6.2官能团与有机反应类型 烃的衍生物

2—甲基—2—氯丙烷（或叔丁基氯）。 (1)A的化学名称为______________________________ CH3 CHCl2 (CH3)2CHCHO 。 (2)D的结构简式为______________ C4H8O2 + Cl2 光照 + 2HCl (3)E的分子式为_____________ 。 OH ， (4)F生成G的化学方程式为______________________ OH O 取代反应 该反应类型为______________ 。 — CHO CH3—CH—C—O— (5)I的结构简式为__________。 CH3 (6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构 体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代 基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶 18 液反应放出CO2，共有________ 种(不考虑立体异构) 。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共 振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的 转 解析 这种同分异构体的结构简式 HOOCCH2— — CH2CHO
(4)写出D→F反应的化学方程式
____________________。
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转 解析
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1.注意分清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书
写化学方程式时容易混淆。
2.醇类和卤代烃都能发生消去反应，但反应条件不同。 醇类发生消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃发生 消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。
某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯 代物，则该烃的分子式不可能的是 ( )。 A．C2H6 B．C4H10 C．C5H12 D．C8H18
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• 已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为， A 苯环上的二溴代物有 9 种同分异构体，由 此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数 目为( )。 • A．9种 B．10种 C．11种 D．12种
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பைடு நூலகம்
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• 有机物X的蒸气相对氢气的密度为 51，X中 碳、氢、氧的质量之比为30∶5∶16，它属 于酯类的同分异构体有m种，属于羧酸的同 分异构体有n种(不考虑立体异构)，则n、m 分别是 • ( )。 • A．8、7 B．9、4 C．4、9 D．6、10
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考点三
醇、酚
回答乙醇的化学性质并找出断键位置
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试剂X H2O
试剂Y KMnO4酸性溶液
B
C D
H2 O
NaOH溶液 NaOH溶液
Br2的CCl4溶液
KMnO4酸性溶液 Br2的CCl4溶液
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【典例4】 (2011·重庆高考，12)NM-3和D-58是正处于临
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考点一
1.取代反应 （1）实质 － －
有机反应基本类型
取而代之，有上有下 一定条件
－C－X + A－B(A)
－C－B(A) + A－X
（2）常见的取代反应 烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇 分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、 酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属 于取代反应。 （3）应用 制备有机化合物或进行有机化合物之间的转化。
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3.消去反应 － －
－ －
－C－C－ H X
－C=C－ +H－X
（X—卤素原子或羟基）
(1)醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段 必须掌握的消去反应，要发生反应必须满足“羟基 （或—X）的邻碳有氢”，注意它们发生消去反应的条 件是不同的。 （2）在有机合成中，利用醇或卤代烷的消去反应可以 在碳链上引入双键、三键等不饱和键。
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考点二
1.化学性质 （1）取代（水解）反应 H2 O RCH2－X +NaOH △ （2）消去反应 － － － －
卤代烃
RCH2－OH +NaX
乙醇 －C－C－ +NaOH △ －C=C－ +NaX +H2O H X 【特别提醒】1. 所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发 生水解反应2.只有邻位碳原子有氢原子的卤代烃才能发生 消去反应。
已知以下信息： ①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢； ②RCH=CH2
①B2H6 ②H2O2/OH
－
RCH2CH2OH
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种； ④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形 成羰基。 思维点拨显/隐 回答下列问题：
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②与活泼金属反应 ③与碱的反应 (2)苯环上氢原子的取代反应 与溴水反应 （3）与FeCl3显色
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思考：1.如何分离苯与苯酚的混合物？ 2.已知酸性碳酸>苯酚>HCO3写出①苯酚与碳酸钠反应的化学方程式 ②苯酚钠溶液中通入少量的CO2化学方程式
考点四
醛、羧酸、酯
酸性
CH3CH2OH
氧化反应
银氨溶液、新制Cu(OH)2 CH3CHO
氧化反应
还原反应
CH3COOH
CH3COONa
碱性水解
CH3COOCH2CH3
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【典例3】 (2013·北京理综，12) 用下图所示装置检验乙烯时不需 要除杂的是( B )。 乙烯的制备 A CH3CH2Br与NaOH 乙醇溶液共热 CH3CH2Br与NaOH 乙醇溶液共热 C2H5OH与浓H2SO4 加热至170 ℃ C2H5OH与浓H2SO4 加热至170 ℃
审题显/隐
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(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：
C________________，D________________，
E________________，H________________。
【典例2】已知：CH3－CH﹦CH2＋HBr→CH3—CHBr— CH3(主要产物)，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示 的一系列变化。
C8H8 ，A的结构简式：_____________。 (1)A的化学式：_______
酯化或取代 加成 反应，⑦是____________ (2)上述反应中，①是________ 反应。(填反应类型)
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有机化学基础（选修）
第2 讲 官能团与有机反应类型
考点一
考点二
烃的衍生物
有机反应基本类型
卤代烃 醇、酚
考点突破
考点三
考点四
考点五
醛、羧酸、酯
烃的衍生物转化关系 及应用
考点三
1．醇的化学性质 卤代烃 烯烃
醇、酚
现象
氢 卤 断② 酸
醛或酮
金属钠
醇钠
断① 酯 醚 请指出上述反应的反应类型
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考点三
醇、酚
2．酚的化学性质 (1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性 －＋H＋ C H O C H OH 6 5 6 5 电离方程式为：______________________, 俗称石 炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
wwwzxjkwcomchuangxincxindexhtml第36页三法突破有机合成与推断解答有机合成题时首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物带有何种官能团然后结合所学过的知识或题给信息寻找官能团的引入转换保护或消去的方法尽快找出合成有机物的关键和突破点基本方法有
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2.加成反应（以碳碳双键为例） － － A －C=C－ + A－B(A) － － 一定条件 －C－C－ B(A) － －
(1)能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加 成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等。 (2)加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变 ，这一点对推测有机物的结构很重要。 (3)利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团， 在有机合成中有广泛的应用。 简记为：“加而成之，只上不下。”
第23页
－ －
一定条件
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4．氧化反应和还原反应 (1)氧化反应：有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应。
还原反应：有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应。
(2) 在氧化反应中，常用的氧化剂有： O2 、酸性 KMnO4 溶液、O3、 银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等； 在还原反应中，常用的还原剂有 H2 、 LiAlH4 和 NaBH4 等。 (3)常见的氧化反应和还原反应 有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性 KMnO4 溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的 Cu(OH)2 悬 浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；而不饱和 烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的 加氢等都属于还原反应。
O
思考1：1mol
C O
与足量NaOH溶 液反应的化学方程式
Cl
CHO
2.由甲苯制备 合成路线有哪些？
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【典例 5】(2013· 全国新课标 Ⅱ ， 38) 化合物 I(C11H12O3) 是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯 基。I可以用E和H在一定条件下合成：
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考点二
卤代烃的获取方法 (1)取代反应： 如乙烷与Cl2:
卤代烃
C2H5OH与HBr： 不饱和碳的a氢取代
苯的同系物+卤素单质
(2)不饱和烃的加成反应： 如丙烯与Br2、HBr： 。
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思考：如何检验卤代烃中卤素原子种类？
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床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：
关于NM-3和D-58的叙述，错误的是( C )。 A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同 B．都能与溴水反应，原因不完全相同 C．都不能发生消去反应，原因相同 D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同
转 解析
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找官能团， 推测其性质
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