有机化学鉴别题

有机化学鉴识方法的总结
1烷烃、烯烃、炔烃、共轭二烯烃
烯烃和炔烃可使酸性高锰酸钾溶液或溴的 CCl4溶液（烃的含氧衍生物均能够使高锰酸钾退色 )。

假如炔烃中含有炔氢能够与 Cu2Cl2/ 氨水溶液生成红色积淀，与硝酸银 / 氨水溶液，生成炔化银白色积淀
共轭二烯烃可与马来酸酐能产生积淀
2烷烃和芬芳烃：
苯能够用浓硫酸鉴识，反响后不会出现分层，
而烷烃与浓硫酸会出现显然分层。

可是甲苯，二甲苯（与苯环相连的邻位碳）上要有能够和酸性高锰酸钾溶液反响，苯就不可以。

3．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银积淀；不一样构造的卤代烃生成积淀的速度不一样，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现积淀。

4.酚：苯酚还能够和氯化铁反响显紫色；能够与溴生成2,4,6-三溴苯酚白色积淀
5.醇与金属钠反响放出氢气（鉴识 6 个碳原子以下的醇）。

鉴识伯仲叔醇能够用卢卡斯试剂（ ZnCl2的浓盐酸溶液）依据出现污浊程度鉴识（伯醇：加热后出现污浊；仲醇：搁置片晌能出现污浊；叔醇马上出现污浊。

6.
醛与酮
羰基类化合物
用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不可以；（特例：α-羟基酮也能够发生银镜反响）
芬芳醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色积淀，
甲基酮和拥有构造的醇用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿积淀。

甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其余酸不可以。

8．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
9．胺：差别伯、仲、叔胺有两种方法
（1）用苯磺酰氯 (ArSO2Cl)或对甲苯磺酰氯，在 NaOH 溶液中反响，伯胺生成的产物溶于 NaOH；仲胺生成的产物不溶于 NaOH溶液；叔胺不发生反响。

（2）用 NaNO2+HCl：
脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反响。

芬芳胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

10．糖：
（1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色积淀；
（2）葡萄糖与果糖：用溴水可差别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水退色，而
果糖不可以。

（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色积淀，而蔗糖不可以。

例题分析
例 1．用化学方法鉴识丁烷、1-丁炔、 2-丁炔。

剖析：上边三种化合物中，丁烷为饱和烃， 1-丁炔和 2-丁炔为不饱和烃，用溴的四
氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可差别饱和烃和不饱和烃， 1-丁炔拥有炔氢而 2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴识。

例 2．用化学方法鉴识氯苄、1-氯丙烷和 2-氯丙烷。

剖析：上边三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反
响生成卤化银积淀，但因为三种化合物的构造不一样，分别为苄基、二级、一级卤
代烃，它们在反响中的活性不一样，所以，可依据其反响速度进行鉴识。

例 3．用化学方法鉴识苯甲醛、丙醛、2-戊酮、 3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
剖析：上边一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，所以，第一用鉴识羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚差别，而后用托伦试剂差别醛与酮，
用斐林试剂差别芬芳醛与脂肪醛，用碘仿反响鉴识甲基酮；用三氯化铁的颜色反
响差别酚与醇，用碘仿反响鉴识可氧化成甲基酮的醇。

鉴识方法可按以下步骤进行：
（1）将化合物各取少许分别放在7 支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色积淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无积淀生成的是醇与酚。

（ 2）将 4 种羰基化合物各取少许分别放在 4 支试管中，各加入托伦试剂（氢氧
化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜
生成的是 2-戊酮和 3-戊酮。

（3）将 2 种醛各取少许分别放在 2 支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、
硫酸酮、氢氧化钠的混淆液），有红色积淀生成的为丙醛，无积淀生成的是苯甲醛。

（4）将 2 种酮各取少许分别放在 2 支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色积淀生成的为 2-戊酮，无黄色积淀生成的是 3-戊酮。

（5）将 3 种醇和酚各取少许分别放在 3 支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，
出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。

（6）将 2 种醇各取少许分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有
黄色积淀生成的为异丙醇，无黄色积淀生成的是丙醇。

鉴识格式
1.用简单化学方法鉴识以下各组化合物：
a. 1,3－环己二烯，苯和1－己炔
b.环丙烷和丙烯
答案：
2.如何鉴识以下各组化合物
答案：鉴识 a , b , d AgNO3 / EtOH c.Br2
3.用简单化学方法鉴识以下各组化合物
a.丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇
b.戊醛、2-戊酮和环戊酮答案：
4.用简单化学方法鉴识以下各组化合物：答案：
a. KmnO
4b. FeCl c. Br
2
or KmnO d. ① FeCl ② 2,4-二硝基苯肼343
或 I2 / NaOH
5.如何将己醇、己酸和对甲苯酚的混淆物分别获得各样纯的组分
6.用简单化学方法鉴识以下各组化合物。

b.CH3CH2CH2COCH3CH3COCH2COCH3
答案：
7.用化学方法鉴识以下各组化合物：
a. 邻甲苯胺N－甲基苯胺
苯甲酸和邻羟基苯甲酸b.三甲胺盐酸盐溴化四乙基铵
答案：
分别题
例：将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混淆物分别为三种纯的组分。