第六章核酸的化学
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tRNA在蛋白质的生物合成中具有转运氨基酸和识别 密码子的作用，约占RNA 总量的15%。tRNA的种类很
多，合成蛋白质的每一种氨基酸都有相对应的一种或几 种tRNA。
mRNA在蛋白质的生物合成中起着传递遗传信息的作 用，约占RNA 总量的5%。在所有细胞中，蛋白质的合 成都以mRNA为模板。
核酸广泛分布于各类生物细胞中，一般占细胞干重 的5%~15%。
核苷酸（碱基—戊糖—磷酸）
续
水
解
核苷（碱基—戊糖）
磷酸
的 降
解
产
碱基（嘌呤碱和嘧啶碱） 戊糖（核糖和脱氧核糖）
物
一、戊糖 核酸是按其所含戊糖不同而分为两大类的。DNA 所 含的戊糖是β-D-2-脱氧核糖，RNA 所含的戊糖是βD-核糖。另外，RNA 中还含有少量的修饰戊糖，即D2-O-甲基核糖。核酸中的这些戊糖均以β-呋喃型环状 结构存在。
上述两大类核酸在细胞内的分布状况是与它们的功 能相一致的。细胞中的DNA 起着贮存和传递遗传信息 的作用。细胞质中的RNA 在核内接受了DNA 的“指 令”，到细胞质指导并直接参与蛋白质的合成。
第一节 核酸的组成
核酸的基本结构单位是核苷酸，核酸是由几百甚至 几千万个核苷酸聚合而成的生物大分子， 所以又称多
聚核苷酸。核酸经部分水解可产生核苷酸，如经完全 水解则产生磷酸、碱基和戊糖。每分子核苷酸含有一 分子磷酸、一分子含氮碱基和一分子戊糖。也就是说， 核酸的基本“元件”是碱基、戊糖和磷酸。两类核酸 的组成成分中，有相同的，也有不同的。含氮碱基是 两种母体化合物嘌呤和嘧啶的衍生物。
核酸（多聚核苷酸）
核
酸
连
同）。有关大肠杆菌的研究表明，它的染色体是一个 环状的DNA 分子。在某些细菌中还存在一些游离于染 色体之外的小的DNA 分子，称为质粒。
RNA 主要存在于细胞质中，约占总量的90%，细胞 核中也有少量的存在，约占总量的10%。
病毒是非细胞形态的生物，主要由蛋白质和核酸组 成。在病毒内部含有核酸，或是DNA，或是RNA，据 此划分为DNA 病毒和RNA 病毒。
HOCH2 O OH
HOCH2 O OH
H
H
H
H
OH OH
β-D-核糖
H
H
H
H
OH H
β-D-2-脱氧核糖
二、碱基
核酸中的碱基有两类：嘌呤碱和嘧啶碱。它们是含
氮的杂环化合物，所以称为碱基，也称含氮碱。 1、嘌呤碱：核酸中的嘌呤碱是嘌呤的衍生物。
DNA 和RNA 中含有相同的两种主要的嘌呤碱：腺嘌呤 和鸟嘌呤，分别用A 和G 表示。RNA 和DNA 均含这两 种嘌呤碱基，它们都是嘌呤的2 位或6 位碳原子上的氢 被氨基或酮基取代而形成的。核酸中还含有一些修饰 嘌呤碱（也称稀有嘌呤碱），如次黄嘌呤、N6-甲基腺 嘌呤、7-甲基鸟嘌呤等。
RNA在蛋白质生物合成中起重要作用，而各种复杂 的生命现象是通过蛋白质来表达的。DNA中储存合成 蛋白质的遗传信息，必须通过RNA的作用才能转变成 不同的蛋白质。
参与蛋白质合成的RNA有3类，核糖体RNA （rRNA）、转移RNA（tRNA）、信使RNA（mRNA）。
rRNA在细胞内与蛋白质结合构成核糖体（核蛋白 体），约占RNA 总量的80%，它是细胞内蛋白质的合成 场所。
有机溶剂中溶解度很小，在水中
溶解度也不大，一般溶于稀酸或
稀碱。用X 光衍射分析法已证明
了各种嘌呤和嘧啶的三度空间结
