四川省成都市近年高中化学第二章烃和卤代烃第二节芳香烃导学案新人教版选修5

第二章烃和卤代烃第二节芳香烃
(第1课时-苯)
【学习目标】1。

通过旧知汇顾、分析苯分子结构中碳原子的杂化方式(大π键)等，理解苯分子结构的独特
性。

2。

通过化学实验和对苯分子结构的再认识,掌握苯的重要化学性质.
【学习重、难点】苯的结构与化学性质
【学习过程】
【旧知回顾】1、苯的结构：（1)分子式:____C6H6____；（2）结构简式：
____________;
(3)空间结构:苯分子中___6___个碳原子和___6___个氢原子共面，形成____正六边形___，键角为120°，碳碳键是介于__单__键和__双__键之间的____特殊化学键____。

2、物理性质:苯是__无__色，带有特殊气味的__有__毒（填“有"或“无”）液体，密度比水__小__，__易__挥发，__不__溶于水。

【对点训练】1．能说明苯分子的平面正六边形的结构中,碳碳键不是单、双键交替的事实是（B)
A．苯的一元取代物无同分异构体 B．苯的邻位二元取代物只有一种
C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种
2．有机物分子中,所有原子不可能在同一平面上的是（B）
【新知探究】苯的化学性质：
(1)取代反应
①苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为:______；
②苯的硝化反应:苯与__浓硝酸__和__浓硫酸__的混合物共热至50℃～60℃，反应的化学方程式为
_________________。

(2)加成反应:在Ni作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为
___________。

（3）苯的氧化反应
①可燃性：苯在空气中燃烧产生___浓烟___，说明苯的含碳量很高。

②苯___不能___（填“能”或“不能”）使KMnO4酸性溶液褪色.
【对点训练】1．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 ( D)
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D．苯不具有典型的双键所应具有的发生加成反应的特性，故不可能发生加成反应
2．下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是 ( C)
A．分别点燃，无黑烟生成的是苯
B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯
C．分别加入溴水振荡,静置后分层，上、下两层红棕色消失的是己烯
D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯
3．实验室制取硝基苯的主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液，加入反应器。

②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。

③在50℃～60℃下发生反应，直到反应结束。

④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。

⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。

填写下列空白：
（1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作注意事项是：先将浓硫酸注入浓硝酸中，并及时搅拌和冷却。

（2)步骤③中，为使反应在50℃～60℃下进行，常用的方法是：将反应器放在50℃～60℃水浴中加热_。

(3）步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是___分液漏斗__.
(4）步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是___除去粗产品中残留的硝酸和硫酸___。

（5)纯硝基苯是无色，密度比水___大___（填“小”或“大”），具有___苦杏仁__气味的油状液体。

【基础达标】1．与链烃相比,苯的化学性质的主要特征为 ( C）
A．难氧化、难取代、难加成 B．易氧化、易取代、易加成
C．难氧化、易取代、难加成 D．易氧化、易取代、难加成
2．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（C)
①苯不能使KMnO4(H＋）溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色
A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④3．实验室用液溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后,要用如下操作精制:①蒸馏;②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%的NaOH溶液洗;⑤水洗，正确的操作顺序是 ( B）A．①②③④⑤ B．②④⑤③① C．④②③①⑤ D．②④①⑤③4．下列反应中属于取代反应的是（A)
A．苯在溴化铁存在时与溴的反应 B．苯在镍作催化剂时与氢气的反应
C．苯在空气中燃烧 D．苯与溴水混合振荡后分层
5．可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是（C）
A．溴和苯 B．苯和溴苯 C．水和硝基苯 D．苯和汽油
6．关于的分子结构说法正确的是（C）
A．分子中12个碳原子一定在同一平面 B．分子中有7个碳原子可能在同一直线上
C．分子中最多有6个碳原子能在同一直线上 D．分子中最多有8个碳原子能在同一直线上
【拓展提升】1．化学上通常把原子数和电子数相等的分子或离子称为等电子体，人们发现等电子体间的结构和性质相似（即等电子原理），B3N3H6
被称为无机苯，它与苯是等电子体，则下列说法中不正确的( C）
A．无机苯分子中只含有极性键 B．无机苯能发生加成反应和取代反应
C．无机苯的二氯取代物有3种同分异构体 D．无机苯不能使KMnO4酸性溶液褪色2．已知苯在一定条件下可发生烷基化取代反应:，又知可发生对位磺化反应：。

以
苯、乙烯、浓硫酸、水和食盐为原料，制取，依据合理步骤，写出有关反应的化学方程式。

①_________________________________________②________________________________ _____，
③_________________________________________④________________________________ _________,
⑤________________________________________________________________________,
⑥________________________________________________________________________。

【答案】：①2NaCl＋2H2O=====，电解
2NaOH＋H2↑＋Cl2↑②H2＋Cl2错误!2HCl
3．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题.
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式__________。

（2)已知分子式为C6H6的有机物有多种,其中的两种为：(Ⅰ) （Ⅱ)
①这两种结构的区别表现在以下两方面:
定性方面(即化学性质方面)：（Ⅱ）能____ab___（填字母)，而(Ⅰ）不能。

a．被高锰酸钾酸性溶液氧化 b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应 d．与氢气发生加成反应
定量方面（即消耗反应物的量的方面）：1 mol C6H6与H2加成时：（Ⅰ)需要H2___3___mol,而(Ⅱ)需要H2___2___mol。

