11.4一种特殊的碳氢化合物-苯(一)
高二化学 11.4一种特殊的碳氢化合物——苯
补充：苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代 反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位 取代产物）等。
+ Br2
Fe
— Br + HBr
+ 2Br2 + 2Br2
Fe
Br—
— Br + 2HBr
— Br + 2HBr — Br
Fe
(2)苯的硝化反应(书P39) ——属于取代反应 观察并讨论回答下列问题： 1．观察到的实验现象？2．浓硫酸起什么作用？ 3．为什么用水浴加热？4.实质是什么反应？
3、常温常压下为液态，且密度比水小的有机物为 C A、溴苯 B、硝基苯 C、己烷 D、一氯甲烷
苯在一定的条件下，可以发生取代反应，说明苯具有饱和烃的性质； 但从分子式分析，苯确实是不饱和烃，苯能不能发生加成反应呢？
（困难） 3.苯的加成反应：
——工业制取环己烷的 主要方法 在紫外光照射下与Cl2加成
5、苯的同系物的物理性质： 在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，密
度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。
6.化学性质
苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似， 但又有不同
①氧化反应
a.燃烧反应
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
b.被酸性高锰酸钾溶液氧化（苯环影响侧链）
新闻线索一： 京某厂逾20女工患血癌－疑为苯中毒致死，已有 患者死亡 新闻线索二： 广东省，“猛鞋”胶水致17家鞋厂67名工人苯中 毒
苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期 内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒 精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性 贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的 时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共29张PPT)
凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。
常用
表示苯分子
为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡 献,现在仍沿用凯库勒结构式表示.
14
二、苯分子的结构与组成
分子式：C6H6
结构简式:
结构式:
或
15
球棍模型
比例模型
16
思考：苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键 之间的特殊(独特)的键，那么苯的化学性质如 何呢？
TNT
(2)加成反应
CH3
Ni 3 H2
△
CH3
3 H2O
27
(3)氧化反应 A、可燃性
B、可使酸性高锰酸钾褪色
CH3
KMnO4 H+
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
28
对比与归纳
烷
烯
苯
与 Br2试剂 Br2 反应条件 作 用 反应类型
纯溴 光照 取代
溴水 加成
纯溴 溴水 Fe粉 萃取 取代 无反应
根据碳的“四价学说”， 苯的组成：C6H6
苯中可能存在什么结构呢？
CH C-CH2-CH2-C CH
碳四价学说 CH3-C C-CH2-C CH
碳链学说
CH C-CH-C CH
CH3 CH C-CH CH-CH CH
CH2 C C CH-C H CH2 CH2 C CH-CH C CH2 ……
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合 物的研究”一文中，提出两个假说：
溶液分层，下层溶液无色， 上层溶液橙红色
苯与溴水不反应
2、向试管中加入少量苯， 再加入酸性高锰酸钾溶液，
溶液分层，下层溶液紫红色，
苯与酸性高锰酸钾
震荡后，观察现象
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 学案设计
第 1 页共 4 页第 2页共4页探究二苯的典型化学性质某化学课外小组用如下图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。
