由四苯基乙烯（tpe）单元构筑的线性聚合物的合成及aie性质的研究

摘要
摘要
聚集诱导发光（AIE）现象的发现，打破了人们以往对聚集导致荧光淬灭的认识，是科学研究领域的一项重大发现。

目前，科学家们已经发现了许多具有AIE 效应的化合物。

其中四苯基乙烯（TPE）合成方便，结构简单，其分子上的四个苯环可以绕单键自由旋转，消耗激发态分子的能量，因此没有荧光现象。

但是随着分子的堆积，苯环转子的旋转受阻，能量衰减以辐射形式释放，从而表现出聚集诱导发光的效应（AIE）。

我们基于本课题组在折叠体方面的大量研究成果，利用带有乙氧基链的二酰肼化合物，与四苯基乙烯的二醛衍生物通过酰腙键聚合得到溶解性良好的线性聚合物。

并利用核磁表征手段，通过醛氢与苯环上特征氢的积分比，计算得出聚合物拥有较高的聚合度（聚合度在20左右）。

通过荧光光谱仪，我们测得了聚合物在良溶剂（THF、DMF）—不良溶剂（水）不同比例混合溶剂中的荧光谱图，发现随着不良溶剂含量的提高，聚合物溶液的荧光由弱到强，表现出聚集荧光增强效应（AEE）。

同时通过紫外稀释实验验证了聚合物在不同比例溶剂中的堆积方式。

聚合物的堆积主要发生在分子内，柔性的乙氧基链在溶液中弯曲折叠，通过聚合物分子内TPE单元的π-π堆积作用形成折叠构象。

之后，我们通过在聚合物的溶液中加入缺电子的硝基芳香化合物，与π-π堆积的富电子体系发生电荷转移作用，达到了淬灭荧光的目的。

关键词：聚集诱导发光四苯基乙烯π-π堆积聚合物折叠体
I
Abstract
Abstract
The found of aggregation-induced emission (AIE) broke people’s understanding to the aggregation-caused quenching before. It’s an important discovery in the field of scientific research. At present, scientists have found many compounds with an AIE effect. Among them, tetraphenylethene (TPE) with simple structure is easily to get. It has four benzenes which can rotate freely around C-C bond. This process consumes the energy of the excited molecules, so it has no emission. But, as molecules aggregating, the rotation of the benzene is limited, energy attenuation changes into the form of radiation, so it shows the phenomenon of aggregation-induced emission (AIE).
Based on the research results of my research group in the foldamer, we used maleic hydrazide linked by ethylene glycol and dialdehyde derivatives of tetraphenylethene to get soluble linear polymer via forming hydrazone bonds. We contrast the aldehyde hydrogen with the specific hydrogen on the benzene by the NMR to get the degree of polymerization is 20.
We got the emission spectra of the linear polymer in good solvent/poor solvent mixtures at different proportions by the fluorescence spectrometer. It shows that as improving the content of poor solvent, the fluorescence of the solution is more and more strong. The polymer shows the effect of aggregation emission enhancement (AEE). At the same time, we check the stacking way of the polymer in different solvents by the UV dilution experiment. The stacking of polymer mainly occurs within the molecule. The soft ethoxy chain can curve in solution, and the polymer can fold into pleated states by π-π stacking of TPE units within the molecule. Finally, we quench the emission by adding electron-deficient nitro aromatic compound into the solution of polymer.
Key words: aggregation-induced emission, tetraphenylethene, π-π stacking, polymer, foldamer
II
目录
目录
摘要 (I)
Abstract (II)
目录 (III)
第一章绪论 (1)
1.1 引言 (1)
1.2 概述—超分子化学 (1)
1.3 非共价键作用—超分子化学的驱动力 (4)
1.3.1 氢键作用 (5)
1.3.2 π-π堆积作用 (6)
1.3.3 疏水亲脂作用 (7)
1.3.4 范德华力 (8)
1.4 聚集诱导发光（AIE） (9)
1.4.1 AIE体系 (9)
1.4.1.1 杂环结构AIE体系 (11)
1.4.1.2 氢键作用下的AIE体系 (13)
1.4.1.3 聚合物AIE体系 (15)
1.4.1.4 不含传统生色基团的发光体 (17)
1.4.2 聚集诱导发光（AIE）的机理 (18)
1.4.3 AIE发光现象的应用 (23)
1.4.3.1 荧光传感器 (23)
1.4.3.2 细胞成像 (27)
1.4.3.3 AIE材料在OLED中的应用 (28)
III
目录
1.5 本课题的提出 (29)
第二章目标分子的合成与表征 (32)
2.1 引言 (32)
2.2 目标分子的设计 (33)
2.3 目标分子的合成 (34)
2.4 目标分子的改进 (44)
2.5 本章小结 (49)
第三章目标化合物的性质研究 (50)
3.1 引言 (50)
3.2 基于π-π堆积作用的线性目标聚合物的性质研究 (52)
3.2.1 荧光性质的研究 (52)
3.2.2 紫外吸收实验 (56)
3.2.3 扫描电子显微镜实验 (61)
3.2.4 荧光淬灭实验 (62)
3.3 本章小结 (63)
第四章结论与展望 (65)
参考文献 (66)
附录 (73)
个人简历 (85)
致谢 (86)
IV
第一章绪论
第一章绪论
1.1 引言
大自然为我们呈现了一个神奇精彩的超分子世界。

