第11章--烃和卤代烃PPT课件
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高三化学一轮总复习 第十一章 第2讲 烃和卤代烃
证对市爱幕阳光实验学校第2讲 烃和卤代烃[要求] 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比拟它们在组成、结构、性质上的差异。
2.了解天然气、液化气和汽油的主要成分及用。
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4.了解加成反、取代反和消去反。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2．物理性质性质 变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性均难溶于水 3．脂肪烃的化学性质(1)烷烃的化学性质 ①取代反如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl 。
②分解反③与氧气的反燃烧通式为C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。
(2)烯烃的化学性质 ①与酸性KMnO 4溶液的反能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反。
②燃烧燃烧通式为C n H 2n ＋3n 2O 2――→点燃n CO 2＋n H 2O 。
③加成反。
④加聚反如n CH 2===CH —CH 3――→催化剂 。
(3)炔烃的化学性质 ①与酸性KMnO 4溶液的反能使酸性KMnO 4溶液褪色，如： CH≡CH――→KMnO 4H 2SO 4CO 2(主要产物)。
②燃烧燃烧通式为C n H 2n －2＋3n －12O 2――→点燃n CO 2＋(n －1)H 2O 。
③加成反CH≡CH＋H 2――→催化剂△CH 2===CH 2， CH≡CH＋2H 2――→催化剂△CH 3—CH 3。
④加聚反n CH≡CH ――→引发剂CH===CH 。
烃和卤代烃精选教学PPT课件
考试大纲要求
高考热点提示
1.以烷烃、烯烃、炔烃和
芳香烃的代表物为例
，比较它们在组成、
结构、性质上的差异 1.烷烃、烯烃、炔烃的组成
．
、结构特点、通式及物理
2.能说出天然气、石油液 性质的递变规律．
化气、汽油的组成， 2.烷烃、烯烃、炔烃的主要
认识它们在生产、生
化学性质及其应用．
活中的应用．
3.实验室制乙炔的方法原理
温，气体压强还不等于大气压强
❖ 实验室制取乙烯时，常因温度过高而发生 副反应，使部分乙醇跟浓硫酸反应生成二 氧化硫、二氧化碳、水蒸气和炭黑．
❖ (1)请用下图编号为①、②、③、④的装 置设计一个实验，以验证上述反应混合气 体中含有CO2、SO2和水蒸气．用装置的 编号表示装置的连接顺序(按产物气流从 左到右)： ________→________→________→___
❖ (4)装置①在整套装置中所放位置的理由 是
❖ 解析：对气体制取实验通常都要有验证、 洗气等装置，所以这一部分通常是解题的 关键所在，解决了此问题，题目就得以解 决；否则，就会影响全题的解答．对此问 题，一般都是一种洗气装置会“洗掉(吸 收)”某一种或某一类气体，只要平时注 意积累即可．如品红溶液一般用来吸收 SO2气体(也用来证明SO2气体)；溴水一 般用来吸收有还原性的气体，如C2H2、 C2H4等．另一点注意的是，装置的顺序往 往影响气体的收集、证明等．
燃烧火焰 明亮， 带黑烟
燃烧火焰 很明亮 ，带浓 黑烟
❖ [例题1] 区别CH4、CH2＝CH2、CHCH 的最简易的方法是 ()
❖ A．分别通入溴水 ❖ B．分别通入酸性KMnO4溶液 ❖ C．分别在空气中点燃 ❖ D．分别通入盛碱石灰的干燥管 ❖ 点拨：CH4、C2H4、C2H2的碳的质量分数
高考热点提示
1.以烷烃、烯烃、炔烃和
芳香烃的代表物为例
，比较它们在组成、
结构、性质上的差异 1.烷烃、烯烃、炔烃的组成
．
、结构特点、通式及物理
2.能说出天然气、石油液 性质的递变规律．
化气、汽油的组成， 2.烷烃、烯烃、炔烃的主要
认识它们在生产、生
化学性质及其应用．
活中的应用．
3.实验室制乙炔的方法原理
温，气体压强还不等于大气压强
❖ 实验室制取乙烯时，常因温度过高而发生 副反应，使部分乙醇跟浓硫酸反应生成二 氧化硫、二氧化碳、水蒸气和炭黑．
❖ (1)请用下图编号为①、②、③、④的装 置设计一个实验，以验证上述反应混合气 体中含有CO2、SO2和水蒸气．用装置的 编号表示装置的连接顺序(按产物气流从 左到右)： ________→________→________→___
❖ (4)装置①在整套装置中所放位置的理由 是