构。嘧啶是平面分子，嘌呤也很
接近平面，但稍有翘折。
腺嘌呤分子的立体结构（单位为nm）
3、磷酸：核酸是含磷的生物大分子，任何核酸都含
有磷酸，所以核酸呈酸性，可与Na+、多胺、组蛋白结
合。核酸中的磷酸参与形成3',5'-磷酸二酯键，使核酸
嘧啶碱
胞嘧啶（cytosine）
胞嘧啶（cytosine）
（pyrimidine bases） 胸腺嘧啶（thymine）
尿嘧啶（uracil）
戊糖
D-2'-脱氧核糖
D-核糖
酸
磷酸
磷酸
三、核苷与核苷酸 1、核苷：核苷（riboside）由戊糖和碱基缩合而成， 并以糖苷键连接。糖环上的C1'与嘧啶碱的N1 或与嘌呤 碱的N9 相连接。所以糖与碱基之间的连键是N-C 键， 称为N-糖苷键。应用X-光衍射分析证明，核苷中的碱 基与糖环平面互相垂直。
O
6
HN 1 5
N
7
8
24 9
3
N
N
H
次黄嘌呤
O
H 3C
6
N1 5
N
7
8
24 9
3
N
N
H
1-甲基次黄嘌呤
O
H 3C
6
N1 5
N
7
8
24 9
H 2N
3
N
N
H
1-甲基鸟嘌呤
2、嘧啶碱：核酸中的嘧啶碱是嘧啶的衍生物，有胞 嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶，分别用C、U 和T 表示。 RNA 中含有的是胞嘧啶和尿嘧啶，DNA含有胞嘧啶和 胸腺嘧啶。从结构上看，它们都是在嘧啶的2 位碳原子 上由酮基取代氢，在4 位碳原子上由氨基或酮基取代氢
第六章 核酸的化学 核酸（nucleic acid）是生物特有的重要的大分子化 合物，广泛存在于各类生物细胞中。
生物体中存在两类核酸：核糖核酸（DNA）和脱氧 核糖核酸（RNA）。DNA主要存在于细胞核中，RNA 存在于细胞质中。细胞 中的核酸通常与蛋白质结合，
以核蛋白的形式存在。
现已证明，储存遗传信息的物质是DNA，基因是 DNA分子中的一段特定的碱基排列顺序。
连成多核苷酸链。
以上三种基本“元件”再进一步连接，碱基与戊糖
以糖苷键形成核苷，核苷再与磷酸以磷酸酯键形成核
苷酸，核苷酸是核酸的基本结构单位，相当于“部
件”。
两类核酸的基本化学组成
DNA
RNA
嘌呤碱
腺嘌呤（adenine）
腺嘌呤（adenine）
（purine bases）
鸟嘌呤（guanine）
鸟嘌呤（guanine）
而形成的。同样，核酸中也含有一些修饰（稀有）嘧 啶碱，如5-甲基胞嘧啶、4-硫尿嘧啶、二氢尿嘧啶等
N3 45
2 16
N
嘧啶
NH2
N3 45
Hale Waihona Puke Baidu2 16
O
N
H
胞嘧啶
O
H N3 4 5
2 16
O
N
H
尿嘧啶
O
H N3 4 5 C H 3
2 16
ON H
胸腺嘧啶
核酸中含氮碱基均为无色固体，
熔点高，大多在200℃~300℃，在
在真核细胞中，95%～98%的DNA 分布于细胞核中， DNA 与组蛋白结合成染色体的形式存在，每个染色体 含有一个高度压缩的DNA 分子。线粒体、叶绿体中也 有少量DNA 存在，但不与蛋白质结合，且比细胞核中 的染色体DNA 要小得多。在原核细胞中，DNA 存在于
细胞质中的核质区，通常只含有一个高度压缩的单纯 DNA 分子，也称为染色体（但与真核细胞的染色体不
多，合成蛋白质的每一种氨基酸都有相对应的一种或几 种tRNA。
mRNA在蛋白质的生物合成中起着传递遗传信息的作 用，约占RNA 总量的5%。在所有细胞中，蛋白质的合 成都以mRNA为模板。
