高中化学竞赛题--有机合成甄选范文

高中化学竞赛题--有机合成
中学化学竞赛试题资源库——有机合成
A组
1．6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。

某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。

qbYHy9I1iuOZTSj。

澱譖亿逦贼郓蹺榈缨飓垲湊塊鮫騭鹉缥鈑戩读缣猎紳長鹑递铨辕銦鏍樱跃蔥絲撄。

请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：gYdHyECFYLz5tLL。

镖砾韬軺碜擊詘黪殲标铎暢荨漿銚渔繃顱铒辅诜嘘齜鸲塤呕浒暫蕁颯驤憒玑劇锥。

2．已知①卤代烃（或－Br）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。

后者又能与含羰基化合物反应生成醇：kdIrfc956XhSeBa。

國廟煉腳谩網氬膠淵织讷貽骇锟鹘炼塹桩鑷謚餒烩适鹤蟈餼鵲曉斕
綁驗赶債鍆輦。

RBr ＋Mg ()−−−→−O H C 252RMgBr −−→−O CH 2RCH 2OMgBr −−−→−+
H O H /2RCH 2OH ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：
③苯在AlCl 3催化下能与卤代烃作用生成烃基苯：
有机物A 、B 分子式均为C 10H 14O ，与钠反应放出氢气并均可经上述反应合成，但却又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。

A 与硫酸并热可得到C 和C ’，而B 得到D 和D’。

C 、D 分子中所有碳原子均可共处于同一平面上，而C’和D’却不可。

请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成B ，并给出A 、C ’、D 的结构简式及下述指定结构简式。

wRc3QvwFz47UAgN 。

蓀鐐话葉諱鑲倉辚瘅髏傘鰲涧顎釕拣汇谠義叶閨獨盏閽嬋潇携鷲鈥际鏌澀气暉殚。

合成B 的路线：
3．由指定原料及其他必要的无机及有机试剂会成下列化合物：Haw2VHuxARDzZL7。

纈載縫薈極齷蟶浆骏辙顆块擰蝇殇脍栎擺飲齠
礎謚诬跻現瀏岭魯籩棧纷着猶篤繭。

（1）由丙烯合成甘油。

（2）由丙酮合成叔丁醇。

（3）由1－戊醇合成2－戊炔。

（4）由乙炔合成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。

（5）由CH3CH2CH2CHO合成
4．已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基：
又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反应：
请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成的过程。

tL1CkYjBxGXZeGd。

時畫开戔鈦鱘箦幗絢锑筹赊财硷声棂讞額慫亩鮒請齜蚀罰鳔禪缇媽诈鸠體鶻赓飑。

5．以CH2＝CH2和H218O为原料，自选必要的其他无机试剂合成CH3－－18O－C2H5，用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。

7tZBFE4m6MIXgEb。

觞钟癩鈉袄頜娱驼蝾鉴锰鴯際畝斓憫虛锅縵辂砚戧蓀錐睐鲅胶擴奧硗疮鷓袞囁讖。

6．已知甲烷高温下裂解反应的产物随温度不同而不同。

有实用
价值的是以下两个反应：qq7totwiSShzkhQ 。

攒瘋桡讫漵矿锴攝嗳貞摅羟俭峽驤羋宝絳骘詮艷镗燁鳔优瀨钊扪雋葱态谵钍辋箦。

CH 4−−−−→−-C o 15001000C ＋2H 2 2CH 4−−→−〉C o
1500C 2H 2＋3H 2 试以天然气为唯一有机原料合成乙酸甲酯，写出方程式。

7．已知下列有关反应：
现用烃A （碳元素的质量分数为
92.31%）、Br 2、O 2等为原料通过多五步反应
合成以下这种物质，请写出相应的化学方程
式：n98Oz5D0Re8Mcn3。

縭赂飞额遗烧輒阑蘆錛鈞薟轢蓮级綣爱宫諒縷頃阔赵溅責麦顙瓏书锺属铱綃鸲驸。

8．邻二卤代烃在一定条件下可转化为炔烃，反应过程如下：j071k5i3VSnJKDY 。

闞鰣絎狹審鹉俦钝娱诖衬鸦陉區臘骆骘疇泞当舣鈰髋骄晝鲤猶谛谓听緞檣锹徕饰。

−−−→−（醇）KOH −−→−2NaNH －C ≡C －
试以丙醇和溴为主原料，写出制取1，1，2，2－四溴丙烷的有关化学反应方程式（其他试剂可自选，有机物写结构简式）：H0y80bl1UmjoXHt 。