装置示意图和有关数据如下：苯溴溴苯密度/g•c m-30.88 3.10 1.50沸点/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题：（1）写出实验室制取溴苯的化学方程式：____________________________________ （2）在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。
在b中小心加入4.0 mL液态溴。
向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了__________气体。
继续滴加至液溴滴完，（3）若将烧杯中的NaOH溶液改为AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明苯和液溴发生的是_____反应，而不是_____反应。
写出该反应的化学方程式：_____________________ （3）装置d的作用是____________________________________；（4）液溴滴完后，反应得到的溴苯中溶有少量苯、溴、溴化铁和溴化氢等杂质，欲除去上述杂质，得到无水溴苯需经过下列步骤分离提纯：①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；②滤液依次用l0 mL水、8 mL l0％的NaOH溶液、10 mL水洗涤。
NaOH溶液洗涤的作用是除去__________________________________；③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。
加入氯化钙的目的是______；（5）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为______，要进一步提纯，下列操作中必须的是______(填入正确选项前的字母)；A重结晶B过滤C蒸馏D萃取【随堂检测】1.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有（）①苯的间位二元取代物只有—种②苯的邻位二元取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等(键长是指在分子中两个成键的原子的核间距离，④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气加成生成环已烷⑥苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应A ①②③④B ③④⑤⑥C ②③④⑥D 全部【身边化学】苯的用途苯用于制造苯乙烯、苯酚、坏乙烷和其他有机物。
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共12张PPT)
3．下列有机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是（ ）
A．苯
B．溴苯
C．四氯化碳 D．乙醇
练习：
已知某有机物分子含C为92.3%，含H为 7.7%，其蒸气对空气的相对密度为2.69，求其 分子式。
（1）M = 2.69×29= 78
（2）C= 78×92.3%÷12 = 6
H= 78×7.7%÷1 = 6
分子式为 C6H6
一种特殊的碳氢化合物— —苯（C6H6)
教学目标： 知识技能目标：
探究实验1:苯能否使溴水和高锰酸钾溶 ）
苯
酸性KMnO4溶液
（ 紫色不褪去 ）
结论：苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
说明：苯中无典型的碳碳双键或碳碳叁键。
二、苯（C6H6）的化学性质
探究实验2：苯和液溴能发生取代反应吗？
现象：a.导管口出现白雾
b.锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀 c.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色不溶于
7、苯和液2溴N发aO生H了+B什r2么→反N应a？Br+NaBrO+2H2O
取代反应
二、苯（C6H6）的化学性质 1、氧化反应
2、取代反应 ——（1）溴代反应
实验结论：苯和液溴发生取代反应 。
C6H6 ＋ Br2 →Fe
如何检验？
C6H5Br＋ HBr
溴苯（无色、密度比水大）
实验测定：苯的一溴代物（溴苯）只有一种结构。