❖ 解析：对气体制取实验通常都要有验证、 洗气等装置，所以这一部分通常是解题的 关键所在，解决了此问题，题目就得以解 决；否则，就会影响全题的解答．对此问 题，一般都是一种洗气装置会“洗掉(吸 收)”某一种或某一类气体，只要平时注 意积累即可．如品红溶液一般用来吸收 SO2气体(也用来证明SO2气体)；溴水一 般用来吸收有还原性的气体，如C2H2、 C2H4等．另一点注意的是，装置的顺序往 往影响气体的收集、证明等．
燃烧火焰 明亮， 带黑烟
燃烧火焰 很明亮 ，带浓 黑烟
❖ [例题1] 区别CH4、CH2＝CH2、CHCH 的最简易的方法是 ()
❖ A．分别通入溴水 ❖ B．分别通入酸性KMnO4溶液 ❖ C．分别在空气中点燃 ❖ D．分别通入盛碱石灰的干燥管 ❖ 点拨：CH4、C2H4、C2H2的碳的质量分数
中小学优质课件烃和卤代烃复习课件.ppt
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（二）、几个重要实验
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溴乙烷水解
与氢氧化钠溶液共热:
你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
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溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
1.反应物：溴乙烷+氢氧化钠溶液； 2.反应条件：共热 3.产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性
通式
官能团
化学性质
烷烃 烯烃（环烷烃）
CnH2n+2 CnH2n
特点： C—C 一个C＝C
稳定，取代、氧化、 裂化
加成、加聚、氧化
炔烃（二烯烃） CnH2n-2 一个C≡C 加成、加聚、氧化
苯及其同系物 CnH2n-6 一个苯基
卤代烃
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CnH2n+1X
—X
取代、加成（H2）、 氧化
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乙炔的实验室制法:
1.发生装置:“固+液 气”的制取装置; 2.收集方法:排水法; 3.注意事项: (1)可用饱和食盐水代替水,以得到平稳气流. (2)不能使用启普发生器, (3)产物气体中因含有AsH3,PH3而有特殊气味.
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加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、 HX、HCN等。
例如：
＋3H2
催化剂
Δ
H2 C H2 C
H2 C
CH2
C H2
CH2
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3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
第十一章 碳卤键
R3C-X > R2CH-X > RCH2-X
精选2021版课件
25
一般说来，叔卤代烷易发生消除反应，伯卤代烷易发生取代反应， 而仲卤代烷则介于二者之间。
试剂的亲核性强但碱性弱，如CN-，将有利于取代反应；反之，试剂 的碱性强而亲核性弱，如叔丁醇钾，将有利于消除反应。
溶剂的极性强有利于取代反应，反应的温度升高有利于消除反应。
第十一章 碳卤键的化学
精选2021版课件
1
11.1 碳卤键的热稳定性
碳卤键的热稳定性主要取决于卤素原子的性质，同时还在不同程度 上受到卤代程度以及烃基结构的影响。对卤代烷烃而言，碳卤键的离解 能（kJ·mol-1）分别为：
对CH3-X： 451.9（F）；351.8（Cl）；292.9（Br）；221.8（I）； 对CH3CH2-X： 444.1（F）；340.7（Cl）；288.7（Br）；225.9 （I）；
试剂的可极化性越大，其亲核性也越强。例如，卤离子 的可极化性和亲核性次序为I- >Br- >Cl- >F-
CH3S-和CH3O-的可极化性和亲核性为CH3S- >CH3O- (因 为原子半径S >O)。
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19
4）溶剂的影响
溶剂极性增大，有利于卤代烃的SN1反应的进行。
RX
δ+
δ-
RX
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29
由于格氏试剂在反应中相当于一个负碳离子，可以起到亲核试剂与 强碱的作用，因 此应用很广泛。