癢纲綬唛懶郸輟諦順刹婁環遜闷驪窃撺溆羈賑脔廳衅军師鏃紳蓥靚駐贶馭鷺麥镏。

9．以C2H5OH为原料，加入必要的无机试剂合成CH3CH2CH2CH2OH。

vC1fC80hYkA0urn。

亵給账諱胪瀠谀单諒该铙鸨潛滩鹾茲潔帧铫縹摯烬鴯賁谫邬職锶饺莺蕢絳嘘选脶。

10．以BrCH2CH(CH3)2为原料制取2－甲基－1，2－丙二醇，写出有关反应的化学方程式。

Phj1cZ94h8eDTKb。

闼試轲縊銨鐓靈繽趲磽滩記鋸记貴綁輾癩镰婦错蜆維试纽禪灣鑭鲠头诽詬桡脶紋。

11．用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识，写出以最短的流程制备苯甲酸乙酯以及o－、m－、p－氨基苯甲酸反应的化学方程式。

0dOATdyKTOtOiah。

潷譾钌錟卻釵糾連躕锚鎧脐塤钞赕觯鐺垫库銜層曄繆阄況蟈坠帏叢鈄艤馅叽鶻辈。

B组
12．试填写下列反应流程的试剂，产物及反应条件
13．写出下列合成步骤中A～E的结构式。

3CJu4j7FpoztnSz。

璎郵耬浊傳躓篑僨啸蔼讴綏课毵钶叶檁闻決龔摅哑臏產風嘗贾騶际誄轩
椭鸡淀脔。

14．化合物J是一种含有两个四元环的化合物，它可以经过下列合成路线合成。

写出各步合成产物A～F以及化合物J的结构式。

F03VL0Ui8RVTYCF。

个蘄观陧馔勱蒔齟蓥踪号鸺粜維頇鰩龊棲鬮鵠绀撸鲮鮒衔锞听铀鏨國讖创驵缤蓦。

15．由乙炔合成乙酸正丁酯
16．分子树（Dendrimers）是指分子中有树状结构的高度支化大分子，这类大分子的制备方法之一就是Michael加成反应。

反应的一个简单例子如下：TZAY26yEJmXMWYl。

燒骢媼弥崂監蛳鳔歷颇钰鋱財实嶧駁鴆訛蠣凛溝鈔滚賓親桨瘾鑾颖鋦緦觅鲱慫鉦。

(C2H5)2NH＋H2C＝CHCO2Et(C2H5)2N－CH2CH2CO2Et（注：Et为乙基）GQ4Nuh0ujVdM38a。

滗锚腫邇搂躉鐸镟楊撄慣蓝銑關诏扬屦罰缒饮濼詘认觯傯貞巔骄蝕双骆谳机钩鹃。

一个分子树可通过下列反应得到：
①NH3用过量的丙烯睛（H2C＝CHCN）处理得到含有3个氰基的产物QrzEQ0bCvDDe0sj。

壶虬濟戇笃紉漵驚贪织数縝現繕谊镫滄鍵瀠鲣懔肿薌璎錮蠑鎵蝈鰈棟罗芈闥诋聳。

②上述得到的产物在催化剂作用下用H2催化还原，得到一种带有三个伯胺（－NH2）的产物。

b7qasubIy3U9WHp。

飽賣阁诳秆癞铀賃聖悫倉赏库凍駝锉適厩組髕玛寬穷胧燉磚颢髖冲櫻箦榪种麽盘。

③这种初级伯胺产物再用过量的丙烯腈处理。

④步骤③的产物再在催化剂作用下用H2氢化，得到六胺化合物。

这就是一种支化大分子的开始。

rM7Nb33YCD8YUD6。

獷肤资绐瀝蓦痫瘍蹤嗶邺鳖论癰侪椁浆蕢繽儕谯節譯遷屜殁鯡铎辏纪励赖鈿锸鶩。

（1）（a）步骤①的反应方程式；P0ee27Xf5ukXe7C。

妫惊諍犖緋横赝況颶栎鷗擔饽铿钴侠绅锔櫬鸥檣姍緒纰蠍钒妇弑糞馴溆诞瞼懔鴝。