二、苯（C6H6）的化学性质 思考：1、从苯的分子式分析，苯是饱和烃，还是不饱和烃？
2．从苯的分子式分析，苯似乎是一种不饱和烃，那么， 它的化学性质是否跟烯烃、炔烃相似呢？可设计怎样的 实验来证明？
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯的性质 课件(共16张PPT)
A
B
C
D
E
【展示交流】
展示内容 合作探究一 合作探究二
展示 小组 1组、2组 3组、4组
点评小组
展示的小组可多人合作，同一内容先完 成的加5分，后完成的加3分，点评时优先选 择书写规范、内容完整的小组。
【归纳整理】 理解苯的分子结构
➢ 1. 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，说明没有 典型双键的性质；
和b
请回答下列问题： （1）烃a的分子式___C_6_H_6__该烃的
二氯取代物有____2___种。若苯的结构为a，则它与真正的苯
分子在下列哪些方面不同 （ B ）
A．一氯代物的种类
B．邻位二氯代物的种类
C．与溴水不反应
D．与酸性高锰酸钾不反应
（2）烃b的分子式___C__6H__6 ___请设计一个实验证明上述b分
···
···
···
···
一、苯分子的结构特点
1.结构简式：
凯库勒式 2.空间构型：平面正六边形，
所有原子都在同一平面上。 3.成键特点：
介于单键和双键之间的独特的键。
说明苯与液溴反应是取代反应的实验设计：
CCl4
AgNO3
溶液
原理： HBr + AgNO3 = AgBr （淡黄色沉淀） + HNO3
➢ 2. 苯能与液溴、浓硝酸发生取代，又能与氢气加成， 说明苯既有类似烷烃（单键）的性质；又有类似 烯烃（双键）的性质；性质介于单双键之间；
➢ 3.碳-碳键之间的平均距离、断键所需能量、邻位二氯取 代产物没有同分异构体、平面正六边形都表明苯中的 碳-碳键完全相同。
【优秀导学案】
11.4一种特殊的碳氢化合物-苯(一)
苯的凯库勒式：单、双键交替的平面环状化合物。P40/7
H H C H C C C H C H C H
键线式是一种有机物结构表达方式：以短线代替碳 碳共价键，短线的拐点和端点表示碳原子，省略氢原子。 结构简式是在键线式基础上把碳原子以及氢原子写 出来的一种有机物结构表达方式。 在苯的凯库勒式中，仍然有双键存在，应该仍具有 不饱和烃的性质。
写出下列有机物键线式所对应的结构简式并命名ohch3ch2ch2ch3ch3chchch3chcch2ch3ch3ch2oh写出下列结构简式对应的键线式ch2chch2ch2ch3ch3ccch3ch2chchch2cch3ch2ch3ch2h2ch2cch2chchh2cccccccch2hhhhhch3丁烷2丁烯1丁炔乙醇写出下列结构简式对应的键线式ch2chch2ch2ch3ch3ccch3ch2chchch2cch3ch2ch3ch2h2ch2cch2chchh2cccccccch2hhhhhch3写出c8h10的苯同系物的结构简式ch2ch3ch3ch3ch3ch3ch3ch3乙苯邻二甲苯12二甲苯间二甲苯13二甲苯对二甲苯14二甲苯
CH2CH3
C C C H
H H
⑸
⒉写出下列结构简式对应的键线式
⑴ CH2 CHCH2CH2CH3 ⑵ CH3C CCH3
⑶ CH2 CHCH
CH2
⑷ CH2
C CH3
CH2CH3
H2 C
CH2 CH3 C
⑸
H2C H2C C H2
CH CH
⑹HLeabharlann HC C C HC C
H H
⒊写出C8H10的苯同系物的结构简式
小结 苯的结构： 苯是一个平面正六边形的结构，苯分子里的碳碳键 是一种介于单键和双键之间的独特的键。
11.4-一种特殊的碳氢化合物——苯
现象：明亮的火焰、浓烟 苯的化学性质小结：易取代、难加成、难氧化
4.苯的用途：
合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、 香料等，苯也常作有机溶剂，如萃取剂。 芳香烃：分子里含有苯环结构的烃，一般有毒。
三、苯的同系物
1.概念：
只含有一个苯环，且侧链 为C-C单键的芳香烃。
3.所以，苯的一取代物只有一种。
二、苯的化学性质
1.苯的取代反应
(1)苯和卤素的取代反应： 实验现象： a.发生装置中，液体微沸，试管底部有褐色油状液体； b.U形管溶液呈橙红色； c.AgNO3溶液中有淡黄色沉淀； Fe Br + HBr 化学反应： + Br2 反应类型：取代反应 溴苯：无色油状液体，具有 苯的气味，密度比水大，不 溶于水，溶于乙醇等多数有 机溶剂。溴苯有毒。
【结论】
苯不能与溴水加成，也不能被酸性高锰 酸钾溶液氧化，与不饱和链烃性质差别很大。
苯与溴的 混合液
