有机合成和推断

；
(2) 写出XY的化学方程式：
(3) C的结构简式 类的化合物的结构简式
，与C互为同分异构体，且属于乙酸酯 、
化合物AC8H8O3为无色液体，难溶于水，有特殊香味。从A 出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四 种一硝基取代物，化合物H的分子式为C6H6O，G能进行银镜反应。
(1) 写出图中化合物C、G、H的结构简式：
(2) 属于取代反应的有(填数字代号，错答要倒扣分)
。
化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组 成，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示，B和D互为同 分异构体。
试写出：化学方程式A→D
；B→C
；
反应类型A→B ；B→C ； A→E ；A的结构简式的同
1 写出A、B的结构简式； 2 写出反应④、⑤的化学方程式和反应类型：
以乙烯为初始反应物可制得正丁醇CH3CH2CH2CH2OH。 已知两个醇分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的
中间产物Ⅲ可看成是由Ⅰ式中的碳氧双键打开，分别跟Ⅱ中的 2位碳原子和2氧原子相连而得。Ⅲ是一种3羟基醛，此醛不稳 定，受热即脱水而生成不饱和醛烯醛：
(1) 写出①、②、③、④各步反应的化学方程式，并分别注明其反 应类型：
①
；②
；
③
；④
。
(2) 请写出用丙醇作原料，制丙烯的反应的化学方程式并注明反应 类型。
(3) 如果所用丙醇中混有异丙醇〔CH3CH(OH)CH3〕，对所制丙烯 的纯度是否有影响?简要说明理由.
（01上海）为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝 剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分 子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发 生银镜反应：
回答：下列化合物可能的结构简式 A、E、K
反应类型：Ⅰ
，Ⅱ
，Ⅲ
；
反应方程式：H K ； C E ； C＋F G ；
水蒸气跟灼热的焦炭反应，生成A和P的混合气体，它是合成 多种有机物的原料气。下图是合成某些物质的路线，其中D、G互 为同分异构体，G、F是相邻的同系物，B、T属同类有机物，T分 子中碳原子数是B的2倍，等物质的量的T、B跟足量的金属钠反应， T产生的氢气是B的2倍，S 能跟新制CuOH2反应，1 mol S能产生1 mol Cu2O。
（1）写出A、C的结构简式： （2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异 构体有五个，其中三个的结构简式是
请写出另外两个同分异构体的结构简式：
（02上海）某有机物J（C19H20O4）不溶于水，毒性低，与聚氯乙 烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，是塑料工业主要增塑剂，可以 用下列方法合成之： 已知：
（ⅰ）反应A→B仅发生中和反应，（ⅱ）F与溴水混合不产生 白色沉淀。 （1）指出反应②、④类型。（2）写出Y、F结构简式： （3）写出B＋E→J的化学方程式
（04江苏）环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易 被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲 基环己烷：
(三)官能团间的衍变：常见有三种方法
①利用官能团的衍生关系进行衍变：如：醇
醛
羧酸
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个：如：
CH3CH2OH CH2=CH2 Cl－CH2CH2－Cl ③通过某种方法，改变官能团的位置等
HOCH2CH2OH
(四)、碳链的变化： 增长：①聚合反应；②酯化反应；③与HCN加成
已 知 溴 乙 烷 跟 氰 化 钠 反 应 后 再 水 解 可 以 得 到 丙 酸 CH3CH2Br CH3CH2CN NaCN CH3CH2CO HO2OH，产物分子比原化合物分子 多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。
F分子中含有8个原子组成的环状结构。
1 反应①②③中属于取代反应的是
（l）反应类型；a
、b
、P_________
（2）结构简式；F
、H________________
（3）化学方程式：D→E _________________________
E＋K→J _______________________________________
（02广东）乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用 于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流 程图生产的。图中M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的 分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种
试写出：物质的结构简式：A 同分异构体为
N＋B→D的化学方程式：
反应类型：X
Y
，M ；
，物质A的同类别的
；
；
通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳 定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：
④如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能， 认真小心去论证，看是否完全符合题意。
以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料，经典的合成苯酚的方法 可简单表示为：
1写出第②、③、④步反应的化学方程式： ②______________________________________ ③ _______________________________________ ④_______________________________________ 2 根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反 应的化学方程式不必写出反应条件。
下图中①～⑧都是含有苯环的化合物。在化合物③中，由于氯 原子在硝基的邻位上，因而反应增强，容易和反应试剂中跟氧原子 相连的氢原子相结合，从而消去HCl。
请写出图中由化合物③变成化合物④、由化合物③变成化合物 ⑥、由化合物⑧变成化合物⑦的化学方程式（不必注明反应条件， 但是要配平）。
1 分子式A ，P ；（2） B、 D、 S结构简式；
（3）化学方程式∶ E→F
；
T跟过量的G在浓硫酸存在、加热条件下反应
；
。
（2）写出结构简式：E
，F
。
（00春）药物菲那西汀的一种合成路线如下：
反应②中生成的无机物的化学式是 反应③中生成的无机物的化学式是 反应⑤的化学方程式是 菲那西汀水解的化学方程式是
。 。
。 。
（01广东河南）烯烃A在一定条件下可以按下面的框图进行反应
（1）A的结构简式是
。
来自百度文库
（2）框图中属于取代反应的是（填数字代号）：__________。
分异构体（同类别且有支链）的结构简式：
及
。
某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁)，它是一种 有机酸盐。
(1) 心舒宁的分子式为_______________。 (2) 中间体(Ⅰ)的结构简式是________________。
(3) 反应①—⑤中属于加成反应的是_____________(填反应代 号)。 (4) 如果将⑤、⑥两步颠倒，则最后得到的是：(写结构简式)______。
有机合成和推断
（一）官能团的引入
1. 引入－OH的方法
2. －x的引入
为了获得饱和的卤代链烃,一般宜采用加成法.因为烷烃的光照 卤代常得到多种卤代烃的混合物,不易分离.
