专题十二有机物的鉴别推断和合成

专题十二 有机物的鉴别、推断和合成
一、有机物的鉴别方法
常见有机物的鉴别试剂、反应现象如下表
二、有机物的推断突破口
⒈从有机物的物理特征突破，如：有机物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、
沸点等。

⒉有机物反应的特定条件突破，如“浓H 2SO 4，170℃”则可能是乙醇消去得乙烯。

“银氨溶液碱性/△”则是醛基氧化成羧基。

“NaOH/醇”则是卤代烃消去得到烯烃等。

⒊有机物之间的特定转化关系突破，如
⒋从结构关系突破，如醇或卤代烃能发生消去反应，则β—碳上有氢，否则就不能发生消去反应。

如醇能氧化得醛的，则该醇中含有—CH 2OH ；醇能氧化得酮的，则该醇中含有 ，醇不能氧化得醛或酮的，则该醇中—OH 相连C 上无氢。

⒌从特征现象突破，如加入FeCl 3溶液发生显色反应，有机物可能是酚，特征现象可以从气体、沉淀颜色、溶液颜色变化等方面考虑。

⒍从特定的量变突破，如式量增加16，则可能加进氧。

式量增加58，则可能去掉一个H ，加进一个CH 3COO —。

【例1】现有A 、B 、C 、D 、E 、F 六种有机物，均为芳香族化合物。

A 能发
生银镜反应，但不能与FeCl 3溶液发生显色反应，A 在苯环上的一氯代物只有2种结构，而B 苯环上的一氯代物只有一种结构。

C 、F 互为同分异构体。

它们之间有如下
转化关系，请推断并回答：
烯烃 醛 羧酸 氧化 氧化 醇 醛 羧酸 氧化 氧化 —CHOH
（1）上述转化关系的物质中含有酯的结构的有 （填代号） （2）写出结构简式：
A C F （3）写出化学方程式：
B →
C ：
D →
E ：
三、有机合成的常规方法及解题思路
⒈官能团的引入规律
引入羟基的方法有： ； 引入卤素原子的方法有： ； 引入双键的方法有： ； ⒉官能团的消除规律 通过加成消除不饱和键
通过消去、氧化、酯化消除羟基（—OH ）
通过加成或氧化消除醛基（—CHO ）
⒊官能团间的衍变规律（自己归纳）
⒋碳骨架的增减规律
增长：有机物与HCN或NaCN反应，则增长一个碳原子。

不饱和化合物间的聚合，如
缩短：烃的裂化裂解、氧化，脱羧基反应。

⒌有机物成环规律
二元醇脱水醚化，如：
羟酸的酯化，如：
氨基酸脱水，如：
二元羧酸脱水，如
【例2】聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，它是制作软质
隐形眼镜的材料。

请写出下列有关反应的化学方程式：
⑴由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯
⑵由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯
⑶由乙烯制备乙二醇
【例3】煤的气化和液化是使煤变成清洁能源的有效途径。

煤气化的主要反应是：
得到的水煤气是合成多种有机物的原料气。

下图是合成某些物质的路线。

其中D易溶于水，且与CH3COOH互为同分异构体；F分子中的碳原子数是D的3倍；H 经催化氧化可以得到G。

请回答：
（1）写出下列物质的结构简式：
A: H: ;指出A和H的关系（2）写出下列反应的化学方程式：
CH3COOH + E→F ;
D与新制Cu(OH)2共热。

CH2C(CH3)
2
CH2OH
n
B 催化剂 C
NaOH
A
D Mg
E HBr CH 2=CH 2 H G F
3-甲基-3-戊醇 水解 D 氧化 水解 【例4】卤代烃和金属镁在乙醚中反应生成烷基卤代镁(RMgX)，称为格林试剂，它是重要的有机合成试剂，可与羰基化合物反应制醇，反应过程如下：
现有乙烯和必要的无机原料合成3-甲基-3-戊醇，合成路线如下：
请写出A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 物质的结构简式：(每空2分)
A ：___________________
B ：_____________________
C ：_________________________
D ：___________________
E ：_____________________
F ：_________________________
G ：_________________________________
H ：_________________________________ 【例5】光学活性吡氟氯禾灵是选择性强、防效稳定、对人畜安全的多禾本科杂草除草剂。

它的合成路线如下：(已知
)
(1)请写出A 、B 、C 的结构简式：A B C ； (2)生成A 的化学方程式为： ；
(3)含有三氟甲基和苯环的的所有同分异构体数目为 。

>C=O Mg 水解
R ─C ─OMgX │ │ R ─C ─OH
│ │
R －
X RMgX。