11.4 一种特殊的碳氢化合物
—苯
想一想
新装修中房子中，除了有甲醛，还有什么有 毒物质？
一、苯的物理性质
无色液体，有特殊气味， 熔点为5.5℃，沸点为80℃，易挥发 密度比水小，不溶于水，易溶于酒精等有机 溶剂，是常用的有机溶剂，可作萃取剂。
苯有毒，是强致癌物质。
根据实验测定，苯由碳和氢两种元素组成。 已知苯蒸气的密度是相同条件下乙炔的3倍， 苯分子中碳的质量分数为92.3%，求苯的分 子式。 答案：C6 H6
化学反应：
思考：
1.试管中浓H2SO4+HNO3+苯的加入顺序是怎样的？ 先加HNO3，再加浓H2SO4，最后加苯 2.为什么要最后加苯？ 苯易挥发。 3.为什么实验使用水浴加热？ 受热均匀，容易控制温度。 4.反应中浓硫酸的作用是什么？ 脱水剂、催化剂 5.长导管的作用是什么？ 冷凝回流。
第11章 11.4 苯的教学案
第11章认识碳氢化合物的多样性11．4 一种特殊的碳氢化合物——苯第一讲苯教学目标: 1．理解苯的结构、掌握其化学性质、了解其用途；2．理解苯的同系物的组成、结构、性质特点。
课前自学1、苯的物理性质______________________________________________________________________________________。
无色、有特殊气味的液体，有毒；不溶于水、密度比水小；熔点5.5℃、沸点80.1℃。
2、苯的结构苯的分子式为________，请大家根据所学的烷烃、烯烃和炔烃的通式，分析苯该属于哪种烃？具有什么样的结构？设计苯的结构简式并写出后证明。
3、苯的化学性质苯的化学性质与烯烃、炔烃比较，苯_____使酸性KMnO4溶液褪色，表明苯_____被酸性KMnO4溶液氧化；苯_____使溴水褪色，表明一般情况下也_____与溴发生_____反应，其化学性质比烯烃、炔烃______。
但在一定条件下苯也能发生一些化学反应,比如_______________________________________。
不能，不能,不能，不能，加成,稳定课堂探究知识点一苯一.苯的发现：法拉第发现苯以后，法国化学家日拉尔立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅有碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量分数为92. 3 % ，苯蒸气的密度为同温同压下乙炔的3 倍，你能确定苯的分子式吗?_______________________________________________________________________。
二. 苯的分子组成和结构：（1）C6H6与饱和的烷烃相比，差多少个H？（2）如只含有C=C，应该有多少个双键？如果只含有C≡C，应该有多少个三键？（3）根据“碳四价学说”和“碳链学说”以及我们学的烷烃、烯烃和炔烃中其结构式书写的经验，请你写出苯分子可能的链状结构简式。
化学高二下《一种特殊的碳氢化合物苯》优质课件
分析：苯可溶解有机物
三、苯的分子组成
• 法国化学家日拉尔(C.F.Gerhardt,1818-1856)等人 确定了苯的相对分子质量为 78，并进行如下实验： 燃烧1mol苯，可得二氧化碳6mol，水3mol.
②灭火，对未起火液苯用大量泡沫覆盖
③对附近的空气，土壤和水质进行监测
first
探究苯之旅：
• 苯的发现 • 苯的物理性质 • 苯分子的组成 • 苯分子的结构 • 苯的化学性质 • 苯的存在、制法与用途
一、苯的发现
• 19世纪初，工业革命开始，英国和其他欧洲国 家一样，城市的照明已普遍使用煤气。能源需 求的剧增，极大的促进了煤炭工业的发展，人 们发现将煤高温干馏可得到煤气与一种臭味、 粘稠的油状液体，煤气被用作燃料，而那种液 体却长久无人问津。直到1825年，英国化学家 法拉第（Michael Faraday,1791-1867）对这 种油状物产生了浓厚的兴趣，并用了整整5年 时间，从中分离出了一种新的碳氢化合物—— 苯。
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沪科版 高中二年级第二学期 11.4一种特殊的碳氢化合物——苯(第二课时)12 PPT
(“六六六”)
三、苯的用途
合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医 药、染料、香料等，也常用于有机溶剂。
结构
苯的特 殊结构
总结：苯的化学性质
性质
苯的特殊性质
卤代反应 硝化反应 磺化反应
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
与Ｈ2 与Ｃl2