生命是自然界经过漫长时间进化而产生的，构成生命体的生物分子经过各种各样的自组装，形成一个个复杂却又精密的超分子体系，并且执行着各自的功能。

在Friedrich Wöhler成功合成尿素分子之后，化学家们通过各种方法尝试合成各种各样的分子，但是长期以来这些合成方法都是建立在共价键的断裂和形成的基础上的。

长时间以来，科学家们的研究主要是在分子层次上进行的，然而随着社会的发展以及研究的不断进步，目前的理论知识已经难以满足科学进步的需求。

与此同时，以非共价键作用为主要研究内容的超分子化学则可以有效弥补传统化学的不足，帮助人类创造更加丰富多彩的世界[1]。

超分子化学的出现使化学迈向了分子以上的水平阶段，并且它与生物科学、材料科学、信息科学和物理科学等学科领域形成交叉。

通过20多年的发展，超分子化学已经发展成为一门科学，被认为是21世纪新技术和新概念的一个重要源头。

1.2 概述—超分子化学
2005年，美国知名杂志《Science》借创刊125周年之际，在其发行的纪念专辑中，发布了最富有挑战性的125个科学难题。

其中被认为最重要的问题中，“How far can we push chemical self-assembly ?”—我们能够推进自组装化学走多远？[2]作为唯一一个化学领域的问题排在第25位。

分子组装以及分子间的非共价键一直是超分子化学是主要研究内容，这是由法国科学家Jean-Marie Lehn在1978年首次提出的。

一开始化学家们在描述这个领域时，常用“分子层次之上的化学”、“非分子化学”和“非共价键的化学”等词语。

在超分子化学刚开始发展的时候，超分子主要分为两个方面：主体分子和客体分子，它们间通过非共价键作用相互连接（Fig 1.1）。

由于美国科学家Cram 与Pedersen、法国科学家Lehn分别在冠醚与分子识别、穴状化合物方面的研究，为超分子化学的推展做出了开创性的研究，因此他们三人共同获得1987年诺贝
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第一章 绪论
2
尔化学奖[3] ，这标志着一个全新的学科，即超分子化学学科的正式形成。

之后随着超分子化学高速发展，一些与之相关的新领域应运而生，如分子组装和分子器件就是在这个过程中发展起来，并成为超分子化学的重要研究方向。

很显然，以前的对超分子化学的定义已经不能全面涵盖这个研究领域的所有方向。

由此，2002年Lehn 通过对以前的研究进行整合，提出了超分子化学的新定义：即利用非共价键相互作用作为驱动力，使各组分分子间发生相互作用，进而形成高度复合的新体系[4]。

目前的定义主要强调提高体系的复合性、精巧的功能以及所包含的化学信息。

Fig 1.1 Comparison between the scope of molecular and supramolecular chemistry according to
Lehn
长期以来，分子识别（molecular recognition ）和自组装或自组织（self-assembly or self-organization ）是超分子化学两个重要研究领域。

广义上来说，超分子是由许多（一种或多种）组分通过自发的或者在非共价键作用的驱动下发生结合，进而形成与各组分功能不一样的聚集体。

这些聚集体既可以是一个分子通过包结（识别）另一个分子所形成的主-客体复合物，也可以是互补组分通过自发的碰撞（自组装）进而形成的高级结构（Fig 1.2）。

第一章 绪论
3
Fig 1.2 Two main research scope of supramolecular chemistry. (a) Supramolecular recognition
and (b) self-assembly between complementary species
分子识别过程是主、客体分子通过非共价键相互作用而形成主-客体复合物的过程（Fig 1.2a ）。

