高中化学 第2章 烃和卤代烃 第2节 芳香烃学案 新人教版选修5(2021年整理)

2018版高中化学第2章烃和卤代烃第2节芳香烃学案新人教版选修5 编辑整理：
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第二节芳香烃
1.掌握苯的结构特点，明确苯分子中的碳碳键的独特性以及苯分子的平面结构。

重点2。

掌握苯的化学性质。

3.了解苯的同系物的组成及结构特点。

难点
4。

掌握苯的同系物的化学性质，并能与苯的性质进行比较。

重点
5.了解芳香烃的来源及其应用。

苯的结构与性质
[基础·初探］
1．结构及特点
分子式结构式结构简式比例模型球棍模型
C6H6或
2．物理性质
颜色状态气味密度毒性溶解性
无色液态特殊气味ρC6H6〈ρH2O有毒
不溶于水，易
溶于有机溶
剂
3.
［探究·升华］
［思考探究］
1．苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色的原理是否相同？
【提示】苯因萃取溴水中的单质Br2而使溴水褪色，而乙烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色，二者褪色的原理不相同。

2．纯净的溴苯是一种无色、密度比水大的油状液体，但实验得到的溴苯呈褐色,其原因是什么？如何除去褐色？
【提示】溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除去褐色的方法是用NaOH溶液洗涤.
[认知升华］
苯的两个重要实验
反应类
型
苯与液溴的反应
苯与硝酸的反应（硝化反
应）
实验原理
实验装置
实验现
象整个烧瓶充满红棕色气体，在导管
口有白雾（HBr遇水蒸气形成）；
反应完毕后，向锥形瓶中滴加
AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀
生成；把烧瓶里的液体倒入盛有冷
水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶
于水的液体生成
将反应后的液体倒入一个
盛有冷水的烧杯中，烧杯
底部有黄色油状物质（溶
有NO2）生成，然后用
NaOH(5％）溶液洗涤，最
后用蒸馏水洗涤后得无色
油状、有苦杏仁味、密度
比水大的液体
注意事
项①应该用纯溴，苯与溴水不反应；
②要使用催化剂Fe，无催化剂不
反应；
③锥形瓶中的导管不能插入液面
以下,防止倒吸，因HBr极易溶于
水
①浓硫酸的作用是催化
剂、吸水剂;
②必须用水浴加热,温度
计插入水浴中测量水的温
度
题组1 苯分子的结构
1．四联苯的一氯代物有( ）
A．3种B．4种
C．5种D．6种
【解析】推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线,四联苯是具有两条对称轴的物
质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子）,就有几种一氯代物，四联苯分子中有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物.
【答案】C
2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是( ）
A．苯的一元取代物没有同分异构体
B．苯的邻位二元取代物只有一种
C．苯的间位二元取代物只有一种
D．苯的对位二元取代物只有一种
【解析】苯的邻位二元取代物只有一种，说明苯环不是单、双键交替（若是单、双键交替，邻位二元取代物有两种）.
【答案】B
题组2 苯的性质
3．下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应,也能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（)
A．甲烷B．乙烷
C．苯D．乙烯
【解析】甲烷、乙烷均不能发生加成反应，乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，故选C。

【答案】C
4．50 ℃~60 ℃时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯,反应装置如图。

下列对该实验的描述错误的是（)
A．最好用水浴加热，并用温度计控温
B．长玻璃管起冷凝回流作用
C．提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤,便可洗去混在硝基苯中的杂质
D．加入过量硝酸可以提高苯的转化率
【解析】该反应温度不超过100 ℃，所以用水浴加热,A项正确;因反应物受热易挥发，所以用长玻璃管起冷凝回流作用，B项正确；用水洗涤不能除去没反应完的苯,因为苯不易溶于水，C项错误；加入过量硝酸可以使平衡向右移动，从而提高苯的转化率，D项正确。

【答案】C
5．某化学课外小组用如图装置制取溴苯。

先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）。

【导学号:88032029】
(1）写出A中反应的化学方程式
_____________________________________。

(2)观察到A中的现象是___________________________________________.
(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中,充分振荡，目的是________________，写出有关的化学方程式：__________________________。

(4)C中盛放CCl4的作用是________________________________________。

（5）为了证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。

另一种验证的方法是向试管D中加入________，现象是________。

【解析】(1)A中发生的反应为C6H6＋Br2错误!C6H5Br＋HBr。

(2)该反应放热使溶液沸腾，同时使溴挥发产生大量红棕色气体。

(3)制得的溴苯中溶解有溴，充分振荡有利于反应除去溴:
2NaOH＋Br2===NaBr＋NaBrO＋H2O(或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O）。

（4)HBr中含有溴蒸气，CCl4用于除去溴化氢气体中的溴蒸气。

(5)D中由于水吸收HBr而显酸性，所以加入石蕊试液验证即可。

【答案】（1)C6H6＋Br2错误!C6H5Br＋HBr
(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器
（3)除去溶于溴苯中的溴
Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O
(或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O）
(4）除去溴化氢气体中的溴蒸气
（5)石蕊试液溶液变红色
苯的同系物芳香烃的来源及其应用
[基础·初探]
1．苯的同系物
(1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

