壳聚糖衍生物的表面活性及其药物增溶性研究进展
壳聚糖酶
微生物壳聚糖酶的研究进展及应用现状几丁质(chitin)又名甲壳素、甲壳质,是N-乙酰-D-葡萄糖胺以β-1,4-糖苷键相连而成,是地球上仅次于纤维素的第二大类天然高分子化合物。
壳聚糖(chitosan)为几丁质脱乙酰化后的产物,是一种阳离子型多糖,也是目前唯一的商品化碱性多糖。
壳聚糖是一种高分子阳离子絮凝剂,由于具有无毒、可被生物降解、良好的生物容性和成膜性等优良特性,在医药卫生、农业等方面得到广泛的应用。
如可作为离子交换剂,毛发固定剂、保湿剂和柔软剂,药物缓释剂、增溶剂,饲料添加剂,种子处理剂等。
但是壳聚糖的分子量大,水溶性较差,在人体内不易吸收,使其应用受到限制。
而壳聚糖的降解产物壳寡聚糖(Chitooligosaccharides)不仅具有水溶性好、易吸收等优点,近年来更是发现,低分子量壳寡聚糖(如五糖、六糖)具有抗肿瘤、抗菌、免疫激活及保湿吸湿等特点,使其在医药领域有着广泛的应用前景。
壳寡糖的制备大多数是以虾、蟹等为原料,经过脱乙酰基等处理得到壳聚糖,再进一步水解得到壳寡糖。
目前,由壳聚糖制备壳寡糖主要有两种水解方法:酸解法和酶解法。
酸解法一般是用盐酸部分水解壳聚糖,用甲醇除去水解液中产生的大量单糖,经加Dowex离子交换树脂分离得到壳寡糖。
酸水解法的缺点是反应产物单糖较多,而壳寡糖含量低,反应条件苛刻,工艺烦琐,同时这一工艺由于产生大量废弃酸液,易给环境造成污染。
酶解法是指采用酶制剂在较温和的条件下降解壳聚糖。
一般分为两类:非专一性水解酶和专一性水解酶。
非专一性酶工艺,是利用如脂肪酶、溶菌酶等壳聚糖非专一性水解酶,降解壳聚糖。
但降解程度有限,而且产物复杂,不易分离,酶量使用大。
专一性水解酶是利用以壳聚糖为专一性底物的壳聚糖酶,专一性水解壳聚糖,该反应条件温和,可通过反应时间控制水解产物,为大规模生产壳寡糖提供了可能,是一种较为理想的壳寡糖制备方法。
壳聚糖酶(Chitosanase,EC.3.2.1.132)是催化壳聚糖降解的专一性酶。
壳聚糖的改性研究进展及其应用
壳聚糖的改性研究进展及其应用壳聚糖是一种天然高分子材料,由于其具有良好的生物相容性、生物活性和生物降解性,因此在工业、生物医学等领域得到了广泛的应用。
然而,壳聚糖也存在一些不足之处,如水溶性差、稳定性低等,因此需要对壳聚糖进行改性研究,以提高其性能和应用范围。
壳聚糖的改性方法主要包括化学改性和物理改性。
化学改性是通过化学反应改变壳聚糖的分子结构,从而提高其性能。
例如,通过引入疏水基团可以改善壳聚糖的水溶性和生物相容性。
物理改性则是通过物理手段改变壳聚糖的形态、结构等因素,以达到提高性能的目的。
例如,通过球磨法可以制备壳聚糖纳米粒子,从而提高其在生物医学领域的应用效果。
目前,壳聚糖的改性研究已经取得了显著的进展。
然而,仍存在一些问题和挑战。
其中,如何保持壳聚糖的生物活性是改性过程中面临的重要问题。
改性后的壳聚糖可能会出现新的毒性问题,因此需要进行深入的毒性研究。
未来,随着壳聚糖改性技术的不断发展,相信这些问题将逐渐得到解决。
壳聚糖在工业、生物医学等领域有着广泛的应用。
在工业领域,壳聚糖可用于制备环保材料、化妆品添加剂、印染助剂等。
例如,通过接枝共聚将壳聚糖与聚丙烯酸制成高分子复合材料,可用于制备可生物降解的塑料袋等环保材料。
在生物医学领域,壳聚糖可用于药物传递、组织工程、生物传感器等方面。
例如,利用壳聚糖制备的药物载体能够实现药物的定向传递,提高药物的疗效并降低毒副作用。
在生物医学领域,壳聚糖还可用于组织工程。
通过将壳聚糖与胶原等生物活性物质结合,可以制备出具有良好生物相容性和生物活性的组织工程支架。
这些支架可为细胞生长提供适宜的微环境,促进组织的再生和修复。
壳聚糖还可用于制备生物传感器,用于检测生物分子和有害物质。
例如,将壳聚糖与酶或抗体结合制成生物传感器,可实现对血糖、胆固醇等生物分子和有害物质的快速、灵敏检测。
壳聚糖作为一种天然高分子材料,具有良好的生物相容性、生物活性和生物降解性,在工业、生物医学等领域得到了广泛的应用。
壳聚糖脂质体的制备与性能研究
壳聚糖脂质体的制备与性能研究壳聚糖脂质体是一种由壳聚糖和脂质组成的纳米颗粒,具有较好的生物相容性和药物包载能力。
在药物传输和生物医学领域,壳聚糖脂质体被广泛研究和应用。
本文将从壳聚糖脂质体制备方法、性能以及其在药物传输中的应用等方面进行综述。
壳聚糖脂质体的制备方法多种多样,在实际应用中常用的方法包括溶剂沉淀法、蜡液化法、乳化沉淀法等。
溶剂沉淀法是一种常用的制备方法,通过选择合适的溶剂、沉淀剂等条件,可以控制壳聚糖脂质体的粒径、分散性和稳定性。
蜡液化法则通过将脂质和壳聚糖以一定的比例混合,并加热到脂质液化的温度,制备壳聚糖脂质体。
乳化沉淀法是将壳聚糖和脂质分别溶解于水相和有机相中,通过超声乳化和沉淀方法制备脂质壳聚糖纳米粒子。
壳聚糖脂质体的性能研究主要包括稳定性、药物包载率、释放行为等方面。
稳定性是指壳聚糖脂质体在储存和使用过程中的物理化学性质是否发生变化。
药物包载率是指壳聚糖脂质体内药物的含量与总体积的比例,衡量了药物的载荷能力。
释放行为是指壳聚糖脂质体内药物的释放速率和方式,研究了药物的缓释性能。
通过对这些性能进行研究,可以优化壳聚糖脂质体的制备方法,提高其应用效果。
壳聚糖脂质体在药物传输中具有广泛的应用前景。
首先,壳聚糖脂质体可以通过调控壳聚糖和脂质的比例,来改变脂质层的性质,例如增加表面活性剂含量可以提高药物的包载率。
其次,壳聚糖脂质体的纳米尺寸可以提高药物的负载量,并增加在靶组织上的积累。
此外,壳聚糖脂质体还可以通过改变药物的释放行为,实现药物的控释和靶向传输,从而提高药物的疗效和减少副作用。
除了药物传输领域,壳聚糖脂质体还在生物医学领域中显示出广泛的应用。
例如,壳聚糖脂质体可以在人体组织工程中作为生物材料来促进伤口的愈合和再生。