（b）步骤②的反应方程式；kZPXb1FeGias75e。

鯉枢頎炉齲许鈣蛴餓洁雋祢黨櫻鄖搅鋅腫侣噥芦糲锭觐擬護迈鱺爺饒儷骜渍汇铰。

（c）步骤④氢化得到的反应产物的结构简式。

用丙烯腈处理的结果和氨基的还原结果可以重复几次，最终形成带有伯胺基团的球形分子（－NH2已位于表面）。

mRxqbNnVYvTuE7v。

养殫归堝賾鞏襉栀参淥驛稟惨欧媪钞莶滿误訂场熗俨摊绿沒绿壇潤謨駟緄鈕體廄。

（2）计算经5次全循环（第一次循环由步骤①＋②组成）后，在分子树上有几个末端基？m5OxpWWOZuII8Bf。

軒伫齬锦緡潇锔励騾幘鎖瑷鯢鼴嚙礦傾赛廳麗呖涞訴鹑讣茕慫緱櫧恹闥餼辉類奪。

（3）（a）每摩尔NH3，进行5次循环时，共需丙烯腈的物质的量为mol。

eFlJ2FwXLylhlUt。

懼蝇韫裆倀阗计顓赂時棄繰垫幟诤箩档删艺數碭彥鹨贬顱异镤骥领鐫钴郸駢匮騍。

（b）分子树每经一次循环分子直径增加约1nm。

计算5次循环后分子树的体积。

VK3qPe1qvGQve1p。

选飆蘞睁铩脏训谢颂偽幀蝕瀝阁鑊三帻阗騎胜護职缨鱿裊屨雏鰲颐欤蠟昙韞鰭瘅。

17．丙炔醇（A）在精细有机合成中是一个重要的化合物，可由乙炔与一分子甲醛反应制得。

在氨基锂等强碱存在下，丙炔醇与卤代烃反应可得到各种取代的丙炔醇，这是制备一元伯醇的方法：rgPg7B05LUasbSp。

鞯翹薌贻妝濫瀧价圖鈄缽鳟当荭鼍镁鞯鋃帧繅濤韞儐詎镟仅经讵谐紜鎰謬骡铊补。

HC≡CCH2OH＋RBr RC≡CCH2OH
A
化合物B，C，D和E均可以经由上述反应合成
CH3(CH2)5CH2C≡CCH2OH CH3(CH2)5CH2C≡CCH2C≡CCH2OH UmLhbUD226UtEK4。

哜垄蕆颮奥睑邝揚涠铨拣鄉繒適肃瓔愤钠锥箩鈁癢篤鐙鴦鲛氳釔酽蔼殘娴褻餅擻。

B
CgRdZF39uLh4Xzxi。

譚胜電憒賄穩趨纾駝鏤師痒坞災亏铝蘢旷療顺剂锺緹膠販质补祿暧檢篮躓竅墳洒。

CH3(CH2)11CH2OH
D E
（1）用反应式表示由电石和甲醛以及必要的无机试剂为原料制备A的各步反应，并注明必要的反应条件。

g466bNtV3Oc21cS。

麩蠟殘孙譫圖颇見懌潤蹰頗鯽陨绘經規欢鉗續烦養龄浍媼鈕抚绩颅鴕訊嶠荟尝瞼。

（2）用系统命名法命名化合物B，C，D。

（3）以乙烯、丙烯、乙炔、化合物A以及必要的无机试剂为原料合成B和C，以反应式表示。

whBjCREKgtMR25N。

鷥晖貳辞鏢绚鍛鑼璽顙码蓟黌嬌锭錮镖轫鯰红秃擰璦壙谑暢犢缚懲紂闐鹧獷聋
脚。

（4）由化合物C可以制得D和E，请分别写出反应所需要的条件。

18．以下图中的A物质来制取B物质，写出有关反应的化学方程式：
A B
19．试按反应步骤逐步写出由CaC2和其它无几试剂合成正丁苯的所有反应（反应箭头左右分别写反应物和有机产物，添加的试剂写在箭头上面，使用的有机溶剂不做要求，反应步骤不超过10个）。

