有机合成推断练习题

有机合成练习题
1、已知
试写出下图中A →F 各物质的结构简式
2、已知
写出下图中A 、B 、C 、D 四种物质的结构简式
3、选择适宜的合成路线
4、已知
以丙烯、异戊二烯为原料合成
5、由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）
COOH
CH 3Cl CH 2CH=CH 2
℃500Cl 2
CH 3CH=CH 2CH 2=CH-CH=CH 2+CH 2=CH 2
CH 3C=CH 2
CH 2=C-COOH
RCH 2COOH
红磷
Br 2
RCH-COOH Br HBr
A NaOH
H O
B [O]
C HCN
D
H 2O H +
E
H
2SO 4
F C 14H 20O 4
R-C=O R'
+HCN
R'
R-C-CN
OH RCN
H +
RCOOH
6、已知下列两个有机反应RCl +NaCN →RCN +NaCl
RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl
现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯（CH 3CH 2COOCH 2CH 2OOCCH 2CH 3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。

7、有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为： 请回答下列问题：
（1）A 的分子式为 。

（2）A 与氢氧化钠溶液反应的化学方为 。

（3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成
两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构为 。

（4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种
①1，3，5-三取代苯②遇氯化铁溶液发生显色反应③氨基与苯环直接相连④属于酯类
8、M 是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C 10H 10O 2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。

拟从芳香烃 出发来合成M ，其合成路线如下：
已知：M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。

O =C
NH —CH 2
CH 2
—NH
C =O
NH 2 CH —COOH
OH
CH
2—CH —COOH
NH 2
—C ＝CH 2 CH
3
—C ＝CH 2CH 3 ②
NaOH/H 2
（1）根据分子结构模型写出M的结构简式。

（2）写出②、⑤反应类型分别为、。

（3）D中含氧官能团的名称为，E的结构简式。

（4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件）
9、醛在一定条件下可以两分子加成：
加成产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：
已知物质B是一种可作为药物的芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物已略去）中各有机物的转化关系回答问题：
（1）写出B、F的结构简式B：_______________；F：_________________。

（2）物质A的核磁共振氢谱有个峰，与B具有相同官能团的同分异构体有种。

（3）图中涉及的有机反应类型有以下的（填写序号）________________。

①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应
⑤消去反应⑥聚合反应⑦酯化反应⑧水解反应
（4）写出G与D反应生成H的化学方程式
_________________________________________________________________。

（5）F若与H2发生加反应，1 mol F最多消耗的H2的物质的量为_________mol。

10、香草醛是食品添加剂的增香原料，可由丁香酚经以下反应合成香草醛。

(1)写出香草醛分子中含氧官能团的名称（任意写两种）。

(2)下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的是。

A.丁香酚既能发生加成反应又能发生取代反应
B.香草醛中—OH能被酸性K2Cr2O7氧化
C.丁香酚和化合物I互为同分异构体
D.1 mol香草醛最多能与3 mol氢气发生加成反应
(3)写出化合物Ⅲ→香草醛的化学方程式。

(4)乙基香草醛（其结构见图l5）也是食品添加剂的增香原料，它的一种同分异构体A 属于
酯类。

A 在酸性条件下水解，其中一种产物的结构见图l6。

A 的结构简式是 。

11、从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。

已知水杨酸的结构简式为 ，请回答：
（1）写出下列反应的条件：① 、⑦ ； （2）C 、F 的结构简式分别为：C 、F ； （3）写出反应⑥、⑨的化学方程式：
⑥ ⑨ ；
（4）③、④两步反应能否互换，为什么？ 。

（5）同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有 种。

①苯环上有3个取代基②能发生银镜反应③与足量NaOH 溶液反应可消耗2molNaOH 12、化合物B 是有机合成中间体，制取C 4H 4O 4和E 的转化关系如下图所示。

已知C 能使
溴水退色。

（1）指出反应类型：① ；③ 。

（2）E 的结构简式为： 。

（3）写出②、④转化的化学方程式：② ；④
A
浓硫酸 △
C
B
E
浓硫酸 △
CH 2=CH 2 C 4H 4O
C 5H 8O 3 聚合
①
②
④
KMnO 4/H +
D
③
Br 2/CCl 4
NaOH/H 2O
△。