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17
碱性 一般碱性越强，其亲核性也越大。
它们的强弱次序有时并不完全一致。在质子性溶剂(水、醇等)中， 卤离子的亲核能力次序为：I- >Br- >Cl- >F-，而碱性强弱次序： I-< Br- <Cl- <F-。
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一般说来，叔卤代烷易发生消除反应，伯卤代烷易发生取代反应， 而仲卤代烷则介于二者之间。
试剂的亲核性强但碱性弱，如CN-，将有利于取代反应；反之，试剂 的碱性强而亲核性弱，如叔丁醇钾，将有利于消除反应。
溶剂的极性强有利于取代反应，反应的温度升高有利于消除反应。
第十一章 碳卤键的化学
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1
11.1 碳卤键的热稳定性
碳卤键的热稳定性主要取决于卤素原子的性质，同时还在不同程度 上受到卤代程度以及烃基结构的影响。对卤代烷烃而言，碳卤键的离解 能（kJ·mol-1）分别为：
对CH3-X： 451.9（F）；351.8（Cl）；292.9（Br）；221.8（I）； 对CH3CH2-X： 444.1（F）；340.7（Cl）；288.7（Br）；225.9 （I）；
试剂的可极化性越大，其亲核性也越强。例如，卤离子 的可极化性和亲核性次序为I- >Br- >Cl- >F-
CH3S-和CH3O-的可极化性和亲核性为CH3S- >CH3O- (因 为原子半径S >O)。
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4）溶剂的影响
溶剂极性增大，有利于卤代烃的SN1反应的进行。
RX
δ+
δ-
RX
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29
由于格氏试剂在反应中相当于一个负碳离子，可以起到亲核试剂与 强碱的作用，因 此应用很广泛。
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17
碱性 一般碱性越强，其亲核性也越大。
它们的强弱次序有时并不完全一致。在质子性溶剂(水、醇等)中， 卤离子的亲核能力次序为：I- >Br- >Cl- >F-，而碱性强弱次序： I-< Br- <Cl- <F-。
2022届新高考化学苏教版课件-专题11-第34讲-烃和卤代烃
解析：(1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代 基，故其名称为 2，3二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在 至少一个 H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的 结构，该烃分子中这样的位置一共有 5 处。(3)只要是相邻的两个碳原子 上都存在至少两个 H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该 烃分子中这样的位置一共有 1 处。(4)该烷烃分子中有 6 种等效氢原子， 故与氯气反应生成的一氯代烷最多有 6 种。 答案：(1)2，3二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)6
润滑油、石蜡等 轻质油、气态烯烃
芳香烃 甲烷
芳香烃 燃料油、多种化工原料
(1)甲烷和氯气生成一氯甲烷的反应与苯和硝酸生成硝基苯的反应的反应
类型相同。( √ )
(2)反应 CH3CH3＋Cl2―光―照→ CH3CH2Cl＋HCl 与反应 CH2===CH2＋
HCl―→CH3CH2Cl 均为取代反应。( × ) (3)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。( × ) (4)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。( √ ) (5)乙烯、乙炔在常温常压下可以与 H2、HCl 发生加成反应。( × )
4．苯的同系物的同分异构体(以 C8H10 为例)
名称
乙苯
邻二甲苯 间二甲苯
对二甲苯
结构简式
一氯代物 种数
_____ __5___
_____ __3___
_____ __4___
_____ ___2__
(1)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是 2，4二氯甲苯。( × ) (2)苯的二氯代物有三种。( √ )
答案：
考点3 卤代烃
1．卤代烃的概念
卤代烃(很全面)ppt课件
C. CH3C(CH3)2CH2I D.
Cl
E. CH3CH2CHCH3 Br
F.