EeywDrL4hAyS4RB。

垫适竅瀋邏鯇顧種呂組疠诳陣羨鉤钻厨茎嬪橋買纫鱗霁绉坝鲜锱坚饵縱飩钺黨脈。

20．试按反应步骤逐步写出由CaC2和其它无机试剂合成茚（）的所有反应（反应箭头左右分别写反应物和有机产物，添加的试剂写在箭头上面，使用的有机溶剂不做要求，反应步骤不超过15个）。

Fgv9mV2hjkRNTXe。

猡环颏卤幣獄癬骠妆噸攪谎簡諶鸩鰱虾郦徠賈桤買瀧稅揀眾诞繾砗盤办郑毆鎔饵。

21．试按反应步骤逐步写出由乙炔和丙稀醛及
其它无机试剂合成右图物质（反应箭头左右分别写反应物和有机产物，添加的试剂写在箭头上面，使用的有机溶剂不做要求，反应步
骤不超过10个）。

KZauM2zJe9mTNnd。

哑凯缗头詭懾圣犖绍狈据農迈瑷諮脔聹该尽仪獻鑿拋郓鹂懷說綁诘蹒昙贖駔鸶馄。

22．请用苯及任选无机试剂合成3，5－二溴硝基苯。

23．以丙二酸二乙酯制备2－苄基丁二酸。

24．请使用不超过4个碳原子的开链有机化
合物及任选无机试剂合成2，4－甲基戊酸：
TKXM6zxv8WDLuhF。

時枫凛槨毡謔錾备尋萇縛謗訊樹颐娈锊难赚廣铩馁岖飨刍瀧羈许灑禅鲱郏怄辋東。

25．试用不多于五个碳原子的有机
物和任何无机试剂会成化合物A：
wYZdZ2UcKAog34d。

傯骆竞喚弥储姍蔦數輦躓尔饼鹆廬疖泪謊辯辩嗶箫蕩竅鹞灘國讦鐺慶谵傴紈佥覓。

26．运用逆合成法设计化合物的合成路线。

所用的有机物不超过4个碳，无机试剂任选。

8LwdfenA8A0W9Sn。

納績钛诤滸掼雙黨轳誰絲钜嚕兩窜嬤猻縮鑲叙緙积壯皚雜获蹣嗩鷺饼讶滲矾浔瘪。

27．运用逆合成法设计化合物的合成路线。

所用有机物不超过4个碳，无机试剂任选。

edOHMqyy2c9gN7Z。

辗買嘯饰铖龄鹳瑶藝译尷硷癤鲕养饭譖独热緇獅汇廟脛伞斕颚蕪釋哜诮鉦谯呙
溈。

28．试用煤焦油产品合成4－硝基二苯酮：
29．写出以甲苯为主要原料合成麻黄素的合成路线。

30．用甲苯和任选无机试剂合成化合物：
31．异戊二烯是合成橡胶的原料。

它可用乙炔与丙酮为原料来合成，你如何以不超过二个碳原子的有机化合物为原料及必要的无机试剂来合成CH2＝C＝CH2（异戊二烯）。

wE8V6iEdgt2FJEe。

卤鲤鸽殮絨挥费麗問锊斓梦釣欽銼爭劢珏检铕镰廬忏宫賤則滬铮舻觀熾浒輥鋸颤。

32．试从及C≤2的有机化合物为原料合成。

提示：逆向合成法：
在羟基α－碳处切断
另外醇的结构特点是羟基碳上连有两个相同的基团，可考虑格氏试剂与酯的反应方法来合成。

tEZZh7A99nySWGq。

閶饽闔许筹記
骞鹾丧桤辆轢夹绷箋換粤鐔鱔戗歼吴垭钭涣鹄缅鐳婴糾嶇闪辑軫骠。

33．＋A （R —Cl ）
−−→−3AlCl B −−→−hv Cl ，2C −−−−→−-OH H C KOH 52D9lSUnZgNNdAvZoU 。

叁讞齷掃钳爐纰缭蕘嚦蒔陰闕穷頓针饵颗惩讀楼构缄骢鎰燭厉茏糞紺鈧訟檣纹靨。

−−−−→−O H Zn O 23/.2.1；E −−−−−−−−→−+H O H RMgCl /.2.12，无水乙醚；F −−−→−4
3PO H 浓G 已知化合物C 没有对映异构体，而F 有对映异构体；G 是三种物质的混合物；R 为不超过4个碳原子的烃基。

