高二化学 2_3_2 卤代烃 卤代烃的性质与应用课件

发生消去反应的产物为
或பைடு நூலகம்
。
（2）二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入 三键，例如：
二、卤代烃中卤素原子的检验
卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时，一般不 易断裂，在水溶液体系中不电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤 代烃中直接加入AgNO3溶液，将得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的 沉淀。具体实验原理和检验方法如下：
学习重点
第二节 卤代烃（第二课时） 卤代烃的性质与应用
1.卤代烃水解、消去反应的断键方式。 2.氟利昂等卤代烃作为制冷剂时，对环境的 影响——臭氧空洞。
学习难点
1.卤代烃同分异构体的书写及判断 2.卤代烃在有机合成中官能团的转化
一、卤代烃的分类及性质
1．卤代烃是烃分子中的一个或多个氢原子被__卤___素__原__子____取代后所 得到的化合物。它的官能团为___－__X___。
。
④有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生
消去反应可能生成不同产物。例如：
一、卤代烃的消去反应和水解反应 2．卤代烃的消去反应
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二 元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如，
一、卤代烃的消去反应和水解反应 3．卤代烃的消去反应及与水解反应的区别
烷烃衍生物，它的_化__学___性__质__稳___定__、__无___毒___，具有__不__燃__、烧 易_挥___发__、__易__液___化__等特点，被广泛用作__制__冷___剂___、_灭___火__剂____、
_溶__剂____等。但是，含氯、溴的氟代烷可对臭氧产生破坏作用，形
成臭氧空洞，危及地球上的生物。
反应条件 NaOH醇溶液、加热 NaOH水溶液、加热
实质
失去HX分子，形成 不饱和键
—X被—OH取代
键的变化
C—X 与 C—H 断 裂 形 成 C===C 或 C≡C 与H—X
C—X 断 裂 形 成 C— OH键
一、卤代烃的消去反应和水解反应 3．卤代烃的消去反应及与水解反应的区别
(1)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子 时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：
答案
C
【 1-溴丙烷中所断C—H在2号位、C—Br在1号位；
解 2-溴丙烷中所断C—H在1号位，C—Br在2号位。发
析 】
生的均是消去反应，产物均为丙烯。
足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质， 使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员的痛感， 这种物质的主要成分属于卤代烃。日常生活中经常用到 卤代烃，如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生产原料氯乙 烯，不粘锅内涂材料聚四氟乙烯等。今天我们在溴乙烷 结构和性质的基础上，学习有关卤代烃的性质。
2．卤代烃的分类
(1)根据分子中所含卤素的不同，可分为_氟___代__烃__、__氯___代__烃_、 _溴__代___烃__、__碘__代___烃_。 (2)根据分子中所含烃基的不同，可分为____饱__和___卤__代__烃_____和 __不__饱___和__卤___代_。烃 (3)根据分子中卤素原子的数目不同，可分为__一__卤___代__烃___和 _多__卤___代__烃。
卤 代 烃 的 功 与 过
【例题一】
下列物质既能发生消去反应，又能发生水解反应的是( ) A．一氯甲烷 B．1-溴-2-甲基丙烷 C．1-氯-2,2-二甲基丙烷 D．3-氯-2,2,4,4-四甲基戊烷
答案
B
卤代烃均能发生水解反应。能发生消去反应的卤
【 解
代烃特点是与连卤原子的碳邻近的碳原子上有H原子，
§2-3-2 卤代烃的性质与应用
溴乙烷的主要化学性质及反应条件是？ (1) 水解反应
(2)消去反应
【热身训练】
1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液共 热的反应中，两反应( )
A．碳氢键断裂的位置相同 B．碳溴键断裂的位置相同 C．产物相同，反应类型相同 D．产物不同，反应类型相同
【热身训练】
一、卤代烃的分类及性质
3．卤代烃的物理性质
(1)溶解性：卤代烃都___不__溶___于___水，可溶于有机溶剂。 (2)沸点：卤代烃的沸点随烃基的增大呈现__递___增___的趋势，且较 相应的烷烃__高______。这是因为C—X键具有极性，增大了分子
间作用力的缘故。同一卤代烃的同分异构体中支链越多，沸点
一、卤代烃的分类及性质 4．卤代烃的化学性质
(1)卤代烃的消去反应——氢氧化钠醇溶液共热
一、卤代烃的分类及性质 4．卤代烃的化学性质 （2）水解（取代）反应——氢氧化钠水溶液
CH3OH+HCl CH2OHCH2OH+2HBr
一卤代烃可制一元醇，二卤代烃可制二元醇。
二、卤代烃与环境污染
有些多卤代烃，如氟氯代烷(商品名为氟利昂)，是含氟和氯的
卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团)的作用。 卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时， 共用电子对偏向卤素原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用 下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
一、卤代烃的消去反应和水解反应 3．卤代烃的消去反应及与水解反应的区别
消去反应
水解反应
一、卤代烃的消去反应和水解反应 2．卤代烃的消去反应
(2)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能 发生消去反应。例如，
一、卤代烃的消去反应和水解反应
2．卤代烃的消去反应
(2)卤代烃的消去反应规律
③直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如
析 】
才能发生消去反应，由此分析只有B正确。
一、卤代烃的消去反应和水解反应 1．水解反应
卤代烃水解时，只断裂碳卤键(
)。即
，因此所有的卤代烃均能发生水解反应，只是难易程度不同。
一、卤代烃的消去反应和水解反应
2．卤代烃的消去反应
(1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分 子，从而形成不饱和化合物。 例如，
___越__低___。
一、卤代烃的分类及性质 3．卤代烃的物理性质
(3)密度：一卤代烷的密度较相应的烷烃大，但一氯代烷的密度都
比水的小。在同系物中，密度随烃基的增大而呈现____递__减__的趋
势，这是卤素原子的质量分数逐渐减小的缘故。
烃基相同卤原子不同的卤代烃中，密度和沸点最低的是__氟__代__烃__。