例1：能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的是（B ） A、苯的一元取代物没有同分异构体 B、苯的邻位二元取代物只有一种 C、苯的间位二元取代物只有一种 D、苯的对位二元取代物只有一种
思考：1、Fe的作用？ 2、AgNO3溶液的作用？ 3、双球U形管中CCl4的作 用？ 4、溴苯在哪里产生，如何除去其中溶解的溴单质？ 5、上述现象中， 是否可以说明此为取代反应，而非加成反应？
总结： 1、Fe/FeBr3是催化剂； 2、AgNO3溶液和HBr反应，以证明苯和液溴是取代反 应； 3、双球U形管中CCl4吸收溴蒸气，避免溴蒸气进入 AgNO3溶液产生HBr； 4、溴苯是无色油状物，不溶于水，密度比水大，常因 溶解液溴而成棕褐色。可用NaOH溶液洗去其中的液溴。
苯的性质
提纲 一、苯的物理性质 二、苯的化学性质 三、苯的用途
一、苯的物理性质
无色,带有特殊气味的液体 熔沸点低：沸点 80.1℃、 熔点 5.5℃ 密度比水小 不溶于水,易溶于有机溶剂 易挥发,苯蒸气有毒（密封保存）
二、苯的化学性质 1、氧化反应
(1)燃烧：2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O 现象：火焰明亮,产生大量黑烟
(3)磺化反应
+ HO-SO3H 70~80C (H2SO4)
SO3H
+ H2O
(苯磺酸,溶于水,强酸)
高二化学一种特殊的碳氢化合物—苯
4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的 水浴中加热10min ，采取水浴加热的优 点 受热均匀，易控制温度 。 温 度计放置的位 置 温度计的水银球插入水浴锅内 。
催化剂 冷凝 ，长导管的作用回流 。
5、浓硫酸的作用
； 戴氏教育 成都体育单招 高三艺考文化补习 高考补习班 高三英语补习 ； 2019.1 ；
根据“碳四价学说”和“碳链学说”， 德国化学家凯库勒经过大量的研究，在1866 年提出苯环结构的有关观点：
（1）苯的六个碳原子形成闭合环状，即 平面六边形 （2）每个碳原子均连接一个氢原子 （3）环内各碳原子间存在着单、双键交 替形式
苯分子的空间结构
讨论：
根据凯库勒单双键交替的苯分子环状结构， 苯环上的的二取代物应该有几种？
硝 化 反 应
硝化反应实验——练习
1、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液操作的 注意事项是 。 先加浓硝酸，再慢慢滴加浓硫酸，振荡摇匀。 2、该反应温度若超过60度时，可能造成的影 响 。 硝酸分解、苯与硝酸挥发、苯磺酸的生成 3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原 故
。
硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验不利。
苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液分别混合
苯 与 溴 水 混 合
苯 与 酸 化 高 锰 酸 钾 溶 液 混 合
实验结论：
从苯的分子式C6H6来看很不饱和，应 具有典型不饱和烃的性质，能使溴水和 酸性高锰酸钾溶液褪色。但从实验结果 看，苯分子不具备典型不饱和烃分子中 的 C=C 、 C≡C ，这样的结 构。
气态：焦炉气（CO 、CH4、H2、C2H4） 粗氨水
煤
干馏
170℃
液态 煤焦油
分馏
苯、甲苯、二甲苯
沪科版化学高二下《一种特殊的碳氢化合物-苯》word教案
一种特殊的碳氢化合物——苯执教：沈向峰教学目标：掌握苯分子结构特点，了解苯的有关化学性质认识物质结构决定性质，性质又反映结构的辨证关系获得以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神重点、难点苯的结构特点苯的化学性质与结构的联系教学过程：【引入】前面一段时间，我们学习了烷烃、烯烃、炔烃，今天，我们开始探讨一类新的烃——苯。
书本上称之为一种特殊的碳氢化合物。
那么，它到底特殊在什么地方呢？本堂课，我们主要解决这个问题。
【介绍苯的发现】学习新的内容之前，让我们了解有关的化学史。
19世纪欧洲许多国家使用煤气灯照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津，英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整5年的时间分离这种液体，得到了苯。
接下来，我把法拉第发现的苯介绍给大家。
【展示】纯净的苯【演示实验】取一支试管，加3ml蒸馏水，滴入1－2滴红墨水，再加3ml苯。