Br
G. CH2BrCH2Br
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2、 能发生消去反应，生成物中存在同分 异构体的是( )
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16
8．卤代烃在 NaOH 水溶液中的水解反应实质是 OH－取
代 Br，所以也是取代反应，常常写成：CH3CH2Br＋ NaOH―△―→CH3CH2OH＋NaBr。请判断下列反应的化学
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29
• 以石油裂解气为原料，通过一系列化学 反应可得到重要的化工产品增塑剂C，如
下图所示。
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30
• 请完成下列各题： • (1) 写 出 反 应 类 型 ： 反 应 ①
___________________， • 反应④________________。 • (2)写出反应条件：反应③______________， • 反应⑥__________________。 • (3)反应②③的目的是__________________。 • (4)写出反应⑤的化学方程式：__________。
反应条件：氢氧化钠水溶液
请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢氧化钠 水溶液中水解的方程式
通式： R—X + H2O NaOH溶液 R—OH + HX
1，2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水 解后的产物是什么？
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12
⑵消去反应: 反应条件：氢氧化钠醇溶液
思考
（1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请
如七氟丙烷灭火剂、CF2Cl2致冷剂、DDT农药等。
(2)氟利昂对大气臭氧层的破坏
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烃和卤代烃课件
4、几种有机气体的制备
(1)甲烷的制备; (2)乙烯的制备; (3)乙炔的制备;
甲烷的实验室制法: 1.药品:无水醋酸钠(CH3COONa)和碱石灰; 2.发生和收集装置:
使用“固+固 气 ”型的物质制备发生装置.
(与实验室制氧气,氨气的装置相同)
由于甲烷不溶于水,可用排水法收集.
3.碱石灰的作用:反应物,干燥
①加成反应
不饱和碳原子 与其他原子或原子团直接结合 有机物分子中的_____________ 生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应
H2 Br2
催化剂 CH ＝ CH +H CH3—CH3 2 2 2 _________________________
CH2＝CH2+Br2 CH2BrCH2Br __________________________ CH2＝CH2+HCl CH3CH2Cl __________________________
乙烯
HCL
水
CH2＝CH2+H2O
催化剂
加热加压
CH3CH2OH
Br2
CH≡CH+Br2 CHBr＝CHBr __________________________
CHBr ＝CHBr+Br2 CHBr2CHBr2 ____________________________
催化剂
乙炔
HCl
CH≡CH+HCl △ CH2＝CHCl __________________________
R—CH2—CH2X＋NaOH― ― →R—CH===CH2＋ NaX＋H2O △ ___________________________________________________ 。
课件1：11.2 烃和卤代烃
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质量的烃燃烧耗氧与烃中氢的质量分数成正比，氢的质量分
数越高，耗氧越多，D项正确。
考点二 芳香烃 卤代烃
一、芳香烃 1.苯的分子结构及性质 (1)苯的结构。
H
H
C
H
C
C
C
H
C
C H
H 结构式
分子式：C6H6
结构简式:__________或__________
成键特点:介于碳碳单键和碳碳双键之 间的特殊的键
【典例2】CH4、C2H4、C2H2分别在足量O2中完全燃烧，以下说 法不正确的是( ) A.等物质的量时CH4、C2H4燃烧生成的H2O一样多 B.等质量时C2H2燃烧生成的CO2最多 C.等物质的量时C2H2燃烧耗氧最少 D.等质量时CH4燃烧耗氧最多 【解题指南】解答本题时应注意以下两点： (1)等物质的量的有机物完全燃烧生成水的量取决于有机物分 子中氢原子的个数； (2)等质量时，烃分子中含氢的质量分数越大，耗氧量越大。
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐_升__高__； 同分异构体之间，支链越多，沸点_越__低__
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增 相对密度
大，密度均比水小
水溶性 均难溶于水
3.化学性质
(1)氧化反应。
①燃烧
均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为:
y 点燃
y
C H (x )O xCO H O x y
____________________________
苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,是由于甲基对 苯环的影响所致。 ②甲苯与氢气的加成反应
CxHy+(x+y/4)O2
xCO2+y/2H2O
CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2 xCO2+y/2H2O
质量的烃燃烧耗氧与烃中氢的质量分数成正比，氢的质量分
数越高，耗氧越多，D项正确。
