氯霉素的合成路线
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旋光性完全消失。 （2）光、热、磁、放射性作用会使旋光物质转化成外消旋体。 （3）反应中经过烯醇化过程，发生消旋化。
2. 不对称分子与非对称分子
（1）不对称分子 不具有任何一种对称元素的分子（对称 轴、对称面、对称中心及交错对称轴）成为不对称分子。
CH3 HO
C6H5 H
D
Br
H
H
Cl
F
F
D
CCC
e.e.=[(E1-E2)/(E1+E2)]×100%
e.e.代表对映体过量百分率；E1和E2代表两个对映体，假定E1
的量大于E2，则对映体E1过量的百分数称为E1的对映体过量，以e.e. 来表示。
5. 比旋光度
α代表测定的旋光度数值；λ代表测定时单色光的波长；t代表测定时 的温度；L代表样品管的长度（dm）；ρ代表测定时的样品浓度 （g.mL-1）。
6. 立体专一性和立体选择性
（1）立体专一性 不同立体异构体的底物，在相同条件下与同一种 试剂反应，分别得到不同立体异构体的产物，即每一种立体异构体只 给出相应的立体产物，成为立体专一性，该反应称为立体专一性反应。
（2）立体选择性 同一反应物在特定反应中能生成两种或两种以上 立体异构的产物，其中某一种异构体较多的生成称立体选择性，这一 反应称为立体选择性反应。
化工厂的管路为了便于安装、检修和操作管理 ，多数是明线敷设的。管路布置应考虑到减少 基建投资、保证生产操作安全，便于安装和检 修、节约动力消耗，美观整齐等。
二、必备知识
（一）基本概念
1.外消旋化 旋光物质转化成无旋光性的物质的过程称为外消旋化。 外消旋化途径： （1）长期放置，如（+）-α-溴代苯乙酸室温放置3年后，其
2．螺纹连接
螺纹连接常用于水、煤气管。管端有螺纹，可 用各种现成的螺纹管件将其连接而构成管路。 螺纹连接通常仅用于小直径的水管、压缩空气 管路、煤气管路及低压蒸汽管路。
用以连接直管的管件常用的有管箍和活络管接 头。
3．法兰连接
法兰连接是常用的连接方法。优点是装拆方便 ，密封可靠，适用的压强、温度与管径范围很 大。缺点是费用较高。铸铁管法兰是与管身同 时铸成，钢管的法兰可以用螺纹接合，但最方 便还是用焊接法固定。法兰连接时，两法兰间 需放置垫圈起密封作用。垫圈的材料有石棉板 、橡胶、软金属等，随介质的温度压强而定。
所有立体专一性反应都是立体选择性反应，但立体选择性反应不一定 都是立体专一性反应。
手性药物的拆分
3.实训操作。按照修改完善的方案，在实训室合成氯霉素 原料药C。
二、管路的连接
管路的连接包括管子与管子、管子与各种管件 、阀门及设备接口等处的连接。目前比较普遍 采用的有：承插式连接、螺纹连接、法兰连接 及焊接。
1．承插式连接
铸铁管、耐酸陶瓷管、水泥管常用承插式连接 。管子的一头扩大成钟形，使一根管子的平头 可以插入。环隙内通常先填塞麻丝或石棉绳， 然后塞入水泥、沥青等胶合剂。它的优点是安 装方便，允许两管中心线有较大的偏差，缺点 是难于拆除，高压时不可靠。
回折管补偿器的形状如图2-12所示。此种补偿 器制造简便，补偿能力大，在化工厂中应用最 广。回折管可以是外表光滑的如图2-12（a） 所示，也可以是有折皱的如图2-12（b）所示 。前者用于管径小于250mm的管路，后者用 于直径大于250mm的管路。回折管和管路间 可以用法兰或焊接连接。
四、管路布置的基本原则
三、管路的热补偿
管路两端固定，当温度变化较大时，就会受到 拉伸或压缩，严重时可使管子弯曲、断裂或接 头松脱。因此，承受温度变化较大的管路，要 采用热膨胀补偿器。一般温度变化在32℃以上 ，便要考虑热补偿，但管路转弯处有自动补偿 的能力，只要两固定点间两臂的长度足够，便 可不用补偿器。
化工厂中常用的补偿器有凸面式补偿器和回折 管补偿器。
4．焊接连接
焊接法较上述任何连接法都经济、方便、严密 。无论是钢管、有色金属管、聚氯乙烯管均可 焊接，故焊接连接管路在化工厂中已被广泛采 用，且特别适宜于长管路。但对经常拆除的管 路和对焊缝有腐蚀性的物料管路，以及不允许 动火的车间中安装管路时，不得使用焊接。焊 接管路中仅在与阀件连接处要使用法兰连接。
