糖类copyPPT课件

（CH2O）6
H C＝O H C—OH HO—CH
CH2—OH
C
O
HO—CH
葡萄糖
H C—OH H C—OH H2 C—OH
CH—OH CH—OH CH2—OH
引言
果糖
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1) 同分异构体（异构体）的分类
立体异构体 （2）
：结构式相同，原子的空间排布不同.(构型不同)
几何异构体（即顺反异构体）：双键或环
Ｄ－果糖
果糖 (Fru)
将羰基写在上端，从靠近羰基的一端开始编号 16
3 旋光异构 （P2-5）
1) 同分异构体（异 构体）的分类
拥有相同的分子式，但原子 在空间中的排列不同的分子
H H C OH HCO OH C H H C OH H C OH
CH2OH
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(1)结构异构体
分子中原子的连接次序不同
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二 糖类的生物学作用 ( P1)
•作为生物体的结构成分 •作为生物体内的主要能源物质 •作为其它生物分子如氨基酸、核苷酸、脂等
合成的前体(作为碳源,提供碳骨架) •作为细胞识别的信息分子
引言
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引言
三、糖类的元素组成和化学本质( P2 )
糖类主要由C、H、O三种元素组成，有些还有N、S、P等。 单糖多符合结构通式：(CH2O)n,其中氢和氧的原子数比例一般为
己醛糖 （葡萄糖）
葡萄糖与乙酸酐结合，产生有5个乙酰基的衍生物 5羟基
葡萄糖与钠汞齐（Na、Hg的合金）作用，被还原为一种具有6个 羟基的山梨醇 ，后者是一个6C构成的直链醇。证明葡萄糖的
结构是六个碳连成直链的分子。
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2 Fischer投影式
Glc的(立体)链状结构式
CHO
H C OH
OH C H
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主要内容
第1章 糖类
引言 第一节 单糖 第二节 寡糖 第三节 多糖 第四节 糖复合物 第五节 糖链的结构分析
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引言
一、糖类的存在与来源 二、糖类的生物学作用 三、糖类的元素组成和化学本质 四、糖的命名与分类
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引言
一、糖类的存在与来源
糖类几乎分布于所有的生物体，是地 球上最丰富的有机化合物，植物体中 的糖类含量较高，占到其干重的8590%，动物体和细菌的糖类含量要少 一些，但是它们却具有重要的功能。
引言 第一节 单糖 第二节 寡糖 第三节 多糖 第四节 糖复合物 第五节 糖链的结构分析
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第一节 单糖 (monosaccharides)
一 单糖的结构
(一) 单糖的链状结构(P6) (二) D系单糖和L系单糖 (三) 单糖的环状结构（P8-10） (四) 单糖的构象
二 单糖的物理性质与化学性质
杂多糖（heteropolysaccharide)
•复合糖或糖复合物(glycoconjugate, complex carbohydrate)
糖的衍生物: 糖的氧化产物、还原产物、氨基取代物及糖苷化合物等，如，D-氨基葡萄糖、N-乙
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酰氨基葡萄糖、糖的硫酸酯等
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主要内容
第1章 糖类
2 :1 ,但仅从通式上并不能判断某分子是否就是糖，
●名称
碳水化合物 carbonhydrate
糖
saccharide
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糖的定义和化学本质 ( P2 )
引言
●糖是多羟基的醛、多羟基的酮或其衍生物, 或
水解时能产生这些化合物的物质。
C CH HOO C CH HOOH H C CH HOOH H C CH HOOH H C CH H2 O2 OH H
三 单糖分类及重要的单糖和衍生物
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一 单糖的结构
CHO
CHO
(一) 单糖的链状结构(P6) CHOH CHOH
CHOH CHOH
CHOH
CHOH
1 确定链状结构的方法（葡萄糖）CH：2OH
通过元素组成和相对分子量测定确定葡萄糖分子式为C6H12O6
CHOH CH2OH
葡萄糖可与Fehling试剂或其他醛试剂反应（ 阿醛戊拉基醛伯。糖糖 ）
24Leabharlann 2)旋光性 ( optical activity ) (P3)
引言
3 旋光异构
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旋光异构体（即光学异构体）：由于分子内具
有不对称碳原子（手性碳原子）而导致的异 构现象。旋光异构体间至少存在一对不可叠 合的镜像体，一般都具有旋光性。
旋光异构体（即光学异构体）
构型是指一个分子由于
其各原子特有的空间排列
而使该分子具有特定的立
几
体化学结构。当一个物质 由一种构型转变为另一种
何
构型时，要求有共价键的 断裂或重新形成。表明一
异
个物质应有其特定的构型。
构
体
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4 旋光异构 （P2-5）
1) 同分异构体（异构体）的分类
引言
（1）结构异构体 ：构造不同（用结构式表示） （2）立体异构体：构型不同
CCHHOO CCHHOOHH CCHHOOHH CCHHOOHH CCHHOOHH CCHH2O2OHH
戊戊醛醛糖糖 己己醛醛糖糖 （（阿阿拉拉伯伯糖糖）） （（葡葡萄萄糖糖））
CCHH2O2OHH CC OO CCHHOOHH CCHHOOHH CCHHOOHH CCHH2O2OHH
己己酮酮糖糖 （（果果糖糖））7
引言
四、糖的命名与分类 ( P2 )
•单糖 (monosaccharide)（简单糖）不能水解为其他糖的糖 •寡糖 (oligosaccharide) 可以水解为几个至十几个单 糖的糖 （2-20） •多糖 (polysaccharide)可水解为多个单糖或其衍生物的糖
同多糖（homopolysaccharide)
H C OH
H C OH
C H 2O H
链状结构用Fisher投影式表示：
P4
碳骨架、竖直写；羰基写在链的上方，羟甲基写在下方； 15 氢原子和羟基位于链的两侧
甘露糖甘(露Ma糖n)
葡萄糖（葡萄GL糖C）
半乳糖半乳(G糖al)
H H C OH HCO OH C H H C OH H C OH
CH2OH
几何异构体（即顺反异构体）：双键或环
旋光异构体（即光学异构体）：由于分子内具
有不对称碳原子（手性碳原子）而导致的异构现 象。旋光异构体间至少存在一对不可叠合的镜像 体，一般都具有旋光性。
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（P4）
镜象对映体 (antipode，enanthiomer，对映异构体，对映 体) ：互为物体与镜像的关系，且两者不能重叠的异构体， 它们是由一个手性碳原子在空间中有两种取向形成的． 旋光程度相同，旋光方向相反，生物活性不同,其他理化性 质在非手性的环境中完全相同 D(+)-Glc, L(-)-Glc