考点二 芳香烃 卤代烃
一、芳香烃 1.苯的分子结构及性质 (1)苯的结构。
H
H
C
H
C
C
C
H
C
C H
H 结构式
分子式：C6H6
结构简式:__________或__________
成键特点:介于碳碳单键和碳碳双键之 间的特殊的键
【典例2】CH4、C2H4、C2H2分别在足量O2中完全燃烧，以下说 法不正确的是( ) A.等物质的量时CH4、C2H4燃烧生成的H2O一样多 B.等质量时C2H2燃烧生成的CO2最多 C.等物质的量时C2H2燃烧耗氧最少 D.等质量时CH4燃烧耗氧最多 【解题指南】解答本题时应注意以下两点： (1)等物质的量的有机物完全燃烧生成水的量取决于有机物分 子中氢原子的个数； (2)等质量时，烃分子中含氢的质量分数越大，耗氧量越大。
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐_升__高__； 同分异构体之间，支链越多，沸点_越__低__
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增 相对密度
大，密度均比水小
水溶性 均难溶于水
3.化学性质
(1)氧化反应。
①燃烧
均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为:
y 点燃
y
C H (x )O xCO H O x y
____________________________
苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,是由于甲基对 苯环的影响所致。 ②甲苯与氢气的加成反应
CxHy+(x+y/4)O2
xCO2+y/2H2O
CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2 xCO2+y/2H2O
烃和卤代烃复习PPT教学课件
2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子 跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质 的反应。
加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、 HX、HCN等。
例如：
＋3H2
催化剂
Δ
H2 C
H2 C
CH2
H2 C
CH2
C
H2
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3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
2.各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质
分类
通式
官能团
化学性质
烷烃 烯烃（环烷烃）
CnH2n+2 CnH2n
特点： C—C 一个C＝C
稳定，取代、氧化、 裂化
加成、加聚、氧化
炔烃（二烯烃） CnH2n-2 一个C≡C 加成、加聚、氧化
苯及其同系物 CnH2n-6 一个苯基
卤代烃
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CnH2n+1X
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三、有关实验内容
（一）几种有机气体的制备
(1)甲烷的制备; (2)乙烯的制备; (3)乙炔的制备;
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甲烷的实验室制法: 1.药品:无水醋酸钠(CH3COONa)和碱石灰; 2.发生和收集装置:
使用“固+固 气 ”型的物质制备发生装置.
(与实验室制氧气,氨气的装置相同) 由于甲烷不溶于水,可用排水法收集.
碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低； ④含碳量规律：
烷烃＜烯烃＜炔烃＜苯的同系物 烷烃（CnH2n+2）：随n值增大，含碳量增大 烯烃（CnH2n） ：n值增大，碳的含量为定值； 炔烃（CnH2n-2） ：随n值增大，含碳量减小 2苯020/及12/2其0 同系物：（CnH2n-6）：随n值增大含碳量减小 4
第章第节烃和卤代烃
2021/2/4
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①硝化反应
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上述反应中浓硫酸的作用是 催化剂和吸水剂 ，硝基苯是一种
味、密度比水
大
、不溶于水的油状液体，2,4,6－三
为 梯恩梯(TNT) 。
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②卤代反应
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(2)加成反应
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(3)氧化反应 苯和苯的同系物均可燃烧，苯不能使酸性KMnO4溶液退色，但 使酸性KMnO4溶液退色。 甲苯被酸性KMnO4溶液氧化的反应表示为
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[考点多维探究] 角度1 芳香烃的结构与同分异构体 1．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图所 法中正确的是( )
A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该烃属于苯的同系物
________种。 [答案] (1)C8H8 1 3 (2)C10H16 2 6
பைடு நூலகம்
2021/2/4
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考点3| 卤代烃 [基础知识自查]
1．卤代烃 烃分子里的氢原子被 卤素 原子取代后生成的化合物，官能团为 —X(Cl、Br、I) ，饱和一元卤代烃的通式为 CnH2n＋1X(n≥1) 。