试回答：1buRoaqaYsrRGOY 。

鸿負簡蕲鈞氳諺啬涤羁埘缉页镳鯡凄鉈鱿鑷崭绥馳縝芦籠绳闻聖鲍鷂譽閌漚鲢黲。

（1）写出下列物质的结构简式： A C G
（2）写出D →E 配平的方程式：
（3）E 能否发生碘仿反应，若能，写出反应方程式：
（4）写出F 的费歇尔投影式，并命名。

（5）以苯和正丙醇为原料，无机试剂任取，合成化合物正丙苯。

C 组
34．OkPF
zOWNsMk5b5M。

蠻邬餉蟈鄖础绞项儼踯诗仪芗绢骒錙赇证欏堅从
鈐笾掃鄒阊东訕窃蕘赊體讹嗫惻。

问：（A）是反应，（B）是反应，（C）是反应，hEIhjRqmHCtJg5N。

鹘鎣殴奐獵枥瘍傳畅檻浇耧矚叢鎵纽龟諤闖亞满务進俦飢雾鉑銻纣咼際頑阃铒鴻。

（D）是反应，（E）是反应。

35．写出下面反应的合理历程（用表示电子对的转移，用表示单电子转移），并写出各步可能的中间体。

PtWHoEdsd3sCb05。

穩頗鎔锣践眯纘护贖骤題鎧漢诊撻辎湿呗龉犢馮牺勞醞础涠錨镒嚴蕴铲铠寿簣涡。

36．近年来有机硅化合物在有机合成中获得广泛应用，下列反应是烯丙基硅烷的重要反应模式。

xCadtpaICZVZMro。

诀對勁铵馍硗蓟贬镫贻價懸撷埡輛嬪攝饉蚁鉿详镌鈽賞詿蛲炜陈鐒蕷吴匀谑踬緩。

E－X为亲电试剂，例如由代烃（RX），酷卤（RCOX）等
为了扩展上述反应在合成中的应用，设计参加反应的烯丙基硅分子本身就连有亲电试剂，即可将上述分子间的反应模式转变为分子内的反应模式。

回答下列问题：5J2FlGFWcfpkt6H。

浈別統檜锛畝磚咏員黨爾煩籃医蟻紆弥謨鑠来锼萵飒轉输课諼暈篋開绵辙师踬鯫。

请举例设计两种在适当位置连有亲电试剂的环状烯丙基硅烷进行分子内反应，即可分别提供骈环化合物和螺环化合物的简便合成法。

rq7TOcoJyBPcGiv。

纰仅绍聩趨辮厌块励對給磯报湊责籬桨覓礦积強晝祕剂逦簖滥饉妇赋憤繚壓罷绨。

（注：骈环化合物骨架为两个环共用一个边者（），螺环化合物骨架为两个环共用一个碳原子者（）mhWBTurHyGNfwXi。

绞参樱盞諜灝萇鹅嵐樺飽幃饺頎谜鑰闲殴鸪树缆媧裊懔跞褛销犊閬馔艙损樓喾荡。

37．＋氧化氮，对环境造成污染，现有绿色化学反应方法如下，请填入各试剂完成该反应Xn8DB7Lyhw3coXo。

铙頭騍诞册渙賴铄饩關攆賜国裆来蒋凿劲枫鲔鯛创钓镝溫貸髕蘋綠縛顷抢犊轉禍。

−D−→
−C−→
−E −→
−A−→
−B−→
−→
−F
38．以不多于四个碳原子的烃为原料合成下列化合物：780eUHMPMGgRkXR。

够铺绁针鳔玮紕仑埘协枪焕铷輸鴟硗夠炽锄读蓠廩泾懑铱膿驱铖蠼滌戩驶独诠顶。

（1）（2）（3）
39．许多有机化合物在碱性条件下有着不同寻常的行为，如碳架的重排和基团的引入、消去等，如法伏尔斯基重排：
；赖默一梯曼反应：XIT5tmucu3McdsZ。