任务7
合成氯霉 素原料药
C
任务7 合成氯霉素原料药C——手性 药物制备技术
一、布置任务 二、必备知识 三、实用案例 四、项目展示及评价 五、项目总体评价
一、布置任务
1.制定方案。制定合成氯霉素原料药C（最终产品）的实 验室制备方案。进行对比、分析、完善，确定优化的方案。
2.讲解方案。讲解小试方案的依据，及其与工业生产的异 同点。
H
H
（2）非对称分子 仅有对称轴（或对称面）而具有手性的分 子称为非对称分子。
H H3C
C CH3 H
COOH NO2 NO2 COOH
3. 光学纯度
op =
α试样 × 100% α 纯品
式中，OP代表光学纯度百分数；[α]试样，[α]样品分别代表 试样和光学纯品的比旋光度。
4. 对映体过量值（ee）
O2N
C C CH2OH
O2N
C C CH2OH
O2N
C C CH2OH
OH H
OH H
OH H
1R,2R（—）
氯霉素
学习任务
任任务务11
任务2
任务3
任务4
任务5
合成氯霉 素中间体
C6
任务6
合成氯霉 素中间体
C1
合成氯霉 素中间体
C2
合成氯霉 素中间体
C3
合成氯霉 素中间体
C4
合成氯霉 素中间体
C5
1．凸面式补偿器图2-11 凸面式补偿器
凸面补偿器可以用钢、铜、铝等韧性金属薄 板制成。图2-11表示两种简单的形式。管路 伸、缩时，凸出部分发生变形而进行补偿。 此种补偿器只适用于低压的气体管路（由真 空到表压为196kPa）。
图2-11 凸面式补偿器
图2-12 回折管补偿器
2．回折管补偿器
氯霉素的合成路线
O
O氧化卤化Fra bibliotekO2N
C2H5
O2N
C CH3
O2N
C CH2Br
烷基化 O2N
O C CH2NH2
酰化 O2N
O
还原
O2N
C CH CH2OH
O2N
NHCOCH3
O C CH2NHCOCH3
缩合
H NHCOCH3 C C CH2OH OH H
水解（脱保护）
H NH2
拆分
H NH2
酰化
H NHCOCHCl2
2. 不对称分子与非对称分子
（1）不对称分子 不具有任何一种对称元素的分子（对称 轴、对称面、对称中心及交错对称轴）成为不对称分子。
CH3 HO
C6H5 H
D
Br
H
H
Cl
F
F
D
CCC
e.e.=[(E1-E2)/(E1+E2)]×100%
e.e.代表对映体过量百分率；E1和E2代表两个对映体，假定E1
的量大于E2，则对映体E1过量的百分数称为E1的对映体过量，以e.e. 来表示。
5. 比旋光度
α代表测定的旋光度数值；λ代表测定时单色光的波长；t代表测定时 的温度；L代表样品管的长度（dm）；ρ代表测定时的样品浓度 （g.mL-1）。
6. 立体专一性和立体选择性
（1）立体专一性 不同立体异构体的底物，在相同条件下与同一种 试剂反应，分别得到不同立体异构体的产物，即每一种立体异构体只 给出相应的立体产物，成为立体专一性，该反应称为立体专一性反应。
（2）立体选择性 同一反应物在特定反应中能生成两种或两种以上 立体异构的产物，其中某一种异构体较多的生成称立体选择性，这一 反应称为立体选择性反应。
化工厂的管路为了便于安装、检修和操作管理 ，多数是明线敷设的。管路布置应考虑到减少 基建投资、保证生产操作安全，便于安装和检 修、节约动力消耗，美观整齐等。
二、必备知识
（一）基本概念
1.外消旋化 旋光物质转化成无旋光性的物质的过程称为外消旋化。 外消旋化途径： （1）长期放置，如（+）-α-溴代苯乙酸室温放置3年后，其
2．螺纹连接
螺纹连接常用于水、煤气管。管端有螺纹，可 用各种现成的螺纹管件将其连接而构成管路。 螺纹连接通常仅用于小直径的水管、压缩空气 管路、煤气管路及低压蒸汽管路。
用以连接直管的管件常用的有管箍和活络管接 头。
3．法兰连接