此外,壳聚糖脂质体还可以用于癌症治疗,通过包载抗癌药物并实现靶向输送,提高药物治疗效果。
总之,壳聚糖脂质体的制备方法多样,可以根据具体应用需求选择合适的制备方法。
改性壳聚糖的研究进展
改性壳聚糖的研究进展1壳聚糖的理化性质壳聚糖(chitosan,(1,4)-2-氨基-2-脱氧-β-D-葡聚糖)是甲壳素(chitin,(1,4)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡聚糖)部分脱乙酰化的产物。
甲壳素广泛存在于蟹、虾以及藻类、真菌等低等动植物中,含量极其丰富,自然界每年产量约在100亿吨,是仅次于纤维素的第二大多糖。
它是由葡萄糖结构单元组成的直链多糖,此多糖中含有数千个乙酰己糖胺残基,因此在分子间形成很强的氢键,导致其不溶于水和普通有机溶剂,这就大大限制了其应用范围。
将甲壳素在碱性条件下加热,脱去N-乙酰基后可生成壳聚糖。
人们常将N-脱乙酰度和粘度(平均相对分子质量)作为衡量壳聚糖性能的两项指标。
N-脱乙酰度是判定壳聚糖溶解性的依据,脱乙酰度越高,分子链上的游离氨基就越多,在酸中的溶解性就越好;而壳聚糖相对分子质量越大,分子之间的缠绕程度就越大,溶解度就越小。
壳聚糖是自然界中唯一的一种碱性多糖,它一般是白色无定型、半透明、略有珍珠光泽的固体。
壳聚糖可溶于大多数稀酸,如盐酸、醋酸、苯甲酸溶液,且溶于酸后分子中氨基可与质子结合,使自身带上正电荷。
甲壳素及壳聚糖的结构式如图1所示:图1壳寡糖与壳聚糖的结构式甲壳素和壳聚糖在自然界可以被各种微生物降解。
微生物中的甲壳素酶(chitinase)可以随机地水解甲壳素的N-乙酰-β-(1-4)糖苷键。
而壳聚糖可以被多种酶水解,包括壳聚糖酶(chitosanase)、麦芽糖酶、脂肪酶、以及各种来源的蛋白酶。
在人体内甲壳素酶和壳聚糖酶并非普遍存在,通过测定显示N-乙酰壳聚糖在人血清中可以被人体内普遍存在的溶菌酶(lysozyme)降解。
壳聚糖的主链结构中引入了2-氨基,化学性质区别于3,6-羟基,与甲壳素相比增加了反应选择性的功能基团。
由于C6-OH是一级羟基,C3-OH是二级羟基,空间位阻不同反应活性也不同,再加上C2-NH2,壳聚糖就具有三个活性不同的可供修饰的基团。
「壳聚糖及其衍生物」在医药领域的应用
「壳聚糖及其衍生物」在医药领域的应用全文共四篇示例,供读者参考第一篇示例:壳聚糖及其衍生物是一种重要的生物大分子化合物,具有多种生物活性和良好的生物相容性,在医药领域有着广泛的应用。
近年来,随着科学技术的进步,壳聚糖及其衍生物在药物传递、创伤修复、组织工程等方面的应用越来越受到重视。
壳聚糖及其衍生物在药物传递领域具有广阔的应用前景。
由于其生物相容性好、可降解性强以及与药物具有良好的相互作用性,壳聚糖及其衍生物被广泛用于制备药物载体。
通过将药物包裹在壳聚糖微球或纳米粒子中,可以提高药物的稳定性和生物利用度,延长药物的作用时间,减少对健康组织的损伤。
壳聚糖及其衍生物还可以通过表面修饰来实现靶向输送,将药物准确地送达到病灶部位,提高治疗效果,减少副作用。
壳聚糖及其衍生物在创伤修复领域也有着重要的作用。
由于其良好的生物相容性和生物降解性,壳聚糖及其衍生物可以作为生物材料用于创伤修复。
研究表明,壳聚糖膜可以有效地促进创面愈合,减少炎症反应,提高伤口愈合的速度和质量。
壳聚糖衍生物还具有抗菌和抗炎作用,可以有效预防感染并促进创面愈合。
壳聚糖及其衍生物在创伤修复领域有着广阔的应用前景。
壳聚糖及其衍生物在组织工程领域也展现出了巨大的潜力。
由于其与细胞具有良好的相容性,可以促进细胞的生长和分化,被广泛用于制备支架和人工组织工程材料。
研究表明,将壳聚糖膜用于人工皮肤、软骨修复、骨骼重建等领域可以促进组织的再生和修复,达到良好的治疗效果。
第二篇示例:壳聚糖及其衍生物是一种天然高分子材料,具有极强的生物相容性和生物降解性,在医药领域有着广泛的应用前景。
随着科学技术的不断进步,人们对壳聚糖及其衍生物在药物输送、创伤修复、抗感染等方面的应用进行了深入研究,取得了显著的成果。
壳聚糖及其衍生物在药物输送领域具有重要的应用。
由于其优良的生物相容性和可控的降解性,壳聚糖可以作为药物的载体,帮助药物更好地传递到靶组织或细胞,提高药物的疗效和减少副作用。
壳聚糖的改性研究进展及其应用
壳聚糖的改性研究进展及其应用王浩【摘要】Research progress of chitosan modification in recent years was reviewed.The applications of chitosan and its derivatives as new functional materials in medicine, environmental protection, textile, food, daily cosmetics and other fields were introduced.The development trend of the research and application of chitosan was prospected.%综述了近年来壳聚糖改性的研究进展,介绍了壳聚糖及其衍生物作为新型的功能材料在医药、环保、纺织、食品及日用化妆品等领域的应用,展望了壳聚糖研究应用的发展趋势.【期刊名称】《成都纺织高等专科学校学报》【年(卷),期】2017(034)001【总页数】8页(P187-194)【关键词】壳聚糖;改性;衍生物;应用【作者】王浩【作者单位】安徽农业大学轻纺工程与艺术学院,安徽合肥 230036【正文语种】中文【中图分类】TS102壳聚糖是自然界中含量仅次于纤维素的第二大丰富的生物多糖,主要来自于低等节肢类动物如虾、蟹、昆虫等外壳以及低等植物如藻类、菌类的细胞壁中。
