2.3卤代烃
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密度比水大,易挥发,沸点38.4℃。
沸点13.1℃
氯乙烷 CH3CH2Cl
3、溴乙烷的化学性质:
由于溴原子吸引电子能力强,
HH
—— ——
C—Br 键容易断裂,溴乙烷的 化学性质比乙烷活泼。
结构式: H─C─C─Br HH
(1)水解反应 (取代反应)
反应条件: NaOH水溶液、共热
CH3CH2-Br + H-OH
色 黄色
☆检验溴乙烷中Br元素的步骤:
色
①NaOH溶液 ②HNO3溶液中和 ③AgNO3溶液
科学探究3
【科学探究4】
将溴乙烷与NaOH乙醇溶液混合加热产生的气体产物通 入KMnO4酸性溶液,观察到KMnO4酸性褪色,
(1)可否证明发生ห้องสมุดไป่ตู้消去反应、生成了乙烯?
(2)如何改进?
气体
(3)还可以用什么方法检验乙烯?
NaOH △
CH3CH2OH+ HBr
NaOH + HBr =NaBr+H2O
水
CH3CH2Br + NaOH △
CH3CH2OH+ NaBr
2.3卤代烃
(2)消去反应
反应条件: NaOH醇溶液、共热
CH2-CH2
NaOH、醇 △
CH2=CH2↑+ HBr
H Br 饱和
不饱和
小分子
CH3CH2 Br + NaOH
此时还有必要先通入水中吗?
水
目的是除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使高锰酸钾 酸性溶液褪色,干扰乙烯的检验。还可将气体通入溴的 四氯化碳溶液,此时乙醇将不会干扰其检验,因此不需 要将气体通入水中的操作。
思考:下列卤代烃是否能发生水解反应、消去反应? 若能,请写出反应方程式。
A、CH3Cl B、CH3-CH-CH3
(4)同分异构体中随支链增多沸点降低,密度减小。
(5)通常一氯和一氟代烃的密度比水小,溴代烃、碘 代烃密度比水大。
二、卤代烃的性质 (一)溴乙烷
1、溴乙烷分子组成和结构:
C2H5Br
HH H-C-C-Br
CH3CH2Br
-Br
HH
C2H5Br
2、溴乙烷物理性质: 无色液体,难溶于水,易溶于有机溶剂,
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+H2O
消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中 脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和 (含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
【思考与交流】
比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对 化学反应的影响。
CH3CH2Br、H2O
CH3CH2Br
忠告: 1、使用涂改液时,不要将鼻子接近有毒气体,不要让
涂改液溅到皮肤上,用后一定要洗手。 2、有啄吮手指习惯的小同学不要接触或使用涂改液。
氟氯烃对大气的污染
CCl2F2 光 CClF2 + Cl
O3
光 光
O2 + O
Cl+O3= ClO+O2
ClO+O= Cl+O2
总反应: 2O3=3O2
*一个Cl可以带走100,000个O3。
Br
CH3 C、CH3-C-CH2-Cl
CH3
D、CH3-CH2-CH-CH3 Br
(二)卤代烃的化学性质
CH3
1、水解反应 (取代反应)
CH3-C-CH2-Cl
反应条件: NaOH水溶液(共热)
CH3
水
RBr + NaOH △ ROH+ NaBr
C6H5Br+ NaOH ?
2、消去反应 反应条件: NaOH醇溶液、共热 结构要求: 必须有β- H !!!
CH3Cl、C2H5Cl 、CH2=CHCl、CH3Br常温为气态。
递变性: (1) CH3Cl、C2H5Cl 、 C3H7Cl … …
随碳链增长,沸点升高, 密度降低。
(2) CH3F、 CH3Cl、 CH3Br 、 CH3I 沸点依次升高,密度增大。
(3) CH3Cl、 CH2Cl 2 、 CHCl3、 CCl4 随卤原子数增加,沸点升高, 密度增大。
方案1:加入AgNO3溶液,并滴加稀HNO3。×
方案2:加入NaOH的溶液,充分振荡,然后加入
AgNO3溶液。 × 方案3:加入NaOH溶液,充分振荡并加热静置√后取上
层清液,加入过量稀HNO3,再加AgNO3溶液。
说明有卤素原子
卤代烃 NaOH
水溶液
过量 AgNO3 HNO3 溶液
有沉淀产生
白 淡黄
氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃
按所含卤原子个数分 一卤代烃 多卤代烃
一卤代烃 CH3CH2Cl; 二卤代烃 CH2Cl2;
按烃基的类型分
饱和卤代烃 多卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃
CHCl3 CCl4
饱和一卤代烃通式:CnH2n+1X
怎么来算不饱和度?