②今发现C6H6还可能有另一种如右图所示的立体结构，该结构的二氯代物有__3__种。

4．如下图，A是制取溴苯的实验装置,B、C是改进后的装置。

请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：
(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：2Fe＋3Br2===2FeBr3 、
________；
写出B的试管中所发生反应的化学方程式：。

（2）装置A和C均采用了长玻璃导管,其作用是：导气、冷凝_。

(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B进行的操作是___旋转分液漏斗的活塞,使溴和苯的混合液滴到铁粉上_；
应对装置C进行的操作是___托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中___。

(4）B中采用了双球洗气管吸收装置,其作用是__吸收随HBr逸出的苯蒸气___，
反应后双球洗气管中可能出现的现象是___Br2CCl4由无色变成橙色__.
(5)B装置存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。

这两个缺点是_随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低;由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸___.
（第2课时—苯的同系物、芳香烃）
【学习目标】1.通过旧知回顾和有机物结构特点的分析,归纳出苯的同系物的结构特点.
2。

通过化学实验和对比分析，理解苯及苯的同系物性质的区别和联系。

【学习重、难点】苯的同系物芳香烃的来源和应用
【学习过程】
【旧知回顾】实验室可用下图装置制取少量溴苯,请回答下列问题：
(1）CCl4的作用是吸收挥发出的溴。

(2)AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成,预期现象是有淡黄色沉淀生成，进一步证明苯与溴发生了取代反应（填反应类
型）。

(3）试管中导管不能插入液面以下,否则会发生倒吸现象。

(4）溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤,再用分液的方法除去.纯净的溴苯是无色，密度比水大（填“小”或“大”)的油状液体。

【对点训练】实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①将一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸,加入反应容器中;②向室温下的混合酸中滴加入一定量的苯,充分振荡,混合均匀；③在55~60 ℃下发生反应，直至反应结束;④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%的氢氧化钠溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤;⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

请回答下列问题:
（1)配制混合酸时的操作注意事项是先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸,并及时摇匀和冷却。

(2)步骤③中,为了使反应保证在55~60 ℃下发生反应,采取的措施为将大试管放在55～60 ℃的水浴中加热。

(3)步骤④中用氢氧化钠洗涤的目的是除去粗硝基苯中的混酸。

（4）纯硝基苯是无色、密度比水大、具有苦杏仁气味的油状液体。

Ⅲ。

把苯、甲苯、乙苯各2 mL分别注入3支试管,各加入3滴酸性KMnO4溶液，用力振荡。

（1)现象：可观察到苯中的KMnO4溶液不褪色;甲苯中的KMnO4溶液褪色；乙苯中的KMnO4溶液褪色。

（2）结论:苯不能(填“能”或“不能”,下同)被酸性KMnO4溶液氧化；苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化.
【新知探究】一、苯的同系物
1．苯的同系物的概念
苯的同系物是指苯环上的___氢原子__被__烷基取代__的产物.如甲苯(C7H8)、二甲苯（C8H10）等，故苯的同系物的通式为___C n H2n－6(n≥6）__.
【对点训练】下列物质中属于苯的同系物的是（D)
2．苯的同系物的化学性质
苯的同系物中苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。

（1)苯的同系物的氧化反应:苯的同系物(如甲苯)能使___酸性KMnO4溶液___褪色。

苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似。

(2)苯的同系物的取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为。

生成物为__2，4，6­三硝基甲苯__,又叫TNT，是一种__淡黄__色__针__状晶体,是一种__烈性炸药__。

【对点训练】1．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( A）
A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应2．在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为（C）
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B．苯环受侧链影响易被氧化
C．侧链受苯环影响易被氧化 D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
二、芳香烃的来源及应用
1．芳香烃：分子里含有一个或多个___苯环___的烃叫芳香烃。

2．芳香烃的来源（1）___煤焦油___；
(2）石油化学工业中的____催化重整______等工艺。

3．芳香烃的应用
一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料,可用于合成染料、药品、农药、合成材料等。

【对点训练】1．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是（B)
A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥2．写出分子式为C8H10的苯的同系物的同分异构体。

（共4种）
【基础达标】1．芳香烃是指（D）
A．分子组成符合C n H2n－6(n≥6)的化合物 B．分子中有苯环的化合物
C．有芳香气味的烃 D．分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物
2．甲苯是由苯环和甲基结合而成的,甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是因为( C)
A．烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色 B．苯环能使KMnO4酸性溶液褪色
C．苯环使甲基的活性增强而导致的 D．甲基使苯环的活性增强而导致的3．下列物质中，能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是( D)
4．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是( C)
A．苯和甲苯 B．1.己烯和二甲苯 C．苯和1.己烯 D．己烷和苯
5．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下所示的烃,下列说法中正确的是（C)
A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面内
B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面内
C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面内
D．该烃属于苯的同系物
6．有机物A的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色，经测定数据表明,分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，符合此条件的烃的结构有（A）
A．3种 B．4种 C．5种 D．7种
7．用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得的化合物可能有（D)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
8．某烃的分子式为C8H10，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，则此烃的结构共（C)
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
9．下列化合物中,苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是（A）
A．①③ B．①④ C．②③ D．③④
【拓展提升】请认真阅读下列三个反应：
利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。

(试剂和条件已略去)
请写出A、B、C、D的结构简式。

【答案】：
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