壳聚糖是已知的唯一的天然碱性阳离子聚合物,具有优异的生物官能性、生物相容性、无毒、抗菌性和生物降解性等特点[1-2],已成为一个新型的生理功能材料而广泛应用于医药、环保、纺织、食品及化妆品行业等领域。
随着壳聚糖及其衍生物的研究工作不断深入广泛,其应用领域也随之不断扩展,有着巨大的潜在市场。
甲壳素由于其分子内、分子间强的氢键作用,构成紧密的晶态结构,其溶解性差,不溶于一般溶剂。
壳聚糖的制备与应用研究
壳聚糖的制备与应用研究正文:壳聚糖是一种天然高分子材料,具有生物相容性、生物降解性和无毒性等优良特性。
近年来,随着人们对生物材料的需求不断增加,壳聚糖的制备与应用也逐渐引起了人们的关注。
一、壳聚糖的制备方法1.壳聚糖的提取方法壳聚糖一般从海产品中提取,其主要方法是酸解法和碱解法。
其中酸解法是通过盐酸或硝酸将贝壳中的碳酸钙酸解,再经过多次洗涤、筛选和干燥等步骤提取壳聚糖。
碱解法则是利用强碱溶液将贝壳中的碳酸钙转化为氢氧化钙,再经过多次洗涤、加酸和干燥等步骤提取壳聚糖。
两种方法各有优缺点,具体选择还需根据实际情况进行考虑。
2.壳聚糖的化学修饰方法壳聚糖的化学修饰方法主要包括烷基化、磺化、酯化、羟基化等。
烷基化是将壳聚糖表面的氨基进行烷基化反应,使其在水中具有更好的分散性和稳定性;磺化则是通过磺酸化反应将壳聚糖表面的氨基转化为磺酸基,以增强其亲水性和离子交换能力;酯化则是利用酸酐基将壳聚糖中的羟基进行酯化反应,以增强其功能性。
羟基化则是在壳聚糖分子上引入羟基,以增强其亲水性和生物活性等方面的性能。
二、壳聚糖的应用研究1.壳聚糖在医药领域的应用壳聚糖具有良好的生物相容性和生物降解性,在医药领域中有广泛的应用。
例如,壳聚糖可以用于制备药物缓释剂、口腔贴片、骨修复材料、组织工程等。
此外,壳聚糖还可以作为药物的辅料,用于增加药品的稳定性和生物可利用性。
2.壳聚糖在食品领域的应用壳聚糖在食品领域中也有广泛的应用。
例如,壳聚糖可以用于制备食品包装材料、保鲜剂、食品加工助剂等。
壳聚糖具有良好的生物降解性和生物相容性,不会对人体造成危害,因此在食品包装领域中具有巨大的潜力。
3.壳聚糖在环保领域的应用壳聚糖具有良好的生物降解性和生物相容性,在环保领域中也有广泛的应用。
例如,壳聚糖可以用于制备水处理剂、土壤修复剂等。
此外,壳聚糖还可以用于制备生物降解塑料、生物柴油等环保材料,可以有效地减轻环境污染和资源消耗。
总结:壳聚糖是一种具有广泛应用前景的天然高分子材料。
壳聚糖及其衍生物在食品工农业中的应用研究进展
壳聚糖及其衍生物在食品工农业中的应用研究进展颜阿娜;李世迁【摘要】壳聚糖作为一种天然碱性多糖,具有高附加值、可再生资源、抑菌、无毒、易成膜、可生物降解、螯合重金属等优点。
文章综述了壳聚糖在食品工农业方面的应用研究进展情况,详细介绍了壳聚糖、改性壳聚糖和复合壳聚糖在果蔬保鲜、植物诱导、防止微生物生长、果汁澄清、添加剂和食品工业废水方面的应用性能,并对壳聚糖在食品中应用的未来发展进行展望。
%As a natural edible alkalescent polysaccharide , chitosan had many advantages such as high value -added , a kind of renewable resources , antibacterial, non-toxic, easy to be filmed, biodegradable, and chelating heavy metal.The advance in research of chitosan and its derivative on food industry and agriculturewas summarized.The application of single chitosan , modified chitosan and composite in food preservation was overviewed.The plants, antibacterial antioxidant effect , clarified fruit juice , additives and the food industry wastewater treatment were introduced in detail , and the future development of fresh film of chitosan was prospected.【期刊名称】《广州化工》【年(卷),期】2014(000)018【总页数】3页(P8-10)【关键词】壳聚糖;应用;食品;工业;农业【作者】颜阿娜;李世迁【作者单位】福建师范大学福清分校生物与化学工程系,福建福州 350300;福建师范大学福清分校生物与化学工程系,福建福州 350300; 武汉大学资源与环境科学学院,生物质资源化学与环境生物技术湖北省重点实验室,湖北武汉 430079【正文语种】中文【中图分类】Q53壳聚糖在自然界广泛存在,是自然界中唯一碱性多糖、仅次于纤维素的第二大可利用再生资源[1]。
壳聚糖的研究
壳聚糖的研究郑英奇 04300079壳聚糖[CS, (1 , 4) - 2- 氨基- 2- 脱氧- B- D - 葡聚糖]是目前自然界中发现的膳食纤维中唯一带正电荷的动物纤维, 分子内存的大量游离氨基, 使得其溶解性能较甲壳素有很大提高, 同时反应活性大大增强, 引起人们的广泛关注[ 1 ]。
壳聚糖分子中的氨基、羟基与大部分重金属离子形成稳定螯合物的性质, 可应用于贵金属回收、工业废水处理; 其天然生物活性的直链聚阳离子结构具有抑菌、消炎、保湿等功能, 可用于医药、化妆品配方等领域; 特别是经过化学改性得到的壳聚糖衍生物, 其物理化学性质得到改善, 使其应用范围大大拓展, 因此壳聚糖及其衍生物的开发及应用研究已引起人们广泛的兴趣。
本文就其功能化及其作为生物医用高分子材料方面的研究进行了简要综述。