自然界存在着许多分子识别的现象，比如抗体－抗原、酶－底物以及神经受体－神经传导对，这些大分子都可以紧密专一地结合小分子，这种结合是促进多数生命过程发生的关键之处。

Cram 为主、客体提出了明确的定义[5]：主体分子中的结合位点在复合物之中处于收敛的状态，即有相对固定的方向；但是客体分子中的结合位点在复合物中处于分散的状态。

分子识别的关键在于主体分子中结合位点的排列顺序，这种排序在分子的合成过程中需要加以考虑，一旦分子形成之后，这种排列顺序就成为该分子的固有性质。

增加主体分子的结合位点有利于提高识别过程的选择性，从而增强所形成复合物的稳定性和有序性。

分子自组装是一种或者多种组分通过许多非共价键“编码”，自发形成热力学稳定聚集体的过程（Fig 1.2b ）。

因此这种聚集体的结构取决于单体分子的结构，单体分子可以通过有机合成的手段制备得到，而具有有序结构的聚集体则是通过自组装产生的。

自组装可以分为两大类：静态自组装和动态自组装。

其中静态自组装包含整体或者局部的平衡体系，而且这个过程不用消耗能量，例如有机分子晶体的生长以及大部分折叠和球状蛋白的形成就是一个个静态自组装的过程；然而动态自组装需要消耗额外能量，生物细胞的自组装就是这种类型。

自组装是
+
Synthesis SPONTANEOUS
(a)(b)
Host Molecule
Guest Molecule Supramolecular Host - Guest Complex
Small Molecules Larger molecule Self-assembled
Aggregate
第一章 绪论
4
一种可逆的、而且最终可以达到平衡的过程，这样可以保证所形成聚集体在热力学上是最稳定的，这同时也说明自组装体系具有自动纠错的能力。

自组装通常在溶液内或者界面上进行，这样可以使各组分能自由地碰撞、移动和结合。

现阶段我们能够看到三种尺寸的组分发生的自组装：纳米级（胶体、纳米线和纳米微球）、分子水平以及宏观物质（从微米到厘米大小）[6]。

利用自组装理论成果，超分子化学家们已经组装出各种结构的超分子[7]。

1.3 非共价键作用—超分子化学的驱动力
从超分子化学的驱动力来认识这个学科的话，超分子是指分子间通过非共价键的弱相互作用，形成具有一定稳定性的分子聚集体。

因此非共价键作用也就成了我们在研究超分子化学时的主要研究内容。

非共价键的弱相互作用主要包括了范德华力、氢键、自由基正离子相互作用、π-π堆积、电荷转移和亲水/疏水作用、配位键等等。

共价键相互作用和非共价键相互作用之间有着很多不同点（Table 1.1），正是由于这些差异的存在，使得超分子呈现出和普通分子不同的性质。

另外，研究表明，通常超分子自组装的相互作用力并不是简单的只有一种，更多的是通过多种弱相互作用力共同作用的结果。

天然的超分子结构，比如双螺旋结构的RNA 和DNA ，正是由于多种弱相互作用力的共同作用，它们才表现出稳定的结构：通过氢键的作用，碱基之间互补形成碱基对；接下来在碱基对的外侧，磷酸根有序的分布着，由于磷酸根的亲水作用，使得内侧的碱基对处在疏水环境中，这种环境有利于碱基对之间的互相结合，使得碱基对更加稳定；最后在相邻碱基对中，芳环之间通过π-π堆积作用互相堆叠，进一步促进双螺旋结构的稳定。

所以，当我们在研究超分子的相互作用力时，应当充分考虑到多种作用力之间的互相影响。

除此之外，周围的环境 （晶格、溶剂等）对超分子体系的影响也是不能忽视的。

Table 1.1 共价键作用与非共价键作用的比较
共价键作用 非共价键作用 价键类型
共价键 静电作用、氢键、疏水作用、π-π作用、自由基离子作用、范德华力 键能（Kcal/mol ） 25−200 0.1−25
第一章绪论
续表Table 1.1 共价键作用与非共价键作用的比较
共价键作用非共价键作用键的稳定性动力学稳定动力学可逆
ΔG的控制因素ΔHΔH和TΔS均影响
合成的设计选择性合成控制平衡
溶剂作用有影响十分重要
其它因素协同作用十分重要
1.3.1 氢键作用
氢键，最早是人们在研究醇类物质之间的弱相互作用时发现的。