法兰连接是常用的连接方法。优点是装拆方便 ，密封可靠，适用的压强、温度与管径范围很 大。缺点是费用较高。铸铁管法兰是与管身同 时铸成，钢管的法兰可以用螺纹接合，但最方 便还是用焊接法固定。法兰连接时，两法兰间 需放置垫圈起密封作用。垫圈的材料有石棉板 、橡胶、软金属等，随介质的温度压强而定。
所有立体专一性反应都是立体选择性反应，但立体选择性反应不一定 都是立体专一性反应。
手性药物的拆分
3.实训操作。按照修改完善的方案，在实训室合成氯霉素 原料药C。
二、管路的连接
管路的连接包括管子与管子、管子与各种管件 、阀门及设备接口等处的连接。目前比较普遍 采用的有：承插式连接、螺纹连接、法兰连接 及焊接。
1．承插式连接
铸铁管、耐酸陶瓷管、水泥管常用承插式连接 。管子的一头扩大成钟形，使一根管子的平头 可以插入。环隙内通常先填塞麻丝或石棉绳， 然后塞入水泥、沥青等胶合剂。它的优点是安 装方便，允许两管中心线有较大的偏差，缺点 是难于拆除，高压时不可靠。
回折管补偿器的形状如图2-12所示。此种补偿 器制造简便，补偿能力大，在化工厂中应用最 广。回折管可以是外表光滑的如图2-12（a） 所示，也可以是有折皱的如图2-12（b）所示 。前者用于管径小于250mm的管路，后者用 于直径大于250mm的管路。回折管和管路间 可以用法兰或焊接连接。
四、管路布置的基本原则
三、管路的热补偿
管路两端固定，当温度变化较大时，就会受到 拉伸或压缩，严重时可使管子弯曲、断裂或接 头松脱。因此，承受温度变化较大的管路，要 采用热膨胀补偿器。一般温度变化在32℃以上 ，便要考虑热补偿，但管路转弯处有自动补偿 的能力，只要两固定点间两臂的长度足够，便 可不用补偿器。
化工厂中常用的补偿器有凸面式补偿器和回折 管补偿器。
4．焊接连接
焊接法较上述任何连接法都经济、方便、严密 。无论是钢管、有色金属管、聚氯乙烯管均可 焊接，故焊接连接管路在化工厂中已被广泛采 用，且特别适宜于长管路。但对经常拆除的管 路和对焊缝有腐蚀性的物料管路，以及不允许 动火的车间中安装管路时，不得使用焊接。焊 接管路中仅在与阀件连接处要使用法兰连接。
任务7
合成氯霉 素原料药
C
任务7 合成氯霉素原料药C——手性 药物制备技术
一、布置任务 二、必备知识 三、实用案例 四、项目展示及评价 五、项目总体评价
一、布置任务
1.制定方案。制定合成氯霉素原料药C（最终产品）的实 验室制备方案。进行对比、分析、完善，确定优化的方案。
2.讲解方案。讲解小试方案的依据，及其与工业生产的异 同点。
H
H
（2）非对称分子 仅有对称轴（或对称面）而具有手性的分 子称为非对称分子。
H H3C
C CH3 H
COOH NO2 NO2 COOH
3. 光学纯度
op =
α试样 × 100% α 纯品
式中，OP代表光学纯度百分数；[α]试样，[α]样品分别代表 试样和光学纯品的比旋光度。
4. 对映体过量值（ee）
O2N
C C CH2OH
O2N
C C CH2OH
O2N
C C CH2OH
OH H
OH H
OH H
1R,2R（—）
氯霉素
学习任务
任任务务11
任务2
任务3
任务4
任务5
合成氯霉 素中间体
C6
任务6
合成氯霉 素中间体
C1
合成氯霉 素中间体
C2
合成氯霉 素中间体
C3
合成氯霉 素中间体
C4
合成氯霉 素中间体
C5
1．凸面式补偿器图2-11 凸面式补偿器
凸面补偿器可以用钢、铜、铝等韧性金属薄 板制成。图2-11表示两种简单的形式。管路 伸、缩时，凸出部分发生变形而进行补偿。 此种补偿器只适用于低压的气体管路（由真 空到表压为196kPa）。
图2-11 凸面式补偿器
图2-12 回折管补偿器
2．回折管补偿器
氯霉素的合成路线
O
O氧化卤化Fra bibliotekO2N
C2H5
O2N
C CH3
O2N
C CH2Br
烷基化 O2N
O C CH2NH2
酰化 O2N
O
还原
O2N
C CH CH2OH
O2N
NHCOCH3
O C CH2NHCOCH3
缩合
H NHCOCH3 C C CH2OH OH H
水解（脱保护）
H NH2
拆分
H NH2
酰化
H NHCOCHCl2