核酸广泛分布于各类生物细胞中，一般占细胞干重 的5%~15%。
核苷酸（碱基—戊糖—磷酸）
续
水
解
核苷（碱基—戊糖）
磷酸
的 降
解
产
碱基（嘌呤碱和嘧啶碱） 戊糖（核糖和脱氧核糖）
物
一、戊糖 核酸是按其所含戊糖不同而分为两大类的。DNA 所 含的戊糖是β-D-2-脱氧核糖，RNA 所含的戊糖是βD-核糖。另外，RNA 中还含有少量的修饰戊糖，即D2-O-甲基核糖。核酸中的这些戊糖均以β-呋喃型环状 结构存在。
上述两大类核酸在细胞内的分布状况是与它们的功 能相一致的。细胞中的DNA 起着贮存和传递遗传信息 的作用。细胞质中的RNA 在核内接受了DNA 的“指 令”，到细胞质指导并直接参与蛋白质的合成。
第一节 核酸的组成
核酸的基本结构单位是核苷酸，核酸是由几百甚至 几千万个核苷酸聚合而成的生物大分子， 所以又称多
聚核苷酸。核酸经部分水解可产生核苷酸，如经完全 水解则产生磷酸、碱基和戊糖。每分子核苷酸含有一 分子磷酸、一分子含氮碱基和一分子戊糖。也就是说， 核酸的基本“元件”是碱基、戊糖和磷酸。两类核酸 的组成成分中，有相同的，也有不同的。含氮碱基是 两种母体化合物嘌呤和嘧啶的衍生物。
核酸（多聚核苷酸）
核
酸
连
同）。有关大肠杆菌的研究表明，它的染色体是一个 环状的DNA 分子。在某些细菌中还存在一些游离于染 色体之外的小的DNA 分子，称为质粒。
RNA 主要存在于细胞质中，约占总量的90%，细胞 核中也有少量的存在，约占总量的10%。
病毒是非细胞形态的生物，主要由蛋白质和核酸组 成。在病毒内部含有核酸，或是DNA，或是RNA，据 此划分为DNA 病毒和RNA 病毒。
HOCH2 O OH
HOCH2 O OH
H
H
H
H
OH OH
β-D-核糖
H
H
H
H
OH H
β-D-2-脱氧核糖
二、碱基
核酸中的碱基有两类：嘌呤碱和嘧啶碱。它们是含
氮的杂环化合物，所以称为碱基，也称含氮碱。 1、嘌呤碱：核酸中的嘌呤碱是嘌呤的衍生物。
DNA 和RNA 中含有相同的两种主要的嘌呤碱：腺嘌呤 和鸟嘌呤，分别用A 和G 表示。RNA 和DNA 均含这两 种嘌呤碱基，它们都是嘌呤的2 位或6 位碳原子上的氢 被氨基或酮基取代而形成的。核酸中还含有一些修饰 嘌呤碱（也称稀有嘌呤碱），如次黄嘌呤、N6-甲基腺 嘌呤、7-甲基鸟嘌呤等。
RNA在蛋白质生物合成中起重要作用，而各种复杂 的生命现象是通过蛋白质来表达的。DNA中储存合成 蛋白质的遗传信息，必须通过RNA的作用才能转变成 不同的蛋白质。
参与蛋白质合成的RNA有3类，核糖体RNA （rRNA）、转移RNA（tRNA）、信使RNA（mRNA）。
rRNA在细胞内与蛋白质结合构成核糖体（核蛋白 体），约占RNA 总量的80%，它是细胞内蛋白质的合成 场所。
有机溶剂中溶解度很小，在水中
溶解度也不大，一般溶于稀酸或
稀碱。用X 光衍射分析法已证明
了各种嘌呤和嘧啶的三度空间结
构。嘧啶是平面分子，嘌呤也很
接近平面，但稍有翘折。
腺嘌呤分子的立体结构（单位为nm）
3、磷酸：核酸是含磷的生物大分子，任何核酸都含
有磷酸，所以核酸呈酸性，可与Na+、多胺、组蛋白结
合。核酸中的磷酸参与形成3',5'-磷酸二酯键，使核酸
嘧啶碱
胞嘧啶（cytosine）
胞嘧啶（cytosine）
（pyrimidine bases） 胸腺嘧啶（thymine）
