高中化学 第二章 烃和卤代烃 2.2.2 苯的同系物 芳香烃的来源及其应用讲义 新人教版选修5

、
知识点1 知识点2 知识点3
、
。
中苯环上的一溴
取代产物只有一种,即
。
知识点1 知识点2 知识点3
答案:(1)该有机物属于苯的同系物。支链为乙基时,为
,支链为 2 个甲基时,为
、
或
。
(2)
或
知识点1 知识点2 知识点3
点拨有机物分子中,位置等同的氢原子叫等效氢,显然有多少种等 效氢,其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代 物同分异构体数目的方法,叫等效氢法。
溴反应的是
,生成的有机物名称是
,反应的化学
方程式为
,此反应属于
反
应。
(2)不能与溴水、KMnO4酸性溶液反应的是
。
(3)能与溴水或KMnO4酸性溶液反应的是
。
(4)不与溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是
。
第2课时 苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
1.能记住苯的同系物的结构与性质的关系。 2.能说出芳香烃的来源及其应用。
一二
一、苯的同系物 1.苯的同系物的定义 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。如甲苯 (C7H8)、二甲苯(C8H10)等,故苯的同系物的通式为CnH2n-6(n>6)。
+3HNO3
+3H2O。
生成物三硝基甲苯,又叫TNT,是一种淡黄色针状晶体,是一种炸 药。
一二
相同物质的量的苯与甲苯,与H2加成时,需要H2的量相同吗? 提示:1 mol苯与1 mol甲苯均与3 mol H2发生加成反应,所以相同 物质的量的苯与甲苯,与H2完全加成时,需要H2的量相同。
是否所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色? 提示:并不是所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色,
②只有与苯环直接相连的碳原子上有氢的苯的同系物才能被高 锰酸钾酸性溶液氧化。
知识点1 知识点2 知识点3
知识点1 苯的同系物的性质
【例题1】 某液态烃的分子式为C8H10,实验证明它能使高锰酸钾 酸性溶液褪色,但不能使溴水褪色。
(1)试判断该有机物属于哪类烃,并写出其可能的同分异构体的结
构简式。
(2)若苯环上的氢原子被溴原子取代,所得一溴代物有3种同分异
一二三
3.换元法 苯的同系物中,苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种 取代产物。在苯环上的取代产物中,若有n个可被取代的氢原子,则 m个取代基(m<n)的取代产物与(n-m)个取代基的取代产物种数相 同。如二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同。
一二三
三、各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性 溶液反应的比较
液溴
溴水
烷烃
不反应,液态烷 与溴蒸气在光照条 烃与溴水可以 件下发生取代反应 发生萃取从而
使溴水层褪色
烯烃 常温加成褪色
常温加成褪色
溴的四氯 化碳溶液
不反应,互 溶不褪色
常温加成 褪色
高锰酸钾 酸性溶液 不反应
氧化褪色
炔烃 常温加成褪色
常温加成褪色 常温加成 氧化褪色 褪色
一二三
苯
苯的 同系 物
液溴
溴水
一般不反应,催化 条件下可取代
不反应,发生萃 取而使溴水层 褪色
一般不反应,光照
条件下发生侧链上 不反应,发生萃
的取代,催化条件 取而使溴水层
下发生苯环上的取 褪色
代
溴的四氯 化碳溶液 不反应,互 溶不褪色
不反应,互 溶不褪色
高锰酸钾 酸性溶液 不反应
多数被氧 化褪色
一二三
特别提醒①应用上述性质可以鉴别不同类型的烃,同时要特别注 意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对 反应的影响。
相间的两个位置上的氢原子也是等效的,加上对位碳原子上的 H,
苯环上氢原子被取代的一溴代物的同分异构体共有 3 种,
知识点1 知识点2 知识点3
分别为
、
、
。同理
中苯环上只有两种不同位置的氢原子,故其苯环上的一溴取代产物
有两种。
中苯环上有 3 种不同位置的氢原子,其苯环上
的一溴取代产物有 3 种同分异构体,分别为
苯的同系物通式为CnH2n-6(n>6),分子组成符合CnH2n-6(n>6)的有 机物一定是苯的同系物吗?
