第一章 糖类化学综述PPT课件

20吡喃--吡喃葡萄糖-D-呋喃葡萄糖
呋喃
-D-吡喃果糖
-D-呋喃果糖
吡喃型和呋喃型的D-葡萄糖和D-果糖（Haworth式） 21
Haworth式中单糖的构型
在Haworth式中，含氧环的碳原子按照顺时针方 向排列，D-型糖的羟甲基在平面上方，L-型糖的 羟甲基在平面下方。
在Haworth式中，半缩醛羟基与末端CH2OH 基在环异侧的为α-型，在同侧的为β-型。
物质。 7
1.2 单糖 Monosaccharides
1.2.1 单糖的结构
1.2.1.1 链状结构 1.2.1.2 环状结构 1.2.1.3 椅式和船式构象
1.2.2 单糖的性质
1.2.2.1 单糖的物理性质 1.2.2.2 单糖的化学性质
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单糖的类型
根据原子数分为：丙糖、丁糖、戊糖、己糖、 庚糖、辛糖
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单糖的环状结构和链状结构以及吡喃式和呋喃式彼此 并非孤立存在，而是可以相互转变的。 在游离单糖的中性水溶液中，链式与环式，吡喃型和 呋喃型同时存在，达成平衡，但以吡喃型为主。 α-与β-型的互变通过醛式（链式）或水化醛式来完 成。
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己糖构象
构象：是由原子或基团围绕共价键旋转一定位置而形成的。 己糖可以形成呋喃型和吡喃型
第一章 糖类化学
本章知识要点
1. 掌握糖的化学概念及其分类 2. 理解单糖的结构、性质 3. 了解二糖的结构和性质 4. 掌握淀粉、糖原、纤维素的性质和特点 5. 了解糖类的提取、纯化和鉴定，了解糖类的重要性
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第一部分
整体概述
THE FIRST PART OF THE OVERALL OVERVIEW, PLEASE SUMMARIZE THE CONTENT
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1.1 糖的概念
分布及功能
植物：85-90%；细菌：10-30%；动物： ＜2% 地球上生物量干重的50%以上是葡萄糖的 聚合物。
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糖类的生物学作用
作为生物体内的主要能源物质； 在生物体内可以转变成其他物质； 作为生物体的结构成分； 作为细胞识别的信息分子
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1.1 糖的概念
糖的化学概念：
糖类是多羟醛或多羟酮及其聚合物和某些衍生 物的总称。
根据特征官能团可分为：醛糖、酮糖 根据原子数和主要官能团可分为：丙醛糖、丙
酮糖、丁醛糖、丁酮糖、戊醛糖、戊酮糖、己 醛糖、己酮糖、庚酮糖、辛酮糖。 重要的己糖包括：葡萄糖、果糖、半乳糖、甘 露糖等。
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1.2.1.1 链状结构
醛糖：分子中含有醛基的单糖，最简单的是甘油醛， 称为丙醛糖； 酮糖：分子中含有酮基的单糖，最简单的是二羟 丙酮，称为丙酮糖。
-D-吡喃葡萄糖
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D-葡萄糖由Fischer式改写为Haworth 式的方法
顺时针画平面，左上右下。 吡喃糖写成六元环，呋喃糖写成五元环； Fischer式中环内碳链左侧各基团写在环平面
以上，右侧各基团写在环平面以下； 氧桥一端反向：吡喃糖中C-5左侧的H，由于
成环时，C-4和C-5之间的键旋转约109°，结 果是C-5上的羟甲基旋至环面上方，H旋至环 平面下方。
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醛糖
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D系醛糖的 立体结构
D(-)-赤鲜糖 (erythrose)
D(-)-核糖
(ribose)
D(-)-阿拉伯糖
(arabinose)
D(+)-甘油醛
(allose)
D(-)-苏糖 (threose)
D(+)-木糖
(xylose)
D(-)-来苏糖
(lysose)
D(+)-阿洛糖 D(+)-阿桌糖 D(+)-葡萄糖 D(+)-甘露糖 D(+)-古洛糖 D(-)-艾杜糖 D(+)-半乳糖 D(+)-塔罗糖
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1.2.1.2 环状结构
α-D-（+）-葡萄糖
Fischer投影式
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糖分子内成环，醛糖是C-1与C-5或C-4成环，酮 糖是C-2与C-6或C-5成环。
成环结果是：原来的羰基碳原子变为不对称碳原子， 新形成的OH即半缩醛羟基和H或CH2OH基团有两种空 间排布方式，因而有两种构型的可能。
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(allose) (altrose) (glucose) (mannose) (gulose) (idose)
(galactose) (talose)
酮糖
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单糖的D-及L-型
若离羰基最远的不对称碳原子上-OH的空间排布与D-甘 油醛相同，即为D-型，若与L-甘油醛相同，即为L-型。
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D-型与L-型互为对映体
单糖的α-和β-型
凡糖分子的半缩醛羟基和分子末端-CH2OH基邻 近不对称碳原子的-OH在碳链同侧的称α-型，在 异侧的称β-型。 C-1称为异头碳原子， α-和β-两种不同形式的 异构体称异头物（anomer)
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D-葡萄糖由Fischer式改写为Haworth式的步骤
转折
旋转
成环
-D-吡喃葡萄糖 成环
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1.1 糖的概念
糖的分类
糖类物质可以根据其水解情况分为：单糖、 寡糖和多糖。
在生物体内，糖类物质主要以同多糖、杂多 糖、糖蛋白和蛋白聚糖形式存在。
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单糖（monosaccharide）：不能水解的多羟基醛或 多羟基酮。 低聚糖（寡聚oligosacchride）：水解能生成2-10 个单糖分子。 多糖（polysaccharide）：水解能生成10个以上的 单糖分子。 同多糖（homopolysaccharide）：水解时只产生一 种单糖或单糖衍生物，如淀粉、糖原、壳多糖。 杂多糖（heteropolysaccharide）：水解时产生一 种以上的单糖或/和单糖衍生物如透明质酸、半纤 维素。 复合糖：糖与非糖成分如蛋白质或脂类结合而成的
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己糖一般由船式和椅式两种构象
椅式
船式
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1.2.2 单糖的性质
1.2.2.1 单糖的物理性质 1.2.2.2 单糖的化学性质
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1.2.2.1 单糖的物理性质 1旋光性：一切单糖都含有不对称碳原子，所以都有旋光的能 力，能使偏振光的平面向左或向右旋转。左旋糖和右旋糖。 比旋光度（比旋度或旋光率）：是一种物质的物理常数，与 糖的性质、试验温度、光源的波长和溶剂的性质有关。 2变旋性：一个旋光体溶液放置一段时间后，其比旋光度变化 的现象称变旋。 原因：由于α-型和β-型的相互转变。变旋作用是可逆的。 当α-型和β-型互变达到平衡时，比旋光度不再改变。