尿嘧啶（uracil）
戊糖
D-2'-脱氧核糖
D-核糖
酸
磷酸
磷酸
三、核苷与核苷酸 1、核苷：核苷（riboside）由戊糖和碱基缩合而成， 并以糖苷键连接。糖环上的C1'与嘧啶碱的N1 或与嘌呤 碱的N9 相连接。所以糖与碱基之间的连键是N-C 键， 称为N-糖苷键。应用X-光衍射分析证明，核苷中的碱 基与糖环平面互相垂直。
O
6
HN 1 5
N
7
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3
N
N
H
次黄嘌呤
O
H 3C
6
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N
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H
1-甲基次黄嘌呤
O
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1-甲基鸟嘌呤
2、嘧啶碱：核酸中的嘧啶碱是嘧啶的衍生物，有胞 嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶，分别用C、U 和T 表示。 RNA 中含有的是胞嘧啶和尿嘧啶，DNA含有胞嘧啶和 胸腺嘧啶。从结构上看，它们都是在嘧啶的2 位碳原子 上由酮基取代氢，在4 位碳原子上由氨基或酮基取代氢
第六章 核酸的化学 核酸（nucleic acid）是生物特有的重要的大分子化 合物，广泛存在于各类生物细胞中。
生物体中存在两类核酸：核糖核酸（DNA）和脱氧 核糖核酸（RNA）。DNA主要存在于细胞核中，RNA 存在于细胞质中。细胞 中的核酸通常与蛋白质结合，
以核蛋白的形式存在。
现已证明，储存遗传信息的物质是DNA，基因是 DNA分子中的一段特定的碱基排列顺序。
连成多核苷酸链。
以上三种基本“元件”再进一步连接，碱基与戊糖
以糖苷键形成核苷，核苷再与磷酸以磷酸酯键形成核
苷酸，核苷酸是核酸的基本结构单位，相当于“部
件”。
两类核酸的基本化学组成
DNA
RNA
嘌呤碱
腺嘌呤（adenine）
腺嘌呤（adenine）
（purine bases）
鸟嘌呤（guanine）
鸟嘌呤（guanine）
而形成的。同样，核酸中也含有一些修饰（稀有）嘧 啶碱，如5-甲基胞嘧啶、4-硫尿嘧啶、二氢尿嘧啶等
N3 45
2 16
N
嘧啶
NH2
N3 45
Hale Waihona Puke Baidu2 16
O
N
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胞嘧啶
O
H N3 4 5
2 16
O
N
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尿嘧啶
O
H N3 4 5 C H 3
2 16
ON H
胸腺嘧啶
核酸中含氮碱基均为无色固体，
熔点高，大多在200℃~300℃，在
在真核细胞中，95%～98%的DNA 分布于细胞核中， DNA 与组蛋白结合成染色体的形式存在，每个染色体 含有一个高度压缩的DNA 分子。线粒体、叶绿体中也 有少量DNA 存在，但不与蛋白质结合，且比细胞核中 的染色体DNA 要小得多。在原核细胞中，DNA 存在于
细胞质中的核质区，通常只含有一个高度压缩的单纯 DNA 分子，也称为染色体（但与真核细胞的染色体不