1920年，Huggins与Latimer第一次意识到氢键作用的中心原子是氢原子[8]，而在十六年以后，氢键才首次由Huggins提出并一直沿用至今[9]。

1939年，在《化学键的本质》这本书里，Linus Pauling首次阐述了“氢键”这一概念并对其本质进行了深入剖析。

氢键可以被简单地理解成是一种比较特殊的偶极之间的相互作用：与拉电子基团相连的氢原子可以被附近官能团的偶极吸引。

在种类繁多的非共价键作用中，人们对氢键的被研究最多，也最为系统。

对氢键的研究也涵盖了多个自然科学领域，包括材料、化学、生物及物理等。

由于氢键具有方向性好，作用力强等特点，因而科学家们把它称作“超分子化学中的万能作用”。

根据氢键产生的位置，主要可以分为分子内氢键和分子间氢键两类，通常用X-H···A作为基本模型[10]来表示氢键。

其中A表示氢键受体，把X看作是氢键供体。

通过这种模型表示氢原子和A原子之间形成了氢键作用，其作用力强弱介于共价键和范德华力之间。

同时，由于氢键的形成，X原子与H 原子之间的共价键相对减弱。

氢键的长度、强度和几何构型也是千变万化的。

对于比较简单的体系，如羧酸二聚体，在这个体系中存在的氢键是直线型的。

然而对于相对复杂的体系，比如当供体有两个以上质子或者受体包含两对以上孤对电子时，这样就有可能形成三中心或者四中心的氢键，于是氢键的键角不再是180o[11]。

对于氢键的键能，可以将其分为强、中、弱三个等级（Table 1.2）[12]。

较强的氢键可以促使一种分子的结构成为固态，或者能够影响其液态和气态的
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第一章绪论
物理性质。

相对较弱的氢键则能起到稳定体系结构的作用，这种作用在多种弱氢键共同作用时更加明显。

Table 1.2 一些较弱、中等、较强氢键的化学性质
氢键性质较弱中等较强键能(kJ/mol) < 12 16 ~ 60 60 ~ 120 X-H···A 静电作用主要是静电作用主要是共价作用
1H NMR化学位移-- < 14 14 ~ 22 键角(o) 90 ~ 150 130 ~ 180 175 ~ 180
键长(Å) 2.2 ~ 3.2 1.5 ~ 2.2 1.2 ~ 1.5
IR, s< 10% 10-25% > 25%
实例[C-H···O] [N-H···O = C] [F-H···F-] 通常用于研究氢键的方法种类繁多，红外光谱、紫外光谱、质谱、核磁共振、X-衍射与中子衍射等都是比较常见的方法，这其中又属核磁共振最为普遍。

这是因为在形成氢键以后，质子的电子云密度降低，核磁信号峰向低场偏移，因此用核磁共振的方法研究氢键最为直观。

通常运用核磁共振研究氢键的手段包括氘代实验，变温核磁，NOESY实验和核磁稀释实验等。

对于较弱的氢键的检测，通常我们采用X-衍射，中子-衍射等。

这是因为这两种手段更加精确和直接。

在生命体中，氢键也是随处可见的。

有些酶，比如凝乳蛋白酶，在氢键的参与下，其活性才能发挥；某些蛋白质的二级结构，例如α-螺旋（α-helix）、β-折叠（β-sheet）以及β-转角的驱动力等，都是来自肽链中酰胺与羰基的氢之间的氢键（即C = O···H-N）；DNA双螺旋结构中的碱基之所以能够互补配对成为碱基对，也是由于碱基之间能够选择性地生成氢键……
1.3.2 π-π堆积作用
π-π堆积作用即堆积作用，这种作用常见于缺电子和富电子的两个π体系之间，是芳环间的弱相互作用。

在超分子体系中，π-π堆积作用也是一种比较常见的分子间作用力。

对于π-π堆积，科学家们最初认为它是在缺电子和富电子的π体系之间电子互相转移的结果。

这个理论有效地解释了π-π堆积作用当中的电荷转移现象，因而受到科研界的普遍认可[13]。

但是随着研究的深入，人们发现并不是所有的π-π
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第一章 绪论
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堆积作用都伴随着电荷的转移吸收，因此这一理论的严谨性遭到了学者们的质疑。

