2021届高考复习有机化学系统命名法

最长碳链为主链，两个不同取代基的编号相同，较优 基团后列出。
例6．
2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
两条链一样长，选取代基多者为主链。
例7．
4-丙基-6-（1-异丙基戊 基）十二烷
两条链一样长，取代基数目相等，选较短侧链中含碳原 子数多者为主链。
例8．
2-甲基-5-乙基-4-（1-甲基丙 基）庚烷
两条链一样长，取代基数目相等，侧链位次相等，选较 短侧链中含碳原子数多者为主链。
HOCH2CH2COOH
—OH
取代基
—COOH 主官能团
2021届高考复习 有机化学系统命名法
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HOCH2CH2COOCH3
—OH —COOCH3
取代基 主官能团
HOCH2CH2NH2
—OH —NH2
取代基 主官能团
CH3OCH2CH2CH3
—CH3
取代基
—OCH2CH3 主官能团
丙酸烯丙基酯
丙酸丙烯基酯
叔丁基丙酰胺
叔丁基乙烯基酮
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2. 衍生物命名法
在一些简单烃类化合物的名称中，还可以看到把化 合物看成是该类中最简单成员的衍生物的衍生物命名法。
C H 3 C H 2 C C (H 3 )2 C H 2 C H 3
二甲基二乙基甲烷
CH3CH2C CH
5-甲基-3-乙基（-1-）庚醇 读作：5位甲基，3位乙基庚醇
2,3,5-三甲基-6-溴（代）辛烷 读作：2,3,5位三甲基，6位溴
（代）辛烷
3-甲基-1,2-丁二醇 读作：3位甲基，1,2位丁二醇
2.3 烃及其衍生物的命名
2.3.1 烃的命名
1. 开链烷烃的命名 比较下列基团在顺序规则中的优先性
2-甲基苯基乙炔 或邻甲基苯基乙炔
3-甲基苯基乙炔 或间甲基苯基乙炔
2-甲基-3-(3-甲基苯基)丁烷
2-苯基-2-丁烯
2.3.1 烃类衍生物的命名
为叙述系统法命名方便起见，把烃类衍生物分成两类； 一类是含有一种官能团（单官能团）化合物；一类是含有 多种官能团（混合官能团）的化合物。
1. 单官能团化合物
环十二碳炔
环（-1-）十一碳烯-6-炔
5. 单环芳烃的命名
简单的芳烃是以苯命名，环上取代基位次用1,2,3,4,5和 6表示。二元取代苯也可用邻、间、对或o-(ortho)、m(meta)、p-(para)表示，相同的三元取代基还可用“连”、 “偏”、“均”表示。
例如： 甲（基）苯
异丙（基）苯
1,2-二甲苯 或邻二甲苯 或o-二甲苯
C1-(Cl、O、H)，C1-(Cl、C、C)
-CH2CH2CH2CH3 > -CH2CH2CH3 C3-(C、H、H) ，C3-(H、H、H) ，
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③含有双键或三键的基团，可以分解为连有两个或三个相
同原子。
比较
和
“三键”优先级是否 一定大于”双键”？
相当于
C1(C,C,H), C2(C,H,H)
2. 开链不饱和烃的命名
分子中含有双键或三键的碳氢化合物统称为不饱和烃， 双键看成烯烃的官能团，三键看成是炔烃的官能团，命名 时分别称做烯烃或炔烃。
选择含双键或三键多的长碳链为主链，从靠近双键或 三键端编号。为了清楚起见，主链超十个碳原子的不饱和 烃，在表示碳数的“数词”后加上“碳”字。
例1.
3-庚烯
（1）
（2）
（3）
主链是最长的碳链，若可能有两条或两条以上的最长 链可比较时，选择含侧链最多的为主链，如果含的侧链数 也相等，则比较侧链的位次，选择侧链位次最低的链为主 链。依此类推，直到选出主链为止。
较短侧链中含碳原子数多意思是两个短侧链比较，含碳原子数多的是要选 择的，如果两个最短侧链含的碳原子数相同，则比较次短的两个侧链，依此类 推。
1,4-环氧丁烷 1-乙硫基丙烷 1,2-环氧丙烷 （四氢呋喃） （乙基丙基硫醚）
按最低系列原则给双键或三键尽可能低的位号，在双、 三键位号有选择时，优先给双键最低位号。
例1.
3-戊烯-1-炔
三键位号写在烯与炔之间。
例2.
1,3-己二烯-5-炔
双键、三键位号有选择，给双 键最小号。
例3.
