4、K 2Cr 2O 7+H 2SO 4、稀硝酸等都不能使苯氧化、这说明苯环是相当稳定的.
2.取代反应. (1).苯跟卤素的反应. [实验3]：苯与溴的反应. ①.原料：苯、液溴、铁粉. ②.反应原理：
+ Br 2−−→−催化剂
+ HBr
③.装置原理：
a.长导管的作用是什么？冷凝回流,使蒸发的苯与溴冷凝回流到容器中.
b.锥形瓶中水的作用是什么？吸收HBr.
c.
倒吸.
④.操作顺序：圆底烧瓶中先加入少量苯、液溴，然后加入铁粉，塞紧橡皮塞.反应结束后向锥形瓶中滴入硝酸银溶液，并将烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中.
⑤.实验现象：
a.烧瓶中混合物沸腾；
b.导管口出现白雾；
c.向锥形瓶中滴入硝酸银溶液有浅黄色沉淀生成；
d.烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，底部出现褐色不溶于水的液体.（溴苯是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色.如何分离提纯呢？向反应混合物中加入NaOH溶液，充分振荡静置后分液，取下层溶液）
不同状态的溴与烃的反应规律
(2).苯的硝化反应.
[实验4]：苯的硝化反应. ①.原料：苯、浓硫酸、浓硝酸. ②.反应原理：
2
+HO-NO 2∆
−−−−42
SO
H 浓 +H 2O
③.装置原理：水浴装置.
a.为什么不用酒精灯直接加热，而用水浴装置加热至恒温60℃？ 苯易挥发、硝酸易分解，采用水浴装置可使受热均匀，避免局部过热导致苯的挥发和硝酸的分解；70-80℃时易生成苯磺酸.
b.试管口带有直玻管的单孔橡皮塞的作用是什么？
对挥发的苯起冷凝回流的作用，还可以保持内外压相等，防止橡皮塞弹起. ④.操作原理.
a.药品取用顺序：HNO 3―H 2SO 4―苯.
b.加入苯后不断摇动的原因：苯和混酸不溶，不断摇动可使两者充分接触.
c.如何控制水温在60℃？温度计水银球插在烧杯的水中.
d.烧杯中的水应浸至反应液液面以上，为使反应充分，反应一段时间后再将试管取出振荡一下. ⑤.实验现象：
a.反应物剧烈沸腾，试管中产生少量棕色气体.
b.将反应得到的混合物慢慢倒入水中搅拌，溶液分为三层，底部为淡黄色不溶物.三层液体从上至下分别为苯、混酸、硝基苯. [设问]：硝基苯真是不溶于水的淡黄色液体吗？
硝基苯的物理性质：苦杏仁味的、无色油状液体，不溶于水且密度比水大，有毒.用途：硝基苯能被还原成苯胺,苯胺是合成染料的原料
2+3Fe+6HCl 2+3FeCl 2+2H 2O
(3).磺化反应：
3H
+ HO-SO 3H −−∆
+H 2O
-SO 3H 叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应.
[设问]：浓硫酸在制取乙烯、苯的硝化和磺化反应中各起了什么作用？ 制取乙烯和苯的硝化反应中浓硫酸都起催化剂和脱水剂的作用，在苯的磺化反应中则做反应物.
3.加成反应. (1).苯与氢气的作用.
CH 2
+3H 2C Ni ︒-−−−→−250180)
(催化剂 CH 2 CH 2
CH 2 CH 2 （环已烷） CH 2 (2).苯与氯气作用.
+3Cl 2−−→−紫外线
C 6H 6Cl 6 (六六六)
从以上的实验中，我们可以看出苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质，而且它进行取代反应比饱和烃要容易，进行加成反应比不饱和烃要困难.芳香烃的这种特殊性质叫芳香性.
三．苯的用途：
苯是一种很重要的有机化工原料，它广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、香料等，苯也常用作有机溶剂.
四．苯的同系物.
1.定义和通式.
[练习]：写出苯、甲苯、二甲苯的结构式和结构简式，并小结它们结构上的相似点.
分子里含有一个苯环结构，而烷烃基结合在苯环的旁侧的一系列化合物叫苯的同系物.通式：C n H2n-6 (n≥6).
2.化学性质：与苯相似.
(1).取代反应.
CH3CH3
+ 3HO-NO2 O2N NO2 + 3H20
NO2
2，4，6－三硝基甲苯
[设问]：甲苯的硝化反应和苯的硝化反应相比，哪一个更容易进行？为什么？
甲基使苯环邻位和对位上氢原子的活动性增强了，所以甲苯的硝化反应容易进行.
(2).加成反应.
(3).氧化反应.
①.可燃性：火焰明亮，有浓烟.
②.剧烈振荡后可使酸性高锰酸钾溶液褪色.
苯的同系物可被氧化剂如KMnO4(H+)所氧化，不论侧链多长，均被氧化为苯甲酸，但苯不能被KMnO4(H+)所氧化.可以此区别苯和苯的同系物，也可区别于烯烃、炔烃（因为苯的同系物要剧烈振荡后才能褪色）.
苯环使侧链上氢原子的活动性增强了.由此可见苯环和侧链的影响是相互的.
3.苯的同系物的同分异构现象.
[例题]：写出C8H10的同分异构体.
CH3乙苯(取代甲基上的H)
2
, 3H3 3
3
3 3
邻-二甲苯间-二甲苯对-二甲苯
化学式是C8H10含有苯环的同分异构体有4种.。