后来谢菲尔德大学的Chris Hunter 与英国剑桥大学的Jeremy Sanders 共同提出的以静电作用和范德华力相互竞争（Fig 1.3）作为基础的模型[14]受到了大家的广泛认可。

该模型把π电子与σ电子相互分开，把π电子看作是由两部分组成的，如图所示。

位于体系中间的骨架带正电性，带负电性的π电子则分布在骨架的上下两方，形成了类似汉堡包一样的结构。

基于此模型，他们认为π-π堆积作用其实就是σ-π电子间的一种互相吸引作用，但是与之相反的π-π电子间的相互排斥作用要被扣除，两者相减之后的净吸引作用即为π-π堆积作用。

Fig 1.3 model of Hunter-Sanders
π-π堆积作用中的两个π体系有三种典型的（Fig 1.4）堆积方式：错位堆积 （offset ），完全堆积（face to face ）和T 型堆积（edge-face ）。

根据Hunter-Sanders 规则，对于中性体系而言，错位堆积和T 型堆积都属于有利构型，而富π-电子体系与缺π-电子体系间的堆积作用则是完全堆积的形式。

Fig 1.4 三种π-π堆积作用的模型
1.3.3 疏水亲脂作用
疏水亲脂作用在我们的生命体系中扮演着及其重要的角色[15]。

在生命体系中，比如：磷脂分子形成细胞膜[16]、各种各样的蛋白质构象的生成以及其稳定性等都与疏水亲脂作用有直接的关系[17]。

第一章绪论
其实人们早在19世纪末期就开始对疏水亲脂相互作用开始了研究。

最早是 Traube 在实验中观察到脂肪酸分子在溶于水时会出现所谓“饱和现象”[18]，即长链的烷烃如果带有羧基等极性基团时，在溶于水的时候脂肪酸分子总是在水的表面出现。

后来人们在研究胶束的时候发现，形成胶束的碳氢链在水中总是相互缔合起来的。

最初化学家们认为，这种在水中的碳氢链间的缔合作用实质上就是分子间的范德华力。

然而随后人们认识到范德华力并不是这种缔合作用的本质，因为在碳氢链和水分子之间，除了这种缔合作用外，同时存在着范德华力，而且与碳氢链之间的范德华力是基本一致的[19]。

后来随着研究的不断深入，人们才逐渐认识到碳氢链之间的这种缔合作用是疏水亲脂作用。

疏水亲脂作用从本质上可以看作是溶剂分子对溶质分子的排斥作用，其实就是一种常见的溶剂效应。

人们之所以在长时间内对疏水亲脂作用没有透彻的认识，是因为人们直到目前为止也没有对液态水本身的结构有全面的认识[20]。

基于目前我们对液态水分子结构的认识层面，科学家们认为疏水主亲脂作用的本质是水分子为了要保持自己原有的结构而对有机溶质分子产生的排斥作用。

当有机分子分散在水中时，有机分子被水分子所包围，因破坏了水的原有结构。

导致包围在有机分子周围的水分子则呈现出更加有序的“冰山结构”，但是这一过程是熵不利的过程，所以又使得水分子更加倾向于保持本来的结构。

有机分子在水中的溶解度正是这些相互制约的力量共同表现出的结果[21]。

与疏水作用相似，在其它溶剂体系中同样存在这种类似的分子间相互作用力，这种溶剂分子对溶质分子的排斥作用被称为疏溶剂作用(solvophobic interaction)[22]。

在超分子化学中疏水亲脂作用有着巨大的研究价值，目前超分子化学家们已经通过合理的有机合设计并且结合超分子自组装策略，设计出一些科学的模块，并且这些模块通过疏水亲脂作用也形成了各种有序的超分子结构。