提示:分子组成符合CnH2n-6(n>6)的有机物不一
定是苯的同系物,如
的分子式为
C10H14,符合通式CnH2n-6(n>6),但不是苯的同系物。
一二
2.苯的同系物的化学性质 苯的同系物中,由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化 学性质产生一定的影响。 (1)苯的同系物的氧化反应:大多数苯的同系物(如甲苯)能使 KMnO4酸性溶液褪色。苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似。 (2)苯的同系物的取代反应:由甲苯生成TNT的化学方程式为
如
,由于与苯环直接相连的碳原子上没有
氢原子,所以不能使KMnO4酸性1.芳香烃 分子里含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃。 2.芳香烃的来源 (1)煤的干馏;(2)石油化学工业中的催化重整等工艺。 3.芳香烃的应用 一些简单的芳香烃,如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机 原料,可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
邻二甲苯
(小圆圈表示能被取代的位置),间二甲
苯
,对二甲苯
。因此,邻、间、对二
甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。
知识点1 知识点2 知识点3
知识点3 常见烃的检验
【例题3】 有4种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯,符合下
列各题要求的分别是:
(1)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应,但在FeBr3作用下能与液
构体,则该烃的结构简式为
。
解析:(1)由该烃能使高锰酸钾酸性溶液褪色,但不能使溴水褪色,
分子式为C8H10,说明它应属于苯的同系物,所以分子中应有1个苯环, 支链上有2个碳原子。书写苯的同系物的同分异构体时应首先按
照支链的种类和数目的不同分别讨论,2个碳原子形成1个支链(—
CH2CH3)的情况;2个碳原子形成2个支链的情况(—CH3),再根据支 链的位置不同确定同分异构体的结构简式。
解析:间二甲苯的结构简式为
,苯环上还有 4 个氢原
子,这 4 个氢原子的位置有 3 种,如图所示:
,
知识点1 知识点2 知识点3
因此其一硝基取代产物有 3 种:
、
、
。 答案:C
知识点1 知识点2 知识点3
点拨判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用 “对称轴”法。即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在 对称轴的一侧,或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代 物而言)。如二甲苯的对称轴如下(虚线表示):
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(2)本题考查苯的同系物、苯环上的取代及同分异构体种数的 确定等知识。解决这类问题时,最好从苯环上碳原子的轴对称性入
手。如
,当苯环上发生一溴取代时,虽然有 5 个位置上的氢
原子可被溴原子代替,但实际上与—C2H5 相邻的两个位置上的氢原
子是等效的,或者说这两个位置上的氢原子呈轴对称,同理与—C2H5
等效氢的判断方法是:(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。如
分子中—CH3上的3个氢原子。 (2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等
效的。如
分子中,在苯环所在的平面内有
两条互相垂直的对称轴,故有两类等效氢。
知识点1 知识点2 知识点3
知识点2 苯的同系物的同分异构体的判断 【例题2】 间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代后,其一 元取代产物的同分异构体有( ) A.1种 B.2种 C.3种D.4种
难被氧化,不能使
易被氧化剂氧化,大多数能使
KMnO4 酸性溶液褪色 KMnO4 酸性溶液褪色
一二三
苯
苯的同系物
苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链 烷基性质活泼而易被氧化;侧链烷基影响苯环使苯环邻、对位 的氢更活泼而易被取代
一二三
二、判断芳香烃同分异构体数目的方法 1.等效氢法 分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”,其中引入一个新的 原子或原子团时只形成一种物质;在移动原子、原子团时要按照一 定的顺序,避免遗漏或重复。 2.定一(或二)移一法 在苯环上连有两个新原子或原子团时,可固定一个,移动另一个, 从而写出邻、间、对三种异构体;在苯环上连有三个新原子或基团 时,可先固定两个原子或原子团,得到邻、间、对三种结构,再逐一 插入第三个原子或原子团,从而确定出同分异构体的数目。
一二三
一、苯及其同系物的化学性质异同点
相同点 取代
不 反应 同 点 氧化
反应
苯
苯的同系物
①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧通式为
CnH2n-6+
3������ - 3 2
O2
������CO2 + (������ − 3)H2O
②都易发生苯环上的取代反应
③虽能发生加成反应,但都比较困难
易发生取代反应,主要 更容易发生取代反应,常得到多 得到一元取代产物 元取代产物