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B [根据加成与取代的定量关系可知气态烃为C4H6。]
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4．某烃结构式用键线式表示为
比为1∶1)，所得的产物有( )
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
，该烃与Br2加成
第11章 第34讲烃和卤代烃PPT118张
(2)A分子中所含官能团的名称是 碳碳双键 ，反应①的反应类型为 取代反应 。 解析 A为CH3CH==CH2，其官能团为碳碳双键，反应①是甲基在光照条件下 的取代反应。
(3)设计步骤③⑤的目的是保护碳碳双键，防止被氧化，C的名称为 丙烯酸甲酯 。
解析 反应③是CH2==CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止 后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过消去反应，得到 原来的碳碳双键；C为CH2==CHCOOCH3，其名称为丙烯酸甲酯。
对二甲苯
结构 简式
___________
___________
___________ _________
2.苯的同系物与苯的性质比较 (1)相同点
取代卤代、硝化、磺化
加氢→环烷烃反应比烯、炔烃困难因都含有苯环
点燃：有浓烟
(2)不同点 烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有 影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
3.卤代烃的化学性质 (1)卤代烃水解反应和消去反应的比较
反应类型 反应条件
取代反应(水解反应) 强碱的水溶液、加热
断键方式
消去反应 强碱的醇溶液、加热
相邻的两个碳原子间脱去小分子
卤代ห้องสมุดไป่ตู้分子中—X被水中的 HX；
反应本质和 —OH所取代，生成醇；
通式
R—CH2—X＋NaOH
―H―2O→ △
R—CH2OH＋NaX
c.定量关系： 成1 mol HCl。
～Cl2～HCl即取代1 mol氢原子，消耗 1 mol 卤素单质生
(2)烯烃、炔烃的加成反应 ①加成反应：有机物分子中的 不饱和碳原子 与其他原子或原子团直接结合生 成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)
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14
sp杂化
• 碳原子2s轨道同一 个2p轨道杂化，形 成两个相同的sp杂 化轨道。
• 对称地分布在碳原 子两侧，二者之间 夹角为180°
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15
乙炔的分子结构
• 碳原子一个sp杂化轨道同氢原子的1 s轨道形成 碳氢σ键，
• 另一个sp杂化轨道与相邻碳原子的sp杂化轨道形 成碳碳σ键，组成直线结构的乙炔分子。
丁烷butane
壬烷nonane
戊烷pentane 癸烷decane
十一烷
十二烷
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25
（2）含支链的烷烃
• 链端为(CH3)2CH-：加“异”(iso-)。 • 链端为(CH3)3C-：加 “新”(neo-)。 • 直链烷烃：加 “正” （ n-常省略）
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26
2、系统命名法
关键是如何确定主链和处理取代基的位置
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16
乙炔的分子结构
• 未杂化的两个p轨道与另一个碳的两个p轨道相互平 行，“肩并肩”地重叠，形成两个相互垂直的π键。
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电子云分布
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二、 开链烃的结构（构造）异构
（一）烷烃的结构异构
• 碳链异构：分子式相同，碳原子的连 接方式不同。
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19
（二）烯烃和炔烃的结构异构
• 碳链异构 • 位置异构：官能团位置不同而产生 • 都属于构造异构。
分为三步：一选二编三命名。
1. 选主链：碳链最长，取代最多
2. 编号：位次最低(最低系列原则)
3. 命名：先小后大(优先基团后列出) 同基合并
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27
2、系统命名法
（1）
选择 主链
含母体官能团 最长的连续碳链 取代基最多
取代基简单
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28
含官 能团:
例子:
CH3CH 2CH =CH CH CH2CH (CH3)CH 2CH3
>-CHO>-CH2OH>-CR3>-C6H5.>-CH2R>-CH3>-D>-H 24
(一)烷烃的命名
1、普通命名法
（1）直链烷烃按碳原子数目命名，10以下按天
干顺序， 10以上中文数字表明碳原子数。
甲烷methane 己烷hexane
乙烷ethane
庚烷heptane
丙烷propane 辛烷octane
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20
三、开链烃的命名
1.烃基的命名
定义：一个化合物从形式上消除一个单价的原子
或基团，剩下的部分为一价基，简称为“基”“-
yl” 甲基
（正）丁基
乙基 丙基 异丙基 乙烯基
异丁基 仲丁基 叔丁基
丙烯基 .
烯丙基 21
2.饱和碳、氢原子的分类
• 伯(1°) （pri-) 、仲(2°) （sec-) 、叔(3°) （tert-) 氢 原子.