3.卤代烃的物理性质 相似性: (1)卤代烃不溶于水,易溶于有机溶剂; (2)沸点和熔点大于相应的烃; (3) 绝大部分卤代烃是液态或固态,
1987年《蒙特利尔议定书》对氟利 昂、哈龙、氮氧化物等的生产和使用都 作出了规定。其中对于氟利昂,各缔约 国共同约定:2030年,所有氟氯烃停止 使用。
CH3-CH-CH3 Br
CH3Br (CH3)3CCH2Br C6H5CH2Br C6H5Br
练习:
1、写出1,2-二溴乙烷与NaOH的醇溶液反应方程式。
写出2,3-二溴丁烷与NaOH的醇溶液反应方程式。
2、如何用溴乙烷制取乙二醇 (HO—CH2—CH2 —OH)
三、卤代烃的应用: 1、致冷剂 3、灭火剂 2、麻醉剂 4、有机溶剂
不粘锅涂层:特富龙(聚全氟乙烯)
涂改液有毒 涂改液都不同程度分别含有三氯甲烷、三氯乙烷或 四氯乙烷等卤代烃和苯的同系物,有的还含有铅、钡等 重金属。卤代烃和苯系物均属有毒物质,不但气味刺鼻 难闻,而且吸入体内或沾在皮肤上还会危害人体健康, 同时,会污染人类生存环境。
2.3卤代烃
实验表明,每立方米空气中含有120g三氯甲烷时, 吸入5分钟至10分钟就能使人致死,主要作用于中枢神 经系统,可造成肝、肾损害。而空气中每立方米含有 14.196g三氯乙烷时,人吸入15分钟后就不能站立,高浓 度时能引起麻醉、遗忘症、痛觉和反射消失等。
NaOH水溶液,加热 NaOH乙醇溶液,加热
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
总结:
溴乙烷
NaOH(水) 乙醇(取代反应) NaOH(醇) 乙烯(消去反应)
【科学探究】
1、设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实验 装置,并进行实验。
第二章 第3节 卤代烃
氯乙烷
CH3CH2Cl
CH3Cl CH2BrCH2Br CH2=CHCl
Br
一氯甲烷 1,2-二溴乙烷 氯乙烯 溴苯
碳 、氢 、卤素
第3节 卤代烃
一、卤代烃简介 1.定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类 烃的衍生物称为卤代烃。
表示方法:R-X
2、分类
按卤原子的种类分
沸点13.1℃
氯乙烷 CH3CH2Cl
3、溴乙烷的化学性质:
由于溴原子吸引电子能力强,
HH
—— ——
C—Br 键容易断裂,溴乙烷的 化学性质比乙烷活泼。
结构式: H─C─C─Br HH
(1)水解反应 (取代反应)
反应条件: NaOH水溶液、共热
CH3CH2-Br + H-OH
色 黄色
☆检验溴乙烷中Br元素的步骤:
色
①NaOH溶液 ②HNO3溶液中和 ③AgNO3溶液
科学探究3
【科学探究4】
将溴乙烷与NaOH乙醇溶液混合加热产生的气体产物通 入KMnO4酸性溶液,观察到KMnO4酸性褪色,
(1)可否证明发生ห้องสมุดไป่ตู้消去反应、生成了乙烯?
(2)如何改进?
气体
(3)还可以用什么方法检验乙烯?
NaOH △
CH3CH2OH+ HBr
NaOH + HBr =NaBr+H2O
水
CH3CH2Br + NaOH △
CH3CH2OH+ NaBr
2.3卤代烃
(2)消去反应
反应条件: NaOH醇溶液、共热
CH2-CH2
NaOH、醇 △
CH2=CH2↑+ HBr
H Br 饱和
不饱和
小分子
CH3CH2 Br + NaOH
此时还有必要先通入水中吗?