1 壳聚糖的功能化及其在生物医用高分子材料方面的应用同其它碳水化合物一样, 壳聚糖也可以发生交联与接枝、酯化、氧化、醚化等反应, 生成一系列各具其特殊功能的新材料。
1. 1 壳聚糖的接枝反应及其在生物医用高分子方面的应用近几年壳聚糖的接枝共聚研究进展较快, 较为典型的引发剂是偶氮二异丁腈、Ce (IV ) [ 2 ]和氧化还原体系。
壳聚糖C6- 伯, C3- 仲羟基及C2-氨基皆可以成为接枝点, 通过接枝反应, 可将糖基、多肽、聚酯链、烷基链等引入到壳聚糖中, 赋予壳聚糖新的性能。
单纯的壳聚糖作为药物释放包覆物, 有溶解性差、对pH 的依赖性太强和机械性能不好等缺点, 而接枝上具有水溶性、生物相容性好的PVA 后, 能极大地改善其对药物的释放行为, 且满足H iguch i’s 扩散模型[ 3 ]。
在壳聚糖上接枝唾液酸的一部分, 有望成为人类红细胞凝结的抑制剂 , 壳聚糖上NH2 的正电荷与细胞表面的脂质体的负电荷(如唾液酸) 相结合后, 可抑制细胞的活动能力, 从而抑制细菌生长; 低聚体的壳聚糖能穿透细胞壁, 进入细菌的细胞内, 抑制其细胞中mRNA 的形成, 从而抑制细菌的生长。
壳聚糖改性技术的新进展烷基化、酰化以及接枝化改性
壳聚糖改性技术的新进展烷基化、酰化以及接枝化改性一、本文概述壳聚糖,作为一种天然多糖,因其独特的生物相容性、生物降解性和低毒性等特性,在医药、食品、农业、环保等领域具有广泛的应用前景。
然而,壳聚糖本身的溶解性差、机械性能不足等问题限制了其进一步的应用。
为了改善壳聚糖的性能,拓宽其应用领域,科研工作者们一直致力于壳聚糖改性技术的研究。
本文旨在全面综述近年来壳聚糖改性技术的新进展,特别是烷基化、酰化以及接枝化改性等方面的研究动态和成果。
本文将介绍壳聚糖的基本结构和性质,为后续改性技术的研究提供基础。
随后,将重点讨论烷基化、酰化和接枝化等改性方法的原理、操作步骤及其在壳聚糖改性中的应用。
通过对比不同改性方法的优缺点,分析改性后壳聚糖的性能变化及其在各个领域的应用前景。
本文还将展望壳聚糖改性技术的发展趋势,以期为未来相关研究提供参考和借鉴。
二、壳聚糖的烷基化改性壳聚糖的烷基化改性是一种重要的化学修饰方法,通过引入烷基基团,可以改变壳聚糖的水溶性、生物相容性和生物活性等特性。
烷基化改性通常包括烷基醚化、烷基酯化和长链烷基化等。
烷基醚化是指将壳聚糖上的羟基与烷基卤代物或硫酸酯进行反应,生成烷基醚衍生物。
这种改性方法可以提高壳聚糖在有机溶剂中的溶解性,同时保留其生物相容性和生物活性。
常用的烷基卤代物包括溴代烷烃和氯代烷烃,而硫酸酯则可以通过硫酸与醇的反应制备。
烷基酯化则是将壳聚糖上的羟基与酸酐或酰氯进行反应,生成烷基酯衍生物。
这种改性方法可以增强壳聚糖的热稳定性和化学稳定性,同时赋予其新的功能。
常用的酸酐包括乙酸酐和丙酸酐,而酰氯则可以通过相应的羧酸与氯气反应制备。
长链烷基化则是将长链烷烃基团引入壳聚糖分子中,以增加其疏水性和生物相容性。
这种改性方法通常使用长链烷基卤代物或长链烷基硫酸酯作为反应试剂,通过取代反应将长链烷基基团连接到壳聚糖分子上。
长链烷基化的壳聚糖衍生物在药物载体、生物医用材料等领域具有广泛的应用前景。
壳聚糖的研究范文
壳聚糖的研究范文壳聚糖是一种天然高分子多糖,广泛存在于贝壳、虾蟹壳、水果等生物材料中。
近年来,壳聚糖在生物医学、食品、包装、纺织、农业等领域的研究得到了广泛关注。
本文将系统综述壳聚糖的研究现状和前景,并分析其在不同领域的应用。
首先,壳聚糖在生物医学领域的研究应用方兴未艾。
壳聚糖具有生物相容性、不可降解性和低毒性等特点,被广泛应用于药物缓释、组织工程和生物传感器等领域。
壳聚糖药物缓释系统可以通过控制药物的释放速率和时间,实现药物的长效治疗。
组织工程方面,壳聚糖可以作为支架材料用于骨修复和软骨再生。
此外,壳聚糖还可以用作生物传感器的载体,用于检测生物标志物的变化。
其次,壳聚糖在食品领域的研究表明其具有良好的功能性和营养性。
壳聚糖具有保湿性、保鲜性和可食性等特点,可以用于制备食品保鲜膜、营养添加剂和食品包装材料。
此外,壳聚糖还可以用于食品的改善质构和增加营养成分,如增加食品纤维素的含量和改善面包的质地。
另外,壳聚糖在包装领域的应用也得到了广泛关注。
壳聚糖薄膜具有良好的透气性、防水性和防氧化性,可以用于各种包装用途,如食品包装、药品包装和电子产品包装等。
壳聚糖包装材料还具有生物降解性,对环境友好。
最后,壳聚糖在农业领域的研究也有很大的潜力。
壳聚糖可以用作土壤改良剂,改善土壤结构和保持土壤湿润。
此外,壳聚糖还可以用作农药微胶囊剂的载体,实现农药的长效控释。
总之,壳聚糖在生物医学、食品、包装和农业领域的研究表明其具有广阔的应用前景。
然而,现有研究还存在一些问题,如制备工艺复杂、性能不稳定和成本高等。
因此,今后的研究应该重点解决这些问题,并进一步深入研究壳聚糖的结构和功能,以实现其更广泛的应用。
新型两亲性壳聚糖衍生物的合成、表征及对难溶性药物的增溶性
和 H N MR方法 进行 表征 , 过元 素 分 析 测 定 羧 甲基 和 疏 水烷 基 链 的取 代度 ;用 x射线 粉 末 衍 射及 通
收 稿 日期 : 0 70 —7 2 0 -4 1
基金项 目:国家 自然科学基金 ( 批准号 : 0 7 15 资助. 34 2 0 ) 联系人简介 :周建平 , , 士,教授 , 士生导师 ,主要从事新型高分子材料的设计及在药物递送 系统 中的应用研究 男 博 博
泛 应用 于工业 、 业 、 农 生物 工程 、医药 、 品 、日化 、 水处 理 、 食 污 纺织 印染 等领域 .若在壳 聚糖 骨架
卜 分别 引入 亲水 和疏水 基 团 ,即可形成 两 亲性 聚合物 .目前 大部 分研 究集 中于该 类 衍 生物作 为 高 分子 表 面活性 剂 的基础研 究 和应用 方面 “ , ’ 而作 为难 溶性 药物 增溶 载体 的研究 报道 则较 少 .