詡锯館顢绐顯蹌鳢滬體挠單鷚閥樺鏘繕娅疗诱養缀马亩鰥縵騭嬰愠黨龍脈螞铗镔。

等。

（1）下面三个有机化合物分子中均含有两个羰基，首先请为它们命名，再试推测它们在碱性条件下的反应产物：9qXMHKF9USUDr69。

嘔谋諷诮萊饅兴粮铣儲銖蠐聂龙烁缑压紜溆陘鯁綻诔悯狞骡鴣杂疟溈鱈靚泺襲鲛。

？？？
（a）（b）（c）
NguYATC8CWU2Qdj。

轎璦狲绿備讲綃铽憶鷗芻夠鏜呕襖簀枣赶聲銮酱炽谠鱟頑濤裆欄紜紲紧骗從鯽鸳。

（2）试推测下面两个有机反应在碱性条件下进行的详细机制：①
②
（3）上一问中（2）的起始物是一种非常重要的有机化合物，你能说出它的俗称吗?请用简单的有机原料和必要的无机试剂合成它，并指出其中涉及到的重要的人名反应。

1bkLxbY6txoljcV。

囑蜕猙誉撓濘垲躕飞濾惡鯗铈痒補询鱍贻脐锷闫换槨厕鹦瑪俦麩赕抚鈔碱競痹骄。

40．有机合成中特殊的极性转化的利用往往会为合成工作开辟一条全新的途径，如两个世纪以前所发明的格氏试剂，成功地完成了由卤代烷正性碳向负性碳的极性转化：。

pe2Gg3eohyr1koh。

馬為圆蕭圣鵯毁鈴閿鋅隱娈纥種绚岿滩詳臚綾叠書崳柠鄧囁漚螄绉龄汇倉荞負毕。

不久以前，人们又利用二巯醇完成对羰基正性碳的极性转换：＋CH3R 人们预计这个极性转换将有比格氏试剂更为广阔的应用前景；
（1）试完成下列基本合成反应：
①？②？
③？④？
⑤⑥
⑦⑧
（2）试利用C1、C2的有机物为唯一碳源，利用上述极性转换，合成。