3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔
双键、三健位号有选择，给双键最小号，相同取代基 合并写。
系统命名法
我国文字特点
甲乙丙丁戊己庚辛壬葵……
2021届高考复习 有机化学系统命名法
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(1) 基本方法
2021届高考复习 有机化学系统命名法
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（2）选择主要官能团 Key：官能团优先顺序表
习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团， 命名时称为某某化合物，排在烷烃后面的官能团看 成取代基，称为某某烷。
乙基乙炔
CH3 CH=C(CH3)2 三甲基乙烯
CH2=CH-CCH
乙烯基乙炔
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3. 俗名命名法
为了方便，不少有机化合物的名称还保留着俗名．大 多数俗名是在有机化学发展初期，根据化合物的来源、存在 或性质而得名。
HCOOH
蚁酸 （来自蚂蚁体内）
CH3COOH 冰醋酸
苯氨基苯 （二苯胺）
1,6-二氨基己烷 （己二胺）
醚类：醚类化合物的命名，括号中名称为普通命名，简单醚 普通命名使用普遍。
把醚中较不优的烃基连氧一起看成取代基称做烃氧基， 较优烃基作母体，称为某某烃。
甲氧基乙烷 （甲乙醚）
2-甲基-2-甲氧基丙烷 甲氧基乙烯 （甲基叔丁基醚） （甲基乙烯基醚）
甲氧基苯 （甲基苯基醚、苯甲醚） 3-乙氧基戊烷 1,2-二乙氧基乙烷
例2.
（1-）十二碳烯
双键在第一位，表示双键位置的“1”可以省去，避免 与双键数目混淆，十二后加“碳”字。
例3.
5-甲基-3-庚烯
给双键小位号，而不是给甲基小位号。
例4.
3,4-二丙基-1,3,5-己三烯
例5.
3-甲基-1-丁炔
例6.
2,5-十七碳二炔
3. 开链烯炔的命名 分子中同时含双键和三键的烃称为烯炔。
例4.
2-甲基-1-己烯-5-炔
例5.
5-乙基-1,3-庚二烯-6-炔
例6.
3-甲基-5-己烯-1-炔
4. 单环脂肪烃命名 单环脂肪烃包括单环烷烃、单环烯烃和单环炔烃，命
名方法与开链烃相同，只是在名称前加“环”字。
环己烷
甲基环戊烷
1-甲基-3-乙基环己烷
环戊烯
1,3-环己二烯
3-甲基环戊烯
4-甲基环己烯
（16℃结晶像冰）
H O C H 2 C H O (H C )H 2 O H
甘油（味甘甜、油状物）
CH3(CH2)16COOH
硬脂酸（来自脂肪， 常温下是固体）
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4. 系统命名法
根据IUPAC制定的命名原则，中国化学会根据我
(CH3)3CCl 叔丁基氯
(CH3)3CCH2Br 新戊基溴
CH3CH(OH)CH2CH3 仲丁醇
CH3CH2CH2CHO 正丁醛
(CH3)2CHCOOH 异丁酸
(CH3)2CHCH2CH2OH 异戊醇
(CH3)2CHCHO 异丁醛
(CH3)2CHCN 异丁腈
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相当于 因此
C1(C,C,C), C2(C,C,H)
>
比较 — CHO 和 — CN
相当于 相当于
C1(O,O,H) C1(N,N,N)
因此
> — CN
④若原子的键不到四个（氢除外），可以加原子序数为
零的假想原子（其顺序排在最后），使之达到四个。
-NH2的孤对电子即为假想原子
（4）写出全称
①取代基的位号写在相应取代基的名称前面，用半字线 “—”与取代基分开； ②相同取代基或官能团合并写，用二、三等表示相同取代 基或官能团数目，位号间用逗号“,”分开； ③前一取代基名称与后一取代基的位号间也用半字线“—” 分开。
2021届高考复习 有机化学系统命名法
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（2）确定主链及主官能团在主链上的位次
选取主链
最长碳链原则
主官能团位次
最低系列原则
最低系列原则：主链的不同方向编号，得到两种或两种以 上的编号系列，比较各系列的取代基的不同位次，最先遇 到的位次最小者定位“最低系列”，最低系列为主链的编 号系列。
例4．
2-甲基-5,5-二（1,1-二甲
1’
基丙基）癸烷
5
或2-甲基-5-1',1'-二甲基
1’’
丙基-5-1 '',1 '' -二甲基丙
基癸烷
相同取代基合并写。侧链中有支链，写全称时有两种 写法。
例5．