维普资讯
V0. 8 12
20 0 7 年 l 0月
高 等 学 校 化 学 学 报
CHE C OURNAL OF C NE E UNI MI ALJ HI ~1 9 9 5 99
对 难溶 性 抗 肿 瘤 药 物 紫 杉 醇 具 有 优 越 的 增 溶 能 力 ,使 紫 杉 醇 在 水 中 的 溶 解 度 提 高 近 5 0倍 ,载 药 量 为 0 3 . % ( 量 分 数 ) 包 封 率 为 8. % .O C是 潜 在 的 优 良的 难 溶性 药 物 增 溶 载体 材 料 . 46 质 , 99 C 关键 词 壳 聚糖 ; 合 物胶 束 ; 成 ;紫 杉 醇 ; 溶 聚 合 增 0 3 6I 文献标识码 A 文章编号 05 -70 20 )019 —5 2 1 9 (0 7 1— 50 0 9 中 图分 类 号
壳聚糖的改性及其抗菌性能研究进展
壳聚糖的改性及其抗菌性能研究进展发布时间:2021-01-20T06:24:10.737Z 来源:《中国科技人才》2021年第2期作者:徐杰陈婷婷[导读] 壳聚糖又称脱乙酰甲壳素,可以通过简单的脱乙酰化过程从甲壳质中提取,化学名称为聚葡萄糖胺(1-4)-2-氨-B-D葡萄糖,分子式为(C6H11NO4)n。
青岛即发新材料有限公司山东省青岛市 266200摘要:作为一种可吸收降解的环境友好型生物高分子,壳聚糖被认为是最有效的抗菌生物聚合物之一。
特殊的功能和结构使壳聚糖在生物医学材料和食品等领域具有潜在的应用价值。
但是壳聚糖的水溶性极差,也不溶于碱溶液和大多数有机溶剂,因此其应用受到限制。
为改善壳聚糖的溶解性,可对其进行改性。
壳聚糖改性方法包括物理改性、化学改性和复合改性,化学改性主要有烷基化、酰基化、醚化、席夫碱化及接枝共聚等方法。
介绍了壳聚糖的抗菌原理及改性研究进展,并展望了其未来的发展前景。
关键词:壳聚糖;改性;抗菌性能;研究进展引言壳聚糖又称脱乙酰甲壳素,可以通过简单的脱乙酰化过程从甲壳质中提取,化学名称为聚葡萄糖胺(1-4)-2-氨-B-D葡萄糖,分子式为(C6H11NO4)n。
壳聚糖具有无毒、优异的抗菌活性、生物降解性和生物相容特性,广泛用于生物医学作为药物载体、抗菌剂、抗氧化剂、抗肿瘤和伤口敷料剂。
虽然壳聚糖中含有游离的氨基,但其只能溶于各类稀酸中,并且氨基和羟基之间较强的氢键使壳聚糖溶液的黏度比较高,因此其应用受到极大限制。
壳聚糖中含有的—OH和—NH2具有一定的化学活性,因此在保证其优点的同时,可对其进行化学改性或通过与其他高聚物进行接枝共聚等方法改善其水溶性。
1壳聚糖的抗菌原理(1)取决于壳聚糖的胺基(NH+2)正电荷与各种微生物细胞壁上的负电荷之间的静电相互作用,这样会阻碍细菌汲取营养物质以及代谢产物的排出,同时会使细胞壁和细胞膜上的负电荷分布不均匀,进而破坏细胞壁生长的平衡性,从而达到抑菌和杀菌的效果;(2)壳聚糖在进入细胞后,会与细胞内带阴离子的物质结合,以及与脱氧核糖核酸(DNA)反应生成稳定的复合物,破坏了DNA聚合酶或核糖核酸(RNA)的合成,进而会破坏细胞正常的生理活性,从而杀灭细菌,起到抗菌作用;(3)归因于壳聚糖对Ca2+、Mg2+和Zn2+等金属离子的螯合能力,这些金属离子是微生物生长代谢所需的重要组分,如革兰氏阳性细菌中孢子的形成。
壳聚糖的应用及发展
壳聚糖的应用及发展单位:贵阳中医学院姓名:代奎学号;s20085311019摘要:高分子缓控释材料因其原材料来源广泛药剂应用能力强受环境影响因素多而成为调节药物释放载体材料的研究重点,极具发展前景分类祥述了壳聚糖的性质,生物活性,抗菌性,衍生物以及它们的性能特点和应用,并简明介绍了壳聚糖的研究价值与动向。
关键词:壳聚糖;降解;抗菌性;缓释材料;衍生物壳聚糖(chitosan)又名β-1,4聚葡萄糖胺,是迄今为止发现的唯一天然碱性多糖,具有良好成膜性、安全性、生物降解性,在化工、食品、农业等领域有着广泛的用途。
壳聚糖是一种新型的天然医用生物材料虾蟹类作为壳聚糖的原料,在我国具有分布量大,资源丰富的特点,从环保经济可持续发展的角度来考虑,1)壳聚糖作为一种天然的材料不仅无毒无污染,而且还具有很好的生物降解性和相容性因此非常有必要加大对壳聚糖的研究,以开发更多的产品本文综述了壳聚糖的结构性质制备体内降解过程及其在生物医用材料的应用等方面。
一、壳聚糖的生物活性壳聚糖是一种天然无毒可生物降解的化合物,与机体之间有良好的生物相容性主要壳聚糖的研究进展物活性有:(1)壳聚糖属天然高分子化合物,其分子链上的游离氨基在弱酸溶中结合一个质子,生成阳离子聚合体,有很强的吸附能力,是一种良好的絮凝剂(2)带有正电荷的壳聚糖与带有负电荷的粘多糖蛋白多糖等相互发生静电作用,这一特性是相当有意义的,因为大量的细胞浆和生长因子的移动都和粘多糖有关,特别是对于肝磷脂和类肝素硫酸盐,包含有壳聚糖和粘多糖的支架借助于细胞繁殖可以维持和促进生长因子分泌(3)壳聚糖可以做成不同的几何结构,例如容易形成多孔结构,多孔支架可用于体内细胞生长和骨重建(4)壳聚糖具有抗菌性,研究表明它可以减缓实验白兔金葡萄球菌引起的骨髓炎感染壳聚糖在细菌细胞膜表面可以抑制生物合成,破坏穿过细菌细胞膜的能量传输,加快细菌的死亡此外,壳聚糖还可作为药物释放载体,如与羟基磷灰石等复合能够持续释放万古霉素和磷霉素,在骨科感染疗程中发挥作用2)二、壳聚糖的抗菌性壳聚糖具有广泛抗菌性, 对几十种细菌和霉菌生长都有明显的抑制作用。
壳聚糖及其衍生物抗菌机理研究进展_林水森
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化学通报 2014 年 第 77 卷 第 3 期
[24 ]
http: / / www. hxtb. org
终抑制钛表面生物膜的形成。 Hilde 等 也采用 微阵列分析考察蜡样芽胞杆菌 ( ATCC 14579 ) 对 不同分子量和取代度的壳聚糖的转录响应性 。结 果表明, 经过壳聚糖处理的菌株的开放阅读框发
品保鲜、 伤口敷料和组织工程等方面 。本文综述了近年来在壳聚糖基材料抗菌模型 、 影响抗菌活性因素及抗 菌活性优化方案方面的研究进展 , 希望对壳聚糖衍生物抗菌材料的制备及优化提供参考 。 关键词 壳聚糖 抗菌活性 抗菌机制
Progress in Antimicrobial Mechanism of Chitosan and Its Derivatives
化学通报 2014 年 第 77 卷 第 3 期
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22 细胞的超微结构变化, 菌发现在相互作用部 位出现部分细胞膜脱离细胞壁的现象, 产生“液 ( vacuolelike ) 结构, 泡样” 造成离子和水分子外 Rejane 流, 导致细菌内部压力下降而死亡。因此, 等 认为, 壳聚糖通过静电作用对微生物形成了 双重干扰, 一是改变了膜壁渗透性, 引起内部渗透
2
影响壳聚糖抗菌活性的因素