【学生报告实验现象】苯与红墨水出现分层现象，并且处于上层【教师】同学们是否体会到老师滴几滴红墨水的用心良苦【学生】心领神会地点头致意【教师】那么，请同学们总结一下苯的物理性质【学生回答、教师板书】一、物理性质无色、常温下为液体，不易溶于水，比水轻【学生再阅读书本获得苯的其他物理性质】【教师】接下来，我们研究苯的化学性质。
我们知道，物质的结构决定物质的性质，所以非常有必要了解苯的结构，根据测定苯的分子式为C6H6，那么它的结构是怎样的呢？让我们一起思考、分析。
碳原子数为6烷烃，氢原子数为14，而苯却比同碳数的烷烃少了许多氢原子。
如果本分子为链状结构，那么在这链状分子中，可能存在什么结构呢？▲学生讨论、思考；教师提示：同学们不妨与烯烃、炔烃的知识联系起来【学生回答】可能存在碳碳双键、碳碳叁键【教师】那么，我们是否可以设计实验来验证我们的推理和假设呢？【学生】根据乙烯、乙炔的性质，若存在碳碳双键或碳碳叁键，可以使溴水或酸性高锰酸钾褪色，所以可以用这两种试剂验证。
沪科版高中化学高二下册 114 一种特殊的碳氢化合物苯 课件共15张
11.4 一种特殊的碳氢化合物 ——苯
苯的前世今生
Hale Waihona Puke ? 1、苯的发现 19 世纪初，英国科学家 法拉第 在
煤油灯中通过蒸馏提取了苯。
? 2、苯的来源 （1）煤 干馏 煤焦油 170°C以下 苯
分馏
（2）石油 分馏 直链烷烃
环化 脱氢
苯
法拉第（ 1791-1867 ）
一、苯的物理性质
颜色
气味
状态 水溶性 密度
无色 特殊气味 液态 难溶于水 比水轻
苯的结构探究
? 苯的分子式： C6H6
[ 思考与讨论 ]
1、从苯的组成元素看，苯属于哪类有机物？ 烃 2、按常理苯应为饱和烃还是不饱和烃？ 不饱和烃
3、可能的结构推测： 可能存在碳碳双键、碳碳叁键
提问：能否设计实验来验证我们的推理和假设呢？
? 生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、
染料、香料 ? 2、注意事项
? 苯有毒 ，使用要注意通风，采取安全措施
五、总结
平面正六边形，
结构 介于单键和双键的独特的键
苯的特殊性
C6H6
难加成
H2 Ni△
性质 易取代 液溴 Br 2 Fe
难氧化
KMnO4
酸性溶液
环己烷
Br + HBr
溴苯
不反应
练习
1．通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由 ( C )
? 2、上网查阅资料，了解苯的用途及危害，
形成对苯认识的小论文。
反应
Ni
+ 3H2 △
环己烷
三、苯的化学性质
? 2、易取代
（1）苯与液溴在铁粉 (实为 FeBr 3)催化条件下的反
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共18张PPT)
取代反应 易
Br
+ Br2 催化剂
+ HBr
浓硫酸
+HO-NO2(浓5) 0℃-60℃ H20
加成反应 难
NO2 +
+
3H2
Ni △
练习:
⒈下列说法正确的是
（B ）
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，
所以它能使溴水褪色
B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气
中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰
C．苯的临二氯取代物有两种
冷却后再加苯。
硝基苯：是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水， 密度比水大,有毒。
（3）苯的加成反应
△ + 3H2 Ni
（环己烷）
苯的化学性质：苯分子中碳碳键是一种介 于单键和双键之间的键，它的化学性质 “似烷似烯”——易取代、难加成。
小结
苯
氧化反应
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+6H2O
A. 酒精与碘
B. 溴与四氯化碳
C. 硝基苯与水 D. 苯与溴苯
4、苯的二溴取代物有 3 种同分异构
体。写出它们的结构简式。
Br
Br
Br
Br Br
Br
D．苯是单、双键交替组成的环状结构
⒉能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替
的事实是 ①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环 中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；