(二)官能团的消除：
①通过加成消除不饱和键； ②通过消去或氧化或酯化等消除羟基 ③通过加成或氧化等消除醛基 (－CHO)
口进行推断 4、根据试题的信息，灵活应用有机物知识进行推断。
阅读：抓住给出信息的关键知识点，明确它的实质，明 确试题要求回答的是什么。
搭桥：将所获得的新信息与要回答此问题时需要的旧知 识进行
有机合成与推断的突破口（题眼）：
①信息量最大的点；②最特殊的点； ③特殊的分子式；④假设法。
技巧：①找已知条件最多的地方，信息量最大的； ②寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊 颜色等等； ③特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；
下面是9个化合物的转变关系
(1) 化合物①是______，它跟氯气发生反应的条件A是_________。
(2) 化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简
式是
；
有 机 物 A、B、C 中 碳 、 氢 、 氧 三 种 元 素 物 质 的 量 之 比 均为 1∶2∶1，它们都能发生银镜反应，但都不能发生水解反应。B1、 B2是B的同分异构体；又知：
I：A在常温下为气体，且A＋C6H5OH一定条件 Z(高分子化合物)
II： B1在16.6℃以下凝为冰状晶体， 且B1＋Na2CO3 一定条件 X(最简单的烃)＋CO2
III：B2为无色液体，也能发生银镜反应
IV：1 molC完全燃烧需要3 mol氧气
试回答：(1) B2的名称
，A、B的结构简式：A B
性强弱，并说明理由。 答：
从丙烯合成“硝化甘油”(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应，
丙烯 ① ② 1,2,3—三氯丙烷ClCH2CH2ClCH2Cl③
④ 硝化甘油
已知 CH2＝CHCH3＋Cl2 CCl4溶液ClCH2CHClCH3 CH2＝CHCH3＋Cl2 500℃CH2＝CHCH2Cl＋HCl
请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料 中间体DSD酸。 请写出(A)、(B)、(C)、(D)的结构简式。
有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂，它们的相对 分子质量相等，可用以下方法合成
化学方程式： A＋D E； B＋G F。 X反应的类型及条件：类型_____，条件______________。 和F的相互关系属______________多选扣分 ① 同系物 ② 同分异构体 ③ 同一种物质 ④ 同一类物质
试根据已知信息写出下列物质的结构简式： A______________，B2______________，C ______________， E______________。
提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生 成不饱和烃。如：
请观察下列化合物A ~ H的转换反应的关系图(图中副产物均 未写出)，并填写空白：
变短：①烃的裂化裂解， ②某些烃(苯的同系物、烯烃) 的氧化
③脱羧反应 ④水解反应 增加支链： 碳链与碳环的互变：
（五）基本要求：原理正确、原料价廉;途径简捷、 便于操作;条件适宜、易于分离。 （六）基本思路： 解有机合成题的关键在于：选择出简单合理的合 成路线；熟练掌握好各类有机物的组成、结构、 性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消 去等基础知识。
（3）框图中①、③、⑥属于____反应。（4）G1的结构简式是：。
化合物AC8H17Br经NaOH醇溶液处理后生成两种烯烃B1和B2。 B2C8H16经过1 用臭氧处理，2 在Zn存在下水解，只生成一种 化合物C，C经催化氢化吸收1 mol氢气生成醇DC4H10O，用浓硫 酸处理D只生成一种无侧链的烯烃EC4H8。已知：
①综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。
②充分利用题给的信息解题。
③掌握正确的思维方法。
(七)有机物推断：
只有在熟练掌握各类有机物性质及相互衍生关系 的基础上，结合具体的实验现象和数据，再分析综合 作出正确、合理的推断。
1、根据官能团特性反应作出推理 2、根据反应后的产物逆向推断 3、根据有机物间的衍生关系，经分析综合寻找突破