（2)结构特点：分子中只有一个苯环，侧链都是烷基(即碳碳化学键全部是单键)。

（3）通式:C n H2n－6（n〉6）；物理性质与苯类似。

(4）化学性质
2．芳香烃的来源及其应用
（1）芳香烃
分子里含有一个或多个苯环的烃。

由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘:；蒽.
（2)来源：1845年至20世纪40年代，煤是芳香烃的主要来源，自20世纪40年代后，随着石油化学工业的发展,通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。

（3)简单的芳香烃，如苯、甲苯等,可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

[探究·升华]
［思考探究］
1．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？
【提示】（1）苯环对侧链的影响,使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烃不能。

(2）侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯.
2．以C8H10为例，思考如何书写苯的同系物的同分异构体？
【提示】(1)考虑苯环上烷基的同分异构（碳链异构）,，只有1种.
(2)考虑烷基在苯环上的位置异构（邻、间、对）,，共
3种。

所以C8H10共有4种同分异构体.
［认知升华]
苯与苯的同系物的区别
题组1 苯的同系物的性质
1．要检验己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是( ）
A．先加足量的高锰酸钾酸性溶液，然后再滴加溴水
B．先加足量溴水，然后再滴加高锰酸钾酸性溶液
C．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色
D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热
【解析】A项，若先加足量的高锰酸钾酸性溶液，己烯和甲苯都能被氧化;B项，先加足
量溴水,己烯与溴水发生加成反应，然后再滴加高锰酸钾酸性溶液，若溶液褪色说明含有甲苯；C项，点燃这种液体，无论是否混有甲苯都会有黑烟生成；D项，甲苯虽然在加热时可以与浓硫酸浓硝酸的混酸反应，但现象不易观察，无法检验.
【答案】B
2．在甲苯中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释是（）
A．甲苯的碳原子数比苯的多
B．苯环受侧链的影响,易被氧化
C．侧链受苯环的影响,易被氧化
D．苯环与侧链相互影响，使侧链和苯环均易被氧化
【解析】甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色是由于侧链（甲基）受苯环的影响，使其易被氧化所致。

【答案】C
3．下列有关苯乙烯的说法不正确的是（)
A．其分子式为C8H8
B．它是芳香烃
C．1 mol苯乙烯最多可与1 mol H2发生加成反应
D．苯乙烯能使KMnO4(H＋)溶液褪色
【解析】根据苯乙烯的结构简式，易得其分子式为C8H8，A项正确；苯乙烯中含有苯环,且只含有C、H两种元素，因此苯乙烯属于芳香烃，B项正确；苯乙烯中含有不饱和碳碳双键，D项正确；1 mol苯乙烯可与4 mol H2发生加成反应，C项错误。

【答案】C
4．下列说法中，正确的是（)
A．芳香烃的分子通式是C n H2n－6（n≥6，n∈N）
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和乙苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
【解析】C n H2n－6（n≥6,n∈N)是苯的同系物的分子通式，A错；苯的同系物是苯分子中的H原子被烷基取代的产物，B错；乙苯能使KMnO4酸性溶液褪色，C错.
【答案】D
【误区警示】(1）甲苯与Cl2反应的条件不同，产物也可能不
同。

(2）并不是所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色,如
，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所
以不能使KMnO4酸性溶液褪色。

5．某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水因反应褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色,该有机物苯环上的一氯代物有2种,则该烃是( ）
【解析】因苯环结构的特殊性,判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴"法，即在被取代的主体结构中，找出对称轴。

【答案】A
2018版高中化学第2章烃和卤代烃第2节芳香烃学案新人教版选修5 6．已知分子式为C12H12的某有机物的结构简式为，则该物质苯环上的一溴代物
的同分异构体有________种；若知道该物质苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此可推断其苯环上的四溴代物的同分异构体有________种。

【解析】分析该物质的结构,可知分子是中心对称的,如图，故其一溴代物有
3种同分异构体;该物质苯环上共有6个氢原子，苯环上的二溴取代物结构中，苯环上有2个溴原子和4个氢原子;在苯环上的四溴代物结构中,苯环上有4个溴原子和2个氢原子。

二者的关系为,前者结构中溴原子的位置相当于后者氢原子的位置，前者结构中氢原子的位置相当于后者溴原子的位置，故两者的同分异构体数目相同.
【答案】 3 9
【规律总结】含有苯环的有机物同分异构体判断技巧
由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。

（1）对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基,其对称性就会受到影响,如邻二甲苯只有1条对称轴，间二甲苯有1条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种,对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。

如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)
(2)换元法：对于芳香烃,若苯环上氢原子数为m，且有a＋b＝m，则该芳香烃苯环上的a 元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同.如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种，则三氯取代物也为1种。

11。