④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。
(B )
A. ①②③④
B．①②③
C. ②③④
D．①②④
⒊下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( C )
边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共18张PPT)
4. 为了表示苯分子的结构特点，结构简式 还可用_____或_____表示，而凯库勒式表示 苯分子结构式是不确切的，只是沿用至今。
凯库勒式
3.结构简式:______________。
如果苯中的碳具有单双键交替的结构， 那么它应该具备怎样的化学性质？
实验验证：
①试管中加入溴水，再加入少量苯，振荡 后，观察到的现象是___溶__液__分__两__层__，__下__层_ ___溶__液__无__色__，__上__层__呈__橙__色__。
2、取代反应 （1）卤代反应：
讨论
结合学案探究本实验的要点 有哪些？
考考你：
烷烃 烯烃 苯
溴
KMnO4 （H+）
2、取代反应 （2）与硝酸发生取代反应（硝化反应）
讨论
结合学案探究本实验的要点 有哪些？
苯的化学性质
3、加成反应
环己烷
Ni
+ 3 H2 △
总结
提升
重要的化工原料——苯
常用于农药生产、粘合剂、涂料、油漆等。
——想说爱你不容易！
二 苯的分子结构
苯的分子式是C6H6，请各小组合作 写出苯分子可能存在的结构简式， 同时组装其中一种结构的球棍模型。
1.分子式:___C__6_H_6____；
H
C
HC
CH
HC
CH
C
2.结构式:______H______；
②试管中加入酸性KMnO4溶液，再加入少 量苯，振荡后，观察到的现象是 __溶__液__分__两__层__，__下__层__为__紫__红___色__，__上__层__为__无__色_。
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 教案设计(1)
11．4 一种特殊的碳氢化合物——苯教学目标：知识技能目标：掌握苯的化学性质。
通过演示实验培养学生分析问题、解决问题能力。
过程方法目标：启发学生认识科学探索的基本过程。
态度情感价值观：培养学生严谨求实勇于创新的科学精神，学习科学家的优秀品质和科学态度。
教学重点：苯的化学性质。
教学难点：苯的化学教学方法：实验探究法、讨论法教学过程：师：今天我们开始研究一类新的烃。
首先看以下化学史资料。
投影：1.19世纪30年代，欧洲经历空前技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。
2.煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。
3.煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受着烧烤熏蒸，辛苦工作在炉塔旁。
4.1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现了一种新的碳氢化合物。
5.日拉尔等化学家又测定该烃化学式为C6H6，这种烃我们今天称它为苯。
师：在煤焦油的分馏产品中，最重要的物质是苯。
本节课我们重点研究苯（注意和笨区别）。
【板书】苯师：让我们直观地观察它，看一看，闻一闻，常温下什么状态？什么颜色？什么气味？能否溶于水呢？估计能否溶于有机物？（是一种很好的的有机溶剂）。
沸点才80.1。
C，说明什么？易挥发。
熔点5.5。
C，冰水能否使液苯结晶？放在冰水混合物中可结晶。
师：让我们归纳苯的物理性质。
【板书】一、苯的物理性质1.无色、有特殊气味的液体2.比水轻，不溶于水3.沸点是80.1。
C，熔点5.5。
C4．苯毒性很强。
师：下面我们来做一个实验（观看一段实验录像），看看苯能否发生取代反应？这个实验当时给了科学家极大的启示，你又能得到什么启示呢？【实验】苯与液溴在铁粉催化下发生反应。
投影：1.铁丝的作用是什么？2.u形管里四氯化碳的作用是什么？3.为什么导管末端不插入液面下？4.什么现象说明发生了取代反应？5.如何除去无色溴苯中溶解的溴？师：苯和液溴中不加铁丝不发生反应，加入铁丝则剧烈反应，说明铁丝起什么作用？生：起催化剂作用。
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乙苯
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
邻二甲苯 1,2－二甲苯
间二甲苯 1,3－二甲苯
对二甲苯 1,4－二甲苯