Kong 等[26]认为, 壳聚糖抗菌活性和作用模式
时, 参与编码甲壳素结合蛋白和糖异生的基因表 达均发生了显著性下调, 前者使得细菌对甲壳素 的利用受到限制, 后者使得非糖物质转化为糖, 均 [25 ] 。 Maria 有可能使细菌能量枯竭 等 研究发现, 相同浓度下, 壳寡糖 ( COS ) 比壳聚糖的抗真菌活 性更强。 赋 予 真 菌 COS 抗 性 的 基 因 研 究 表 明, ARL1 基因 ( 一种 Ras 超家族的成员, 参与膜转运 调控) 的过度表达能够增强真菌对于 COS 的抗 性, 免于膜渗漏和损坏。同时, 他们还发现对 COS 具有抗性的真菌菌株, 仍然对两性霉素 B 、 氟康唑 和特比萘芬敏感, 而当 COS 与氟康唑合用于野生 真菌时, 两者具有协同抗菌作用。 COS 的基因作 用靶点使其区别于以真菌膜为作用靶点的其他抗 真菌剂, 预示着其可作为一种耐药真菌的杀菌剂 。 与 Zakrzewska 等 的研究比较, 虽然所选研究对 象和使用浓度不同, 但两组研究在细胞壁组织、 腺
壳聚糖衍生物的制备及其在药物递送系统中的应用
壳聚糖衍生物的制备及其在药物递送系统中的应用壳聚糖是一种天然多糖,由壳聚糖分子经过一系列化学反应制备得到的衍生物在药物递送系统中具有广泛的应用。
本文将探讨壳聚糖衍生物的制备方法以及它们在药物递送系统中的应用。
1. 壳聚糖衍生物的制备方法1.1. N-烷基化壳聚糖衍生物的制备N-烷基化壳聚糖衍生物是一种常见的壳聚糖衍生物,可以通过以下步骤制备得到:1.1.1 壳聚糖与烷基溴化合物反应,生成N-烷基化壳聚糖。
1.1.2 对N-烷基化壳聚糖进行纯化和结构表征,以确保其纯度和结构。
1.1.3 辅助处理,如酯化、羟乙基化等,对N-烷基化壳聚糖进行改性,以满足特定的应用需求。
1.2. O-烷基化壳聚糖衍生物的制备O-烷基化壳聚糖衍生物与N-烷基化壳聚糖衍生物类似,可以通过壳聚糖与烷基溴化合物反应得到。
1.3. N,O-烷基化壳聚糖衍生物的制备N,O-烷基化壳聚糖衍生物是同时进行N-烷基化和O-烷基化反应得到的衍生物,具有更多的改性位点。
2. 壳聚糖衍生物在药物递送系统中的应用2.1. 壳聚糖衍生物作为药物载体由于壳聚糖衍生物具有良好的生物相容性和生物可降解性,它们被广泛应用于药物递送系统中作为药物载体。
壳聚糖衍生物可以通过化学交联、自组装等方法制备成微球、纳米粒子等载体,并通过改变衍生物的结构和性质来控制药物的缓释和稳定性。
同时,壳聚糖衍生物具有阳离子性,在配制药物载体时可以与阴离子药物形成稳定的络合物,在保护药物活性的同时提高药物的输送效率。
2.2. 壳聚糖衍生物用于肿瘤药物递送壳聚糖衍生物在肿瘤药物递送中具有独特的优势。
一方面,壳聚糖衍生物可以通过改变粒径和表面电荷等调控药物的靶向性,将药物精确地送达到肿瘤组织;另一方面,由于肿瘤组织的酸性微环境,壳聚糖衍生物可以实现药物的pH响应性释放,提高药物的治疗效果。
2.3. 壳聚糖衍生物用于伤口愈合壳聚糖衍生物在伤口愈合中的应用也备受关注。
壳聚糖衍生物可以通过形成凝胶或载体的方式,保持伤口的湿润环境,促进伤口修复。
药物递送功能的壳聚糖微球的制备及应用进展研究
药物递送功能的壳聚糖微球的制备及应用进展研究摘要:壳聚糖为具有正电荷的碱性多糖,自然界中分布量较大。
此种物质主要在甲壳类动物外科、昆虫外科中。
此种物质及分解产物均无毒,且生物相容性、可降解性、抗凝血性良好,为此在医学及食品等领域均得到广泛应用。
在医学领域应用主要为壳聚糖微球,壳聚糖包埋固体或液体药物形成微小球状体,与其他微球载体对比优势显著。
为此,本文中将对已有关于壳聚糖药物微球制备及应用的研究资料进行总结,现综述如下。
关键词:壳聚糖;药物微球;制备;应用前言:壳聚糖为天然高分子多聚糖物质,体内溶胀成为水凝胶后生物降解良好。
此物质在成膜、黏附性方面均具有显著优势,且五毒、无抗原性[1]。
在其性质方面,可溶于酸或酸性水溶液,为此适合用于微球制备中。
壳聚糖药物微球制备方法较多,如喷雾干燥法、离子交联法等[2]。
制备成为药物微球后,可用于多种疾病治疗,如在抗肿瘤药物、避孕药物等方面均具有广泛应用。
1壳聚糖药物微球的制备研究1.1乳化-化学交联法应用乳化-化学交联法为壳聚糖微球制备常用方法。
此种制备方法具体为药物、乳化剂、壳聚糖缓和搅拌乳化制备成为乳状液[3]。
复乳体系中,经引入致孔剂,制备壳聚糖多孔微球,可提升壳聚糖微球比表面积与吸附能力。
增加交联剂经减压过来后应用不同溶剂洗涤,经冷冻干燥处理最终获取壳聚糖多孔微球[4]。
以5-氟尿嘧啶壳聚糖缓释微球制备为例,以戊二醛为交联剂,可促使药物古锭刀微球骨架或结合在表面,具有缓释性及药物突释效应[5]。
1.2喷雾干燥法应用喷雾干燥法在壳聚糖微球制备中较为常用,且操作方法简单。
喷雾干燥法的应用为,药物溶于壳聚糖制备成为溶液,通过喷嘴喷入干燥室,雾滴中水分被送入干燥室的热空气快速蒸发,干燥制备成为微球[6]。
既往有大量研究认为,喷雾干燥法用于壳聚糖药物微球制备,其优势体现在操作简单、条件温和、微粒体形成速度快,便于量产[7]。
喷雾干燥法应用过程,其重点控制内容为混合液粘度、均匀性、喷雾速率、干燥速率等。
「壳聚糖及其衍生物」在医药领域的应用
「壳聚糖及其衍生物」在医药领域的应
用
壳聚糖及其衍生物在医药领域的应用广泛且重要,凭借其独特的生物相容性、生物可降解性和低毒性等特点,壳聚糖在医药领域展现出了巨大的潜力。
首先,壳聚糖及其衍生物被广泛用作药物载体。
由于其具有良好的生物相容性和生物可降解性,壳聚糖可以作为药物的载体,将药物精准地输送到病变部位,提高药物的治疗效果和减少副作用。
同时,壳聚糖还能够通过其特殊的理化性质,实现对药物的缓释和控释,从而延长药物的作用时间。
其次,壳聚糖及其衍生物在创伤修复和组织工程中也发挥着重要作用。
壳聚糖具有良好的止血和抗菌性能,能够有效地促进伤口愈合,减少感染的风险。
此外,壳聚糖还可以作为支架材料,用于组织工程中的细胞培养和组织再生。
此外,壳聚糖及其衍生物还在抗肿瘤治疗中展现出了潜在的应用价值。
研究表明,壳聚糖可以通过调节免疫功能、抑制肿瘤细胞的生长和转移等方式,发挥抗肿瘤作用。
同时,壳聚糖还可以与化疗药物、放疗等手段结合,提高肿瘤治疗的综合效果。
综上所述,壳聚糖及其衍生物在医药领域的应用前景广阔。
随着科学技术的不断发展,壳聚糖及其衍生物在医药领域的应用将会更加深入和广泛,为人类健康事业的发展做出更大的贡献。
水溶性壳聚糖的研究进展
水溶性壳聚糖的研究进展万荣欣,顾汉卿天津市泌尿外科研究所,天津 300211 摘要 目的:本文对甲壳素与壳聚糖的水溶性衍生物的研究情况及其在医药上的应用进行了综述,并着重讨论了其在化学改性方面的进展。
关键词:水溶性壳聚糖 壳聚糖 脱乙酰度 化学改性 甲壳素 甲壳素是自然界中存在的唯一的氨基多糖,广泛存在于甲壳类动物的外壳、节肢动物的表皮、。