第二个取代基大小
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近（低）母体官能团
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33
近支链
编号正确
编号不正确
近官能团优先于近支链
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35
近 （低）
2 ,7,8-三甲基癸烷（和17）
(不是3,4,9-三甲基癸烷)（和16）
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36
优
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37
（3）
写出 名称
多个相同官能团合 并，用二、三、四 等表示
多个相同取代基合 并，用二、三、四 等表示 按优先顺序写出取 代基
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5
烷烃的结构
• sp3杂化 • 烷烃分子中的碳原子
都以单键相连，其余 的价键完全为氢原子 所饱和，所以又称为 饱和链烃。 • 键角109 º28 '
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6
• σ键的特点： • 成键原子可以绕键轴旋转而键不断裂 • 旋转的结果改变了分子空间排列
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C-H C-C
C-Cl
7
乙烷的构象
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8
（二）烯烃的结构
5-丁基- 4-异丙基癸烷
2,2,4-三甲基戊烷
第11章 烃和卤代烃
Hydrocarbons and Halohydrocarbon
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1
主要内容
➢ 第一节 开链烃 ➢ 第二节 诱导效应和共轭效应 ➢ 第三节 脂环烃 ➢ 第四节 苯系芳烃 ➢ 第五节 卤代烃
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2
• 烃（hydrocarbons）： 1、碳氢化合物，只含碳和氢。 2、是有机化合物的“母体”。 3、一切有机化合物可以看作是烃的衍生 物。
• 乙烯分子中，碳原 子的三个sp2杂化 轨道中两个同氢原 子的1s轨道重叠形 成碳氢σ键。
• 未参与杂化的两个 p轨道用侧面互相 重叠形成一个π键.
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12
σ键与π键的比较
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13
（三）炔烃的结构
• 官能团：-C≡C• 不饱和烃 • 通式CnH2n-2 • 单炔烃、二炔烃、多炔烃 • 通常是指单炔烃
• 官能团：>C=C< . • 通式CnH2n • 单烯烃、二烯烃、多烯烃. • 单烯烃和共轭二烯烃最为重要。 • 通常是指单烯烃.
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9
sp2杂化
• 两个p轨道参与杂化生成 三个相同的sp2杂化轨道.
• 三个杂化轨道共面上， 互成120°角.
• 未杂化p轨道垂直于这个 平面.
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10
乙烯的结构
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11
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23
3、有双键或叁键的基团，一个键相当于连一个 原子，重复计算。
HC≡C-＞CH2=CH-＞CH3CH2-COOH ＞ -CHO ＞ - CH2OH
注意：比较的是原子序数的大小，而不是几 个原子的原子序数之和。
*几种常见的原子或原子团：
-Cl>-SO3H>-F>-OH>-NO2>-NH2>-CH2Cl>-COOH>-COR
• 不同类型氢原子其反应性能不同
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22
3.优先顺序规则
1、按原子序数大小排列，大者优先。 I＞Br＞Cl＞S＞P＞O＞N＞C＞ D＞ H ＞孤对电子
2、假使第一个原子相同，比较第二个原子。第二个原 子也相同，则沿取代链逐次相比。
(CH3)3C-＞(CH3)2CH-＞CH3CH2-＞CH3CH3CH2CH2CH2-＞CH3CH2CH2-＞CH3CH2-CH2Cl>-CH(CH3)2 前：Cl H H 后：C C H
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3
烃的分类 饱和烃
开链烃 烃 （脂肪烃）
闭链烃 （环烃）
不饱和烃 脂环烃 芳. 香烃
烯烃 二烯烃
炔烃
4
第一节 开链烃
一、开链烃的结构
（一）烷烃的结构
• 烷烃分子通式为CnH2n+2 • 系列差：CH2 • 同系列：具有同一分子通式和相同结构特征
的一系列化合物。 • 同系列中的化合物互称同系物。 • 同系列是有机化学中一种普遍现象。
CH 2CH 2CH2CH (CH3)2
最长:
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29
最多：
六个碳的主链上有四个取代基 六个碳的主链上有两个取代基
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30
简单
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31
1、近（低）母体官 能团位次最低
（2）
编 号
2、近（低） 从靠近侧链一
端开始
3、优先顺序
(a)等距两端同时遇到不同取代基，小的
基团在前，大的基团在后
(b)等距两端同时遇到相同取代基则比较