一、苯： 阅读：P36～P37/第一自然节 思考：苯的物理性质？ ⒈苯的物理性质 ⒉苯的结构 讨论：经实验测定，苯的分子式是C6H6，写出苯可能的 结构简式。
CH2 CH CH C C C CH CH2 CH CH2 CH2 C
/P37
苯是无色、有特殊气味的液体，比水轻，难溶于水。
从苯的分子组成C6H6看，与相同碳原子数的烷烃 (C6H14)比，少了8个氢原子，苯是一种不饱和烃。
在苯分子里，六根碳碳键是完全相同的，不存在一 般的单键和双键。 P40/第二自然节 苯具有特殊的结构，苯分子碳碳之间的键是一种介 于单键和双键之间的特殊的键。
CH3 CH3
CH3 CH3
科学家从二甲苯得到启示。二甲苯有三种同分异构 体，分别是邻二甲苯、、间二甲苯和对二甲苯。
讨论：能证明苯分子中不存在单键、双键交替结 CH3 构的事实是什么？
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
能证明苯分子中不存在单、双键交替结构的事实是 邻二甲苯只有一种结构。 邻二甲苯只有一种结构的事实，可得出苯环上所有 的共价键都是一样的，即所有碳碳键具有相同的键长、 键能和键角。苯是一个平面正六边形的结构，苯分子里 的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
阅读：P41/拓展视野－－芳香烃 思考：⒈什么是芳香族化合物？⒉什么是苯的同系物？ 含苯环的化合物，通称为芳香族化合物。 苯分子中的一个或几个氢原子被烷烃基取代后的烃， 称为苯的同系物。
CH2CH3
C C C H
H H
⑸
⒉写出下列结构简式对应的键线式
⑴ CH2 CHCH2CH2CH3 ⑵ CH3C CCH3
⑶ CH2 CHCH
CH2
⑷ CH2
C CH3
CH2CH3
HБайду номын сангаас C
CH2 CH3 C
⑸
H2C H2C C H2
CH CH
⑹
H H
C C C H
C C
H H
⒊写出C8H10的苯同系物的结构简式
⑵
CH3CH CHCH3
⑶
CH CCH2CH3
⑷
OH
CH3CH2 OH
丁烷
2-丁烯
1-丁炔
乙醇
⒉写出下列结构简式对应的键线式
⑴ CH2 CHCH2CH2CH3
⑶ CH2 CHCH
H2 C H2C H2C C H2 CH CH
⑵ CH3C CCH3
CH2 CH3 C
CH2
⑹
H H C C
⑷ CH2
C CH3
小结 苯的结构： 苯是一个平面正六边形的结构，苯分子里的碳碳键 是一种介于单键和双键之间的独特的键。
键线式： 键线式是一种有机物结构表达方式：以短线代替碳 碳共价键，短线的拐点和端点表示碳原子，省略氢原子。 作业：化学练习部分 /P11
练习： ⒈写出下列有机物键线式所对应的结构简式，并命名 ⑴
CH3CH2CH2CH3
11.4 一种特殊的碳氢化合物－－苯
苯的结构
李桂伯 liguibo@
复习： ⒈饱和链烃(甲烷及其烷烃)的化学性质？ ⒉不饱和链烃(乙烯、乙炔)的化学性质？ 在通常状况下，甲烷及其烷烃都很稳定。在空气中 都能燃烧；在光照条件下都能与氯气等卤素单质发生取 代反应；都能发生裂化反应。 乙烯、乙炔等不饱和链烃都能发生氧化反应：都能 在空气中燃烧，都能使紫红色酸性高锰酸钾溶液褪色； 都能发生加成反应，使橙红色溴水褪色；都能在一定条 件下发生聚合反应。 ⒊饱和链烃(也就是烷烃)与不饱和链烃(也就是乙烯、乙 炔)为什么化学性质不同？ 有机物的性质是由它们的组成和结构所决定的。烷 烃中碳碳是单键，只能发生取代反应。乙烯、乙炔中有 碳碳双键或叁键，双键中一个键、叁鍵中两个键容易断 裂，故易被氧化、易发生加成、聚合反应。
实验：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的反应 现象：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水 褪色。 结论：苯与乙烯、乙炔等不饱和烃在化学性质上有很大 的差别。苯不具有不饱和烃的性质。 苯的化学性质与乙烯、乙炔等不饱和烃有很大的差 别。实验证明，苯通常不能与溴水发生加成反应，不能 被酸性高锰酸钾溶液氧化。 P37/-4 阅读：/P40 思考：⒈什么是苯的凯库勒式？ ⒉为什么苯的凯库勒式也存在缺陷？ ⒊苯的结构？
苯的凯库勒式：单、双键交替的平面环状化合物。P40/7
H H C H C C C H C H C H
键线式是一种有机物结构表达方式：以短线代替碳 碳共价键，短线的拐点和端点表示碳原子，省略氢原子。 结构简式是在键线式基础上把碳原子以及氢原子写 出来的一种有机物结构表达方式。 在苯的凯库勒式中，仍然有双键存在，应该仍具有 不饱和烃的性质。