壳聚糖是甲壳素脱乙酰化的产物,化学命名为:聚(1,4)-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖。
甲壳素由于存在乙酰氨基和羟基,分子间的氢键比较强,不溶于水、稀酸、稀碱及一般有机溶剂。
与甲壳素相比壳聚糖的溶解性大大改善,因此应用比甲壳素更广泛,但也仅溶于一些酸性介质中(如盐酸、醋酸、环烷酸、苯甲酸等)生成盐〔1〕,而不能溶于水,在很大程度上限制了它的推广应用。
因此,改善壳聚糖在水中的溶解性是开拓壳聚糖应用领域的重要环节。
水溶性壳聚糖的研制方法常用的有三种:控制甲壳素的脱乙酰化条件和脱乙酰度,可得到较高分子量的水溶性壳聚糖;在壳聚糖分子的主链上引入亲水性基团或进行接枝,可以得到不同结构的水溶性壳聚糖;壳聚糖在适当的条件下解聚而得到低分子量的水溶性壳聚糖。
以下分别进行介绍:1 控制甲壳素的脱乙酰化条件和脱乙酰度 使甲壳素在均相条件下进行脱乙酰化反应,并控制脱乙酰度在50%左右可得水溶性产物,研究表明〔2~4〕:脱乙酰度高于60%或低于40%的产物以及在非均相条件下控制得到的产物均不溶于水。
同样,具有较高脱乙酰度的壳聚糖在温和均相条件下进行乙酰化,控制脱乙酰度在50%左右也可得到水溶性壳聚糖〔5,6〕。
化学结构分析结果表明,脱乙酰度在50%左右的壳聚糖的分子链中乙酰氨基和氨基呈无规则分布。
2 引入亲水性基团或进行接枝 壳聚糖分子中C2位上的-N H2和C3C6位上—OH均具有较强的反应活性,在适当的条件下可进行多种化学改性,从而得到不同结构的水溶性产物。
2.1 酰化改性 在甲壳素和壳聚糖的化学改性中、酰化改性是研究得较多的。
壳聚糖衍生物
壳聚糖衍生物
壳聚糖是一种天然的多糖,由葡萄糖分子组成,是一种重要的生物大分子。
壳聚糖衍生物是指通过对壳聚糖进行化学修饰而得到的一系列化合物。
这些化合物具有壳聚糖的基本结构,但在分子结构上发生了改变,从而赋予了它们不同的性质和用途。
壳聚糖衍生物具有许多优良的性质,如生物相容性、生物可降解性、低毒性、抗菌性、抗氧化性等。
这些性质使得壳聚糖衍生物在医药、食品、化妆品等领域得到了广泛的应用。
在医药领域,壳聚糖衍生物被广泛用于制备药物载体、控释剂和组织工程支架等。
例如,壳聚糖衍生物可以通过改变其分子结构,使其具有不同的溶解度和降解速度,从而实现药物的控释。
此外,壳聚糖衍生物还可以用于制备组织工程支架,用于修复组织缺损和促进组织再生。
在食品领域,壳聚糖衍生物被广泛用于食品保鲜、防腐和增稠等方面。
例如,壳聚糖衍生物可以用于制备食品包装材料,具有良好的防潮、防氧化和防菌作用,可以延长食品的保质期。
此外,壳聚糖衍生物还可以用于制备食品增稠剂,如果冻、布丁等。
在化妆品领域,壳聚糖衍生物被广泛用于制备护肤品、化妆品和口腔护理产品等。
例如,壳聚糖衍生物可以用于制备保湿剂、抗氧化剂和防晒剂等,具有良好的保湿、抗氧化和防晒作用,可以保护皮
肤免受紫外线和自由基的伤害。
此外,壳聚糖衍生物还可以用于制备口腔护理产品,如牙膏、口香糖等,具有良好的抗菌和抗龋作用。
壳聚糖衍生物具有广泛的应用前景,可以用于医药、食品、化妆品等领域。
随着科技的不断进步和人们对健康和环保的要求不断提高,壳聚糖衍生物的应用前景将会更加广阔。
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CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS 2011年第30卷第10期·2228·化工进展壳聚糖衍生物的表面活性及其药物增溶性研究进展胡印滔,辛梅华,李明春(华侨大学材料科学与工程学院,环境友好功能材料教育部工程中心,福建厦门 361021)摘 要:壳聚糖基表面活性剂具有安全无毒和可生物降解等特点,在生物医药和日用化工等行业的应用日益增多。
通过双亲性改性获得具有表面活性的壳聚糖所形成的胶束,可以增加难溶药物的溶解度,延长释药时间,提高药物利用率,降低细胞毒性,在药物载体方面具有广阔的应用前景。
本文综述了近年来偶联、烷基化、酰基化、羧甲化、季铵化等改性壳聚糖衍生物的表面活性研究以及对紫杉醇、喜树碱、阿霉素和甲氨基叶酸等药物的增溶应用进展。
在壳聚糖的改性新方法中有两点值得注意:一是利用疏水相互作用构成自组装体;二是引入具有特殊功能的基团制备智能载药胶束。
关键词:改性壳聚糖;表面活性;自组装;药物增溶中图分类号:O 636.1 文献标志码:A 文章编号:1000–6613(2011)10–2228–07 Research progress of chitosan derivatives’ surface activity anddrug solubilityHU Yintao,XIN Meihua,LI Mingchun(College of Materials Science and Engineering,Huaqiao University,Engineering Research Center of Environment-Friendly Functional Materials,Ministry of Education,Xiamen 361021,Fujian,China)Abstract:The application of chitosan-based surfactants in biomedicine and daily chemicals are progressively increasing for their feature of non-toxic and biodegradable. The micelles formed by amphiphilic modified chitosan can solubilize water-insoluble drugs, slow the drug release, reduce the cytotoxicity and improve the bioavailability of drugs. This paper reviews the researches on the surface activity of chitosan derivatives and their application in drug solubilization and drug carrier. The recent studies on coupling, alkylation, acylation, carboxymethyl-based, quaternary ammonium derivatives of chitosan, and on the drug solubilization of paclitaxel, camptothecin, doxorubicin and methyl-amino folic acid by chitosan-based surfactants are introduced in detail. In the new method of modified chitosan, two ways are worth to notice. The first is to use hydrophobic interactions to constitute the self-assembly system, the second is to introduce the functional groups to form the intelligent drug-loaded micelles.Key words:modified chitosan;surface activity;self-assembly;drug solubilization表面活性剂是两亲性物质,已广泛用于洗涤、纺织、医药、农药和药剂制备等领域。