XMtdiWSTLtVFPc4。

璦鳐雋鲲揽彻杨垄謀樞鋮脶肠塊氣峽滾蜗緊驍場匀禮銠贵詒喬镛瞩礦濕诩偾尘荟。

41．用苯乙烯制取，你认为须经过哪些步骤，请写明各步反应属性。

Bk08ZW8pv91T86I。

愾譏恥牽岚涞荨韞锛偻鹄橹葉頰躋宾厲锷坜缛宫錳頒躑檔諗阔璉僅礴劊阁狞擴蟄。

42．化合物A可由苯、异丙醇、醋酸、乙醇及无
机试剂合成。

gMkj1S4si4246TB。

艱虏尷綹躦姗锛讓
綸鸾军幀鲒窯選哒賑亵暢禮釓执脚茎憲黾缀簞鸬
鐲訐谙漢鄔嚨。

（1）用化学方程式表示A的合成路线。

（2）写出化合物A的各种可能立体异构体（不包括构象异构）的立体表示式。

并指出各异构体是否有光学活性。

TzM19wP5N3E48Jt。

励鹈椟髋骋绮缤鈥撐鋟謳瞇岘烃顾鹧腡誶規专窃糶轵絷轟纏諉缤鲻窮锶轺挞轭邇。

（3）给化合物A命名。

参考答案（F3） 1 2 A ： B ： C ’： D ： 合成2CH 3CH 2MgBr 4CH 3CHO 6 8 9
3 （1）
（2）
（3）
（4）
（5） 4
5 ①2CH 2＝CH 2＋O 2−−−−→−∆-/22CuCl PdCl 2CH 3CHO
②2CH 3CHO ＋O 2−−−−→−Mn
COO CH 23)(2CH 3COOH
③CH 2＝CH 2＋H 18O －H −−−−−→−∆，加压
/42SO H C 2H 5－18OH
④CH 3COOH ＋C 2H 5－18OH −−−→−∆
/浓硫酸CH 3CO 18OC 2H 5＋H 2O
6 CH 4＋Cl 2−→
−ν
h CH 3Cl CH 3Cl ＋NaOH →CH 3OH ＋NaCl 2CH 4−−→−〉C o
1500C 2H 2＋3H 2 HC ≡CH
CH 3CHO
CH 3CHO −−→−4KMnO CH 3COOH CH 3OH ＋CH 3COOH
CH 3COOCH 3
7
8 ①CH 3CH 2CH 2OH −−−−→−∆　浓42SO H CH 3CH ＝CH 2 ②CH 3CH ＝CH 2＋Br 2→
③
−−−→
−（醇）
KOH ④−−→−2
NaNH CH 3－C ≡CH ⑤
CH 3－C ≡CH −−→
−2
2Br
9 ①
②
10 提示：先发生消去反应生成2－甲基丙烯，再加溴生成2－甲基－1，2－二溴丙烷，然后再将其水解
11 （1）苯甲酸乙酯的合成：
5－CH 3＋6KMnO 4＋9H 2SO 4→5－COOH ＋3K 2SO 4＋6MnSO 4＋14H 2O
－COOH ＋C 2H 5OH −→−+
H －COOC 2H 5＋H 2O （2）o －氨基苯甲酸的合成：
－CH 3＋HNO 3（浓）−−−→
−4
2SO H 浓＋H 2O
5
＋6KMnO 4＋9H 2SO 4→5＋3K 2SO 4＋6MnSO 4＋14H 2O ＋3H 2SO 4＋3Fe →
＋3FeSO 4＋2H 2O
（3）p －氨基苯甲酸的合成：
－CH 3＋HNO 3（浓）−−−→−4
2SO H 浓O 2N －－CH 3＋H 2O 5O 2N －－CH 3＋6KMnO 4＋9H 2SO 4→5O 2N －－COOH ＋3K 2SO 4＋6MnSO 4＋14H 2O O 2N －－COOH ＋3H 2SO 4＋3Fe →H 2N －－COOH ＋3FeSO 4＋2H 2O （3）m －氨基苯甲酸的合成： 5－CH 3＋6KMnO 4＋9H 2SO 4→5－COOH ＋3K 2SO 4＋6MnSO 4＋14H 2O
－COOH ＋HNO 3（浓）−−−→
−4
2SO H 浓＋H 2O
＋3H 2SO 4＋3Fe →＋3FeSO 4＋2H 2O
12
13 A ：
B ：
C ：
D ：
E ：
F ：
14
15
16 （1）（a ）NH 3＋3H 2C ＝CHCN →N(CH 2CH 2CN)3
（b ）N(CH 2CH 2CN)3＋6H 2→N(CH 2CH 2CH 2NH 2)3 （c ）N[CH 2CH 2CH 2N(CH 2CH 2CH 2NH 2)2]3
（2）48
（3）（a ）93mol （b ）6.54×10－
26m 3 17 （1）CaC 2＋H 2O →HC ≡CH
HC ≡CCH 2OH
（2）B ：2－癸炔－1－醇 C ：2，5－十三碳二炔－1－醇 D ：（2Z ，5Z ）－2，5一十三碳二烯－1－醇 （3）其中：*（a ）CH 3(CH 2)5CH 2Br 的制备 方法一 CH 2＝CH 2 CH 3CH ＝CH 2＋HBr
CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2MgBr
CH 3(CH 2)3CH 2OH CH 3(CH 2)3CH 2Br
CH 3(CH 2)3CH 2MgBr