7-（1,1-二甲基丁基）-7-（1,1-二 甲基戊基）十三烷
或7-1’,1’-二甲基丁基-7-1 ",1"-二 甲基戊基十三烷
1,3-二甲苯 或间二甲苯 或m-二甲苯
1,4-二甲苯 或对二甲苯 或p-二甲苯
1,2,3-三甲苯 或连三甲苯
1,2,4-三甲苯 或偏三甲苯
1,3,5-三甲苯 或均三甲苯
苯环上连有复杂的烷基或不饱和烃基时，一般以苯环 为取代基，不同的烃基按顺序规则列出。
例如：
2-甲基-4-苯基戊烷 苯乙烯
苯乙炔
选择含官能团多的长碳链为主链，从靠近官能团一端 给主链编号，称做某某烃。
胺类：胺类化合物的命名，括号中的名称为普通名称，简 单的胺类化合物系统名称不如普通命名使用普遍。
2-氨基丁烷 （仲丁胺）
氨基环己烷 （环己胺）
β-氨基萘 （β-萘胺）
氨基苯 （苯胺）
1,4-二氨基苯 （对苯二胺）
1-（甲基乙基氨基）丁烷 （N-甲基-N-乙基丁胺）
侧链分支少意思是两个侧链碳原子数相等，看侧链碳原子链接方式，侧链 上支链数少的是要选择的。
C数多
侧链多
较短侧链C数多
侧链位次小 侧链分支少
例1．
4-甲基-5-乙基辛烷
一条最长碳链“ ”表示方向。
例2．
4-丙基-5-异丙基辛烷 两条链一样，可任选一个为主链
例3．
3,3-二甲基己烷
相同取代基合并写，用“二”表示数目
官能团在碳链的中间时
两边组分的名称加上类名。
醚：CH3-O-C(CH3)3 CH3CH2-O-CH=CH2
甲基叔丁基醚
乙基乙烯基醚
CH3COCH2CH3 甲基乙基酮
酮：
CH3COCH2CH=CH2
甲基烯丙基酮
乙酰苯胺
羧酸衍 生物：
异丁酸异丙酯
乙酸丙酸酐
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新戊酸甲酯
3位甲基12位丁二醇比较下列基团在顺序规则中的优先性2323烃及其衍生物的命名烃及其衍生物的命名231烃的命名主链是最长的碳链若可能有两条或两条以上的最长链可比较时选择含侧链最多的为主链如果含的侧链数也相等则比较侧链的位次选择侧链位次最低的链为主链
有机化合物的命名
按分子中含的官能团对化合物进行分类，有相同官能 团的化合物分为一类。
5-甲基-3-乙基（-1-）庚醇
2021届高考复习 有机化学系统命名法
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②如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第 二个原子，以此类推。比较时，按原子序数排列，先比较 各组中原子序数大者，若仍相同，再依次比较第二个，第 三个……
-CH2Cl 与-CH3
C1-(Cl、H、H)，C1-(H、H、H)
2021届高考复习 有机化学Fra bibliotek统命名法2021届高考复习 有机化学系统命名法
1,3-丁二醇 （不能叫2，4-丁二醇）
2，7，8-三甲基癸烷
4
（不能叫3，4，9-三甲基癸烷）
2,4,7-三溴辛烷 （不能叫2,5,7-三溴辛烷）
2021届高考复习 有机化学系统命名法
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（3）确定取代基列出顺序 主链上有多个取代基或官能团命名时，这些取代基
或官能团列出顺序遵守“顺序规则”，较优基团后列出。 通常用“>”表示优于。 顺序规则内容： ①比较各取代基或官能团的第一个原子的原子序数，原子序 数大者为较优基团。若为同位素，则质量较大的为“较优” 基团。(I>Br>Cl>F>O>N>C>H>: (指孤对电子)，T>D>H。)
从常见官能团表中官能团排列顺序和官能团在分子碳 链上的位置，可把单官能团化合物分成五大类进行命名。
(1) 把官能团看成取代基类化合物
这类官能团有氨基(—NH2)、亚氨基(=NH2)、烃氧基 (RO—)、烃硫基(RS—)、卤原子(—X,X=F,Cl,Br,I)、硝基 (—NO2)和亚硝基(—NO)等，命名时看成取代基，化合物 名为烃。
这个表又称官能团优先顺序表，它的顺序要记牢命 名时要用到。
1. 普通命名法（习惯命名法）
天干顺序
八大介词
三大形容词
习惯命名法
2021届高考复习 有机化学系统命名法
CH3CH2CH2CH3 正丁烷
(CH3)2CH-CH3 CH2=C(CH3)CH3
异丁烷
异丁烯
CH2=CH-C(CH3)=CH2 异戊二烯
国文字特点，于1960年制定了《有机化学物质的系统
命名原则》，1980年修订增补为《有机化学命名原则
》。其中规定了一些命名原则和烃、杂环化合的系统
命名方法，对有些烃类衍生物的系统命名没有十分明
确。
International Union of Pure and Applied Chemistry 简称IUPAC