壳聚糖是一种安全无毒、可生物降解并具有良好生物相容性的天然高分子材料,壳聚糖的表面活性早已引起人们关注。
但由于壳聚糖中缺乏有效的疏水结构,不能稳定地吸附在界面上,使得单纯的壳聚糖表面活性很小;并且壳聚糖只溶于稀酸,限制了其应用范围。
因此,近几年通过化学改性将疏水性和亲水性的功能基团接枝到壳聚糖上,制备具有较高表面活性壳聚糖衍生物的研究非常活跃。
本文综述了近年来改性壳聚糖衍生物的表面活性以及在药物增溶方面的应用研究。
收稿日期:2011-05-23;修改稿日期:2011-06-05。
基金项目:福建省重点科技项目(2009H0030)、福建省自然科学基金(2009J01029和2011J01312)及科技部科技人员服务企业项目。
第一作者:胡印滔(1984-),男,硕士研究生。
联系人:李明春,教授,博士生导师,从事功能高分子材料研究。
E-mail mcli@。
第10期胡印滔等:壳聚糖衍生物的表面活性及其药物增溶性研究进展·2229·1 壳聚糖及其衍生物的表面活性1.1 壳聚糖的表面活性壳聚糖分子本身没有足够大的疏水基团,但在较高的pH值下,氨基的质子化程度较低,壳聚糖分子链表现出一定的疏水性,依靠分子内部疏水基团的相互作用而聚集。
Amiji等[1]采用稳态荧光法研究了壳聚糖在水中的聚集情况,结果表明壳聚糖有一定的表面活性。
陈天等[2]研究发现壳聚糖可以将水的表面张力降低几个mN/m,在水中的临界聚集浓度(CAC)约为0,即单个分子就可以发生聚集。
Payet等[3]用液体石蜡和壳聚糖水溶液制备了O/W 乳液,通过检测石蜡与水的界面张力发现,壳聚糖虽然只有很小的表面活性,但对油/水的乳化具有很好的稳定作用。
1.2 壳聚糖及其衍生物的表面活性1.2.1 偶联改性壳聚糖衍生物的表面活性偶联改性是用1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC)、N,N-二环己基碳二亚胺(DCC)等偶联剂将含有羧基的功能性基团接枝到壳聚糖游离氨基上的改性方法。
借助偶联改性将一些疏水的天然小分子接枝于壳聚糖上,可以提高壳聚糖的表面活性。
脱氧胆酸是胆酸失去一个氧原子的衍生物,微溶于水,本身具有表面活性,脱氧胆酸改性可以提高壳聚糖的表面活性。
Kim等[4]制备了脱氧胆酸改性羟乙基壳聚糖,随着脱氧胆酸取代度的增大,产物的CAC从0.26 mg/mL降低到0.038 mg/mL,可自组装形成粒径在245~450 nm的胶束,并且脱氧胆酸的取代度越高,胶束直径越小,稳定性也越高。
Li等[5]制备了N-脱氧胆酸-N,O-羟乙基壳聚糖,稳态荧光法测得,随着脱氧胆酸取代度的增大,CMC 从0.26 mg/mL降低到0.16 mg/mL。
Zhou等[6]制备了N-脱氧胆酸-N-丙二醇壳聚糖,随着脱氧胆酸取代度的增大,其产物的自聚能力增强,可形成直径为160~210 nm的胶束。
5β-胆甾烷酸与脱氧胆酸类似,因具有表面活性而产生乳化、增溶、吸附脂溶性物质等作用。
Kwon 等[7]用EDC和NHS将5β-胆甾烷酸接枝到羟乙基壳聚糖分子链上(图1),提高了衍生物的疏水性,测得CAC为0.047~0.219 mg/mL,并且随着5β-胆甾烷酸取代度的增大而降低。
该课题组的Kim等[8-9]同样制备了5β-胆甾烷酸改性的羟乙基壳聚糖,制备产物的CAC为0.03 mg/mL,可形成粒径为200 nm图1 5β-胆甾烷酸羟乙基壳聚糖的合成路线的自组装纳米粒。
胆固醇溶解性与脂肪类似,不溶于水。
Wang 等[10]以琥珀酸酐为桥键将胆固醇接枝于O-羧甲基壳聚糖主链上,提高了产物的疏水性,制备了胆固醇-O-羧甲基壳聚糖,测得其CAC为0.65~3 mg/mL,可形成粒径为100.1~234.9 nm的球状自组装纳米粒。
由于羧甲基带有负电荷,纳米粒子的形态和稳定性都比没有羧甲基改性的胆固醇壳聚糖好。
亚麻酸是一种天然产物,通过亚麻酸改性可赋予壳聚糖优良的表面活性和生物相容性。
Liu等[11]用EDC作为偶联剂制备了亚麻酸改性壳聚糖,测得CAC为 0.05mg/mL,在PBS中可形成平均粒径为210.8 nm 的球状自组装纳米粒。
1.2.2 烷基化改性壳聚糖衍生物的表面活性烷基化是壳聚糖重要的疏水化改性方法,将水溶性壳聚糖进行烷基化改性是制备具有表面活性壳聚糖衍生物的常用方法。
Ortona等[12]用脂肪醛制备了高取代的烷基化壳聚糖,研究表明烷基链较短的戊基和己基壳聚糖的表面活性不明显,而烷基链较长的辛基、癸基和十二烷基壳聚糖有较明显的表面活性。
但烷基化壳聚糖的水溶性较差,往往需要制备水溶性的烷基化壳聚糖。
Zhang等[13-16]制备了系列N-烷基-O-硫酸酯壳聚糖,其CMC为0.45 mg/mL[14]。
Huo等[17]制备了N-辛基-O-羟丙基壳聚糖,随着辛基取代度的增大,其CMC从32.5 mg/L 降低到5.3 mg/L。
本课题组[18]制备了系列N-辛基- N,O-羧甲基壳聚糖,产物具有表面活性,能显著降低水的表面张力,测得CMC为0.059 mg/mL。
含有相邻羧基的酰胺基的水解具有pH响应性[19],因此将具有相邻羧基的酰胺结构引入到壳聚化工进展2011年第30卷·2230·糖中,产物的水溶性对pH值具有响应性。
Li等[20]制备了N-辛基-N-(2-羧基苯甲酰基)壳聚糖,测得其CMC为0.07~0.32 mg/mL,并且辛基取代度越高,临界胶束浓度越低。
该课题组的Liu等[19]制备了N-辛基-N-(2-羧基环己甲酰基)壳聚糖,随着辛基取代度的增大,溶液的CMC从50 μg/mL降低到11 μg/mL。
由于产物中含有对pH值敏感的酰胺基团,随着pH值的下降,酰胺基团水解程度增大,产物的水溶性下降。
所形成的胶束对酸敏感,在生理酸碱条件下比较稳定。
3-O-十二烷基-D-葡萄糖结构中存在半缩醛结构,易与壳聚糖氨基发生席夫碱反应。
Ngimhuang等[21]制备了3-O-十二烷基-D-葡萄糖改性的壳聚糖,在壳聚糖分子中引入了亲水的羟基和疏水的十二烷氧基,测得其CAC低于同样含有十二烷基链的SDS,并且随着疏水基取代度的增大而减小。