水
目的是除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使高锰酸钾 酸性溶液褪色,干扰乙烯的检验。还可将气体通入溴的 四氯化碳溶液,此时乙醇将不会干扰其检验,因此不需 要将气体通入水中的操作。
思考:下列卤代烃是否能发生水解反应、消去反应? 若能,请写出反应方程式。
A、CH3Cl B、CH3-CH-CH3
(4)同分异构体中随支链增多沸点降低,密度减小。
(5)通常一氯和一氟代烃的密度比水小,溴代烃、碘 代烃密度比水大。
二、卤代烃的性质 (一)溴乙烷
1、溴乙烷分子组成和结构:
C2H5Br
HH H-C-C-Br
CH3CH2Br
-Br
HH
C2H5Br
2、溴乙烷物理性质: 无色液体,难溶于水,易溶于有机溶剂,
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+H2O
消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中 脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和 (含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
【思考与交流】
比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对 化学反应的影响。
CH3CH2Br、H2O
CH3CH2Br
忠告: 1、使用涂改液时,不要将鼻子接近有毒气体,不要让
涂改液溅到皮肤上,用后一定要洗手。 2、有啄吮手指习惯的小同学不要接触或使用涂改液。
氟氯烃对大气的污染
CCl2F2 光 CClF2 + Cl
O3
光 光
O2 + O
Cl+O3= ClO+O2
ClO+O= Cl+O2
总反应: 2O3=3O2
*一个Cl可以带走100,000个O3。
Br
CH3 C、CH3-C-CH2-Cl
CH3
D、CH3-CH2-CH-CH3 Br
(二)卤代烃的化学性质
CH3
1、水解反应 (取代反应)
CH3-C-CH2-Cl
反应条件: NaOH水溶液(共热)
CH3
水
RBr + NaOH △ ROH+ NaBr
C6H5Br+ NaOH ?
2、消去反应 反应条件: NaOH醇溶液、共热 结构要求: 必须有β- H !!!
CH3Cl、C2H5Cl 、CH2=CHCl、CH3Br常温为气态。
递变性: (1) CH3Cl、C2H5Cl 、 C3H7Cl … …
随碳链增长,沸点升高, 密度降低。
(2) CH3F、 CH3Cl、 CH3Br 、 CH3I 沸点依次升高,密度增大。
(3) CH3Cl、 CH2Cl 2 、 CHCl3、 CCl4 随卤原子数增加,沸点升高, 密度增大。
方案1:加入AgNO3溶液,并滴加稀HNO3。×
方案2:加入NaOH的溶液,充分振荡,然后加入
AgNO3溶液。 × 方案3:加入NaOH溶液,充分振荡并加热静置√后取上
层清液,加入过量稀HNO3,再加AgNO3溶液。
说明有卤素原子
卤代烃 NaOH
水溶液
过量 AgNO3 HNO3 溶液
有沉淀产生
白 淡黄
氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃
按所含卤原子个数分 一卤代烃 多卤代烃
一卤代烃 CH3CH2Cl; 二卤代烃 CH2Cl2;
按烃基的类型分
饱和卤代烃 多卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃
CHCl3 CCl4
饱和一卤代烃通式:CnH2n+1X
怎么来算不饱和度?
3.卤代烃的物理性质 相似性: (1)卤代烃不溶于水,易溶于有机溶剂; (2)沸点和熔点大于相应的烃; (3) 绝大部分卤代烃是液态或固态,
1987年《蒙特利尔议定书》对氟利 昂、哈龙、氮氧化物等的生产和使用都 作出了规定。其中对于氟利昂,各缔约 国共同约定:2030年,所有氟氯烃停止 使用。
CH3-CH-CH3 Br
CH3Br (CH3)3CCH2Br C6H5CH2Br C6H5Br
练习:
1、写出1,2-二溴乙烷与NaOH的醇溶液反应方程式。
写出2,3-二溴丁烷与NaOH的醇溶液反应方程式。
2、如何用溴乙烷制取乙二醇 (HO—CH2—CH2 —OH)
三、卤代烃的应用: 1、致冷剂 3、灭火剂 2、麻醉剂 4、有机溶剂
不粘锅涂层:特富龙(聚全氟乙烯)
涂改液有毒 涂改液都不同程度分别含有三氯甲烷、三氯乙烷或 四氯乙烷等卤代烃和苯的同系物,有的还含有铅、钡等 重金属。卤代烃和苯系物均属有毒物质,不但气味刺鼻 难闻,而且吸入体内或沾在皮肤上还会危害人体健康, 同时,会污染人类生存环境。
2.3卤代烃
实验表明,每立方米空气中含有120g三氯甲烷时, 吸入5分钟至10分钟就能使人致死,主要作用于中枢神 经系统,可造成肝、肾损害。而空气中每立方米含有 14.196g三氯乙烷时,人吸入15分钟后就不能站立,高浓 度时能引起麻醉、遗忘症、痛觉和反射消失等。
NaOH水溶液,加热 NaOH乙醇溶液,加热
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
总结:
溴乙烷
NaOH(水) 乙醇(取代反应) NaOH(醇) 乙烯(消去反应)
【科学探究】
1、设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实验 装置,并进行实验。
第二章 第3节 卤代烃
氯乙烷
CH3CH2Cl
CH3Cl CH2BrCH2Br CH2=CHCl
Br
一氯甲烷 1,2-二溴乙烷 氯乙烯 溴苯
碳 、氢 、卤素
第3节 卤代烃
一、卤代烃简介 1.定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类 烃的衍生物称为卤代烃。
表示方法:R-X
2、分类
按卤原子的种类分