1.3.4 范德华力
在分子间各种各样的弱相互作用中，范德华力与其他类别的弱相互作用有着显著的不同，它的强度很弱，而且没有饱和性和方向性。

但是，在各种类型的分子体系中都存在着范德华力。

一般我们认为范德华力主要包括：诱导力、偶极-偶极作用力以及色散力。

从本质上讲这三类吸引力是一样的，它们都是由于分子中电荷分布不均匀而表现出的静电引力。

在超分子化学中，范德华力在分子识别中有着至关重要的作用，当主-客体分子的表面具有形状互补的情况时，范德
8
第一章绪论
华力是分子识别的关键推动力。

1.4 聚集诱导发光（AIE）
有机发光材料优点众多，比如：可溶可熔，结构多样性，成型容易等。

然而，传统有机发光材料的研究，一般是在低浓度的溶液状态下进行的[23-27]。

在稀溶液中，没有生色团之间相互干扰，发光分子是分离的。

但是对于浓溶液而言，这种结论就不适用了，比如：很多有机发光体在稀溶液中表现出发光行为，但是在浓溶液中荧光会减弱甚至淬灭，即众所周知的浓度淬灭效应（CQE）。

聚集体的形成是其荧光淬灭的主要原因[28]，所以我们也把浓度淬灭效应称为聚集引发淬灭（ACQ）。

固态的荧光化合物的分子之间处于紧密排列状态，相邻荧光分子的芳香环之间有着强烈的π-π堆积作用，在这样的排列构型中，碟片状的排列方式能够有效地促进聚集体的生成。

在这样的情况下激发态聚集体的能量主要通过碰撞、热振动等方式释放，因此发生非辐射跃迁，限制了发光的方式释放能量，这样就产生了荧光猝灭。

我们把这种现象称为聚集引发猝灭Aggregation-caused quenching(ACQ)。

由于ACQ效应，给我们的研究和实际应用带来了诸多的局限。

比如：在制备有机发光二极管时，发光体是在固体状态下作用的[29]。

如果能够在根本上解决ACQ问题，将给基础科学研究和实际应用带来突破性的进展。

2001年，唐本忠课题组在研究时，发现了一些特别的化合物，在聚集条件下利于发光，而非淬灭。

他们发现一系列噻咯衍生物在良溶剂中没有荧光，但是当分子处于浓溶液或固态时，表现出强烈的荧光效应。

唐本忠教授把这种在聚集状态下荧光增强的现象称为“聚集诱导发光”（AIE）[30]。

1.4.1 AIE体系
最早开发的噻咯衍生物是六苯基化的噻咯（hexaphenylsilole, HPS），也是由此发掘了AIE现象（Fig 1.5）。

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第一章 绪论
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Fig 1.5 (Left) Chemical structure of HPS. (Right) HPS solutions in acetonitrile –water mixtures containing different volume fractions of water; photographs taken under illumination of a UV
lamp
唐本忠课题组认为，HPS 是一个典型的聚集诱导发光体，与传统的发光体（比如：平面的苝）有着显著的不同。

HPS 的结构是螺旋状的，而不是平面的，因此有着不同的发光行为（Fig 1.6）。

在溶液较稀的时候，HPS 中六个单键连接的苯环可以旋转，这种旋转消耗了激发态的能量，因此分子不会发光。

在聚集状态下，虽然HPS 分子的螺旋桨结构导致其不能进行π–π堆积，但是物理因素阻碍了苯环的旋转。

这种对分子内旋转的限制（RIR ）阻止了非辐射途径[31]，能量以发光的形式释放。

Fig 1.6 Planar luminogens such as pyrene tend to aggregate just as discs pile up due to strong π–π stacking interactions, which commonly turn ‘‘off’’ light emission, whereas nonplanar propeller -shaped luminogens such as hexaphenylsilole (HPS) behave oppositely, with their light emissions turned ‘‘on’’ by aggregate formation, due to the
restricted intramolecular rotation in the aggregates
第一章 绪论
11
以RIR 机理为基础，唐本忠课题组通过将苯环转子连接在共轭结构上的方法，合成了多种具有AIE 效应的发光分子，比如：吡喃富烯、四苯乙烯和亚芳香基等[32-36]。

随着AIE 研究的不断发展，各个课题组也相继提出了各种各样的AIE 体系。

根据结构可以归属为以下几类：杂环结构AIE 体系、超分子结构AIE 体系、碳氢结构AIE 体系、聚合物发光体、和金属有机结构AIE 体系等等。

接下来我们将就其中几个做进一步介绍。

1.4.1.1 杂环结构AIE 体系
Fig 1.7 Some examples of silole fluorogens
唐本忠课题组合成了一些列噻咯类化合物（Fig 1.7），并发现他们均具有AIE 效应。