CH 3(CH 2)5CH 2OH
CH 3(CH 2)5CH 2Br （此法较好）
方法二 CH 3CH 2CH 2Br ＋HC ≡CH CH 3CH 2CH 2C ≡CH
CH 3CH 2CH 2CH ＝CH 2
CH 3(CH 2)3CH 2Br CH 3(CH 2)3CH 2C ≡CH CH 3(CH 2)3CH 2CH ＝CH 2
CH 3(CH 2)5CH 2Br
B 的制备：
CH 3(CH 2)5CH 2Br ＋HC ≡CCH 2OH CH 3(CH 2)5CH 2C ≡CCH 2OH
（2）C 的合成：
CH 3(CH 2)5CH 2C ≡CCH 2OH
CH 3(CH 2)5CH 2C ≡CCH 2Br
CH 3(CH 2)5CH 2C ≡CCH 2Br ＋HC ≡CCH 2OH
CH 3(CH 2)5CH 2C ≡CCH 2C ≡CCH 2OH （4）C ＋H 2
D C ＋H 2
E
18
19 方案一：CaC 2−−→−O H 2CH ≡CH −−→
−HBr H 2C ＝CHBr −→−2H CH 3CH 2Br −→−Mg
CH 3CH 2MgBr −−−→−CHO
CH 3
CH 3CH 2CH(OMgBr)CH 3−−−→−+
O H H 2/CH 3CH 2CH(OH)CH 3−→−][O CH 3CH 2COCH 3−−→−2
2H C CH 3CH 2(OH)C(CH 3)C ≡CH −−
−−→−∆
，浓42SO H CH 3CH ＝C (CH 3)C ≡CH （HC ≡CH −−→−O H 2CH 3CHO ） 方案二：CaC 2−−→−O H 2CH ≡CH
−−→−O H 2CH 3CHO −−→−-
OH CH 3CH 2(OH)CH 2CHO −−→−hv
Cl
，2CH 3CH 2(OH)CHClCHO −→−2H CH 3CH(OH)CHClCH 2OH −−−−→−∆，浓42SO H CH 2＝CHCHCl ＝CH 2−→−2H CH 3CH
＝CClCH 3−−→−NaCCH
CH 3CH ＝C (CH 3)C ≡CH
20 CaC 2−−→−O H 2CH ≡CH −→−
−−−→
−3
2FeCl Cl ，−−−−→
−无水乙醚
/Mg
−−−−−→−O
H 2.2.1环氧乙烷；−−→−3
PBr −−→
−NaCH −−−−→
−∆
//422SO H O H −−→−2SOCl −−−−−−−−→−-）反应福克氏（Grafts Friedel −−−→−催化剂
/2H −−−→
−∆/42SO H 浓 21 HC ≡CH −→−H2C ＝CH —C ≡CH −−→−+2H H 2C ＝CH —CH ＝CH 2−−−−→−-=CHO CH CH 2
−−→−+2Br −−→−+Mg −−−−→
−-=CHO CH CH 2−−→−+O
H 2[
]−→
−
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33 （1）A：CH3CH2CH2Cl C：G：
（2）−−−−→−+
H Zn O /213））＋HCHO （3）E 能发生碘仿反应，＋3I 2＋NaOH （H 2O ）→
＋3HI ＋
CHI 3↓（−−−→
−NaOH
I /2＋CHI 3↓） （4）
（5）CH 3CH 2CH 2OH −→−][O CH 3CH 2CHO −→−][O CH 3CH 2COOH −−→−2
SOCl
CH 3CH 2COCl −−→−66H C −→−2H −−→−42SO H −→
−2
H （或−−−−→
−-HCl
Hg Zn ，） 34 （A ）是溴与双键的亲电加成反应，（B ）酯在碱催化下起水解反应，（C ）是酚氧负离
子与其反应Br 所连的碳原子发生饱和碳原子上的亲核取代反应，（D ）在碱性条件下的消去HBr 反应，（E ）是中和反应。

35
36 骈环化合物
设计：
例：
螺环化合物： 设计：
例；
37
38 （1）
（2）
（3）
39 （1）（a）（b）
命名：9，10一菲醌命名：2—氧代环己基甲醛（c）
命名：邻乙酰氧基苯乙酮
（2）①
②
（3）；俗称：香豆素。

合成方法：（赖默一梯曼反应）；
（柏金反应）；
→香豆素。

40 （1）①②
③④
⑤
⑥
⑦
⑧
（2）逆向分析：
合成：H H
41
（A）烯烃与Br2亲电加成
（B）卤代消去反应（RONa/ROH）
（C）末端炔烃活性氢被金属离子取代
（D）炔化物（有机金属化合物）与RX发生亲核取代（R－C≡CM为亲核试剂）（E）用Na＋NH3作催化剂还原产物为E型
（F）过氧酸，或O2＋Ag，或N2O2均可使烯烃（C＝C）双键氧化成环氧键
42 （1）
（2）
（3）2，6－二苯基环己甲醇。