吡唑并喹啉衍生物合成研究

科技与创新┃Science and Technology&Innovation ·154·2020年第16期
文章编号：2095－6835（2020）16－0154－02
吡唑并喹啉衍生物合成研究＊
时潘，刘家言
（南京医科大学康达学院，江苏连云港222000）
摘要：含有吡唑并喹啉骨架的化合物具有多种生物活性，该类物质的合成引起了人们的广泛关注，目前已有文献报道过多种合成方法。

研究了近几年吡唑并喹啉类化合物的合成路线，选取其中的吡唑并喹啉骨架的合成方法进行总结。

关键词：吡唑并喹啉；止痛药；抗疟药；六环螺环产物
中图分类号：O626文献标识码：A DOI：10.15913/ki.kjycx.2020.16.071
由于其独特的抗疟活性，喹啉衍生物近年来受到了相当多的关注，其中包括氯喹和扑疟喹是治疗疟疾的临床药物。

吡唑衍生物也具有广泛的生物学应用，典型的例子是止痛药和解热药安替比林。

吡唑并喹啉也是生物活性非常广泛的杂环骨架，可以用于抗疟药[1]、止痛药[2]、抗精神病药物[3]和抗菌药物[4]等，因此，这类骨架的合成受到了很多关注。

本文选取了吡唑[3，4-b]喹啉、吡唑[3，4-f]喹啉来分析它们骨架的合成方法。

1吡唑并喹啉类化合物骨架合成分析
MEHDI M.BARADARANI等[5]设计用三环靛红（5，6-二氢-4h-吡咯[3，2，1-ij]喹啉-1，2-二酮）与1-芳基-3-甲基吡唑-5-胺和1，3-环己二酮发生三组分一锅反应生成六环螺环产物（六氢螺吡唑[3，4-b]喹啉-4，1-吡咯[3，2，1-ij]喹啉-2’，5（1h，4’h）-二酮）。

用4-羟基-2h-1-苯并吡喃-2-酮代替1，3-环己二酮也可得到类似的螺旋缩合产物。

六氢螺吡唑[3，4-b]喹啉-4，1-吡咯[3，2，1-ij]喹啉-2’，5（1h，4’h）-二酮的合成如图1所示。

该反应以乙醇为溶剂，Fe3O4@Cu（OH）x为纳米催化剂，加热回流，产率可达到80%，该方法具有操作简单、产率高、通用性强等优点。

HONG L L等[6]在温和的条件下，用易得的6-氨基吲唑、苯甲酰乙腈、芳醛为原料，无需催化剂，以乙醇为溶剂，在加热回流进行三组分反应，合成较高产率的含有吡唑并喹啉骨架的吲哚衍生物，且反应后处理简单。

芳醛和苯甲酰乙腈经过初始的克脑文盖尔缩合反应生成中间产物，中间产物和6-氨基吲唑之间发生迈克尔加成反应，生成的中间产物发生互变异构再进行分子内环化、一步脱水，最终获得廉价、易获取的芳香醛、6-氨基吲唑、吲哚苯甲酰乙腈，成功地实现了一种快速、有效的三组分反应，以较高的产率得到了一系列官能化的含吡唑并喹啉骨架的吲哚衍生物，6，9-二氢-1H-吡唑并[3，4-f]喹啉-8-腈的合成如图2所示。

该方法涉及简单的MICHAEL加成和分子内脱水反应，可以快速和有效地获得结构不同的含有吡唑并喹啉骨架的吲哚衍生物。

DONG F等[7]在无催化剂条件下，制备了含有氮原子的杂环。

采用芳香族醛，3-甲基-1H-吲唑-6-胺和1，3-二甲基-1H-吡唑-5（4H）-酮进行回流反应，用EtOH作溶剂，得到吡唑类化合物螺[异噁唑-4，8′吡唑[3，4-f喹啉]-5-酮或开环产物，如图3所示。

2总结与前景展望
吡唑并喹啉化合物的种类繁多，其中的吡唑并喹啉骨架的合成方法也有很多，该类化合物潜在的生物活性促使人们不断研究新的合成方法。

合成的方法虽多，但均存在着缺陷，比如反应时间过长、需要催化剂、反应复杂等，能做到原料经济环保、操作简单的却比较少，因此，努力寻找到高效、经济又绿色的合成路线非常重要。

图1六氢螺吡唑[3，4-b]喹啉-4，1-吡咯[3，2，1-ij]喹啉-2’，5（1h，4’h）-二酮的合成
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＊［基金项目］南京医科大学科技发展基金（编号：NMUB2018260）；南京医科大学康达学院科研发展基金（编号：KD2018KYJJYB007，KD2019KYJJYB008）
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2020年第16
期
图26，9-二氢-1H-吡唑并[3，4-f]喹啉-8-
腈的合成
图3吡唑类化合物螺[异噁唑-4，8′吡唑[3，4-f 喹啉]-5-酮的合成
参考文献：
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作者简介：时潘（1989—），男，江苏东海人，硕士研究生，实验师，研究方向为合成及活性研究。

通讯作者：刘家言（1988—），女，江苏盐城人，硕士，讲师，研究方向为有机化学。

〔编辑：张思楠〕
（上接第153页）
同。

方案之一是由发送卡接收到视频，根据视频协议来判断HDR 和SDR 以及HDR 标准分析；根据HDR 视频标准，做相应解码和编码，编码给接收卡的时候，增加HDR 特殊视频的处理方式，接收卡收到发送卡过来的数据时，按着HDR 的视频数据来驱动LED 屏显示。

首先需要发送卡和接收卡都支持HDR 功能，即在LED 屏厂做系统显示时，要购买对应的硬件和软件。

这个方式的实现方式和HDR10和Dolby Vision 标准很相似，其编码解码的色域、亮度、对比度数值都是绝对值。

5结论
综上所述，在当前LED 显示屏的HDR 显示应用中，采用HDR 视频处理器的优势在于普通发送卡系统也可以实现HDR 效果，支持HDR 视频也支持SDR 视频，显示效果可以根据视频片源来选择。

采用HDR 发送卡和接收卡的方
式，针对HDR 显示效果会更好，但不能兼容SDR 视频，播放SDR 视频色彩偏差就会很大。

这2种方式在市场上都认可，使用HDR 视频处理器实现HDR 效果的案例会比较多，是因为在项目投标、项目成本核算、项目施工方案、后期维护、客户的临时需求等诸多可变因素中，有很多的可控因素，可以通过增加HDR 视频处理器，来对旧项目改造实现HDR 效果；增加HDR 视频处理器，来对客户临时需求HDR 视频进行播放显示等，通过HDR 视频处理器来应对项目的可变因素。

参考文献：
［1］（美）卡尔·科雷尔.数码摄影工坊——HDR 技术［M ］.
刁海鹏，译.北京：人民邮电出版社，2011.
〔编辑：张思楠〕
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